DE2425666C2 - Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidimidenInfo
- Publication number
- DE2425666C2 DE2425666C2 DE19742425666 DE2425666A DE2425666C2 DE 2425666 C2 DE2425666 C2 DE 2425666C2 DE 19742425666 DE19742425666 DE 19742425666 DE 2425666 A DE2425666 A DE 2425666A DE 2425666 C2 DE2425666 C2 DE 2425666C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyamide
- imides
- production
- water
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 title claims description 18
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 wire enamels Substances 0.000 description 4
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000000578 dry spinning Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical group C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002166 wet spinning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
H2N
N /
wobei X, und X2=CH2, O, SO2 oder CO bedeuten
und gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in
einem Medium durchgeführt wird, welches aus einer stark gerührten Dispersion von Wasser und einer
mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeitbesteht,
die in Bezug auf das Diimiddicarbonsäurechlorid inert ist und in der das Polyamidimid
unlöslich ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Reaktionsmedium mit einer Geschwindigkeit von mehr als 100 Upm gerührt wird.
3. Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als
organische Flüssigkeit Nitrobenzol verwendet wird.
4. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmedium Wasser und die organische
Flüssigkeit im Volumenverhältnis 1 :10 bis 10:1
enthält.
5. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten, als Pulver vorliegenden Polyamidimide zur Herstellung
von hochtemperaturbeständigen Werkstoffen durch Hochdrucksintern.
6. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten, in Dimethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon
gelösten Polyamidimide zur Herstellung von temperaturbeständigen Folien, Drahtlacken, Klebstoffen
oder Laminat-Prepregs.
7. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten, in Dimethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon
gelösten Polyamidimide zur Herstellung von Fäden oder Fasern.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hochtemperaturbeständigen Polyamidimiden durch
Polykondensation eines imidgruppenhaltigen Säurechlorids mit einem aromatischen Diamin.
Aus der DT-OS 15 20 968 ist es bekannt, Polyamidimide
aus Trimellithsäureanhydridchlorid und Diaminen herzustellen. Ein weiteres bekanntes Verfahren ist die
Umsetzung von Trimellithsäureanhydrid mit Diisocyanaten (DE-OS 15 95 797). Eine Variation davon ist die
Umsetzung von Diimiddicarbonsäuren, die aus Trimellithsäureanhydrid
und Diaminen hergestellt wurden, mit Diisocyanaten. Diese Verfahren führen jedoch nicht zu
Polymeren mit guter Temperaturbeständigkeit, da durch Reaktion von unvermeidlichen Wasserresten mit
den Diisocyanaten Amingruppen entstehen, die ihrerseits mit Diisocyanat zu Harnstoffgruppen weiter
reagieren. Solche Gruppen sind aber bekanntlich thermisch wenig stabil. Sie führen zu einem frühzeitigen
Abbau der Polymerkette, wodurch die Eigenschaften von Überzügen. Folien, Fasern und Werkstoffen aus
diesen Polymeren ungünstig beeinflußt werden.
Es ist weiterhin bekannt. Diimiddicarbonsäurechloride mit aromatischen Diaminen in Dimethylacetamid
durch Lösungspolykondensation zn Polyamidimiden umzusetzen (J. Preston, W. Dewinter, W. B. Black,
Journal Polymer Science, Part A-I, 10 [1972], Seiten
13/7 bis 1389). Dieses Verfahren wird - wie alle anderen bisher aufgeführten — in organischen Lösungsmitteln
durchgeführt, so daß Lösungen von Polyamidimiden erhalten werden. Zur Gewinnung des reinen
Polyamidimids muß dieses aus der Lösung ausgefällt werden, was in technischem Maßstab einen nicht
unerheblichen Aufwand darstellt. Außerdem fallen die Produkte dabei mit verhältnismäßig niederer Schüttdichte
unterhalb von 0,1 g/cm3 an.
Oer Erfindung l«ig also die Aufgabe zugrunde, in
einem technisch einfach durchzuführenden Verfahren Polyamidimide mit hoher thermischer Beständigkeit in
feinpulvriger Form mit hoher Schüttdichte herzustellen, die sowohl gute Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln
aufweisen als auch für die Herstellung von Formkörpern unter hohem Druck und Temperatur geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß man Polyamidimide durch Polykondensation aus dem Diimiddicarbonsäu-
rechlorid der allgemeinen Formel
CIOC
CIOC
COCI
mit aromatischen ortho-, para- oder meta-substituierten Diaminen der allgemeinen Formel
H2N H2N
wobei Χ, und X2 = CH2,0, SO2 oder CO bedeuten und
gleich oder verschieden sein können, herstellen kann, wenn man die Reaktion in einem Medium durchführt,
welches aus einer stark gerührten Dispersion von Wasser und einer mit Wasser nicht mischbaren
organischen Flüssigkeit besteht, die in bezug auf das Diimiddicarbonsäurechlorid inert ist und in der das
Polyamidimid unlöslich ist
Dieses Verfahren ist deshalb besonders vorteilhaft, weil die Herstellung der Diimiddicarbonsäure, die
Überführung in das Säurechlorid, sowie die Umsetzung des letzteren mit Diaminen im selben Reaktionsmedium
ohne Reinigung und Isolierung der Zwischenstufen durchgeführt werden kann.
Als Säurechlorid wird vorzugsweise ein solches verwendet das sich von dem Umsetzungsprodukt von
2 Mol Trimellithsäureanhydrid mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylmethan
ableitet Dieses Sau. echlorid wird dann vorzugsweise mit 4,4'Diamihodiphenylmethan weiter
umgesetzt. Die beiden Kompone,' .en können im Molverhältnis 1,2:1 bis 1:1,2 eingesetzt werden,
vorzugsweise werden jedoch etwa stöchiometrische Mengen genommen.
Das Reaktionsmedium besteht aus Wasser und einer organischen Flüssigkeit die mit Wasser nicht mischbar
ist. Durch starkes Rühren wird eine feine Verteilung (Dispersion) der beiden Phasen ineinander erreicht; die
Rührgeschwindigkeit liegt vorzugsweise oberhalb von 100, insbesondere oberhalb von 200 Upm. Das Volumenverhältnis
der organischen Flüssigkeit zu Wasser kann in weiten Grenzen zwischen 10:1 und 1:10
schwanken, vorzugsweise verwendet man etwa gleiche Mengen. Die organische Flüssigkeit muß gegenüber
dem Säurechlorid inert sein; das entstehende Polyamidimid darf sich in ihr nicht lösen, d. h. die Löslichkeit soll
geringer als etwa 1% bei 20°C sein. Vorzugsweise werden nitrierte und chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe
verwendet; als besonders günstig hat sich Nitrobenzol erwiesen. Man kann jedoch auch Dichlorbenzol
oder Nitrochlorbenzole verwenden.
Im iJIgeineinen geht man von einer Suspension des
Diimidcarbonsäurechlorids in der organischen Flüssigkeit
aus, fügt erst Wasser zu und dann das Diamin. vorzugsweise gelöst in verdünnten Mineralsäuren, z. B.
Salzsäure. Durch Zusatz von verdünnten Basen, z. B. Natronlauge, wird das Diamin freigesetzt und bei
Temperaturen zwischen 0 und 600C mit dem Säurechlorid zur Reaktion gebracht. Diese Reaktion ist im
allgemeinen nach 30 Minuten bis 2 Stunden beendet. Die Umsetzung findet an der Grenzfläche zwischen den
beiden flüssigen Phasen statt Dabei ist es überraschend, daß die Reaktion so verhältnismäßig rasch abläuft, da
das Diimiddicarbonsäurechlorid in der organischen Flüssigkeit nur in ganz geringem Umfang gelöst ist.
Es entstehen Polyamidimide mit Viskositäten, die oberhalb von 0,4, vorzugsweise zwischen 0,7 und 2,0 dl/g
(gemessen als 0,5gewichtsprozentige Lösung in N-Methylpyrrolidon bei 300C) liegen. Man erhält feine Pulver
mit einer Schüttdichte oberhalb von 0,2, vorzugsweise oberhalb von 03 kg/I.
Diese Pulver sind sehr gut rieselfähig. Sie können durch Hochdrucksintern direkt zu temperaturbeständigen
Werkstoffen verarbeitet werden. Man kann sie auch in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Dimethylacetamid
oder N-Methylpyrrolidon, lösen und aus diesen Lösungen temperaturbeständige Folien gießen, Drahtlacke,
Klebstoffe oder Laminat-Prepregs herstellen, Fasern spinnen oder Fäden ziehen.
Trimellithsäureanhydrid und 4,4'-Diaminodiphenylmethan
werden im Molverhältnis 2:1, suspendiert in Nitrobenzol, zur Diimiddicarbonsäure umgesetzt. Zu
dieser Suspension wird Dimethylformamid als Katalysator gegeben und gasförmiges Phosgen eingeleitet. Die
Mengenanteile werden dabei so gewählt, daß nach beendeter Phosgenierung eine Suspension von 56 Teilen
Diimiddicarbonsäurechlorid in 700 TeUen Nitrobenzoi
vorliegt Dazu gibt man 400 Teile Eiswasser und rührt das Gemisch 15 Minuten lang bei O0C. Danach werden
19 Teile 4,4'-Diaminodiphenylmethan, gelöst in 400 Teilen 03 η Salzsäure bei 00C zugegeben. Nun fügt man
rasch unter intensiver Rührung (500 Upm) 100 Teile 5,5 η Natronlauge hinzu und rührt 45 Minuten bei 30 bis
4O0C weiter. Das ausgefallene gelbe Polymere wird anschließend abfiltriert. Gründlich mit Wasser gewaschen
und bei 18O0C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt 6/ Teile Polymeres (100% der
Theorie), die Viskosität wird zu τ/,πΛ = 0,88 dl/g, die
Schüttdichte zu 035 kg/l gemessen.
Ein Teil des Pulvers wird bei 3200C und einem Druck
von 1500 kp · cm-2 zu zylindrischen Formkörpern mit einer Länge von 5 cm und einem Durchmesser von
10 cm verpreßt. Die Reißfestigkeit daran wurde zu 950kpcm-2 und die Reißdehnung zu 7 bis 8%
bestimmt. Die Druckhärte betrug 4500 kρ · cm-2, der
E-Modul37 000kp ■ cm-2.
Ein anderer Teil des Pulvers wird in N-Methylpyrrolidon gelöst, so daß eine 25%ige Lösung resultiert.
Daraus werden Folien gegossen, die nach Austreibung des Lösungsmittels bei 220 bis 300°C Reißfestigkeiten
von 1500 bis 1600 kp ■ cm 2 bei einer Reißdehnung von
60 bis 70% aufweisen.
Ein weiterer Teil der Lösung wird durch Naß- bzw. Trockenverspinriung in üblicher Weise zu Fäden
V'Srformt. Nach einer Heißverstreckung bei 330 bis 380T' werden daraus Fäden mit Reißfestigkeiten von 3
bs 5p/dtexbei 15 bis 20% Reißdehniing erhalten.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden durch Polykondensation von Diimiddicarbonsäurechloriden
der allgemeinen Formel
CIOC
COCI
mit aromatischen ortho-, para- oder meta-substituierten Diaminen der allgemeinen Formel
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742425666 DE2425666C2 (de) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden |
| FR7516309A FR2273026A1 (en) | 1974-05-28 | 1975-05-26 | Polyamide-imides by condsn of diimide diacyl chlorides and diamines - in two-phase water-solvent systems |
| JP6312175A JPS5811456B2 (ja) | 1974-05-28 | 1975-05-28 | ポリアミドイミドノセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742425666 DE2425666C2 (de) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2425666A1 DE2425666A1 (de) | 1975-12-11 |
| DE2425666C2 true DE2425666C2 (de) | 1982-03-18 |
Family
ID=5916622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742425666 Expired DE2425666C2 (de) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811456B2 (de) |
| DE (1) | DE2425666C2 (de) |
| FR (1) | FR2273026A1 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4861862A (en) * | 1987-12-31 | 1989-08-29 | General Electric Company | Polyetherimide amide from polyoxyalkylene diimide dicarboxylic acid |
| JP7303231B2 (ja) | 2021-02-16 | 2023-07-04 | プライムプラネットエナジー＆ソリューションズ株式会社 | 電池 |
-
1974
- 1974-05-28 DE DE19742425666 patent/DE2425666C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-05-26 FR FR7516309A patent/FR2273026A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-05-28 JP JP6312175A patent/JPS5811456B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5811456B2 (ja) | 1983-03-03 |
| DE2425666A1 (de) | 1975-12-11 |
| FR2273026A1 (en) | 1975-12-26 |
| JPS511594A (ja) | 1976-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2661036C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fasern aus Poly-p-phenylenterephthalamid | |
| DE2357297C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamidcarbonsäuren | |
| DE2018182B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Triketoimidazolidinen | |
| DE2708848C2 (de) | ||
| DE1770146C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von PoIy-(arylen-triketoimidazolidinen) | |
| DE2153642A1 (de) | Verfahren zur herstellung von linearen aromatischen poly-1,3,4-oxadiazolen | |
| DE2425666C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden | |
| DE68903915T2 (de) | Verfahren zur herstellung von diorganopolysiloxan-gruppen enthaltenden thermostabilen copolyimidamiden. | |
| DE1420706C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamidsäuren | |
| DE69228797T2 (de) | Vollständig aromatische Polyamidharzzusammensetzung mit verbesserter Lichtbeständigkeit | |
| EP0408540B1 (de) | Mischpolyimide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1765738C3 (de) | Isolierender Überzug auf einem elektrischen Leiter | |
| DE1720754B2 (de) | Aromatische Polyamide | |
| DE1770608A1 (de) | Hochmolekulare aromatische Polybenzoxazinone | |
| DE1720868A1 (de) | Linearer,elastischer Kunststoff | |
| AT343916B (de) | Verfahren zur herstellung von hochmolekularen poly-p-phenylenterephthalamid oder seiner copolymere | |
| CH631472A5 (en) | Process for the preparation of poly-p-phenylene terephthalamide or copolymers thereof | |
| DE2632416C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly-p-phenylenterephthalamid oder seiner Copolymere | |
| EP0241672A1 (de) | Verfahren zur Herstellung thermoplastisch verarbeitbarer aromatischer Polyamide und Polyamidimide | |
| DE2065476C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von filmbildenden Copolyamidbenzimidazolen und deren Verwendung | |
| EP0388394A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren, thermostabilen Homopolyimiden | |
| DE2556523A1 (de) | Aromatische polyamidimide | |
| DE2004495C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamidcarbonsauren | |
| DE1953358C3 (de) | Aromatische Copolyamide | |
| DD271823A3 (de) | Verfahren zur herstellung von polyesteramiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8330 | Complete disclaimer |