DE112297C - - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
anthrachinone.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 15. Mai 1898 ab.
Otto Fischer und Heinrich Schmidt haben nachgewiesen, dafs Benzylbenzoesäure
durch die Einwirkung von Schwefelsäure in Anthranol umgewandelt und dafs dieses seinerseits
unter dem Einflüsse von Oxydationsmitteln in Anthrachinon übergeführt wird
(Berichte 27, Seite 2789).
Es wurde gefunden, dafs dieselbe Reaction auf substituirte Amidobenzylbenzoesäuren
angewendet werden kann und zu entsprechenden Amidoanthrachinonen führt.
Die Benzylbenzoesäuren, um die es sich hier handelt, werden nach der Methode dargestellt,
die von H all er und Guyot bekannt gemacht ist (Comptes rendus de l'acade'mie des sciences
1898, Band 126, Seite 1250 und 1251) und
die darin besteht, die von denselben Verfassern (Comptes rendus 1894, Band 119, Seite 205)
dargestellten substituirten Benzoylbenzoesäuren zu reduciren.
Diese Benzylbenzoesäuren erleiden, wenn man sie mit concentrirter Schwefelsäure erhitzt,
die Anthracencondensation . und geben Körper, welche die Eigenthümlichkeiten der
Anthranole haben und durch Oxydationsmittel in entsprechende Anthrachinone umgewandelt
werden. Man kann irgend ein beliebiges Oxydationsmittel anwenden; unter anderen seien angeführt: ein Luftstrom in alkalischer
Lösung, Chromsäure in essigsaurer Lösung oder Eisenchlorid in schwefelsaurer. Lösung,
in diesem letzteren Falle kann die Oxydation mehrere Phasen aufweisen.
Das auf diese Anthranole einwirkende Eisenchlorid erzeugt zunächst eine sehr intensive
violette Färbung, die wahrscheinlich von der Bildung von Oxanthranolen herrührt. Wenn
man sodann die Lösung auf 50 bis 6o° erwärmt, so sieht man darin Krystalle von substituirten
Amidoanthrachinonen erscheinen, was das Ende der Reaction anzeigt.
Beispiel: Man löst in ioTheilen concentrirter Schwefelsäure 1 Theil Dimethylamidobenzylbenzoesäure
(Schmelzpunkt 173 °) und erhitzt auf 80°; nach Verlauf von 25 bis
30 Minuten giefst man die so erhaltene grünliche Lösung in 15 Theile Wasser und oxydirt
das gewonnene Anthranol mittelst Eisenchlorids. Die zuerst intensiv violette Lösung entfärbt
sich nach und nach, wobei sie einen sehr voluminösen, ro then Niederschlag giebt, gebildet
durch eine Verfilzung von kleinen rothen Nadeln, die sich beim Kochen zu dickeren,
sehr leicht zu trennenden Krystallen vereinigen.
Diese rothen Krystalle bilden das Dimethylamidoanthrachinon, das bei i8i° schmilzt und
dessen chemische und Färbeeigenschaften in dem Patente 108837 beschrieben worden sind.
In diesem Beispiele kann man die Dimethylamidobenzylbenzoesäure durch die entsprechende
Diäthylsäure ersetzen; man erhält dann das
Diäthylamidoanthrachinon in Gestalt rother, bei 162° schmelzender Nadeln, das ebenfalls
in dem Patente 108837 näher beschrieben ist.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren ' zur Umwandlung von substituirten Amidobenzylbenzoesäuren in substituirte Amidoanthrachinone, darin bestehend, dafs man die genannten Säuren zunächst mit concentrirter Schwefelsäure und dann mit einem Oxydationsmittel behandelt.Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch ι unter Verwendung der Dimethyl- und der Diäthylamidobenzylbenzoesäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE112297C true DE112297C (de) |
Family
ID=381965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT112297D Active DE112297C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE112297C (de) |
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