DE243077C - - Google Patents

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DE243077C
DE243077C DENDAT243077D DE243077DA DE243077C DE 243077 C DE243077 C DE 243077C DE NDAT243077 D DENDAT243077 D DE NDAT243077D DE 243077D A DE243077D A DE 243077DA DE 243077 C DE243077 C DE 243077C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C66/00Quinone carboxylic acids
    • C07C66/02Anthraquinone carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • C09B1/06Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 243077 ■-■■ KLASSE 12 o. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Anthrachinoncarbonsäuren.
Zusatz zum Patent 241624 vom 15. Oktober 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 1. Januar 1911 ab. Längste Dauer: 14. Oktober 1925.
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-i · 2-dicarbonsäure durch Oxydation von Naphtanthrachinon. Es wurde nun weiter gefunden, daß durch Oxydation der im Anthrachinonkern halogenierten Naphtanthrachinone Halogenderivate der Anthrachinon-i · 2-dicarbonsäure dargestellt werden können.
Die Halogennaphtanthrachinone erhält man
z. B. durch Ringschluß aus den entsprechenden Halogen- oder Polyhalogennaphtoylbenzoesäuren, welche ihrerseits nach bekannten Methoden aus Naphtalin oder Halogennaphtalinen durch Kondensation mit Halogenphtalsäureanhydriden bzw. Phtalsäureanhydriden gewonnen werden können. Die Halogenanthrachinoni · 2-dicarbonsäuren sind in verdünnten Alkalien mit hellgelber Farbe löslich und werden aus der Lösung durch Mineralsäuren wieder gefällt, in Schwefelsäure lösen sie sich mit gelber Farbe. Sie bilden, wie die halogenfreie Säure, sehr leicht Anhydride. Die Säuren sowohl wie die Anhydride können für die Darstellung neuer Farbstoffe sowie von Ausgangsmaterialien für solche Verwendung finden.
Beispiel. 20 Teile Chlornaphtanthrachinon
(erhalten durch Kondensation von 3-Chlorphtalsäureanhydrid mit Naphtalin und Ringschluß der entstandenen Naphtoylchlorbenzoesäure) werden in 320 Teilen Schwefelsäure 66° Be. gelöst. Die Lösung wird in 800 Teile Wasser eingerührt. Dann werden unter Kochen 80 Teile Kaliumpermanganat eingetragen, Und es wird so lange weitergekocht, bis Entfärbung eingetreten ist. Der ausgeschiedene Braunstein wird durch Oxalsäure oder schweflige Säure in Lösung gebracht. Nach dem Erkalten wird die Chloranthrachinondicarbonsäure abgesaugt und gegebenenfalls durch Lösen in Alkali und Fällen der filtrierten Lösung mit Salzsäure gereinigt.
Analog verfährt man bei Verwendung anderer Halogennaphtanthrachinone.

Claims (1)

  1. Patent-A N SPRU ch:
    45
    Weiterbildung des durch Patent 241624 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man hier zwecks Darstellung von Halogenanthrachinondicarbonsäuren an Stelle 5<> von Naphtanthrachinonen die im Anthrachinonkern halogenierten Naphtanthrachinone verwendet.
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