DE243233C - - Google Patents

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DE243233C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 243233 -. KLASSE 12 o. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Bromdiäthylacetylharnstoff. Patentiert im Deutschen Reiche vom 1. September 1910 ab.
Durch das Patent 240353 wird die Darstellung von Bromdiäthylacetylisoharnstoffäthern geschützt.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Verbindungen glatt in das im Patent '225710 beschriebene bekannte Harnstoff derivat dadurch überführen kann, daß man die Bromdiäthylacetylisoharnstoffäther in Gestalt ihrer Salze oder unter Zusatz von Säuren mit oder ohne Lösungsmittel auf höhere Temperatur erhitzt. Der Reaktionsvorgang läßt sich z. B. durch folgende Gleichung ausdrücken:
Br
CO — Ν — C—OCH„ + HCl =
NH
C2H/
Br
CO-NH-CONH2 +
Im Centralblatt 1904, I, S. 1559 wn"d erwähnt, das der m-Nitrobenzoylphenylisoharnstoffäther durch Behandeln mit Säure bei höherer Temperatur in den entsprechenden Harnstoff übergeht. Dieser' spezielle Isoharnstoffäther enthält zwei Phenylreste und ist daher natürlich viel beständiger als die nach der vorliegenden Erfindung benutzten Produkte. Daß beim Erhitzen dieser letzteren kompliziert zusammengesetzten Bromdiäthylacetylisoharnstoffäther sich eine glatte Umwandlung ohne Verseifung der Produkte vollziehen würde, war überraschend, da sich diese Körper schon bei unvorsichtigem Umkristallisieren oder bei zu langem Kochen in Krotonsäurederivate unter Abspaltung von Bromwasserstoff zersetzen, da das Brom in ihnen nur locker gebunden ist und leicht abgespalten wird (siehe Medizinische Klinik Nr. 47 [1910], S. 1864 oben).
Beispiel i.
50 Teile Bromdiäthylacetylisoharnstoff methyläther werden mit 150 Teilen starker Salzsäure Übergossen und einige Zeit auf dem Wasserbade erwärmt. Unter Entwickelung von Chlormethyl scheidet sich der Bromdiäthylacetylharnstoff ab. Er wird durch Umlösen aus verdünntem Alkohol gereinigt.
55 Beispiel 2.
75 Teile Diäthylbromacetylisoharnstoffmethylätherchlorhydrat werden im Ölbad auf 1300 erhitzt. Hierbei bildet sich unter Abspaltung von Chlormethyl der Diäthylbromacetylharnstoff, der durch Umlösen aus Alkohol gereinigt werden kann,

Claims (5)

  1. An Stelle des Bromdiäthylacetylmethyläthers | Patent-Anspruch:
  2. können auch andere Bromdiäthylacetylisoharn- | Verfahren zur Darstellung von Brom-
  3. stoffalkyl- oder -aralkyläther Verwendung fin- ! diäthylacetylharnstoff, darin bestehend, daß ίο
  4. den. Auch kann man die Salze mit oder j man die Bromdiäthylacetylisoharnstoffäther
  5. 5 ohne Zusatz von Lösungsmitteln bzw. Ver- j in Gestalt ihrer Salze, mit oder ohne Zu-
    dünnungsmitteln auf höhere Temperatur er- j satz von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln,
    hitzen. I . ■ oder unter Zusatz von Säuren erhitzt.
    BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
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