DE2402275A1 - Entfernung eines entaktivierten katalysators aus einem umsetzungsprodukt mit cyanwasserstoff - Google Patents

Entfernung eines entaktivierten katalysators aus einem umsetzungsprodukt mit cyanwasserstoff

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Description

PATENTANWÄLTE
Dipl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZlK DlpUng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEiNHOLD · Dr. D. GUDEL
28H34 6 FRANKFURTAM MAIN
TELEFON C0611)
287014 GR. ESCHENHEIMER STRASSE 39
Veils· Pip-72
¥d/Sch
E. I. Du Pont de Nemours and Company
Wilmington, .Delaware,
U. S. A.
Entfernung eines entaktivierten Katalysators aus einem Umsetzungsprodukt mit Gyanwasserstoff.
409830/1140
Bei der Herstellung des äußerst wichtigen PolyamidzwiDChenprodukts, Adipinsäurenitril, unter Einsatz voti Cyanwasserstoff wird Butadien mit Cyanwasserstoff umgesetzt, um eine Mischung von verzweigt- und geradkettigen Alkenyl nitrilen zu erhalten; die versweigtkettigen Aikenylnitrile werden dann zu geradkettigen Alkenylnitrilen isomerisiert, und die geradkettigen Nitrile, vorwiegend 3-Pentennitril und 4-Pentennitril, werden anschließend weiter mit Cyanwasserstoff umgesetzt, um organische Dinitrile, insbesondere Adipinsäurenitril, zu erhalten. Bei diesen Verfahren, die gemäß don U. S. -Pat ent sehr if ten 3 496 215, 3 496 217, 3 496 218 und 3 536 748 in Anwesenheit bestimmter Komplexe niecierv/ertigen Nickels durchgeführt werden, ist es häufig notwendig, insbesondere bei industrieller Produktion, nicht umgesetzte ungesättigte organische Verbindungen sowie Katalysatorbeetandteile zurückzuführen, um ein wirtschaftliches Verfahren zu erreichen. Ein Verfahren zur Erleichterung dieser Rückführungsvorgänge durch Extraktion und Isolierung von aktiven Katalysatorbestandteilen aus mit Cyanwasserstoff umgesetzten Produkten, entaktivierten Katalysatorarten und Katalysatorproiaotoren wurde in der Patentanmeldung der Anmelderin P 21 54 501.7,beschrieben.
Eine Komplikation, die sich bei der Wiedergewinnung von nicht umgesetzen organischen Verbindungen und1Rektifizierung von Reaktionsprodukten aus dem flüssigen Produkt bei der Umsetzung mit Cyanwasserstoff - insbesondere bei der Destillation ergibt, besteht darin, daß zwar einige der entaktivierten Nickelkatalysatorarten bzw. -Anteile in dem flüssigen Produkt unlöslich sind und durch Filtrieren entfernt werden können, andere entaktivierte Arten jedoch in dem flüssigen Produkt verbleiben, nachdem das unlösliche Material entfernt worden ist. Bei der anschliessenden Destillation des flüssigen Produkts werden die zurückgebliebenen entaktivierten Katalysatorarten ausgefälltj wodurch die Destilliervorrichtung verunreinigt und die Wirksamkeit der Rückführungs- und Rektifiziervorgänge wesentlich vermindert wird.
409830/1140
2^02275
Es wurde nun gefunden, daß die genannten Schwierigkeiten überwunden v/erden könnens indem man das flüssige Produkt, das laan durch Umsetzen einer olefinisch ungesättigten organischen Verbindung mit Cyanwasserstoff erhalten hat und daß lösliche t entaktivierte Mckclkatülyeatprarten enthält, einer Hitzebehandlung werden entaktivierte Katalysatorarten "bzw. -anteile,die in dem flüssigen Produkt verblieben sind.unlöslich gemacht und können anschließend durch Filtrieren,Zentrifugieren,Absetzen oder schließend durch Filtrieren, Zentrifugieren, Absetzen oder andere geeignete Verfahren aus dem flüssigen Produkt abgetrennt werden. Die Dauer der Hitsebehnndlung zum Uiilöslichraachen der entaktivierten Katalysatorarten ist nicht besonders kritisch. Um ein unlösliches Material au erhalten, das durch herkömmliche · Verfahren leicht aus dem flüssigen Produkt abgetrennt werden kann, wird im allgemeinen eine Hitzebehandlung von wenigstens etwa 2 Stunden durchgeführt. Me Hitzebehandlung wird zweckmäßigerweise bei atmosphärischem Druck und bei einer Temperatur zwischen etwa 90 und 1500C vorgenommen, sie kanu jedoch auch unter Überdruck und bei Temperaturen bis zu etwa 175°C durchgeführt werden. Bei Herstellung im großen Maßstab wird die Hitzebehandlung des flüssigen Produkts normalerweise in einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff, durchgeführt.
Das erfindungsgeraäße Verfahren kann in jedem geeigneten Gerät oder jeder geeigneten Vorrichtung, wie einem Vorratstank oder anderen Behälter, durchgeführt werden, wobei besonders darauf geachtet werden muß, daß das flüssige Produkt auf die nötige Temperatur erhitzt wird, damit die darin enthaltenen entaktivierten Katalysatorarten unlöslich gemacht werden.
Bei einer typischen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das flüssige Produkt durch Umsetzung einer olefinisch ungesättigten Verbindung, wie 3-Pentennitril oder 4-Pentennitril, mit Cyanwasserstoff in Anwesenheit, eines Komplexes nullwertigen Nickels einer organischen Phosphorverbindung der Formel PZ-,, worin Z = OR bedeutet,worin R eine Arylgruppe mit bis zu etwa
* bzw. fließbare (diese beiden Begriffe werden hier synonym gebraucht)
409830/1 UO
18 Kohlenstoffatomen, ist, sowie einer "Verbindung, die ein Kation eines Metalls enthält, als Katalysatorpromotor gemäß der U.S.Patentschrift 3 496 217 erhalten. Typische organische Phosphorverbindungen der Formel PZ, sind beispielsweise Triphenylphosphit, Tri-(m-tolyl)-phoophit, Tri-(p-tolyl)-phosphit und Tri-(gemischte m- und p-tolyl)-phosphite. Wie in der U.S.-Patentschrift 3 496 217 beschrieben wurde, ist der Katalysatorpromotor .eine Verbindung, die ein Kation eines Metalls aus der Gruppe: Zink, Cadmium, Beryllium, Aluminium, Gallium, Indium, Silber Titan, Zirkon, Hafnium, Germanium, Zinn, Vanadium, Niob; Skandium, Chrom, Molybdän, Wolfram, Mangan, Rhenium, Palladium, Thorium, Erbium, Eisen und Kobalt oder Mischungen von diesen enthält, wobei Zink, Cadmium, Aluminium, Titan, Chrom, Zinn und Vanadium als Halogenide (Chlorid, Bromid, Jodid) bevorzugt werden. Das flüssige Produkt kann auch Katalysatoranteile enthalten, die von der vorangegangenen Umsetzung von Butadien mit Cyanwasserstoff zur Herstellung gemischter Alkenylnitrile und von der Isomerisation dex* verzweigtkettigen Alkenylnitrile zu geradkettigen Nitrilen, wie 3-Pentennitril, herrühren.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die flüssigen Bestandteile des Produkts, wie die mit Cyanwasserstoff umgesetzten Produkte und die nicht umgesetzten ungesättigten Verbindungen zur v/eiteren Rektifizierung oder Rückführung durch Destillation wiedergewonnen werden* können und die entaktivierten Bickelkatalysatorarten im wesentlichen frei von Katalysatorpromotoren und in konzentrierterer Form für erfolgreiche Wiedergewinnungsverfahren isoliert werden können.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das flüssige Produkt, das man durch Umsetzen einer ungesättigten organischen Verbindung, wie 3-Pentennitril oder 4-Pentennitril, mit Cyanwasserstoff in Anwesenheit eines Komplexes nullwertigen Nickels einer organischen Phosphorverbindung, wie Triarylphosphit,sowie eines Katalysatorpromotors, wie Zinkhalogenid oder andere Metallhalogenide, erhalten hat, zuerst
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mit einem KohlenwasBerstofflöaungsmittel extrahiert, um eine Mehrphaoenraischung zu bilden, wie es in der Patentanmeldung P 21 54 501.7 der Anroelderin beschrieben worden ist. Die Kohlenwasserotoffphsse, die überwiegend organische Phοsphorverbindungen .und deren Komplexe mit null wer tigern Nickel enthält, wird von der Mischung abgetrennt, um in die Umsetzungsstufe mit Cyanwasserstoff zurückgeführt zu werden. Die restliche Mischling, die organische Dinitrilprodukte, nicht umgesetzte organische Mononitrilefden Metallhalogenidpromotor und entaktvierten Nickelkatalysator enthält,wird dann- nachdem sie gegebenenfalls filtriert worden ist,um alle unlöslichen Katalysatoranteile bzw.-arten zu entfernen-einer Hitzebehandlung unterworfen, vorzugsweise unter atmosphärischem Druck und bei einer Temperatur zwischen etwa 100 und 1250C,wodurch die entaktivierten, aber noch löslichen Nickelkatalysatorarten in dem flüssigen Produkt unlöslich gemacht werden. Wie in der Patentanmeldung P 21 54 501.7 beschrieben wurde, gehören zu den Kohlenwasserstofflösungsmitteln Paraffine und Cycloparaffine mit einem Siedepunkt zwischen etwa 30 und 135°C Typische Lösungsmittel sind beispielsweise n^Pentan, n-Hexan, n-Heptan und n-Octan sowie die'. entsprechenden verzweigtkettigen Paraffinkohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt in dem angegebenen Bereich. Cyclische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise Cyclopentan, Cyclohexan und Cycloheptan sowie Alkyl-substituierte Cycloparaffine mit einem Siedepunkt in dem angegebenen Bereich. Es können auch Mischungen von Lösungsmitteln verwendet werden, beispielsweise Mischungen der oben angegebenen Lösungsmittel oder handelsübliches Heptan, das außer n-Heptan noch eine Reihe von Kohlenwasserstoffen enthält.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
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-6- 2A02275
Beispiel 1
Eine Probe von 1000 g des flüssigen Produkts, das man durch Umsetzung von 3-Perrtennitril mit Cyanwasserstoff in Anwesenheit eines Komplexes von nullwertigem ITickel eines Triarylphosphit-y, (d.h. eine Mischung von vorwiegend m- und p-Tolylphosphit or-Vo.au eines Zinkchloridpromotors erhielt,wurde filtriert,um das fc-.i.e Material zu entfernen. Die· abfiltrierten Feststoffe wurden mit Benzol gewaschen, im Vakuum getrocknet und wogen 2,32 g. Ein Teil (322 g) des flüssigen Filtrats wurds in einem Kolben auf 100° erhitzt und 1 Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten, danach wurde das susgefällte feste Material aus der Flüssigkeit abfiltriert, die Peststoffe wurden mit Benzol gewaschen und geti?ocknet, wie oben beschrieben wurde. Der getrocknete, entaktvierte Nickelkatalysator wog 1,2 g. Die ursprünglich von dem flüssigen Produkt abgetrennton Feststoffe entsprachen 0,23 Gew.-#. Die zusätzlichen Feststoffey die durch Erhitzen aus dem flüssigen Produkt ausgefällt wurden, entsprachen 0,37 Gew.-#.
Beispiel 2
Eine Probe von 171 g des in Beispiel 1 beschriebenen flüssiger Produkts, das jedoch gemäß dem in der Patentanmeldung P 21 54 501.7 beschriebenen Verfahren mit Cyclohexan extra hie :t und zur Entfernung des festen Materials filtriert worden war, wurde in einem Becherglas 20 Minuten lang auf 1190C erhitzt. Die Menge an entaktiviertem Mckelkatalysator, die durch die Hitzebehandlung ausgefällt wurde, betrug 4,5 g» bevor die absorbierte Flüssigkeit entfernt worden war.
Beispiel 3
Eine Probe von 357 g des flüssigen Produkts gemäß Beispiel 2 wurde auf 1000C erhitzt und 2 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Das ausgefällte Material wurde filtriert, mit Benzol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Feststoffe wogen 0,715 g> was 0,2 Gew.-^ des flüssigen Produkts entspricht.
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Um zu bestimmen, ob der ITickelkatalysator durch, die oben beschriebene Hitzebehandlung vollständig unlöslich gemacht worden war, wurden 273 g des Filtrats in den Behälter einer Spinnbandkolonne gegeben und auf 1730C erhitzt. Man erhielt nur eine geringe Menge an zusatzliehen Peststoffen (0,03 g), was darauf hinweist, daß der Nickelkatalysator durch die ursprüngliche Hitzebehandlung im wesentlichen unlöslich gemacht worden war.
Bei Umsetzungen mit Cyanwasserstoff in großem Maßstab, wobei ein flüssiges Produkt gemäß Beispiel 2 und 3 verwendet wurde, das der oben beschriebenen Hit:;ebehandlung unter einer Stickstoffatwosphäre und weiteren Rückführungsverfs hren unterworfen worden war, wurde ein kontinuierliches Destillationsverfahren des flüssigen Produkts durchgeführt, um nicht urngesetzte olefinische Verbindungen sowie mit Cyanv/asserstoff umgesetzte Produkte wiederzugewinnen, wobei die Destilliervorrichtung wenigstens viermal so lange nicht verstopft wurde, als wenn das flüssige Produkt keiner Hitzebehandlung unterworfen worden wäre. Daraus ist der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens klar ersichtlich.
Beispiel 4
Eine Probe von 327 g des flüssigen Produkts gemäß Beispiel 2 wurde auf 1000C erhitzt und 3 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Menge an ausgefälltem Material betrug 0,722 g, was 0,22 Gew.-$ des flüssigen Produkts entspricht. Der Feststoff wurde analysiert und es wurde gefunden, daß er 20 % Nickel und 7 Io Zink enthielt.
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Claims (5)

1. Ycrib In.eii zum Uranctzen einer olefinisch ung edit tig ten niijchan A^rbiniung dor Cruppo: 3-1'cntennitril und 4-0?ent en— nitril nut Cyanwasserstoff in Am.· cc on ha it eines Hetnllkatalvsstors, der einen Komplex nu3.lv/ertitfcn Hickelo einer organißclien Phosphorverbindung dor Formel PZ7 luafaßt v/orin 7, — OR bedeutet, νο,Μ.η ΐϊ ei'ne AryJ.gruppe niilt Mi: zu etwa 10 Kohlojistoffπίοι.κνα i.otj sov/ic eines K"?*naIyse«!-or··· promotorr Kur Hcratellr:rjjf c'-nes flüssigen Proäufcts, day or{Tnn?scbc Dinitrile» ricVi; u.-.^or-f-.tate oiv-axd..:uhe MojionitriHc, orp;?:nifiohü Pho^pliorvcrbindun^on der i'criacl PZ- und Koiiiplii:to }iull\iorti{^'! ITicJx'olc der Porwcl PZ.,, Kataly^tvcor promotorcen^und entaktiri er-je Jlic^iolkatalyfistorarten bzw, —anteile enthält, und euj: Vfiedergevinnung dox- fliinsi^cn Bestandteile des flüssi^caj Produkt π, dadurch gekennzeichnet, daß dns ililssiffe Produkt auf eine 5empero'ia'T* Kuischen etva 90 und 175 C erhitzt wird, um den darin enthaltenen entaktivierten Fickelkatalysatoiianteile) anlöslich zu machen, und der unlösliche. Mckelkatalysatoirantidle^ aus dera flüssigen Produkt abgetrennt wird.
2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennscich.net, daß das flüssige Produkt bei einer Temperatur von etwa 0 bis 1000C in einem Extrakt or rait einem EohleiiwasserstofflösunigtJ·-- mittel der Gruppe: Pare ff in- und Cycloparaffinkolilenv/aaserstoffe und Mischungen von diesen mit einem Siedepunkt von etwa 30 bis 135°C in Kontakt gebracht wird, um eine Melirphasenmischung zu erhalten, worin die Kohlenvrasserstofflösungsmittelphase überwiegend die organischen Phosphorverbindungen und deren Komplexe nullwertigen Nickels enthält; die Kohlenwasserstofflösungsmittelphase von der Mehrphasenmischung abgetrennt und das restliche flüssige Produkt ai:f eine Temperatur von etwa 90 bis 1750C erhitzt wird, um den darin enthaltenen entaktivierten NickelkatalA^sator (anteile) in dem flüssigen Produkt unlöslich zu machen, und daß danach das unlösliche Nickel4nteile) sus dem flüssigen
U 0 9 öi 3.0 / Ί 1 4 0
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Produkt entfernt v/ird. .
3. Verfahren nach Ancprucb 1—2, do durch gekennzeichnet; da!? das flüsnifto Produkt unter atmosphärisch™ Druck auf eino Temperatur zwischen et\:a 90 und 1!30°C orliixv/L v;ird, um ^ on
' ent akt iviei't en ITicliülUBtalysatoii-nteilej milofaioh &u mn ο 11 :· ν
4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3, ß»durch gokeanaeiclirict, dar; die Temperatui- et\;a 1Q0 - 125°C beträft.
5. Verfahren nach Anspruch 1 - 4f dad arch gek win solch not, daß als Verbindung der Pori.:ol PZ., eino 1-iiochung von ri!ri--(tu~ ü:im'; p-tolyl)-phosphitcn vccv/enöct v/ird.
4098 3 0/1140
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