DE2431274A1 - Siliziumhaltige laktone und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Siliziumhaltige laktone und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

SILIZIUMHALTIGE LAKTOKE UND' VLRFAfiR2H 2U IHRrR HERSTELLUNG Priorität vorq 5.,...7. 1975 UdSSR Nr. 1931655
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf siliziumhaltige Laktone und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Bei der Polymerisation der genannten Laktone bilden sich polymere Verbindungen, die eine Reihe interessanter Eigenschaften aufweisen.
Es sind slliziumhaltige Laktone der allgemeinen Formel
R R.,
Si
If
O
bekannt, worin R für Alkyl, R für Alkyl, Aryl Alkoxy und Halogen steht, η $■ O ist.
Das Verfahren zur Herstellung der genannten Laktone besteht in de:- Zyklisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel
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RO
H-Si-O-C- (CH9L CH = CH9 A
worin R für Alkyl, Rf für Alkyl, Aryl Alkoxy und Helgen steht,
η £· 0 ist, in Gegenwart von Katalysatoren für die Hydrosilylierung (SU-PS 202953).
Die erhaltenen siliziurahaltigen Laktone sind von praktischem Interesse, da sie für die Herstellung von Dicarbonsäuren der Disiloxsnreihe sowie für die Herstellung von Polysiloxanen mit einer !Carboxylgruppe in den Alkylrecten verwendet werden können.
In einigen Fällen ist jedoch die hydrolytische Beständigkeit des siliziumhaltigen Laktons erforderlich. Das Vorhandensein der Gruppierung Ei. Si -0~ C- gewährleistet diese Bedingung jedoch nicht.
In diesem Zusammenhang ist das Problem der Herstellung neuer si Iiziumhaltiger Laktone, die gegen Hydrolyse beständig sind, von großem Interesse.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist, den genannten Nachteil zu vermeiden.
In Übereinstimmung mit dein Ziel wurde die Aufgabe gestellt, ein neues Verfahren zur Herstellung von siliziumhaltigen Laktonen zu entwickeln, die gegen Hydrolyse beständig sind.
Die Aufgabe wurde gelöst durch die Entwicklung von siliziumhaltigen Laktonen der allgemeinen Formel
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~2 _
Il
2 3 4°
worin R1, R , R , R gleiche oder verschiedene niedere Alkyle, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, η die Zahl 0; 1, m eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten. Die Verbindungen der genannten Formel sind neu und in der Literatur nicht beschrieben«
Die genannten Verbindungen stellen farblose ölartige Flüssigkeiten mit eigenartigem ätherischen Geruch dar. Sie sind in organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser schlecht löslich oder gänzlich unlöslich. Sie weisen verhältnismäßig hohe Brechungszahlen, die 1,440 bis 1,470 erreichen, und in der Nähe von 1 liegende spezifische Gewichte auf.
Als konkrete Vertreter- der Gruppe der Stoffe, die der allgemeinen Formel entsprechen, können folgende Laktone genannt werden.
■Das Lakton, In dem R=R = R^ = R = CH7J R geradkettiges -(CH2)-; η = 1 j m = 1 ist, das heißt das 2,2,4,4,- Tetramethyl-2,4-disiloxenkaprylolakton des Baus
CH3 CH3
(CH0)
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stellt eine farblose ölartige Flüssigkeit vom Sdp. 60 bis 61 C bei
on on
1 Torr; ngu 1,4520; d£u 1,0234 dar.
Das Lakton, in dem R=R2 =R5 =R = CH,. R= -(CH2),-; η = ο; .m = ist, das heißt das 2,2-Dimethyl-4-methyl-2-silavalerolakton des Bau
5l
CH1 CHl
—CH
Il 0
stellt eine farblose ölartige Flüssigkeit vorn Sdp. 94 bis 96 C bei 3 Torr; n20 1,4668; d^° 1,0033 dar.
Das Lakton, in dem R1 = R2 = B? = R^ = CH^; R geradkettiges -(CH2)^ η = 0; m = 3 ist, das heißt das 4,4-Dimethyl-4-silakaprinolakton des Baus
Ii 0
stellt eine farblose ölartige Flüssigkeit vom Sdp. 109 bis 1110C
on oc\
bei 18 Torr; τι 1,4695; dfu 0,9929 dar.
Das Lakton, indem R1 = R2 = R3 = R = CH,; R geradkettiges -
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η =0; m = 1 ist, das heißt, das 2,2-Dimethyl-2-silatridekanolakton des Baus en
T-O
H 0
stellt eine farblose dickflüssige Flüssigkeit vom Sdp. 110 bis 1120C, bei TTorr; n^° 1,4708; d^° 0,9495 dar.
Die Nützlichkeit der vorgeschlagenen Stoffe kann an einem der Beispiele für die Verwendung als Ausgangsmcnomere bei der Herstellung von polymeren Filmen mit selektivem Trennvermögen gegenüber solchen Gasen wie Stickstoff, Sauerstoff und Kohlendioxid gezeigt werden. Diese Fähigkeit der polymeren Filme kann in Gebieten Anwendung finden, in denen an Sauerstoff reiche Gemische verwendet werden (Medizin, Weltraum, Forschungen unter Wasser).
Die vorgeschlagenen siliziumhaltigen Laktone erhält man nach einem Verfahren, welches erfindungsgemäß darin besteht, daß man Trialkylsilylester der ungesättigten Säuren der allgemeinen Formel
R5, Si 0 C R ° CH = CH,
3 IS
worin R für Niederalkyl; R für geradkettiges oder verzeigtes
-; η für 1 bis 8 steht, mit Hydrosilanen der allgemeinen
Formel
I
■Si—O-
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12^4
worin R , R , R , R gleiche oder verschiedene Niederalkyle; η eine Zahl 0 j1 ; m eine Zahl von 1 bis 3ϊ Χ Halogen bedeutet, in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators umsetzt und anschließend das Hydrosilierungsprodukt unter Wirkung eines alkalischen Mittels zum Endprodukt zyklisiert.
Als a.lkalisches Mittel verwendet man das Karbonat eines Alkaliinetails beispielsweise des Natriums,, Kaliums. Als Hydrosilylierungskatalysator verv/endet man eine Lösung von Platinchlorwasserstoff säure in Isopropylalkohol, zweckmäßig mit einer Konzentration von 0,1 Mol.
Die Zyklisierung des Hjdrosilyiierungsproduktes wird bei einer ■Temperatur von 80 bis 100°C durchgeführt.
Das alkalische Mittel verv/endet man in einer Menge, die der stöchiometrischen gleich ist oder diese übersteigt.
Der Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß man den Prozeß der Herstellung von siliziumhaltigen Laktonen in zwei Stufen durchführt und als Ausgangsrohstoff zugängliche siliziumhaltige Verbindungen verwendet.
Die Reaktion geht nach folgendem Schema vor sich:
s ['1
s [I
RSS; OCR0CH = CH1, + Η+- Si —OJ-S! - (CHS)^ X
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Q Γ R1 Ί &
1 Rf
)111 +
worin R, R°, R , R , RJ, R , R^, η und in die oben-angeführte Bedeutung haben.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele für die Durchführung des .Verfahrens zur Herstellung von siliziumhaltigen Laktonen angeführt.
Beispiel 1. Herstellung von 2,2,4,4,-Tetramethyl-2,4-disiloxankaprylakton des Baus
\ / \ S,'-OSi'
Il
In einen Vierhalskolben von 500 1 Fassungsvermögen, .der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler., einem Tropftrichter und
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einem Thermometer versehen ist, bringt man 92 g 1, 1,3,3,-Tetramethyl chlormethyldisiloxan und 1 ml 0,1 molare Lösung von HpPtCIg. 6HpO in Isopropylalkohol ein. Dem auf eine Temperatur von 800C erwärmten Gemisch gibt man während 4 Stunden 85 g Vinylessigsäuretrimetylsilylester zu. Die Temperatur erreichte zum Schluß der Zugabe von Ester 1720C. Dem auf Zimmertemperatur gekühlten Gemisch, welches das Hydrosilyllierungsprodukt enthält, gibt man unter Rühren.und langsamen Erwärmen während 3 Stunden 200 ml wässerige 25$ige Lösung von Na2CO.* zu. Das Gemisch rührt man noch 1 Stunde bei einer Temperatur von 90 bis 95 C und kühlt ab. Die organische Schicht trennt man von der wässerigen ab, trocknet über geglühten MgSO/ und destilliert im Vakuum. Man erhält 59 g 2,2,4,4TTetramethyl-2,4-disiloxankaprylolakton (5050 der Theorie) vom Sdp. 60 bis 61 bei 1 Torr; n^ 1,4520; d2£ 1,0237.
Gefunden, %: C 46,13; 46,24; H 8,61; 8,63; Si 23,93; 23,91.
Berechnet, %IC 46,50; H 8,67; Si 24,16.
Beispiel 2 Herstellung von 2,2-Dimethyl-4-methyl-2-silavalerolakton des Baus
CHj CH5
CH2,
Il 0
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_ ο —
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 gibt man. dem bis zum Sieden erhitzen Gemisch, das aus 86 g Dimethylchlormethylsilan und 1 ml 0,1 molarer Lösung von HpPtCIg. 6HpO in Isopropylalkohol besteht, während 4 Stunden 124 g Methakrylsäuretrimethylsilylester zu. Man erhält ein Reaktionsgemisch vom Siedepunkt 16O°C, welchos auf Zimmertemperatur abgekühlt wird. Das gebildete Hydrosilylierungsprodukt behandelt men während 2,5 Stunden unter Rühren mit 180 ml wässeriger 25%igen NapCO^-Lösung, indem die Temperaturlangsam auf 90 bis 920C erhöht wird. Das Produkt wird analog zu Beispiel 1 abgetrennt. Man erhält 40 g 2,2-Dimethyl-4~methylsilavalerolakton (62,5% der Theorie) vom Sdp»9k bis 960C bei 3 Torr; n^° 1,4668; d20 L 1,0033.
Gefunden, % C 53,38; 53,51; H 8,94; 8,95; Si 17,40; 17,53.
C^H^iOpSi.
Berechnet, %; C 53,12; H 8,90; Si 17,74 Beispiel 3 Herstellung von 4,4-Diinethyl-4~silakaprino-
lakton des Bau
CH2, /H5
c — 0
W
0
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 gibt man zu 32 g Vinylessigsäuretrimethylsilylester in Gegenv/art von 0,5 ml 0,1 molarer Lösung von HpPtCIg. 6H2O in Isopropylalkohol während
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- ίο -
2 Stunden unter Sieden 28 g J'-Chlorpropyldimethylsilan hinzu. Der Siedepunkt des Gemisches beträgt 17O0C. Das Reaktionsgemisch kühlt man ab, kocht dann während 4 Stunden unter Zugabe von 100ml wässeriger 25foiger Lösung von Na^CO^. Nach der Abtrennung analog zu Beispiel 1 erhält man 20 g Produkt 4,4-Dimethyl-4~silakaprinolakton (40?£ der Theorie) vom Sdp 109 bis^11°C bei 18 Torr; n2° 1,4695; d2° 0,9929.
Gefunden, %: C 58,10; 58,20; H 9,70; 9,50; Si 14,30; 14,70.
CqH/joOpSi..
Berechnet, %: C 58,1; H 9,70; Si 15,10.
Beispiel 4. Herstellung von 2,2-Dimethyl-2-silatridekanolakton des Baus
5i\
Xc —o
Il 0
Unter den Bedingungen des Beispiels 1 gibtman zu 26 g Undezylensäuretrimethylsilylester in Gegenwart von 0,5 ml 0,1 molarer Lösung von HpPtCIg. 6H?0 in Isopropylalkohol viährend 3 Stunden unter Sieden 11g Dimethylchlonnethylsilan hinzu. Der Siedepunkt des Gemisches beträgt 1900C, Das Reaktionsgemisch kühlt man ab, kocht dann während 2 Stunden unter Zugabe von 100 ml wässeriger 25%iger Lösung von NapCO,. Das Gemisch behandelt man
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-Ί1 -
analog zu Beispiel 1. Man erhält 16 g (70% der Theorie) 2,2-Dimethyl-2-tridekanolakton vom Sdp. 110 bis 1120C bei 1 Torr; n2° 1,4708; d2g 0,9495.
Gefunden, % C 65,50; 65,40; H 10,85; 10,71; Si 10,73;
10,80. C1^H28O2Si.
Berechnet, % C 65,60; H 11,00; Si 10,90.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1, Siliziumhaltige Laktone der allgemeinen Formel
    Γ R1
    O ^
    worin R , R , R , R gleiche oder verschiedene niedere Alkyle, R geragkettiger oderwerzweigter Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, η die Zahl 0 ; 1, m eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet,
    2. Siliziumhaltiges Lakton nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in diesem R = R~= R = R1+=CH,,; R gcradkettiges -(CHg)^-; η 1; m = 1 ist.
    3. Siliziumhaltiges Lakton nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in diesem K1 = R2=R^ =R : = CH,; R verzv/eigtes -(CH2)-z-; η = 0; m = 3 ist. k . Siliziumhaltiges Lakton nach Anspruch 1, dadurch
    Ί P "3J Zi
    gekennzeichnet, daß in diesem R=R- R- =R = CH^; R geradkettiges -(C^) ^-; η = O; m = 3 ist.
    5- Siliziumhaltiges Lakton nach Anspruch 1, d'adurch gekennzeichnet, daß in diesem R1= R2= V? =RM =CHV_;
    409883/1382
    R geradkettiges "(CH2)-,()-; n = °' m ~ ^
    6.Verfahren zur Herstellung von siliziumhaltigen Laktonen nach Anspruch 1-5, gekennzeichnet durch die Umsetzung von Trialkylsilylestern der ungesättigten Säuren der allgemeinen Formel 0
    R5 Siöcf R0CH = CH2, worin R5 für niederes Alkyl;
    R0 für geradkettiges oder verzweigtes -(CH2)n~ steht, worin η eine Zahl von 1 bis 8 bedeutet, mit Hydrosjlanen ck^ allgemeinen Formel
    R'
    R' I
    Si
    v.rorin R , R , RJ, R gleiche oder verschiedene niedere Alkyle;
    η eine Zahl von O bis 20; m eine Zahl vo.n 1 bis 3; X Halogen bedeuten, in Gegenwart von Hydrosilylierungskatalysatoren und erschließende Zyklisierung des Zwischenproduktes der Hydroeilylicrung mit einem alkalischen Mittel.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichne t, daß man als Hydrosilylierungskatelysator eine Lösung von Platinchlorwasserstoffsäure in Isopropylalkohol verwendet,
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    8. Verfahren nach Anspruch 6-7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 0,1 molare Lösung von Platinchlorwasserstoffsäure in Iscpropylalkohol verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 6-7» dadurch gekennzeichnet, daß man als alkalisches Mittel Alkalimetallkarbonat verwendet.
    10. Verfahren nach Anspruch 6-9» dadurch gekennzeichnet, daß man das alkalische Mittel in eine:
    Menge verwendet, die der stöchiometrsichen gleich ist oder diese übersteigt.
    11. Verfahren nach Anspruch 6-10, dadurch gekennzeichnet, daß die Zyklisierung des Hydrosilylierungsproduktes bei einer Temperatur von. 80 bis 100 C durchgeführt wird.
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