DE2429959C3 - Indoaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern - Google Patents

Indoaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

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DE2429959C3 DE2429959A DE2429959A DE2429959C3 DE 2429959 C3 DE2429959 C3 DE 2429959C3 DE 2429959 A DE2429959 A DE 2429959A DE 2429959 A DE2429959 A DE 2429959A DE 2429959 C3 DE2429959 C3 DE 2429959C3
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Description

in der
Ri Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy,
R2 Alkyl oder Hydroxyalkyl,
R3 Hydroxyalkyl, Carbamylalkyl, Piperidinoalkyl, Morpholinoalkyl, Sulfoalkyl, Acylaminoaikyl, Mesylaminoalkyl oder Benzoylaminoalkyl,
oder R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, der Piperidin- oder Morpholinring, und
R4 und Ri, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Ureido, oder Carbalkoxyamino, und
R5 Ureido, Carbalkoxyamino, Hydroxyalkylamino oder Carbamylalkylamino
sind, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome und die Acylgruppen 2 bis 7
Kohlenstoffatome enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung der Indoaniline
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
R,
35
oder ein Additionssalz dieser Verbindung mit einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel III
kondensiert,
wobei Ri, R2, R3, R4, R5 und Re die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, und
Z -NH2 ist, odar für — NO steht, wenn Ri sich in MetaStellung zur Gruppe der allgemeinen Formel -N R2R3 befindet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z die NH2-Gruppe darstellt und die Kondensation in wäßrigem, wäßrig-alkoholischem oder wäßrig-acetonischem Medium bei einem pH-Wert oberhalb 8 in Gegenwart eines Oxidationsmittels erfolgt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z die -NO-Gruppe darstellt, die Gruppe Ri in meta-Stellung zu der Gruppe - NR2Ri steht, R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und die Kondensation in einem wäßrigen oder wäßrig-äthanoli
05 sch :m Medium bei einer Temperatur zwischen 30 und 60° C erfolgt
5. Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Indoanilin der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 enthält
6. Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,02 bis 2% der Verbindung der allgemeinen Formel I enthält
7. Mittel gemäß den Ansprüchen 5 und 6. dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert zwischen 4 und 11 aufweist
8. Mittel gemäß den Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert zwischen 6,5 und 10 besitzt
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es neben den Indoanilinen der allgemeinen Formel I andere Direktfarbstoffe für Haare enthält
10. Mittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es neben den Indoanilinen der allgemeinen Formel I Nitrofarbstoffe der Benzolreihe, Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Indaminfarbstoffe, Indophenolfarbstoffe und/oder von den Indoanilinen der allgemeinen Formel I verschiedene Indoanilinfarbstoffe enthält.
11. Mittel gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8. dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere Glykole, Netzmittel, Dispergiermittel, die Durchdringung verbessernde Mittel und weitere, üblicherweise in der Kapillarkosmetik verwendete Zusätze enthält.
12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es in wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz enthält
13. Mittel gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es als Alkohol einen Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht enthält.
14. Mittel gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es als Alkohol Äthanol eic.· Isopropanol enthält.
15. Mittel gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß es 20 bis 70 Gew.-% Alkohol enthält
16. Mittel gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 3 Gew.-°/o des kosmetischer. Harzes enthält
17. Mittel gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetische Harz Polyvinylpyrrolidon, ein Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat, ein Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisat, ein Maleinsäureanhydrid/Methylvinyläther-Mischpolymerisat oder ein Ester davon, ein
Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisat, ein Methylmethacrylat/Stearylmethacrylat-Dimethylmethacrylat-Terpolymerisat oder ein Vinylacetat/Allylstearat/Allyloxyessigsäure-Terpolymerisat ist.
18. Mittel gemäß einem der Ansprüche 5 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen Lösung, einer Creme, eines Gels odei eines Aerosols vorliegt.
Die Erfindung betrifft Indoaniline. ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern.
Die Erfindung betrifft insbesondere Indoaniline der folgenden allgemeinen Formel I
in MetaStellung zur - NR2R3-Gruppe steht, mit einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel III
R:
(D
IO
in der
Ri Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy,
R2 Alkyl oder Hydroxyalkyl,
Ri Hydroxyalkyl, Carbamylalkyl, Piperidinoalkyl, Morpholinoalkyl, Sulfoalkyl, Acylaminoalkyl, Mesylaminoalkyl oder Benzoylaminoalkyl,
oder R2 und Rj gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, der Piperidin- oder Morpho'inring, und
R) und Re, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Ureido, oder Carbalkoxyamino, und
R5 Ureido, Carbalkoxyamino, Hydroxyalkylamino oder Carbamylalkylamino
sind, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome und die Acylgruppen 2 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten, das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Färbezubereitungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichem Haar. Es versteht sich, daß die genannten Verbindungen in tautomerer Form vorliegen können.
Unter den möglichen tautomeren Formen kann man die folgende allgemeine Formel la
R5
OH
(Ia)
und wenn die Gruppe R5 eine Hydroxyalkylaminogruppe oder eine Carbamylalkylaminogruppe bedeutet, die allgemeine Formel Ib
50
nennen, worin Ri bis R5 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Carbamylalkylgruppe darstellt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel II bo
R2
R.
(ID
OH
hergestellt werden, wobei die Gruppen Ri, R2, R3, R4, R5 und Re die oben oder nachstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
Gemäß einer ersten Ausführungsform, bei der Z eine NH2-Gruppe darstellt, kondensiert man die Phenolverbindung der allgemeinen Formel III mit einem p-Phenylendiamin der folgenden allgemeinen Formel IV
NH2
(IV)
in der Z für NH2- steht oder NO- bedeutet, wenn R, (wobei Ri, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen) in alkalischem wäßrigem, wäßrig-alkoholischem (vorzugsweise wäßrig-äthanolischem oder wäßrig-isopropanolischem) oder wäßrig-acetonischem Medium bei einem pH-Wert von oberhalb 8 in Gegenwart eines alkalischmachenden Mittels und eines Oxydationsmittels bei einer Temperatur von etwa 0°C.
Das p-Phenylendiamin kann auch in Form eines Säureadditionssalzes, z. B. in Form des Hydrochloride, des Hydrobromids, des Sulfats oder des Phosphats vorliegen.
Das bei dieser Kondensationsreaktion eingesetzte Oxydationsmittel kann beispielsweise Wasserstoffperoxyd, ein Alkalimetallpersulfat, beispielsweise Kaliumpersulfat oder Ammoniumpersulfat, ein Alkaliferricyanid, z. B. Kaliumferricyanid sein.
Man verwendet bei der Oxidation des p-Phenylendiamins zu dem Chinondiimin im allgemeinen die 1- bis 5fache, vorzugsweise die 1- bis 3fache, stöchiometrische Menge des Oxidationsmittels.
Als phenolische Verbindungen kann man beispielsweise einsetzen:
2-Methyl-5-ureidcphenol,
3-Ureidophenol,
2,6-Dimethyl-3-ureidophenol,
2-Methyl-5-carbamylmethyl.aminophenol,
2-Methy]-5-N(0-hydroxyäthylamino)-phenoloder
2-Methy!-5-carbäthoxyaminophenol.
Als p-Phenylendiamine kann man verwenden:
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-carbamylmethylamino)-
anilin,
2-Methyl-4-(N-äthyl-N-j9-mesylaminoäthyl-
amino)-anilin,
2-Methy!-4-(N-äthyl-N-j3-sulfuäthyl-amino)-
anilin,
4-(N-Äthyl-N-/?-piperidinoätliyl-amino)-anilin,
4-(N-Äthyl-N-carbamylmethyl-amino)-anilin,
4-(N-Äthyl-N-|3-mesylaminoäthyl-amino)-anilin,
N.N-Di-jS-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin,
N-[(4-Amino)-phenyl]-morpholin,
N-[-(4-Amino)-phenyl]-piperidin,
4-Amino-(N-alkyl-N-benzoylamino-athyl-
amino)-anilin oder
3-Methyl-4-(N-äthyI-N-/?-mesylaminoäthylamino)anilin.
Das p-Phenylendiamin/Phenol-Verhältnis kann zwisehen 3:1 und 1 :1 liegen und liegt vorzugsweise zwischen 1,2 :1 und 1 :1.
Gemäß einer zweiten Ausführungsform, bei der Z eine NO-Gruppe darstellt, kondensiert man die Phenolverbindung der allgemeinen Formel 111 mit einem nitrosierten Derivat von p-Phenylendiamin der allgemeinen Formel V
(V)
20
(in der die Gruppen Ri bis R* die oben oder nachstehend angegebenen Bedeutungen besitzen), wobei diese Kondensation in einem wäßrigen oder wäßrig-alkoholischem Medium, vorzugsweise wäßrig-äthanolischem Medium, bei einer Temperatur zwischen 30 und 6O0C, vorzugsweise 40 und 55° C erfolgt. Als Nitrosoderivate kann man die folgenden nennen: 4-Nitroso-N-äthyl-N-jS-piperidinoäthyl-anilin, 4-Nitroso-N-äthyl-N-^-morpholinoäthyl-anilin, 4-Nitroso-N-äthyl-N-p-suifoäthyl-anilin, 4-Nitroso-N,N-di-|J-hydroxyäthyl-anilin, S-Methyl^-nitroso-N-äthyl-N-^-acetylamino-
äthyl-anilin,
S-Methoxy^-nitroso-N.N-di-jS-hydroxyäthyl-
anilin,
S-ChloM-nitroso-N.N-di-zS-hydroxyäthyl-
anilin,
S-Methyl^-nitroso-N-äthyl-N-jS-benzoylaminoäthyl-anilin,
3-Methyl-4-nitroso-N,N-di-)S-hydroxyäthylanilin,
4-nitroso-N-äthyl-N-j3-mesylaminoäthyl-anilin. Das Verhältnis von Nitrosoderivat zu Phenolverbindung liegt zwischen 2:1 und 1:1, vorzugsweise « zwischen 1,2 : 1 und 1 :1.
Diese Farbstoffe sind für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, von Interesse. Es sind bereits lndoaniline bekannt, insbesondere die in der luxemburgischen Patentschrift Nr. 58 848 der Anmelderin beschriebenen, die eine primäre Aminogruppe enthalten.
Die vorliegenden lndoaniline sind gegenüber den bekannten Indoanilinen fortschrittlich. Insbesondere kann man durch Variation der Substituenien R2 und R3 die Färbeeigenschaften nach Wunsch verändern und die Affinität gegenüber den Haaren sowie die Wasch- und Lichtbeständigkeit erhöhen.
Aus der DE-OS 2146 634 der Anmelderin sind ebenfalls lndoaniline bekannt. Jedoch zeigen die t>o erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere Wasserlöslichkeit als die Verbindungen der DE-OS 2146 634.
Auch sind aus der DE-AS 21 51 789 Indoanilin-Farbstoffe bekannt. Vergleichende Färbeversuche haben hi gezeigt, daß die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten Farbstofflösungen bei der Lagerung eine wesentlich bessere Stabilität besitzen.
Die Erfindung betrifft auch ein Färbemittel fur Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält
Die Färbemittel enthalten im allgemeinen 0,02% bis 2%, vorzugsweise 0,05% bis 1 % einer Verbindung der allgemeinen Formel I, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können nur die lndoaniline der allgemeinen Formel I enthalten.
Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Farbstoffe mit anderen, üblicherweise zum Färben von Haaren verwendeten Farbstoffen zu vermischen, z. B. mit Nitrofarbstoffen aus der Benzolreihe, Azofarbstoffen, Anthrachinonfarbstoffen, Indaminfarbstoffen, Indophenolfarbstoffen und/oder anderen Indoanilinfarbstoffen.
Die erfindungsgemäßen Mittel liegen im allgemeinen in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vor, die mindestens Verbindungen der allgemeinen Formel I, gegebenenfalls in Form einer Mischung mit anderen Farbstoffen, enthalten. Sie können ebenfalls Verdickungsmittel umfassen und in Form von Cremes oder Gelen vorliegen.
Als Verdickungsmittel kann man in das erfindungsgemäße Färbemittel beispielsweise Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Carboxymethylcellulose oder Acrylpolymerisate, wie z. B. das Natriumsalz der Polyacrylsäure oder Carboxyvinylpolymerisate einarbeiten.
Das Färbemittel kann als Lösungsmittel Wasser, niedrigmolekulare Alkanole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Polyalkohole, wie Glykole, z. B. Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylglykol, Diäthylenglykol oder Diäthylenglykol-monomethyläther enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich verschiedene üblicherweise in der Kosmetik angewandte Bestandteile einschließen, wie z. B. Netzmittel, z. B. oxyäthylierte Alkylphenole, oxyäthylierte Fettsäuren, oxyäthylierte Fettalkohole, gegebenenfalls oxyäthylierte Sulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, Dispergiermittel, Quellmittel, das Eindringen verbessernde Mittel, Weichmacher, Polymerisate und/oder Duftstoffe. Sie können andererseits mit einem Treibgas versetzt in Sprühdosen eingebracht werden.
Als Treibgas kann man Stickstoff, Stickoxyd, flüchtige Kohlenwasserstoffe, wie Butan, Isobutan oder Propan oder vorzugsweise fluorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlordifluormethan, 1,1-Difluormethan, 1,2-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluormethan oder l-Chlor-l,l-difluormethan oder Mischungen aus zwei oder mehreren Kohlenwasserstoffen oder fluorierten Kohlenwasserstoffen, verwenden.
Der pH-Wert der Mittel kann innerhalb eines großen Bereichs variieren. Er liegt im allgemeinen zwischen 4 und 11, vorzugsweise zwischen 6,5 und 10,5, und am bevorzugtesten zwischen 7 und 9.
Der pH-Wert wird mit Hilfe eines alkalischmachenden Mittels, z. B. Ammoniak, Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Di- oder Trinatriumphosphat, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder mit Hilfe eines sauren Mittels, z. B. Essigsäure, Milchsäure, Phosphorsäure oder Zitronensäure, eingestellt.
Die Färbung der Keratinfasern, insbesondere der menschlichen Haare, mit Hilfe der erfindungsgemäßen Färbemittel erfolgt in üblicher Weise durch Auftragen des Färbemittels auf die zu färbenden Fasern, auf denen
man das Mittel während einer Zeit von 5 bis 30 Minuten in Kontakt läßt, worauf man die Fasern spült und gegebenenfalls wäscht und anschließend trocknet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können, wenn sie in Form von wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen, "> auch ein kosmetisches Harz enthalten, so daß sie ein Produkt bilden, das üblicherweise als färbende Wasserwell-Lotion bezeichnet wird, das vor dem Formen der Haare auf die feuchten Haare aufgetragen wird.
Als kosmetische Harze kann man bei der Herstellung m der erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotionen (Dauerwellflüssigkeiten) filmbildende Polymerisate verwenden, wie Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat-Mischpolymerisate, Mischpolymerisate aus Vinylacetat and einer ungesättigten η Carbonsäure, wie Crotonsäure, Mischpolymerisate, die durch Mischpolymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure und einem Acrylsäureester oder Methacrylsäureester erhalten worden sind, durch Mischpolymerisation von Vinylacetat und einem Vinylalkyläther erhaltene Mischpolymerisate, durch Mischpolymerisation von Vinylacetat, Crotonsäure und einem Vinylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette oder einem Allylester oder Methallylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette erhaltene Mischpolymerisate, durch Mischpolymerisa- 2> tion eines von einem ungesättigten Alkohol und einer Säure mit kurzer Kohlenstoffketie, einer ungesättigten Säure mit kurzer Kette und mindestens einem von einem ungesättigten Alkohol mit kurzer Kette und einer ungesättigten Säure abgeleiteten Ester hergestellte i< Mischpolymerisate oder Mischpolymerisate, die durch Mischpolymerisation mindestens eines ungesättigten Esters mit mindestens einer ungesättigten Säure bereitet wurden.
Als bevorzugte Harze kann man Polyvinylpyrrolidon π mit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 70 000. Mischpolymerisate aus 10% Crotonsäure und 90% Vinylacetat mit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 70 000. Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat-Mischpolymerisate mit einem Molekulargewicht von 30 000 bis ji. 200 000, wobei das Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Verhältnis zwischen 30 : 70 und 70 : 30 liegt, Maleinsaureanhydrid-Methylvinyläther-Mischpolymerisate mit einem Molverhältnis von 1 :1, deren bei 25°C und einer Konzentration von Ig in 100 cm3 Methyläthylketon -n bestimmte spezifische Viskosität zwischen 0,1 und 3,5 liegt, die Monomethylester, Monoisopropylester, Monobutylester der Maleinsäureanhydrid-Methylvinyläther-Mischpolymerisate. Maleinsäureanhydrid-Butylvinyläther-Mischpolymerisate mit einem Molverhältnis von w 1 : !.Methacrylsäuremethylester(15-25%)-Methacrylsäurestearylester (IS 28%) Meihacryisäuredimethy!- ester (52-62%)-Terpo!ymerisate und Vinylacetat (75 - 85%)-Allylstearat (10 - 20%)-Allyloxyessigsäure (3 — 10%)-Terpolymerisate.
Diese Harze werden im allgemeinen in Mengen von 1 bis 3%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotionen oder Dauerwellflüssigkeiten verwendeten Alkohole sind Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht vorzugsweise Äthanol oder !sopropanol. Diese Alkohole werden in Mengen von 20 bis 70%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt
Die erfindungsgemäßen Dauerweliflüssigkeiten oder Wasserwell-Lotionen werden in üblicher Weise auf die zuvor gewaschenen und gespülten feuchten Haare aufgetragen, die dann aufgewickelt und getrocknet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
Herstellung von N-[4'-(N-Äthyl-N-carbamylmethylamino)-2'-methyl-phenyl]-2-methyl-5-ureido-benzochi- nonimin.
CH3 NHCONH,
N=K^O CH3
NH,
Man löst einerseits 0,02 Mol (3,32 g) 2-Methyl-5-ureidophenol in 100 cm3 lsopropylalkohol und 100 cm3 Ammoniak (22° Be). Andererseits löst man 0,022 MoI (4,6 g) 2-Methyl-4-(N-äthyl-N-carbamylmethyl-amino)-anilin in 20 cm3 Wasser, dem man 5 cm3 Chlorwasserstoffsäure zugesetzt hat (d = l,18g/cmJ). Man vermischt die beiden Lösungen, gibt 160 g Eis zu und gibt dann unter Rühren langsam 0,044 Mol (10,1 g) Ammoniumpersulfat in 30 cm3 Wasser zu, wobei man die Temperatur des Reaktionsmediums bei 00C hält. Man saugt das rohe ausgefallene Indoanilin ab, wäscht das Produkt mit Wasser und kristallisiert es aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung um. Nach dem Trocknen im Vakuum schmilzt das Produkt bei 198°C.
Analyse CmHiiOiNN:
C H N
her.:
gef.:
Beispie! 2
Herstellung von N-[4'-(N,N-Di-/?-hydroxyäthyl-amino)-phenyl]-2-methyl-5-ureido-benzochinonimin.
61,79 6.23 18.97%
61,50 6,12 18.86%
61.65 6,19 !8,77%
HO-CH2-CH2
i!O — CH2- {
NHCONH2
CH3
Man löst 0,2 Mol (332 g) 2-Methyl-5-ureidophenol und 0,22 Mol (43.12 g) Ν,Ν-Di-jS-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin in 500 cm3 Aceton, das man mit 200 cm3 Ammoniak (22° Be) versetzt hat Man gibt dann 500 g zerkleinertes Eis und dann nach und nach unter Rühren 0,4 Mol (92 g) Ammoniumpersulfat in 300 cm3 Wasser zu. Nach beendigter Zugabe rührt man weitere 30 Min. und gibt dann 300 cm3 Aceton zu dem Reaktionsmedium. Man saugt das kristallisierte erwartete Indoanilin ab, wäscht es mit Wasser, kristallisiert es aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung um und trocknet es im Vakuum bei 60cC Das Produkt schmilzt bei 186° C, verfestigt sich dann und schmilzt erneut bei 233°C.
be r.:
gef.:
Analyse Cιχΐ H22N4O4
C H
60,34 6,14
60,0 6,21
59,97 6,24
17,88%
17,82%
17,79%
Beispiel 3
Herstellung von N-[4'-(N-Äthyl-N-carbamylmethylamino)-2'-methyl-phenyl]-3-ureido-benzochinonimin.
„„ CH3 NHCONH,
C2H
NH2
Man löst einerseits 0,04 Mol (6,08 g) 3-Ureidophenol 2; in 200 cm3 Isopropylalkohol, den man mit 200 cm3 Ammoniak (22° Be) versetzt hat und andererseits 0,044 Mol (9,2 g) 2-MethyI-4-(N-äthyl-N-carbamylmethylamino)-anilin in 40 cm3 Wasser, das man mit 10 cm3 Chlorwasserstoffsäure versetzt hat (d = 1,18 g/cm3), ju Man vermischt die beiden Lösungen, gibt 300 g Eis hinzu und gibt nach und nach unter Rühren 0,088 Mol (20,2 g) Ammoniumpersulfat in 60 cm3 Wasser zu, wobei man die Temperatur bei etwa 0°C hält. Nach beendigter Zugabe saugt man das rohe ausgefallene Indianilin ab 3^, und wäscht es mit Wasser. Nach der Umkristallisation aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung und dem Trocknen im Vakuum schmilzt das Produkt bei 234° C
Analyse
C
ber.:
gef.:
60,84
60,65
60,72
5,91
6,12
6,00
19,71 %
19,92 %
19,86%
Beispiel 4
Herstellung von N [4'-(N-Äthyl-N-carbamylmethylamino)-phenyl]-3-ureido-benzochinonimin.
C2H
C-NH2
CONH,
Man löst 0,02 Mol (3,86 g) 4-Amino-N-äthyl-N-carbamylmethylanilin und 0,02 Mol (3 g) 3-Ureidophenol in 100 cm3 einer 50%igen Wasser-Aceton-Mischung, die man mit 25 cm3 Ammoniak (22° Be) versetzt hat. Zu dieser auf 00C abgekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren 0,04 Mol (9,2 g) Ammoniumpersulfat in Form einer Lösung mit 40 cm3 Wasser. Nach beendigter Zugabe rührt man weitere 15 Min. und saugt dann das in kristallisierter Form ausgefallene erwartete Indoanilin ab. Das Produkt wird mit Wasser gewaschen, aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung umkristallisiert und im Vakuum getrocknet. F = 252° C.
Analyse C17H19N5O3: C Il
ber.:
gef.:
59,81
59,79
5,61 5,82
20,52 % 20,45 %
Beispiel 5
Herstellung von N-[4'-(N,N-Di-/?-hydroxyäthylamino)-2'-methoxy-phenyl]-6-methy]-3-carbamy!methyl-
2(i amino-benzochinonimin.
OH-CH2-CH
OCH2 NH-CH2-CO-NH2
OH-CH2-CH
Man löst 0,1 Mol (28 g)3-Methoxy-4-nitroso-N,N-di-j3-hydroxyäthylanilin-hydrochlorid in 100 cm3 Wasser. Andererseits löst man 0,1 Mol (18 g) 2-MethyI-5-carbamylmethylaminophenol in 100 cm3 Äthanol, das man mit 100 cm3 einer einer 1,2 η Natriumhydroxydlösung versetzt hat. Man vermischt die beiden Lösungen und beläßt dann das Reaktionsmedium während 30 min. bei 45°C. Nach dem Abkühlen saugt man das ausgefallene erwartete Indoanilin ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum. Es schmilzt bei 210° C.
Analyse
C
ber.:
gef.:
59,69
59,56
6,51 6,32
13,92% 14,09%
Beispiel 6
Herstellung von N-[4'-(N-Äthy!-N-/?-mesy!aminoäthyl-aminoJi-phenylj-e-metnyl-S-carbamylmethylamino-benzochinonimin.
NH-CH2-CO-NH2
O,H2O
bo NHSO2CH3
CH3
Man löst 0,01 Mol (1,8 g) 2-Methyl-5-carbamylmethylaminophenol und 0,01 Mol (2,57 g) 4-Amino-N-äthyl-N-/?-mesylaminoäthyl-anilin in 20 cm3 Aceton, 15 cm3 Wasser und 15 cm3 Ammoniak (22° Be). Zu dieser auf 0°C abgekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren 0,02 Mol (4,6 g) Ammoniumpersulfat in 15 cm3 Wasser. Nach Beendigung der Zugabe rührt man
30 Min. bei etwa 15°C, saugt dann das kristallisierte erwartete Indoanilin ab, wäscht es mit Wasser, kristallisiert es mit Hilfe einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung um und trocknet es im Vakuum. F = 1340C.
Analyse C20H27N5O4S- H2O:
CHNS
IO einer Lösung in 20 cm3 Wasser. Nach Beendigung der Zugabe rührt man 20 Min., saugt dann das erwartete ausgefallene Indoanilin ab, wäscht es mit Wasser und mit Aceton und kristallisiert es aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung um. Nach dem Trocknen im Vakuum schmilzt das Produkt bei 2100C.
Analyse C20H74N4O4: CHN
ber.: 53,21 6,43 15,52 7,09 % ber.: 62,48 6,29 14,58 %
gef.: 53,22 6,43 15,67 7,29% gef.: 62,33 6,21 14,74%
Beispiel 7
Herstellung von N-[4'-(N-Äthyl-N-/S-mesylaminoäthyl-amino)-phenyl]-6-methyl-2-j3-hydroxyäthyI-amino-benzochinonimin.
C2H
NHCH2-CH2OH
Beispiel 9
Herstellung von N-[4'-(N,N-Di-/?-hydroxyäthyl-aminoJ-phenylj-e-methyl-S-carbamylmethylamino-benzochinonimin.
CH3
NHSO2CH3
Man löst 0,01 Mol (1,67 g) 2-Methyl-^-hydroxyäthyl-5-aminophenol und 0,088 Mol (2,39 g) 4-Nitroso-N-äthyl-N-^-mesylaminoäthyl-anilin in 15 cm3 Äthylalkohol (95°C). Dann rührt man die Mischung während 24 Std. bei einer Temperatur von etwa 4O0C. Nach dem Abkühlen saugt man das erwartete ausgefallene Indoanilin ab, wäscht das rohe Produkt mit einer 50%igen Wasser-Alkohol-Mischung und kristallisiert es mit Hilfe einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung um und trocknet es im Vakuum. F = 128° C.
CH2OH NHCH 2CONH2
CH2 <^ = 0
CH3
CH2
CH2OH
Man löst 0,1 Mol (17,9 g) 2-Meth.yl-5-carbamylmeth.ylaminophenol in 220 cm3 einer 1 η Natriumhydroxydlösung in einer 50%igen Wasser-Alkohol-Mischung. Zu dieser Lösung gibt man bei 500C 0,11 Mol (27,1g) 4-Nitroso-N,N-(di-Ö-hydroxyäthyl)-anilin-hydrochlorid, gelöst in 250 cm3 Wasser. Man rührt die Reaktionsmischung 1 Std. bei 50° C, saugt dann ab und wäscht das ausgefallene erwartete Indoanilin mit Wasser. Nach der Umkristallisation aus einer Dimethylformamid-Wasser-
Analyse C20H211N4O4S N S Produkt bei 205° C. 45 ber.:
gef.:		 Analyse C19H14N4O4: N
C H 13,33 7,61 % C H 15,05 %
15,27 %
15,31%
ber.: 57,14 6,66 13,19
8		 7,97% 61,29
61,02
60,98		 6,45
6,57
6,62
gef.: 56,84 6,77
Beispiel
amino)-phenyl]-6-methyl-3-carbäthoxyamino-benzochinonimin.
NHCO-OC2H5
Ί-
CH3
55
60 Beispiel 10
Herstellung von N-[4'-(N-Methyl-N-/?-hydroxyäthylamino)-3'-methyl-phenyl]-3-ureido-benzochinonimin.
CH3
NH-C-NH2
Man löst 0,01 Mol (1,65 g) 4-Amino-N-äthyl-N-carbamylmethyl-anilin und 0,01 Mol (1,95 g) 2-Methyl-5-carbäthoxyaminophenol in 50 cm3 einer 50%igen Wasser-Aceton-Mischung, die man mit 12 cm3 Ammoniak (22° Be) versetzt hat Zu dieser auf 0°C abgekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren 0,02 Mol (4,6 g) Ammoniumpersulfat in Form
CH2OH
Man löst 0,01 Mol (1,52 g) 3-Ureidophenol in 25 cm3 Aceton, das man mit 25 cm3 Ammoniak (22° Be)
versetzt hat. Zu dieser Lösung, die man mit Eis kühlt, gibt man nach und nach unter Rühren gieichzeitig mit Hilfe von zwei Tropftrichtern einerseits 0,01 Mol (2,77 g) 2^6^1-4-8™^-^!!^!!!!'!-!^-$-!^^)^]!}'!- anilin-sulfat, gelöst in 25 cm3 Wasser, und andererseits 0,02 Mol (4,6 g) Ammoniumpersulfat, gelöst in 40 cmJ Wasser. Nach Beendigung der Zugaben rührt man während 1 Std. bei etwa +5° C, saugt dann das ausgefallene Indoanilin ab und wäscht es mit Wasser. Das Produkt wird mit Allylalkohol (95°) gewaschen und dann aus Äthylacetat umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Vakuum schmilzt es bei 205°C.
Analyse C17H20N4O3: C H
ber.:
gef.:
62,18
61,95
6,14 6,28
17,06% 17,19%
Beispiel 11
Herstellung von N-[4'-(N-Äthyl-N-mesylaminoälhylamino)-2'-methyl-phenyl]-6-methoxy-3-ureido-benzo- chinonimin:
CH
NHCONH2
OCH3
Man löst 2,71 g (0,01 Mol) 4-Amino-3-methyl-l-(N-äthy!-N-mesylaminoäthyl-amino)-benzol und 1,82 g (0,01 Mol) 2-Methoxy-5-ureido-phenol in 50 cm3 Eiswasser. 25 cm3 Aceton und 30 cm3 Ammoniak.
Die Lösung wird 20 Minuten lang in der Wärme gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird auf —10° C abgekühlt und dazu portionsweise eine Lösung von 4.6 g (0,02 Mol) Ammoniumpersulfat in 20 cm3 Wasser gegeben.
Die Mischung färbt sich blau und erwärmt sich bis auf 1O0C. Man fügt 20 g Eis zu und rührt die Mischung dann 20 Minuten lang. Es bildet sich ein amorpher Niederschlag, den man trocknet und dreimal mit Eiswasser wäscht.
Die Reinigung des Niederschlages erfolgt durch Auflösen in iScnv Dimethylformamid und Wiederausfällung mit 15 cm3 Wasser.
Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet, er schmilzt bei 16O0C
Analyse:
C H
berechnet:
gefunden:
53,45
53,18
6,01
6,35
15,59 15,68
7,13 % 7,02 %
Durch potentiometrische Analyse wird das Molekulargewicht mit 384 bestimmt (berechnet 370).
Beispiel 12
Herstellung von N-[4'-(N-Äthyl-N-carbamylmethylamino)-phenyl]-6-methoxy-3-äthoxycarbonylaminobenzochinonimin:
NHCOOC2H5
C2H,
CH,
CONHj
OCH3
Man arbeitet wie im Beispiel 56 beschrieben, aber man verwendet als Base das N-Äthyl-N-carbamylmethyi-p-phenylendiamin und als Kuppler das 2-Methoxy-5-äthoxycarbonylamino-phenol. Man erhält ein Produkt, welches bei 1710C schmilzt und mit einem halben Molekül Wasser kristallisiert.
Analyse:
C
berechnet: 58,6 6,1 13,6%
gefunden: 58,7 6,12 13,30%
Beispiel 13
Herstellung von N-[4'-(N-Äthyl-N-carbanylmethylamino)-pheny!]-6-methoxy-3-ureido-benzochinonimin:
NHCONH2
CH,-CO —NH
OCH3
Man arbeitet wie in Beispiel 56 beschrieben, indem man als Base das N-Äthyl-N-carbamylmethyl-p-phenylendiamin, und als Kuppler das 2-Methoxy-5-ureidophenol verwendet.
Man erhält ein Produkt, welches bei 225-228° C schmilzt, und das mit einem Molekül Wasser kristallisiert.
Analyse:
C
berechnet: 55,5 5,70 17,9%
gefunden: 55,76 6 17,58%
Beispiel 14
Herstellung von N-[4'-(N-Äthy!-N-carbamylmethylamino)-2'-methyI-phenyl]-6-methoxy-3-äthoxycarbonylamino-benzochinonimin.
CH3 NHCOOC2H5
C2H
OCH3
CONH2
Man arbeitet wie in Beispiel 56 beschrieben, indem man als Base das 4-Amino-3-methyl-l-(N-äthyl-N-carb-
amylmethyl-amino)-benzol, und als Kuppler das 2-Methoxy-5-äthoxycarbonylaminophenoI verwendet
Die Verbindung zeigt einen doppelten Schmelzpunkt bei 130° C und 200° C.
Durch potentiometrische Analyse wird ein Molekulargewicht von 407 gefunden (berechnet 414).
Anwendungsbeispiele A) Beispiele für Wasserwell-Lotionen
IO
15
20
a 1) Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,16 g
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat (60/40) 2,25 g
Isopropylalkohol 30 g
Triäthanolamin ad. pH 9
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Loiion auf entfärbte Haare aufgetragene Zubereitung verleiht ihnen einen glänzenden stahlblauen Farbton.
a2) Farbstoff gemäß Beispiel 3 0,10 g
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat (60/40) 2,3 g
Isopropylalkohol 30 g
Triäthanolamin ad. pH 8
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgetragene Zubereitung verleiht diesen einen graublauen Farbton.
a3) Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,2 g
Vinylace tat/Crotonsäure - M isch polymerisat (90/10,
MG 45 000-50 000) Ig
Äthalalkohol(96°) 36 g
Ammoniak (22° Βέ) ad. pH 7,5
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion auf !() entfärbte Haare aufgetragene Färbe;subereitung verleiht den Haaren einen metallischgrauen Farbton mit blauem Widerschein.
a4) Farbstoff gemäß Beispiel 5 0,05 g
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat- 4
Mischpolymerisat (30/70,
erhältlich unter der Bezeichnung PVP/VAE E 335 von der General Aniline and Film Corporation) 2 g
Äthylalkohol (96°) 40 g
Triäthanolamin ad. pH 8
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren einen hellgrauen Farbton mit glycinienfarbenem Widerschein.
a5) Farbstoff gemäß Beispiel 6 0,25 g
Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisat (90/10,
MG45 000-50 000) 2 g
Äthylalkohol (96°) 50 g
Ammoniak (22° Βέ) ad. pH 7,5
Wasser ad. 100 g
Diese in Porm einer Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren einen perlmutterglänzenden parmaroten Farbton.
60
a6) Farbstoff gemäß Beispiel 7 0,06 g
Vinylaceta t/Crotonsäure-Mischpolymerisat (90/10,
MG45 000-50 000) Ig
Äthylalkohol (96°) 36 g
Triäthanolamin ad. pH 7,5
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion au entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitunj verleiht den Haaren eine perlmutterglänzendf tamarisken-rosa farbene Färbung.
a7) Farbstoff gemäß Beispiel 8 0,1g
PolyVinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat (60/40, unter der Bezeichnung PVP/VA S 630 von der General Aniline and
Film Corporation erhältlich) 2 g
Isopropanol 35 g
Ammoniak (22° Be) ad. pH 9
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion au! entfärDte Haare aufgetragene Färbezubereitunj verleiht den Haaren einen irisierenden hellblaugraue. Farbton.
a8) Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,30 g
N-[-(4'-Hydroxy)-pheny!]-2-methyI-5-j3-hydroxy-
äthylamino-benzochinonimin 0,40 g
N-[-(4'-Hydroxy-3'-methyl)-phenyl]-2-methyl-5-acetylamino- benzochinonimin 0,20 g
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat (30/70,
erhältlich unter der Bezeichnung PVP/VAE E 335 von der General Aniline and Film Corporation) 2 g
Äthylalkohol (96°) ' 40 g
Ammoniak (22° Be) ad. pH 10.5
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren einen kupferfarbenen Farbton mit rosa-farbenem Widerschein.
a9) Farbstoff gemäß Beispiel 10 0,6 g
Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymeridat (90/10,
MG 45 000 -50 000) 2g
Äthylalkohol (96°) 550 g
Ammoniak (22° Βέ) ad. pH 8
Wasser ad. 100 g
Diese in Form einer Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren einen dunkel-violetten Farbton.
B) Beispiele für Färbemittel
bl) Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,89 g
Äthylalkohol (96°) 30 g
Triäthanolamin ad. pH 9,5
Wasser ad. 100 g
Man trägt diese Färbezubereitung während 40 Min. bei Raumtemperatur auf weiße Haare auf. Nach dem Spülen, Shampoonieren, erneutem Spülen und Trocknen besitzen die Haare einen blaugelben Pastellfarbton.
130 265/158
b2) Farbstoff gemäß Beispiel 4
Mit 9 Mol Äthylenoxyd
oxyäthyliertes Nonylphenol
Diäthanolamid von Koprafettsäuren Butylglykol
Propylenglykol
Ammoniak (22° Be) ad.
Wasser ad.
0,26 g
12g 6g 3g 10g pH 10 100 g
Diese während 25 Min. Bei 300C auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren eine silber-mausgraue Färbung.
b3) Farbstoff gemäß Beispiel 5 ad 0,15 g
ßutylglykol ad. 5g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd
oxyäthylierter Laurylalkohol 5g
Ammoniak (22° Be) pH 9,5
Wasser 100g
10
15
Diese während 20 Min. bei 25°C auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren nach dem Spülen, Shampoonieren und
erneuten Spülen einen hellsilbernen Farbton mit blauem Widerschein.
b4) Farbstoff gemäß Beispiel 6 0,25 g
Diäthylenglykol-monomethyläther 10 g
Ammoniak (22° Be) ad. pH 11
Wasser ad. 100 g
Diese während 30 Min. bei 3O0C auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren nach dem Spülen, Shampoonieren und erneuten Spülen eine sehr helle perlmutte^-glanzende malvenfarbene Färbung. b5) Farbstoff gemäß Beispiel 9 0,05 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd
oxyäthylierter Laurylalkohol 20 g
Triethanolamin ad. pH 6
Wasser ad. 100 g
Diese während 20 Min. bei 25° C auf entfärbte Haare aufgetragene Färbezubereitung verleiht den Haaren nach dem Spülen, Shampoonieren und erneuten Spülen eine perlmutter-glänzende, hellparmarote Färbung.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Indoaniline der allgemeinen Formel h
    R5
    R5
    -N
    R6
    IO
DE2429959A 1973-06-22 1974-06-21 Indoaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern Expired DE2429959C3 (de)

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