DE2425221A1 - Verfahren zum binden eines aus aromatischen polyamiden bestehenden fadenmaterials an eine kautschukmischung - Google Patents

Verfahren zum binden eines aus aromatischen polyamiden bestehenden fadenmaterials an eine kautschukmischung

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DE2425221A1
DE2425221A1 DE19742425221 DE2425221A DE2425221A1 DE 2425221 A1 DE2425221 A1 DE 2425221A1 DE 19742425221 DE19742425221 DE 19742425221 DE 2425221 A DE2425221 A DE 2425221A DE 2425221 A1 DE2425221 A1 DE 2425221A1
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resin
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Robert John Blythe
Norman Albert Jones
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Dunlop Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

PATENTANWÄLTE
MANITZ, FINSTERWALD & GRÄMKOW
München, den P/Sv - D 2031
DUNLOP LIMITED
Dunlop House, Ryder Street, St.James's, London
England
Verfahren zum Binden eines aus aromatischen Polyamiden bestehenden Fadenmaterials an eine Kautschukmischung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Binden eines aus aromatischen Polyamiden bestehenden Fadenmaterials an eine Kauts chukmis chung.
Gemäß einem Merkmal der Erfindung umfaßt das Verfahren zum Binden eines aus aromatischen Polyamiden bestehenden Fadenmaterials an eine Kautschukmischung (1) die Auftragung einer ein Epoxyharz enthaltenden, wässrigen Lösung oder Dispersion auf das Fadenmaterial und das Trocknen des überzogenen Fadenmaterials, (2) das Auftragen einer wässrigen Dispersion eines Elastomeren und der zur Bildung eines Phenolformaldehydharzes erforderlichen Bestandteile auf das überzogene Fadenmaterial und das Trocknen des Überzuges und (3) den Zusammenbau des überzogenen Fadenmaterials mit einer Kautschuk enthaltenden Mischung und das Vulkanisieren der Mischung in Kontakt mit dem überzogenen Fadenmaterial, wobei sich das Verfahren da-
DR. G. MANITZ · DiPL.-ING. M. FINSTERWALD DIPL.-ING. W. G R A M K O W ZENTRALKASSE BAYER. VOLKSBANKEN
β MÖNCHEN 22. ROBERT-KOCH-STRASSE 1 7 STUTTGART SO (BAD CANNSTATT) MÖNCHEN. KONTO-NUMMER 7270
TEL. (089> 234211. TELEX OS-29672 PATMF ' SEEL8ERGSTR. 23/25. TEL. (0711)56 72 61 POSTSCHECK: MÖNCHEN 77062-805
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-z-
durch auszeichnet, daß die Kautschukmischung Harzvorläufer · enthält.
Das Fadenmaterial aus aromatischen Polyamiden, das mit der Mischung verbunden werden kann, enthält ein Polymeres der folgenden allgemeinen Formel:
ti
Ar- -
oder — - N -
0 -Ar1 O N
η ti It I
σ -C- H
-N- Ar~ --
worin Ar, und Ar2 aromatische Reste sind und η eine ganze Zahl
bedeutet.
Beispiele hierfür sind: Poly-p-benzamid
Il
-N--I
H
Il
und PoIy-(1,4-phenylenterephthalamid) -4- N - O
O π
die in Fadenform im Handel erhältlich sind (als Faden B von DuPont), sowie
Poly-m-benzamid
C-N
!I
J. η
wobei dieses Material in Fadenform im Handel erhäl-Qich ist (unter der Warenbezeichnung Nomex von DuPont).
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Epoxyharze, welche verwendet werden können, umfassen beliebige Harze, die in eine wässrige Lösung oder Dispersion überführt werden können. Typische Epoxyharze umfassen solche, die auf dem Reaktionsprodukt von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenol)-propan (Bisphenol A) mit Epichlorhydrin basieren, Polyepoxyverbindungen, welche auf aliphatischen Diolen beruhen, und epoxidiertes Polybutadien und Triglycidylisocyanurat. Ein typisches Beispiel eines wasserlöslichen Epoxyharzes ist das auf demTri'glycidyläther von Glycerin basierende Produkt, welches im Handel unter der Warenbezeichnung Epon 812 von Shell erhältlich ist.
Die wässrige Lösung oder Dispersion eines Epoxyharzes kann eben-, falls Quellmittel, z.B. 2-Pyrrolidon, Netzmittel, z.B. Dioctylnatriumsulfosuccinat (im Handel unter der Warenbezeichnung Aerosol OT von American Cyanamide erhältlich.) oder jede andere beliebige Verbindung enthalten, welche die Bildung der Lösung oder der Dispersion oder das Überziehen des Fadenmaterials mit der Lösung oder Dispersion unterstützt.
Die wässrige Dispersion eines Elastomeren kann jeden beliebigen, natürlichen oder synthetischen Kautschuklatex oder ein Gemisch von natürlichen oder synthetischen Kautschuklatices enthalten. Typische Beispiele sind Latices von Qopolymeren von Dienen und Monoenen, wie Butadien/Styrolcopolymeres oder ein Butadien/StyrolAinylpyridinterpolymeres. Ein besonders bevorzugter Latex ist ein solcher aus Butadien/Styrol/Vinylpyridin in angenähertem Gewichtsverhältnis von 70:15*15·
Die zur Bildung des Phenolformaldehydharzes erforderlichen Bestandteile können vorteilhafterweise Resorcin und Formaldehyd sein. Das Mol-Verhältnis von Resorcin:Formaldehyd kann von 1:1 bis 0,5:3 betragen. Diese Bestandteile können in die wässrige Dispersion nach jeder beliebigen Methode eingegeben werden. Wenn die Bestandteile Resorcin und Formaldehyd sind, kann letzterer z.B. in Form einer wässrigen Lösung zugesetzt werden. Das Phenol kann alternativ z.B. m-Aminophenol oder ein Naphthol wie 1,5-Dihydroxynaphthalin oder 1,3-Dihydroxynaphthalin sein.
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Die das Harz bildendenBestandteile können alternativ in Form eines unvollständig kondensierten Harzes zugesetzt werden.
Wenn Resorcin verwendet wird, liegt die Gewichtsmenge von Resorcin zu Gesamtpolymerfeststoffgehalt der wässrigen Dispersion vorzugsweise im Bereich von 1:20 bis 1:4.
Geeignete wässrige Dispersionen weisen Gewichtsverhältnisse von Phenolformaldehydharz bildenden Bestandteilen zu Gesamtelastomeren auf, die innerhalb beträchtlicher Grenzen variieren können, z.B. von 1:9 bis 9:1.
en Die wässrige Dispersion sollte vorzugsweise eil/ Feststoffgehalt von 10 bis 35 Gew.-# und besonders bevorzugt von 20 bis 30 Gew.-# aufweisen.
Die Mischung, welche Kautschuk und Harzvorläufer enthält, wird vorzugsweise unter Verwendung von Schwefel als Vulkanisationsmittel vulkanisiert. Der in der Mischung verwendete Kautschuk kann natürlicher Kautschuk, Styrolbutadienkautschuk, eis-1,4-Polyisoprenkautsch.uk, Polybutadienkautsch.uk oder ein Gemisch von zwei oder mehreren dieser Kautschukarten sein.
Geeignete Harzvorläufer sind Komponenten, welche zur Reaktion unter Bildung eines hitzehärtbaren Aldehydkondensationsharzes in der Lage sind.
Besonders geeignete Verbindungen sind eine aromatische Hydroxyverbindung und eine Verbindung, welche beim Erhitzen ein Methylendonor wird. Die Verbindung, welche ein Methylendonor wird, ist vorzugsweise bis zu einer Temperatur von wenigstens 10O0C stabil. Solche Verbindungen umfassen Verbindungen, welche Formaldehyd beim Erhitzen erzeugen, oder es können Verbindungen wie Hexamethylentetramin sein. Andere geeignete Verbindungen umfassen Hexamethoxymethylmelamin, Lauryloxymethylpyridiniumchlorid, Getyloxymethylpyridiniumchlorid, Äthyloxymethylpyridiriiumchlorid, Formaldehyd, Polymere von Formaldehyd und Polymere von Formaldehyd mit stabilisierenden Gruppen oder Resten von Substanzen wie Penta-
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erythrit an den Enden der Moleküle. Novolakharze, welche Phenolformaldehydharze mit einem Mangel an Methylolresten sind, können gegebenenfalls auch eingesetzt werden.
Die angewandte Menge der Verbindung, welche Methylengruppen freisetzt, kann von Q,1 bis 10 Gew.-Teile, vorzugsweise von 0,5 bis 3,0 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile Kautschuk in der Mischung betragen.
Die aromatische Hydroxyverbindung, welche verwendet werden kann, kann eine Monohydroxyverbindung sein, vorzugsweise ist es jedoch eine Verbindung mit zwei Hydroxyresten und besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen die Hydroxyreste in meta-Stellung zueinander stehen. Beispiele von geeigneten, aromatischen Hydroxyverbindungen sind Resorcin und 1,3-Dihydroxynaphthalin. Gegebenenfalls können Melamin oder Harnstoff oder eine Verbindung, welche eine dieser zwei Verbindungen beim Erhitzen freisetzt, anstelle der aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden. Die verwendete Menge von aromatischer Hydroxyverbindung oder einer anderen Verbindung zur Reaktion mit der Verbindung, welche Methylengruppen freisetzt, kann von 0,1 bis 10 Gew.-Teile, vorzugsweise von 1,0 bis 4,0 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile Kautschuk in der Mischung betragen.
Die wässrige Lösung oder Dispersion eines Epoxyharzes and die wässrige Dispersion eines Elastomeren können auf das Fadenmaterial aufgetragen werden, indem das Material durch die wässrige Lösung oder Dispersion bei Zimmertemperatur durchgeführt wird, wobei gegebenenfalls jedoch auch höhere Temperaturen verwendet werden können.
Nach dem Auftrag eines jeden Überzuges wird das Material getrocknet. Der Trocknungsprozeß kann ein Trocknen bei Zimmertemperatur mit anschließendem Trocknen bei einer höheren Temperatur sein. Die Kautschuk und Harzvorläufer enthaltende Mischung
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wird dann auf das überzogene Fadenmaterial angebracht, und das Material wird dann Hitze und Druck ausgesetzt, um die Mischung zu vulkanisieren und die Harzvorläufer in ein Harz umzuformen, wodurch eine Bindung zwischen der Mischung und dem überzogenen Fadenmaterial hergestellt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere zum Verbinden von Fadenmaterial aus aromatischem Polyamid in Form von Verstärkungscorden bei der Herstellung von Gegenständen wie Reifen, !Treibriemen, Förderbändern und Schläuchen vorteilhaft.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Angaben in Teilen als Gewichtsteile angegeben sind.
Beispiel 1
Verstärkungscorde, welche auf aus PoIy-(L,4-phenylenterephthalamid) hergestellten Fasern (Warenbezeichnung Faser B von DuPont) basierten, wurden im Laboratoriumsmaßstab mit einer Epoxyharzlösung der im folgenden angegebenen Formulierung überzogen und nachfolgend getrocknet.
Epoxyhärzlösung
Teile
Wasser 6,80
Natriumhydroxid (10 Jtfiges leg.) 0,08 Epoxyharz 0,16
2-Pyrrolidon 0,80
Netzmittel2 0,16
1 =» Diglycidyläther von Glycerin (Handelsprodukt mit der
Warenbezeichnung Epon 812 von Shell).
2 =» Dioctylnatriumsulfosuccinat (Handelsprodukt mit der
Warenbezeichnung Aerosol OT von American Cyanamide).
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Die überzogenen Verstärkungscorde wurden dann in eine der wässrigen Dispersionen der im folgenden angegebenen Zusammensetzungen eingetaucht und erneut getrocknet.
Wässrige Dispersionen
X Teile Y
Dispersion 610,0 4703,0
Styrol/Vinylpyridin/Butadienlatex 28,4 0
Ammoniak (28 #ig) 44,75 140,77
Natriumhydroxid 708,0 3523,0
Wasser 27,6 215,65
Resorcin 40,4 311,4
Formaldehyd 125,9 -
Rußdisper3ion (25 #ig) 20 25
Feststoffgehalt (#)
Diese" wässrigen Dispersionen wurden hergestellt, indem der Elastomerlatex zu der Natriumhydroxidlösung und dem Wasser unter sanftem Rühren hinzugegeben, das Resorcin in Wasser aufgelöst, der Formaldehyd zugesetzt und dann diese Lösung zu dem verdünnten, alkalischen Latex unter innigem Vermischen zugesetzt wurde. Die wässrigen Dispersionen wurden dann 24 Stunden bei Zimmertemperatur vor ihrer Verwendung reifen gelassen.
Die in den wässrigen Dispersionen X und Y behandelten Corde wurden in Kautschukmischungen A bis D (siehe folgende Tabelle I) eingebettet, und die in wässrigen Dispersionen Y behandelten Corde wurden in Kautschukmischungen E bis H, siehe folgende Tabelle I, eingebettet. Die Mischungen wurden dann 25 min bei 1490C vulkanisiert.
Die Haftung zwischen den Verstärkungscorden und der Kautschukmischung wurde dann in jedem Fall unter Verwendung des standardmäßigen 1 cm-Durchziehtests gemessen, der ähnlich ist wie J 0 Wood Trans IRI, Vol. 32, Nr. 1,(Februar 1956). Die Durchschnittshaftung,
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welche an zehn Messungen bestimmt wurde, ist in der Tabelle II
angegeben.
Tabelle I
Mischungen A 7 B σ D : - j? Wässrige Dispersion 7 G H 38 B
Naturkauts chuk 2 100 70 100 E ,5 1 100 6
SBR-Kautschuk 100 0 - 30 - 100 ,6 100 0 - - 100 0
Gesamtreifen-
regenerat
Schwefel		 5 2,6 100
3,1		 2,7 ,0 - 25 2,7 50 kg/cm
SuIfenamids äure 2, 0 0,7 1,1 1,1 2 ,5 2, 5 1,1 3, 32 8
Zinkoxid 1, 4 6,0 5,0 10,0 0 ,0 1, 8 10,0 o, 6 9
Stearinsäure 6, 0 2,0 1,2 3,0 6 ,3 10, 0 2,25 10, 0 5
Verarbeitungs öl 1, 8,0 1,0 6,5 2 ,0 2, 50 6,5 00 5
Verzögerer 5, 0,2 — 0,4 5 ,5 6, 5 0,8 5 1
0
Antioxidans ο, 1.5 2,0 1,0 0 ,5 ο, 23 2,0 8 0
Ruß 2, 46 50 42,5 2 ,8 2, 41,50 1
Resorcin 35 - - 2,0 38 - 41, 2,5 2, 9
Hexamethylen
tetramin		 - - — 1,2 1 - 2, X 1,23 4, 7
Kieselerde - — - - 0 1, Y 10,00 o, 1
Absorptions
mittel
(Warenbezeichnung
Imbmowax)		 - - — - Σ 1,00 4, 9
— Tabelle II Y 35,
Kauts chukmis chung X
Y		 Haftung
A X
Y
Y
B Y
σ Y 1,
D Y o,
E
j?
G
H
12,
11,
11,
10,
18,
16,
22,
21,
19,
15,
15,
11,
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Beispiel 2
Beispiel I wurde in einem größeren Maßstab wiederholt, wobei verwendet wurden:
a) aus PoIy-(1,4—phenylentereplithalamid) hergestellte Verstärkungscorde, im Handel erhältlich von DuPont als 2/165090 Faser B
b) Epoxyharzlösung der in Beispiel 1 angegebenen Formulierung
c) wässrige Dispersion Y mit der in Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung
d) Kautschukmischungen A und E mit den in Beispiel 1 angegebenen Formulierungen. ·
Die Haftwerte, nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode bestimmt, waren für vier getrennte Ansätze wie folgt:
Tabelle III
Versuche Haftung (kg/cm)
(.Ansätze; Kautschukmischung Kautschukmischung
A E
1 8,3
2 11,0 18,1
3 11,3 16,4
4 14,8 18,8
- Patentansprüche -
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Claims (18)

  1. Patentansprüche
    \j/. Verfahren zum Binden eines Fadenmaterial aus aromatischen Polyamiden an eine Kautschukmischung, wobei eine wässrige Lösung oder Dispersion eines Epoxyharzes auf das Fadenmaterial aufgebracht und das überzogene Fadenmaterial getrocknet wird, eine wässrige Dispersion eines Elastomeren und der zur Bildung eines Phenolformaldehydharzes erforderlichen Bestandteile auf das überzogene Fadenmaterial aufgebracht wird und dieser Überzug getrocknet wird, und das überzogene Fadenmaterial mit einer Kautschukmischung zusammengebaut und diese Mischung in Kontakt mit dem überzogenen Fadenmaterial vulkanisiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß eine Kautschukmischung verwendet wird, welche Harzvorläufer enthält·
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Fadenmaterial aus aromatischen Polyamiden verwendet wird, welches ein Polymeres der folgenden Formeln:
    -4-Ar1 -S-N
    x ι H
    — oder —
    O O
    it n
    H-O-Ar1 -σ-Ν I χ I
    H H
    enthält, worin Ar1 und Ar2 aromatische Beste sind und η eine ganze Zahl bedeutet.
  3. 3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Fadenmaterials aus aromatischen Polyamiden verwendet wird, welche Einzelfäden aus Poly-p-benzamid enthält.
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  4. 4-. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein fadenmaterial aus aromatischen Polyamiden verwendet wird, welches Einzelfäden aus Poly-m-benzamid enthält.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Fadenmaterial aus aromatischen Polyamiden verwendet wird, welches Einzelfäden aus Poly-(i,4-phenylenterephthalamid) enthält.
  6. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß ein Elastomeres verwendet wird, welches einen Latex aus Naturkautschuk oder synthetischem Kautschuk enthält.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Latex ein Butadien/Styrolcopolymeres oder ein Butadien/Styro1/Vinylpyridinterpolymeres ist.
  8. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Bestandteile zur Bildung des Phenolformaldehydharzes Resorcin und Formaldehyd sind.
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß einer der Bestandteile zur Bildung des Phenolformaldehydharzes m-Aminophenol, 1,5-Dihydroxynaphthalin oder 1,3-Dihydroxynaphthalin ist.
  10. 10.Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Kautschukmischung unter Verwendung von Schwefel als Vulkanisationsmittel vulkanisiert wird.
  11. 11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der in der Kautschukmischung verwendete Kautschuk Naturkautschuk, cis-1,-4—PoIyisoprenkautschuk, Styrolbutadienkautschuk, Polybutadienkautschuk oder ein Gemisch von zwei oder mehreren dieser Kautschukarten ist.
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  12. 12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß· die Harzvorläufer Komponenten sind, welche zur Reaktion unter Bildung eines hitzehärtbaren Aldehydkondensationsharzes in der Lage sind.
  13. 1;?. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeich net, daß die Harzvorläufer eine aromatische Hydroxyverbindung und eine Verbindung, welche Methylenreste beim Erhitzen gibt, sind.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeich net, daß die Methylenreste abgebende Verbindung -Hexamethylentetramin, Hexamethoxymethylmelamin, Lauryloxymethyl pyridiniumchlorid, Getyloxymethylpyridiniumchlorid, Formaldehyd, ein Formaldehydpolymeres oder -copolymeres ist.
  15. 15· Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Methylenreste abgebende Verbindung in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile Kautschuk in der Kautschukmischung verwendet wird.
  16. 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet , daß die aromatische Hydroxyverbindung zwei in meta-Stellung zueinander angeordnete Hydroxygruppen besitzt.
  17. 17· Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Hydroxyverbindung Resorcin oder 1,3-Dihydroxynaphthalin ist.
  18. 18. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 17» dadurch gekennzeichnet , daß die aromatische Hydroxyverbindung in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile Kautschuk in der Kautschukmischung verwendet wird.
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    19· Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
    gekennzeichnet , daß die Kautschukmischung ' "' Kieselerde enthält»
    409850/092^
DE19742425221 1973-05-24 1974-05-24 Verfahren zum binden eines aus aromatischen polyamiden bestehenden fadenmaterials an eine kautschukmischung Withdrawn DE2425221A1 (de)

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