JPS5831338B2 - シアンカスイソフカハンノウセイセイブツエキタイカラ シツカツシヨクバイシユ オ ジヨキヨスル ホウホウ - Google Patents

シアンカスイソフカハンノウセイセイブツエキタイカラ シツカツシヨクバイシユ オ ジヨキヨスル ホウホウ

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JPS5831338B2
JPS5831338B2 JP49008242A JP824274A JPS5831338B2 JP S5831338 B2 JPS5831338 B2 JP S5831338B2 JP 49008242 A JP49008242 A JP 49008242A JP 824274 A JP824274 A JP 824274A JP S5831338 B2 JPS5831338 B2 JP S5831338B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ポリアミド製造の非常に重要な中間体であるアジポニト
リルをシアン化水素付加反応によって製造する場合、ブ
タジェンをシアン化水素と反応させて分枝状及び線状ア
ルケニルニトリルの混合物を生成させ、分枝状アルケニ
ルニ） ＩＪルは線状アルケニルニ） ＩＪルに異性化
し、得られた線状ニトリル（主として３−ペンテンニト
リル並びに４ペンテンニトリルである）をさらにシアン
化水素付加反応させて、有機ジニトリル、特にアジポニ
トリルを生成させる。
この方法は成る種の低原子価ニッケル錯体の存在下で実
施され（米国特許第３４９６２１５号、同第３４９６２
１７号、同第３４９６２１８号及び同第３５３６７４８
号参照）、その場合、特に大規模な製造操作においては
、未反応の不飽和有機化合物を触媒成分と共に再循環さ
せて、経済的に許容しうる操業を達成することが必要と
なることが多い。
シアン化水素付加反応生成物、不活性化触媒種及び助触
媒から活性触媒成分を抽出単離することにより上記の再
循環操作を容易にする方法は、米国特許３７７３８０９
号に記載されている。
特に蒸留によって未反応有機化合物を回収し、シアン化
水素付加反応生成物液体から反応生成物を精留しようと
する場合に生ずる厄介な問題は、不活性化したニッケル
触媒種のいくらかは生成物液体に不溶性であって、１過
により除去できるが、残りの不活性化触媒種は不溶性物
質除去後も生成物液体中にとどまることである。
生成物液体をその後で蒸留すると、残存している不活性
化触媒種が析出し、装置をつまらせて、再循環及び精留
操作の効率を著しく低下させる。
上記の難点は、オレフィン性不飽和有機化合物のシアン
化水素付加反応から得られた可溶性不活性化ニッケル触
媒種を含有している生成物液体に、高温下で熱処理を施
すことにより克服できることがここに見い出された。
この熱処理により、生成物流に残存していた不活性化触
媒種は不溶性となり、その後で１過、遠心分離、沈降そ
の他の適当な手段により生成物液体から分離することが
できる。
不活性化触媒種の不溶化を行なうための熱処理の継続時
間は特に決定的な要素ではない３．シかし、生成物液体
から慣用手段により容易に分離できる不溶化物質を形成
するためには、熱処理は一般に少なくとも約２時間続け
られる。
熱処理は大気圧下において９０−１５０℃の範囲内の温
度で行なうのが好都合であるが、加圧下において約１７
５℃までの温度範囲で行なうこともできる。
大規模操業においては、生成物液体の熱処理は窒素のよ
うな不活性雰囲気中で普通実施される。
本発明の方法は貯槽またはその他の容器のような任意の
適当な装置または器具内で実施することができ、考慮す
べき重要な点は生成物液体をその中に含まれている不活
性化触媒種を不溶化するのに必要な温度に至らせること
である。
本発明の代表的な具体例においては、生成物液体は、式
ＰＺ３（ここでＺはＯＲであり、Ｒは炭素数１８以下の
アリール基である）で表わされる有機リン化合物の０価
ニッケル錯体並びに一定の金属の陽イオンを含有する化
合物からなる助触媒の存在下で３−ペンテンニトリルま
たは４−ペンテンニトリルのようなオレフィン性不飽和
化合物をシアン化水素付加することによって得られたも
のである（米国特許第３４９６２１７号参照）。
式ＰＺ３ の有機リン化合物の代表例としては、環リン
酸トリフェニル・トリー（ｍ−トリル）ホスファイト、
トリー（ｐ−トリル）ホスファイト、並びにトリー（混
合ｍ−及びｐ−ト１，１ル）ホスファイトがある。
米国特許第３４９６２１７号に記載されているように、
助触媒は、亜鉛、カドミウム、ベリリウム、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウム、銀、チタン、ジルコニウム
、ハフニウム、ケルマニウム、錫、バナジウム、ニオブ
、スカンジウム、クロム、モリブデン、タングステン、
マンガン、レニウム、パラジウム、トリウム、エルビウ
ム、鉄及びコバルトからなる群より選ばれた金属の陽イ
オンを含有している化合物或いはその混合物である。
中でも、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、チタン、ク
ロム、錫及びバナジウムのハロゲン化物（塩化物、臭化
物、ヨウ化物）が好ましい。
生成物液体は、先駆反応であるブタジェンのシアン化水
素付加による混合アルミニウム） ＩＪルの生成並びに
分枝状アルケニルニトリルの線状三トリル（例、３−ペ
ンテンニトリル）への異性化から生ずる触媒部分をも含
有していてもよい。
本発明の方法の利点は、シアン化水素付加生成物及び未
反応の不飽和化合物のような液状成分をさらに精留また
は再循環するために蒸留によって回収することができ、
不活性化したニッケル触媒種は本質的に助触媒を含有し
ないものが効率的な再生操作を行なえるようにより濃縮
された状態で単離されつるという点にある。
本発明の好ましい具体例においては、亜リン酸トリアリ
ールのような有機リン化合物のＯ価ニッケル錯体触媒並
びに・・ロゲン化亜鉛もしくはその他の金属・・ロゲン
化物のような助触媒の存在下において、３−ペンテンニ
トリルまたは４−ペンテンニトリルのような不飽和有機
化合物をシアン化水素付加させることによって得られる
生成物液体を、前出米国特許出願第８６８５５号に記載
されているように、まず炭化水素溶剤で抽出して、多相
混合物を形成する。
主として有機リン化合物及びそのＯ価ニッケル錯体を含
有している炭化水素相をシアン化水素付加工程へ再循環
させるために混合物から分離する。
有機ジニトリル生成物、未反応有機モノニトリル、金属
・・ロゲン化物助触媒及び不活性化とツケル触媒種を含
有している混合物の残部は、任意に沢過して不溶性触媒
種を除去した後、好ましくは大気圧下で１００−１２５
℃という範囲の温度という条件で熱処理に付す。
この熱処理により、不溶性化したがなお可溶性であった
ニッケル触媒種が生成物液体中で不溶性になる。
前出米国特許第３７７３８０９号に記載されているよう
に、炭化水素溶剤としては沸点が約３０ないし約１３５
℃の範囲内のパラフィン及びシクロパラフィン類が使用
される。
代表的な溶剤には、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、及びｎ−オクタン、並びに沸点が上記の範囲
内である対応する分枝鎖パラフィン系炭化水素がある。
環状炭化水素には、シクロペンタン、シクロヘキサン及
びシクロヘプタン並びに沸点が上記の範囲内であるアル
キル置換シクロパラフィンがある。
溶剤の混合物も使用でき、たとえば上記の溶剤の混合物
、或いはｎ−ヘプタンの他に多数の炭化水素を含有して
いる工業用へブタンがある。
本発明を下記の実施例においてより詳しく説明する。
実施例 １ 主としてｍ−及びｐ −トリルホスファイトの混合物か
らなる亜リン酸トリアリールのＯ価ニッケル錯体並びに
塩化亜鉛助触媒の存在下で３−ペンテンニトリルをシア
ン化水素付加することにより得た生成物゛液体の試料１
０００Ｓ’を１過して固体物質を除去した。
ｆ」取された固体分をベンゼンで洗浄し、真空乾燥する
と、２．３２？の重量があることがわかった。
液状の涙液の一部（３２２′ｉりをフラスコに入れて１
００℃に加熱し、この温度に１時間保持した後、液体か
ら沈澱した固体物質を濾過し、この固体分をベンゼンで
洗浄し、上記のように乾燥した。
乾燥した不活性化ニッケル触媒種の重量は１．２１であ
った。
生成物液体から最初に分離した固体物質は０．２３重量
％に相当する。
熱処理にまり生成物液体から沈澱した固体物質の方は０
．３７重量％に相当する。
実施例 ２ 実施例１に記載したのと同様な生成物液体をあらかじめ
前出米国特許第３７７３８０９号に記載した方法によっ
てシクロヘキサンで抽出し、ｆ過して固体物質を除去し
た試料１７１Ｓｉ’を、ビーカーの中で１１９℃に２０
分間加熱した。
この熱処理によって沈澱した不活性化ニッケル触媒種の
量は吸着された液体を除去する前で４，５りの重量であ
った。
実施例 ３ 実施例２に記載したのと同様な生成物液体の試料３５７
１を１００℃に加熱し、この温度に２時間保持した。
沈澱した物質を１過し、ベンゼンで洗浄してから真空乾
燥した。
固体物質の重量は、０．７１５Ｐで、これは生成物液体
の０．２重量％に相当する。
上記熱処理でニッケル触媒種の不溶化が本質的に完了し
たかどうかを決定するために、を液の試料２７３１をス
ピニング・バンド蒸留器 （ｓｐｉｎｎｉｎｇ ｂａｎｄ ５ｔｉｌｌ ）の
釜に装入し、１７３℃に加熱した。
はんの少量の追加固体生成物（０，０３Ｐ）Ｌか得られ
なかった。
これは、最初の熱処理により不溶化が実質的に完了して
いたことを示唆している。
大規模のシアン化水素付加操作において、実施例２及び
３に記載したのと同様な生成物液体を使用し、窒素雰囲
気下で本発明の熱処理を施こし、さらに再循環操作を行
なう場合には、未反応オレフィン化合物並びにシアン化
水素付加生成物を単離するための生成物液体連続蒸留は
、生成物液体を熱処理に付さなかった場合に比べて少な
くともその４倍の長時間のあいだ蒸留装置の閉塞を起さ
ずに続けられた。
本発明の方法を採用することの利点はこのようにまった
く明らかである。
実施例 ４ 実施例２に記載したのと同様な生成物液体の試料３２７
２を１００℃に加熱し、この温度に３時間保持した。
沈澱した物質の重量は０．７２２ｆであって、これは生
成物液体の０．２２重量％に相当する。
この固体物質を分析したところ、ニッケル２０％と亜鉛
７％を含有していることが判明した。
なお、本発明の実施の態様をここに列挙すれば次の通り
である。
（１） ３−ペンテンニトリル及び４−ペンテンニト
リンからなる群より選ばれたオレフィン性不飽和有機化
合物を、式ＰＺ３（ここで２はＯＲであり、Ｒは炭素数
が１８以下のアリール基である）で表わされる有機リン
化合物のＯ価ニッケル錯体かもなる金属触媒並びに助触
媒の存在下でシアン化水素付加反応させて、有機ジニト
リル、未反応有機モノニトリル、ＰＺ３及びＰＺ３の０
価ニッケル錯体からなる群の有機リン化合物、助触媒並
びに不活性化ニッケル触媒種を含有している生成物液体
を生成させ、この生成物液体の液状成分を回収する方法
において、該生成物液体を９０−１７５℃の範囲内の温
度に加熱して、その中に含有されている不活性化したニ
ッケル触媒種を生成物液体に不溶性にし、この不溶化し
たニッケル触媒種を生成物液体から分離することを特徴
とする上記方法。
（２）上記方法において、生成物液体を抽出器の中で沸
点が約３０ないし約１３５℃の範囲内であるパラフィン
、シクロパラフィン及びその混合物からなる群より選ば
れた炭化水素溶剤と約Ｏないし約１００℃の範囲内の温
度で接触させて、炭化水素溶剤相が主としてＰＺ３ の
有機リン化合物及びその０価ニッケル錯体を含有してい
る多相混合物を形成し、この多相混合物から炭化水素溶
剤相を分離し、その後で残っている生成物液体を９０−
１７５℃の範囲内の温度に加熱してその中に含有されて
いる不活性化ニッケル触媒種を生成物液体に不溶性とな
し、不溶化したニッケル触媒種を生成物液体から分離す
ることを特徴とする上記第（１）項の方法。
（３）生成物液体を大気圧下で９０−１５０°Ｃの範囲
内の温度に加熱して不活性化ニッケル触媒種を不溶化さ
せることからなる上記第（２）項の方法。
（４）該加熱温度が１００−１２５℃の範囲内に保持さ
れることからなる上記第（３）項の方法。
（５）ＰＺ３ がトリ（ｍ−及びｐ−トリル）ホスファ
イトの混合物である上記第（４）項の方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １３−ペンテンニトリル及び４−ペンテンニトリルから
    なる群より選ばれたオレフィン性不飽和有機化合物を、
    弐ＰＺ３（ここではＺはＯＲであり、Ｒは炭素数が１８
    以下のアリール基である）で表わされる有機リン化合物
    のＯ価ニッケル錯体からなる金属触媒並びに助触媒の存
    在下でシアン化水素付加反応させて、有機ジニ） ＩＪ
    ル、未反応有機モノニトリル、ＰＺ３及びＰＺ３の０価
    ニッケル錯体からなる群の有機リン化合物、助触媒並び
    に不活性化ニッケル触媒種を含有している生成物液体を
    生成させ、この生成物液体の液状成分を回収する方法に
    おいて、該生成物液体を９０−１７５℃の範囲内の温度
    に加熱して、その中に含有されている不活性化したニッ
    ケル触媒種を生成物液体に不溶性にし、この不溶化した
    ニッケル触媒種を生成物液体から分離することを特徴と
    する上記方法。 ２３−ペンテンニトリル及び４−ペンテンニトリルから
    なる群より選ばれたオレフィン性不飽和有機化合物を、
    式ＰＺ３（ここでＺはＯＲであり、Ｒは炭素数が１８以
    下のアリール基である）で表わされる有機リン化合物の
    Ｏ価ニッケル錯体からなる金属触媒並びに助触媒の存在
    下でシアン化水素付加反応させて、有機ジニトリル、未
    反応有機モノニトリル、Ｐｚ３及びＰＺ３のＯ価ニッケ
    ル錯体からなる群の有機リン化合物、助触媒並びに不活
    性化ニッケル触媒種を含有している生成物液体を生成さ
    せ、その際に生成物液体を抽出器のなかで０℃から１０
    ０℃の温度で、沸点が３０℃から１３５℃の範囲のパラ
    フィンおよびシクロパラフィン炭化水素およびそれらの
    混合物からなる群から選ばれる炭化水素溶媒と接触させ
    、該炭化水素溶媒相が圧倒的に有機リン化合物とそのＯ
    価ニッケル錯体を含み、該炭化水素相が多相混合物から
    分離される方法において、得られる混合物を９０〜１７
    ５℃の範囲の温度に加熱してその中に含有されている不
    活性化したニッケル触媒種を生成物液体に不溶性にし、
    この不溶化したニッケル触媒種を生成物液体から分離す
    ることを特徴とする方法。
JP49008242A 1973-01-19 1974-01-19 シアンカスイソフカハンノウセイセイブツエキタイカラ シツカツシヨクバイシユ オ ジヨキヨスル ホウホウ Expired JPS5831338B2 (ja)

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