DE164510C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
PATENTAMT.
JV* 164510 KLASSE \2p.
Es wurde gefunden, daß man durch die Einwirkung von Hexamethylentetramin auf
Halogenalkylimide aromatischer Säuren, d. h. Säureimide, deren Imidwasserstoff durch die
Gruppe — Cn H2n · X (worin X ein Halogenatom
bedeutet) ersetzt ist, wie z. B. Bromäthylphtalimid, Bromäthylcarbonylsalicylimid
,0-
-C O
I
-C Ο — Ν —
-C Ο — Ν —
usw. zu neuen Ammoniumverbindungen gelangt. ·
Diese Körper sind wesentlich schwerer löslich als die entsprechenden Ammoniumverbindungen
aus Halogenalkylen oder Halogenfettsäureestern mit Hexamethylentetramin. Infolge dieser relativ schweren Lös-
ao lichkeit sind sie befähigt, bei interner Darreichung den Magen unzersetzt zu passieren
und ihre desinfizierende Wirkung erst im Darm zu entfalten.
■ Beispiel i.
25,4 Teile Bromäthylphtalimid und 14 Teile Hexamethylentetramin werden mit 120 Teilen
Benzol einige Tage unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Erkalten wird
das so erhaltene Produkt abgesaugt, zwecks Entfernung von unverändertem Hexamethylentetramin
mit Chloroform ausgewaschen und getrocknet. Es wird dann zur weiteren
Reinigung nochmals mit Wasser angeschlämmt, abgesaugt und mit Alkohol und Äther gewaschen.
Das so erhaltene Phtalimidoäthylhexarnethylentetrammoniumbromid bildet ein weißes, in Wasser sehr schwer lösliches
Pulver, welches bei 180 bis 1820 unter Zersetzung
schmilzt.
30 Teile Jodäthylphtalimid (Schmelzpunkt 84°), welches durch Kochen des Chloräthylphtalimids
(Schmelzpunkt 79 °) mit Jodkalium in alkoholischer Lösung erhalten werden kann, und 14 Teile Hexamethylentetramin
werden mit 120 Teilen Benzol einige Tage unter Kühlen am Rückflußkühler erhitzt.
Nach dem Erkalten wird das so erhaltene Produkt abgesaugt, durch Waschen mit Chloroform von unverändertem Hexamethylentetramin
befreit und getrocknet. Das dem nach Beispiel I erhaltenen Phtalimidoäthylhexamethylentetrammoniumbromid
entsprechende Jodid bildet ein in Wasser schwer lösliches weißes Pulver, das bei 161 ° unter
Zersetzung schmilzt.
27 Teile Bromätbylcarbonylsalicylimid (erhältlich durch die Einwirkung von Äthylenbromid
auf das Kaliumsalz des Carbonylsalicylimids) werden mit 14 Teilen Hexamethylentetramin
und 200 Teilen Chloroform vermischt, einige Wochen bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Der so erhaltene
Körper wird darauf durch Absaugen
isoliert und durch Waschen mit Chloroform gereinigt. Er bildet ein in Wasser sehr
schwer lösliches weißes Pulver, das bei 175 bis 1760 unter Zersetzung schmilzt. Das
den in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Körpern analog zusammengesetzte Produkt hat folgende
Formel:
C5 Ηλ
,0
C O
^C Ο — Ν— C2 H4-N- C6 Jy12 N3.
Br
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer als der oben erwähnten
Halogenalkylsäureimide.
Die neuen Verbindungen können auch ohne Anwendung eines Lösungsmittels erhalten
werden, z. B. indem man die oben erwähnten Halogenalkylsäureimide mit Hexamethylentetramin
im Vakuum erhitzt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Ammonium verbindungen des Hexamethylentetramins, darin bestehend, daß man Halogenalkylimide aromatischer Säuren, also Säureimide, deren Imidwasserstoff durch die Gruppe — Cn H^n · X (worin X ein Halogenatom bedeutet) ersetzt ist, auf Hexamethylentetramin einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE164510C true DE164510C (de) |
Family
ID=430098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT164510D Active DE164510C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE164510C (de) |
-
0
- DE DENDAT164510D patent/DE164510C/de active Active
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