DE2415557C2 - Verfahren zur Herstellung von schnell-löslichen Süßstoff-Mischungen und diese Mischungen als solche - Google Patents

Description

Z Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dipeptid und die Carbonsäure¹ auf eine Teilchengröße von 177 um mahlt

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dipeptid und die Säure trocken mischt und die Mischung dann mahlt.

4. Schneilösliche Süßstoffmischungen aus L-Asparagyl-L-phenylalanin-methylester und Citronensäure, Apfelsäure oder Adipinsäure, erhältlich nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1.

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Die in der US-PS 34 75 403 und US-PS 34 92 131 beschriebenen Dipeptid verbindungen haben eine hohe Süßkraft Ein Hindernis der Verwendung dieser Verbmdüngen in Nahrungs- und Genußmittel und Getränken ist ihre im Vergleich zu Saccharose schlechte bzw. langsame Löslichkeit in wäßrigen Medien. Die Süßkraft dieser kalorienarmen Verbindungen ist zwar verlockend, jedoch muß die Geschwindigkeit der Löslichkeit verbessert werden, damit diese Eigenschaften in den vorstehend genannten Systemen ausgenutzt werden können.

Von den obengenannten Dipeptidverbindungen ist bisher nur L-Asparagyl-L-phenylalanin-methylester (Aspartame) als Lebensmittelzusatz zugelassen worden; vgl. Chemical Abstracts, Volume 82,1975,123456.

Aus der DE-OS 16 92 768 und DE-OS 19 36 159 ist bekannt, die als Süßstoff verwendbaren Dipeptide unter anderem auch zusammen mit Citronensäure einzusetzen. Dabei ist die Citronensäure zum Teil auch mit dem Dipeptid zusammen als trockenes Gemisch verwendet worden; vgl. Chemical Abstracts, 76, 1972, 84668, Chemical Abstracts 83,1975,191624 und Chemical Abstracts 85, 1976, 45178. Aus diesem Stand der Technik geht jedoch nicht hervor, daß durch den Zusalz von Citro- 5s nensäure eine Veränderung der Auflösungsgeschwindigkeit beobachtet wurde.

Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, Süßstoffmischungen aus bestimmten Dipeptiden und Carbonsäuren herzustellen, welche eine schnellere Löslichkeil eo aufweisen und daher in der Praxis besser eingesetzt werden können.

Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch ein Verfahren gemäß obigem Patentanspruch 1. Bevorzugte Ausführungsformen finden sich in den An-Sprüchen 2 und 3. Weiterhin betrifft die Erfindung schnellösliche Süßstoff-Mischungen als solche, erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.

Die vorliegende Erfindung löst das Problem der langsamen Löslichkeit des Dipeptide, ohne es strukturell zu verändern, und ohne daß es notwendig ist, es zu agglomerieren, ho daß ein Süßungsmittel verfügbar wird, das flüssigen ebenso wie festen Nahrungs- und Genußmitteln leicht augesetzt werden kann.

Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß eine Beteiligung an der schnellen Löslichkeit möglich ist, wenn eine innige Berührung der Oberflächen zustande kommt und das Dipeptid die Möglichkeit erhält, an der Löslichkeit der Säure teilzunehmen. Die Wichtigkeit der innigen Berührung wird dadurch veranschaulicht, daß sich das gemahlene Dipeptid nicht so schnell wie die Kombination von gemahlener Säure und gemahlenem Dipeptid löst, wenn es getrennt, aber gleichzeitig mit der Säure in eine wäßrige Lösung gegeben wird.

Da dieses Verfahren in einer trockenen Atmosphäre durchgeführt wird, besteht zwischen den Leiden Komponenten weder eine physikalische Wechselwirkung, die eine Agglomerierung verursachen würde, noch eine chemische Wechselwirkung, die eine Protonierung des Dipeptids und demzufolge eine Verringerung der Süßkraft zur Folge haben würde.

Das Dipeptid wird daher in flüssigen Systemen leicht dispergierbar, während es strukturell unabhängig bleibL Im wesentlichen wird aus diesem Grunde die Lösungsgeschwindigkeit des Dipeptids erhöht, indem es mit der Säure auf Grund ihrer Verringerung der Teilchengröße in eine solche innige Berührung gebracht wird, daß es bezüglich seiner Löslichkeit von der Säure abhängig wird, wobei die Teilchengröße des Dipeptids direkt proportional der vorhandenen Säuremenge ist

Die schnellere Löslichkeit des Dipeptids ermöglicht im allgemeinen eine leichtere Zugabe zu Nahrungs- und Genußmitteln sowie Getränken, insbesondere wenn eine annehmbare schnelle Löslichkeit für das Produkt unerläßlich ist, wie es bei mit Kohlensäure versetzten Getränken unerläßlich ist, bei denen eine Vermischung nicht in Kauf genommen werden kann. Da ferner das gemahlene Gemisch eine Kombination von süßen und sauren Komponenten ist, eignet sich dieses Gemisch besonders gut für die Zugabe zu Nahrungs- und Genußmitteln wie Punsch mit Fruchtaroma, Limonaden, Getränken mit Fruchtgeschmack oder Trockenmischungen für Fruchsäfte und kalorienarme Gelatinedesserts, wo ein höherer Säuregehalt und ein damit verbundener saurer Geschmack vorteilhaft sein kann. Umgekehrt kann die Säuremenge verringert und die Teilchengröße des Dipeptids dementsprechend verringert werden, wo ein überwiegender süßer Geschmack gewünscht wird.

Bei einer Ausführungsform der Erfindung wird L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester gemeinsam mit einer Säure in Gegenwart von Äthanol, Chloroform oder Diäthyläther als organischer Flüssigkeit gemahlen, in der das Dipeptid unlöslich ist, worauf die Flüssigkeit abgedampft wird und ein inniges Gemisch zurückbleibt. Dieses Verfahren dient dazu, die Oberfläche des schwerlöslichen Dipeptids mit einer geschlossenen, löslichen Transportschicht der Säure zu umhüllen.

Ebenso wie im allgemeinen Rahmen der Erfindung findet bei dieser speziellen Methode eine Art von Vermengung der festen Säure und des Dipeptids und möglicherweise keine chemische Wechselwirkung zwischen dem Dipeptid und der Säure statt, d. h. es tritt keine Protonierung des Dipeptids in Abwesenheit von protonen im trockenen System und offensichtlich keine Salzbildung ein. Demzufolge wird die Dispergierbarkeit des Dipeptids gesteigert, während es gleichzeitig strukturell

unabhängig bleibt. Im wesentlichen wird somit die Auflösungsgeschwindigkeit des Dipeptids durch Zuhilfenahme der naturgegfcpenen Löslichkeit der Säure gesteigert, wobei die Säure und das Dipeptid in einem solchen Mengenverhältnis zueinander vorliegen, daß die Säure das Dipeptid umhüllen kann und hierdurch dazu dient, daß Dipeplid teilweise oder vollständig in einem löslichen Transportsystem einzuschließen.

Die Erfindung wird nachstehend ausführlicher mit besonderer Bezugnahme auf ihre bevorzugte Ausführungsform beschrieben.

L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester hat eine niedrige Auflösungsgeschwindigkeit, wenn er in ein wäßriges System gegeben wird Durch gemeinsames Mahlen des Dipeptids mit geeigneten Mengen einer trockenen Säure wie Citronensäure oder Apfelsäure oder Kombinationen solcher Säuren oder durch Mahlen des Dipeptids allein und anschließende Zugabe einer gemahlenen Säure und durch die damit verbundene Verringerung der Teilchengröße der Komponenten des Dipeptid-Säure-Gernisches wird das Dipeptid ebenso löslieh wie die Säure bzw. die Säuren, die entweder mit dem Dipeptid gemahlen oder mit ihm gemischt wurden.

Mit steigender Säurekonzentration nimmt die Löslichkeit des Dipeptids gemäß der Erfindung proportional zu, so daß die Teilchen des Dipüptids fortschreitend größer werden können. Es wurde jedoch insbesondere für den Fall des Mahlens in Abwesenheit einer Flüssigkeit gefunden, daß bei Verringerung des Verhältnisses von Säure zu Dipeptid und damit bei einer Verminderung der Auflösungsgeschwindigkeit des Dipeptids die gleiche Auflösungsgischwindigkeit wie beim überwiegend sauren System erreicht werden kann, wenn die Teilchengröße des Dipeptids verringert und das Dipeptid mit einer trockenen Säure zusammengegeben wird, deren Teilchengröße ebenfalls verkleine. t worden ist In Fällen, in denen die Oberfläche sowohl des Dipeptids als auch der trockenen Säure vergrößert wird und die Komponenten anschließend zusammengegeben werden, werden die Löslichkeit und die Auflösungsgeschwindigkeit des gemahlenen Dipeptids gewöhnlich um wenigstens das Zehnfache im Vergleich zu dem Dipeptid gesteigert, das weder gemahlen noch mit einer trockenen Säure homogen kombiniert worden ist.

Als Säuren werden für die Zwecke der Erfindung die trockenen Genußsäuren, die für die Zugabe zu Nahrungs- und Genußmitteln für den Verzehr durch Mensch und Tier geeignet sind, nämlich die trockenen Säuerungsmittel für Nahrungs- und Genußmittel, Apfelsäure, Citronensäure und Adipinsäure verwendet.

Mehrere Methoden des Mahlens der Säure und des Dipeptids und der Kombination dieser beiden Komponenten wurden ausprobiert, z. B. getrenntes Mahlen jeder Komponente und anschließendes einfaches Mischen zur Bildung eines homogenen Gemisches, Mahlen des Dipeptids auf eine bestimmte Teilchengröße und Besprühen des gemahlenen Dipeptids mit einer verflüssigten Säure sowie einfaches Mischen der Säure und des Dipeptids ohne jede vorherige Verkleinerung der Teilchengröße. Das erhaltene Dipeptid zeigte zwar eine größere Löslichkeit als das ungemahlene Dipeptid, jedoch wurde nur bei der Methode, bei der die Komponenten getrennt gemahlen und anschließend gemischt wurden, ein Dipeptid erhalten, das die Löslichkeit des gemeinsam mit der Säure gemahlenen Dipeptid hat. Vom Produktionsstandpunkt ist jedoch das gemeinsame Mahlen bei weitem zweckmäßiger und wirtschaftlicher, da hierdurch die Herstellungszeit verkürzt wird. Dar

über hinaus wurde gefunden, daß in keinem Fall durch anschließende Agglomerierung die Löslichkeit des Dipeptids wesentlich verbessert wurde, so daß sie als unnötige Maßnahme im Verfahren angesehen wurde.

Die nachstehenden Versuchergebnisse veranschaulichen einfaches Mischen von Apfelsäure mit L-Asparagyi-L-phenylalaninmethylester im Gewichtsverhältnis von 3 :1, um eine schnellere Löslichkeit zu erzielen. Die Versuche zur Bestimmung der Löslichkeit jeder Probe wurden dreifach bei Raumtemperatur unter mäßigem Rühren durchgeführt.

Die beiden verwendeten Mischer wurden mit niedrigen Drehzahlen betrieben, und zwar der erste Mischer bei 14 000UpM und der zweite Mischer bei 50 bis 100 UpM.

Tabelle I Mischdauer Zeit bis zur Vollständigt· Klärung Auflösung

(Durchschnitt (Durchschnitt

von 3 Proben) von 3 Proben)

Sekunden Sekunden

25 Proben aus dem	60	200
ersten Mischer	35	80
1 Minute	60	180
5 Minuten
15 Minuten
30 Proben aus dem	60	240
zweiten Mischer	50	210
5 Minuten	60	180
15 Minuten	60	190
35 30 Minuten	60	210
1 Stunde	60	300
5 Stunden
24 Stunden

Vergleichsproben:

70 mg APM/1001 Wasser = 8 Minuten

70 mg APM/IOOl Wasser + 210 mg Apfelsäure = 8 Minuten

Der erste Löslichkeitswert stellt die erforderliche Zeit für die Auflösung des größeren Teils des Gemisches dar. Die zweite Zahlenspalte gibt die Zeit bis zur vollständigen Auflösung größerer Klumpen des Gemisches an. Es zeigt sich, daß nach einer gewissen Zeit eine Agglomerierung des Dipeptid/Säure-Gemisches stattfindet. Dies erklärt die lange Zeit, die für vollständige Auflösung erforderlich ist

Die vorstehenden Werte zeigen, daß eine Verkleinerung der Teilchengröße für die größte Verkürzung der Auflösungszeit wesentlich ist. Dies ist wenigstens teilweise dadurch bedingt, daß eine gleichmäßigere Auflösungsgeschwindigkeit erreicht wird.

In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse einer Untersuchung angegeben, die durchgeführt wurde, um zu ermitteln, welche Teilchengröße des Dipeptids in einem bestimmten Bereich des Verhältnisses von Säure zu Dipeptid erforderlich ist, um eine Auflösungszeit von 30 Sekunden bei einer geregelten Geschwindigkeit des Rührtrs in 1,9 I Wasser bei etwa 45° C zu erreichen. Es handelt sich hierbei um die Auflösungsgeschwindigkeit von Saccharose unter gleichen Versuchsbedingungen. (Die Verhältnisse stellen in diesem Fall die jeweiligen Mengen jeder untersuchten Komponente in Gramm dar.)

Die Bedeutung einer solchen Bestimmung wird deutlicher, wenn man berücksichtigt, daß höhere Verhaltnisse von Säure zu Dipeptid häufiger in sflß-sauren Systemen wie Getränken, Süßwaren und Desserts angewandt werden, während in backfertigen Mischungen, Salatsoßen und Hundefutter ein weniger saurer Geschmack erforderlich ist

Bei den Versuchen, deren Ergebnisse in Tabelle II genannt sind, wurde eine handelsübliche körnige Citronensäure verwendet, deren Teilchen zu maximal 5% ein Sieb einer Maschenweite von 149 um passierten und zu maximal 15% auf einem Sieb einer Maschen weite von 500 μπι zurückblieben. Bei den Versuchen, deren Ergebnisse in Tabelle III genannt sind, wurde die handelsübliche körnige Citronensäure weiterhin so gemahlen, daß ihre Teilchen zu 2% auf einem Sieb einer Maschenweite von 250 μπι zurückblieben und zu maximal 25% ein Sieb einer Maschenweite von 74 μπι passierten.

Tabelle II

Verhältnis von Säure zu Dipeptid

Erforderliche Siebgröße desDr'sptids

10:1
8:1
7:1
6:1
4:1
3:1

Tabelle III

Feiner als 297 μπι
Feiner als 177 μΐη
Feiner als 149 μίτι
Feiner als 105 μπι
Feiner als 74 μπι
Feiner als 44 μπι

Verhältnis von Säure zu Dipeptid

Erforderliche Siebgröße des Dipeptids

Feiner als 420 μπι
Feiner als 297 μπι
Feiner als 177 μπι
Feiner als 149 μΐη
Feiner als 105 μπι
Feiner als 94 μπι
Feiner als 74 μπι
Feiner als 44 μπι

Die Ergebnisse in den Tabellen II und III zeigen, daß gleiche Teilchengrößen von Säure und Dipeptid nicht notwendig sind, daß jedoch bei trockenem Mahlen die Teilchengröße des Dipeptids zur Erzielung einer vergleichbaren Löslichkeit um so größer sein kann, je geringer die Teilchengröße der Säure ist. Es wurde festgestellt, daß die Menge dieser speziellen handelsüblichen körnigen Citronensäure, die erforderlich war, um die gleiche Auflösungsgeschwindigkeit bei dem Dipeptid mit einer bestimmten Teilchengröße wie mit der bei diesen Versuchen verwendeten gemahlenen Citronensäure zu erzielen, um einen Faktor von 2,33 abwich, d. h. daß für die gleiche Gewichtseinheit 2,33mal mehr körnige Citronensäure als gemahlene Citronensäure notwendig war, um die gleiche Auflösungsgeschwindigkeit bei dem Dipeptid, das in beiden Fällen die gleiche Teilchengröße hatte, zu erzielen. Es ist somit offensichtlich, daß mit kleiner werdender Teilchengröße der Säure nicht nur die Teilchen des Dipeptids größer sein können, sondern auch die erforderliche Säuremenge geringer wird und dennoch die erwünschte Auflösungsgeschwinriigkeit eines System! mit einem höheren Säuregehalt gleich bleibt.

Es wurde festgestellt, daß für Getränke mit Fruchtgeschmack und andere Arten von Getränken mit ähnlichere Säuregehalt, d. h. mit einem pH-Wert im Bereich von etwa 2,5 bis 3,5, das übliche Gewichtsverhältnis von Säure zu Dipeptid für Kombinationen, die durch »trokkenes Mahlen« gebildet werden, im Bereich von 2 :1 bis 6:1 bei einer Teilchengröße des jeweiligen Dipeptids von 94 bis 297 μπι liegt, wobei ein Gewichtsverhältnis

ίο von Säure zu Dipeptid von 4 ; 1 bei einer Teilchengröße von 177 μπι besonders bevorzugt wird. Das erhaltene Produkt aus Säure und Dipeptid hat in einem wäßrigen System eine Löslichkeit von etwa 25 Sekunden im Vergleich zu der Auflösungszeit von 4 bis 5 Minuten, die das ungemahlene Dipeptid allein benötigt.

Bei den Ausführungsformen der Erfindung, bei denen Äthanol, Chloroform oder Dialkyläther als organische Flüssigkeit verwendet wird, ist der Anstieg der Löslichkeit offensichtlich durch einfaches gemeinsames Mahlen der Säure mit dem Dipeptid in einer organischen Flüssigkeit möglich, wobei die Säure und das Peptid in einem solchen Mengenverhältnis voiiiegen, daß das Dipeptid teilweise oder vollständig mit dei Säure umhüllt wird. Hierbei ist die Säure als lösliches Transportmittel oder Träger für das Dipeptid wirksam. Wie wesentlich diese innige Vermischung ist, ergibt sich aus der Tatsache, daß das Dipeptid keine verbesserte Löslichkeit im Vergleich zu seiner alleinigen Auflösung zeigt, wenn das Dipeptid und die Säure' gleichzeitig, aber getrennt in Lösung gebracht werden.

Bei dieser Ausführungsform der Erfindung werden die Komponenten in einem Gewichtsverhältnis von Dipeptid zu Säure von 1:2 bis 1 :4, wobei 1 :3 zur Erzielung einer schnelleren Löslichkeit bevorzugt wird, gemeinsam in der flüchtigen organischen Flüssigkeit gemahlen, in der das Peptid während einer solchen Zeit unlöslich ist, daß es teilweise oder vollständig mit der Säure umhüllt wird. Diese organischen Flüssigkeiten sind Chloroform, Äther und Äthanol, wobei Äthanol bevorzugt wird.

Die organische Flüssigkeit muß die Voraussetzung erfüllen, daß sie für die anderen Komponenten inert ist, das Dipeptid im allgemeinen nicht in einem wesentlichen Ausmaß löst und durch Verflüchtigen leicht entfernt werden kann. Da die Eigenschaften der organischen Flüssigkeiten bekannt sind, stellt die Auswahl einer geeigneten Flüssigkeit kein Problem dar. Gewisse anscheinend inerte und flüchtige Flüssigkeiten, z. B. gewisse handelsübliche Kohlenwasserstoffe, sind möglicherweise aus Geschmacksgründen ungeeignet. Die Flüssigkeit wird anschließend abgedampft, wobei ein inniges Gemisch zurückbleibt. Die organische Flüssigkeit hat die Aufgabe, die elektrostatischen Kräfte zwischen dem Behälter und dem darin enthaltenen gemahlenen Material zu verringern und in gewissen Fällen, z. B. im Falle von Citronensäure, die in gewissen organischen Flüssigkeiten in einem geringen Maße löslich ist, die Säure teilweise zu lösen und auf diese Weise eine gleichmäßigere Umhüllung des Dipeptids zu bewirken. \n allen Fällen w^;rd es den Säure- und Dipeptidmolekülen durch das gemeinsame Mahlen in Gegenwart der organischen Flüssigkeit ermöglicht, miteinander in Enge und innige Berührung zu kommen, die durch anschließendes Abdampfen der Flüssigkeit weiter verbessert wird. Die organische Flüssigkeit verbessert in den meisten Fällen den Wirkungsgrad des Mahlprozesses und wird als die wirksamste Methode angesehen, eine innige Verbindung der Säure und des Dipeptids zu erreichen, ohne sie

chemisch zu verändern.

ts wurde gefunden, daß sich ein in einer organischen Flüssigkeit gemahlenes Präparat aus Dipeptid und Säure in einem Gewichtsverhältnis von 1 :2 bei einer Konzentration des Dipeptids von 0,07% in kaltem Wasser, das mit Kohlensäure versetzt ist, in 25 Sekunden löst und daher allgemein vorteilhaft in mit Kohlensäure versetzten Systemen, z. B. mit Kohlensäure versetzten Getränken und Süßwaren, ist.

Die sich schnell lösenden trockenen Gemische von Dipeptid und Säure finden Verwendung in Systemen wie Instantback- und Instantgelränkemischungen.GcIatinedesserts und flüssigen Getränken, insbesondere in Getränken, die mit Kohlensäure versetzt sind und daher einen sich schnell lösenden Süßstoff erfordern, der die Notwendigkeit des Rührens ausschaltet.

Spezielle Ausführungsformen der Erfindung werden in den folgenden Beispielen beschrieben.

Beispiel i

800 g L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester wurden mit 2400 g körniger Citronensäure zusammengegeben und 3.75 Minuten in einem 7,6-l-Mischer gemischt. Das erhaltene Gemisch von Süßstoff und Säure im Verhältnis von 1 : 3 wurde unter Verwendung eines Siebes einer Maschenweite von 105 Jim durch eine Mühle gegeben. Das Gemisch der gemeinsam gemahlenen Bestandteile löste sich in kaltem Wasser in 25 Sekunden vollständig, während die nur aus dem Dipeptid begehende Vergleichsprobe 3 Minuten und 55 Sekunden bis zur vollständigen Auflösung benötigte.

Beispiel 2

L-AsparagNl-L-phcnvlalaninmethylester = APM und körnige Citronen-.,! i:e wurden im Verhältnis 1 :4 vorgemischt und anschließend in einer Mühle unter Verwendung eines Siebes einer Maschenweite von 177 μπι gemahlen. Das Mahlgut wurde dann mit den folgenden Bestandteilen einer Getränke-Trockenmischung 3.75 Minuten in einem Mischer gemischt:

Vergleichsversuch wurde eine dieser Proben anschließend unter Verwendung von 1,4 bar Dampf agglomeriert und in einem Wärmeschrank 10 Minuten bei etwa 66°C getrocknet. Die andere Probe wurde in tine Mühle gegeben, die mit einem Sieb einer Maschenweite von 297 μ versehen war.

Die agglomerierte Probe hatte eine bessere Löslichkeit als das reine Dipeptid, jedoch pflegten Teilchen der agglomerierten Substanz in Lösung zu bleiben, und

ίο zwar in einigen Fällen langer als die gesamte Menge des reinen Peptids zur Auflösung benötigte.

Die Proben aus den gemeinsam gemahlenen Bestandteilen zeigten eine g inz erheblich verbesserte Löslichkeit gegenüber den Proben des agglomerierten und des reinen Dipeptids. Ihre Auflösungsgeschwindigkeit betrug etwa 30 Sekunden oder weniger gegenüber 3,5 Minuten, die die aus reinem Dipeptid bestehende Probe bis zur vollständigen Auflösung benötigte, während die agglomerierte Probe nur etwas weniger als 3 Minuten er-

Beispiel 4

Apfelsäure und L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester (Gewichtsverhältnis von Süßstoff zu Säure 1 :4) wurden etwa 1 Stunde gemeinsam in Äthanol unter Verwendung eines Mörsers gemahlen. Das Äthanol wurde anschließend abgedampft, wobei ein vollständig trockenes Gemi:>:.h erhalten wurde.

so Etwa 4.5 g des Gemisches wurden in eine typische Getränkemischung eingearbeitet, in der es etwa 90% der festen Mischung iiusmachte, dit 1,0 g oder 0,5% Dipeptid (bezogen auf die trockene Mischung) enthielt. Im Vergleich zu der Auflösungszeit von Saccharose von 2 Minuten im Getränk löste sich das mit der Säure gemischte Peptid vollständig in 25 Sekunden.

Citronensäure (körnig) 2.650 g

Monocalciumphosphat 3.000 g

APM Citronersä'j're (gemahlen) 1.900 g

Farbstoff 0.153 g

Beispiel 5

Drei Proben von L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester wurden hergestellt. Die nachstehend genannten Systeme wurde auf ihre Löslichkeit bewertet. In allen drei Fällen betrug die Gesamtkonzentration des L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylesters 1%. Die Bestimmungen der Löslichkeit wurden in Wasser von Raumtemperatur vorgenommen, wobei jede Probe in der gleichen Weise und mit der gleichen Intensität gerührt wurde.

Das vorstehende Gemisch wurde bezüglich seiner ίο — Löslichkeit in W.isser mit einem gleichen Gemisch verglichen, das jedoch an Stelle von körniger Citronensäure 2.650 g gemahlene Citronensäure enthielt. Das die

gemahlene Citronensäure enthaltende Gemisch haue eine bessere Löslichkeit als das Gemisch, das o;e körni- 55 A ge Citronensäure enthielt.

B e i s ρ i ε 1 3 -j

Ein Versuch v^rde durchgeführt, um zu ennitteln. ob eo durch Aggiomerierung eines Gemisches von Dipeptid und Säure ein Produkt erhalten wird, das wenigstens die gleiche Löslichkeit hat wie ein Gemisch der gleichen Bestandteile, d ; gemeinsam gemahlen worden sind. C

Z'A'ei gleiche Proben, die aus einem homogenen Gemisch vorn L-Asparagyi-L-pher.y!a!aninmethy!ester und Apfelsäure im Ve-hältnis von 1 :2 bestanden, wurden -urch Mischen der Bestandteile hergestellt Für einen Auflösungsgeschwindigkeit
in Wasser

(Vergleichsversuch) 4.5

L-Asparagyl-L-phenylalanin-

methylester

L-Asparagyl-L-phenylalanin- 4.25 Minuten

methylester ·+■ Apfelsäure

(Verhältnis 1 :3)bei

getrennter, aber gleichzeitiger

Zugabe

L-Asparagyi-L-phenylalanin- 35 Sekunden
methylester gemeinsam mit
Apfelsäure (Verhältnis 1 : 3) in
Äthanol gemahlen

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von schnellöslichen Süßstoff-Mischungen aus bestimmten Dipeptiden- und Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester und Citronensäure, Apfelsäure oder Adipinsäure

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a) in einer trockenen Atmosphäre in einem Gewichtsverhältnis von 1 :2 bis 1 :6 auf eine Teilchengröße von 94 bis 297 μπι mahlt oder

b) in Äthanol, Chloroform oder Diäthyläther in einem Gewichtsverhältnis von 1 :2 bis 1 :4 ge- is meinsam mahlt und die organische Flüssigkeit abdampft