DE2363850A1 - Disubstituierte diaethanolamino-s-triazine - Google Patents

Disubstituierte diaethanolamino-s-triazine

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DE2363850A1 DE2363850A DE2363850A DE2363850A1 DE 2363850 A1 DE2363850 A1 DE 2363850A1 DE 2363850 A DE2363850 A DE 2363850A DE 2363850 A DE2363850 A DE 2363850A DE 2363850 A1 DE2363850 A1 DE 2363850A1
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Description

BASF Wyandotte Corporation
.Unser Zeichen: O.Z. 2970/00711 M/JK/L Wyandotte, Mich. 48192, USA, den
DisubstituierteDiäthanolamlno-s-triazine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue disubstitulerte Diäthanolamino-s-triazine, die als Katalysatoren zur Herstellung von harten, zelligen Schaumstoffen geeignet sind.
Die US-Patentschrift-j 573 301 beschreibt bestimmte substituierte Triazinverbindungen,- die als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Alkydharzen und Polyestern und als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Urethanverbindungen verwendet werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß viele dieser Verbindungen nicht als Zwischenprodukte für die Herstellung von Urethanen, sondern vielmehr als Katalysatoren für die Herstellung von Hartschaumstoffen -geeignet sind. In der genannten Patentschrift sind ferner andere, verwandte Triazinverbindungen beschrieben, die eine ähnliche Wirkung wie die schon genannten Verbindungen haben sollen. Auch bei diesen Verbindungen hat sich jedoch gezeigt, daß sich viele als Katalysatoren für die Herstellung von durch Carbodlimidbindungen gekennzeichneten Hartschaumstoffen eignen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind disubstituierte Diäthanolamino-s-triazine, die- mit denen nach dem genannten Stand der Technik zwar verwandt sind, sich aber deutlich unterscheiden und sich als Katalysatoren zur Herstellung von Hartschaumstoffen eignen.
Die disubstituierten Diäthanolamino-s-triazine entsprechen der Formel
A
t
An
Il I ^CHnCH0OH
A-C
-2-
409827/1084
- 2 - O. Z. 2970/00711
worin-A einen Alkoxy-, Aryloxy-, ■ Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
Die neuen disubstituierten Diäthanolamino-s~triazine eignen sich vorzüglich zur Herstellung von carbodiimid- und/oder isocyänuratgruppenhaltigen Hartschaumstoffen aus organischen Polyisocyanaten,
Ein anderer Gegenstand der.Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von carbodiimid- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen Hartschaumstoffen aus organischen Polyisocyanaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von disubstituierten Diäthanolamino-s-triazinen der Formel
NN
Ϊ i CH CHpOH
A-C CN<f
worin A einen Alkoxy-, Aryloxy- s Alkyl- oder Arylrest bedeutet, durchführt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform werden vorzugsweise als Katalysatoren zur Herstellung der genannten carbodiimid- und/ oderisocyanuratgruppenhaItigen Hartschaumstoffe disubstituierte Diäthanolamino-s-triazine der Formel ■·
A C
? ? CHpCHpOH A-C C-N^ > '
worin A einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Aryloxyrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet„
Triazinyerbindungen der obigen Formel sind beispielsweise:
—3—
409827/1084
- 3 - · ο.ζ. 2970/00711
2, 4-Dimethyl-6- (di-2-hydroxyäthylamino )-s-triazin, 2.,K- Diäthyl-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Dibutyl-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Di-t-butyl-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Dihexyl-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Dimethoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Diäthoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Dipropoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Di-butoxy-6-(di-2-hydtfoxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Diphenoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Ditolyloxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-Diphenyl-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, 2,4-DI*.(p-chlorphenyl)-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin und 2,4-Dibenzyl-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin.
Sofern die disubstituierten Diäthanolamino-s-triazine der Erfindung dialkoxy- oder diaryloxysubstituiert sind, gibt es für ihre Herstellung 2 Verfahren. Bei dem einen, einschlägig bekannten Verfahren wird 1 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol einer Verbindung mit aktivem Wasserstoff umgesetzt. Das erhaltene Chlortriazin wird vom Umsetzungsgemisch abgetrennt und dann mit 1 Mol Diäthanolamin umgesetzt. Beispielsweise wird 2,4-Diphenoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino) -s-triazin hergestellt durch Umsetzen von 1. Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol Phenol zu 2-Chlor-4,6-diphenoxys-triazin. Das Produkt wird vom Umsetzungsgemisch abgetrennt und das 2,4-Diphenoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin in einer gesonderten Umsetzung zwischen 2-Chlor-4,6-diphenoxy-striazin und Diäthanolamin (Molverhältnis 1:1) hergestellt. Nähere Einzelheiten zu diesem Verfahren sind der US-Patentschrift. 3 573 301 und einer Arbeit von D.W. Kaiser et al. in J. Am. Chem. Soc. 73j 2984 (1951) zu entnehmen. Näheres zum zweiten Verfahren zur Herstellung der Triazine findet sich in der US-Patentanmeldung Serial No. 319 931 unter dem Titel "Verfahren zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten Alkanolamino-s-triazinen'? (Die äquivalente deutsche Patentanmeldung hat die Nummer P .) ·
Bei diesem Verfahren werden alle Substituenten nacheinander umgesetzt, und eine zwischenzeitliche Abtrennung erübrigt sich. Sofern es sich bei den disubstituierten Triazinen um dialkyl-
409827/.10 84 . _4-
- 4 - " o.z. 2970/00711
oder diarylsutastituierte handelt, werden sie durch Umsetzung von 1 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol einer Grignard-Verbindung RMrX, worin R einen Alkyl- oder Arylrest und X ein Halogenatom bedeutet, zum disubstituierten Chlortriazin umgesetzt, aas anschließend mit Diäthanolamin zur Reaktion gebracht wird.
Wie bereits erwähnt, eignen sich die disubstituierten Diäthanoiamino-s-triazine zur Herstellung von carbodiimid- und/oder isocyanatgruppenhaltigen Hartschaumstoffen aus organischen Polyisocyanaten.
Organische Polyisocyanate, die vorteilhaft zur Herstellung derartiger Hartschaumstoffe verwendet werden, besitzen die Formel
R-(NCO)2 ,
in der R einen mehrwertigen aliphatischen, aromatischen, cycloaliphatischen araliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischaromatischen oder cycloaliphatische^aliphatischen Rest und Z eine ganze Zahl bedeutet, die der Wertigkeit von R entspricht und mindestens zwei beträgt.
Geeignete Polyisocyanate sind z.B. die aromatischen Diisocyanate, wie 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanate und Mischungen aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanaten, rohes Toluylen-diisocyanat, 2,4f-, 2,2'- und 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan und die entsprechenden Isomerenmischungen, Mischungen aus Di- und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten, rohes Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanat, aromatische Triisocyanate, wie 4,4f ,4" -Triphenylmethantriisocyanat, Alkylarylpolyisocyanate, wie Xylylendiisocyanat und 4-Isocyanato-cyclohexyl-4'-isocyanato-phenyl-methan und aliphatische Polyisocyanate, wie Hexamethylen-diisocyanate. Die genannten Polyisocyanate können einzeln oder als Mischungen verwendet werden.
Die Polyisocyanate werden nach herkömmlichen Methoden, beispielsweise durch Phosgenierung der entsprechenden organischen Amine hergestellt.
-5-409827/1084
5 - ο.ζ. 2970/00711
Eine weitere Klasse organischer Polyisocyanate, die zur Herstellung derartiger Hartschaumstoffe geeignet sind, sind die sogenannten "Quasi-Vorpolymeren". Diese Quasi-Vorpolymeren werden hergestellt durch Umsetzen eines Überschusses eines organischen Polyisocyanates oder einer Mischung aus Polyisocyanaten mit einer kleinen Menge einer aktive Wasserstoffatome gebunden enthaltenden organischen Verbindung. Die Herstellung derartiger "Quasi-Vorpolymere " ist bekannt und -wird beispielsweise in der US-Patentanmeldung Serial No. 319 559 (diese entspricht der deutschen"Patentanmeldung P ) beschrieben.
Die disubstituierten Diäthanolamino-s-triazine können als Katalysatoren entweder allein oder im Gemisch mit einem Isocyanat-Trimerisierungskatalysator eingesetzt werden. Wenn das disubstituierte Diäthanolamino-s-triazin allein verwendet wird, gelangt es in einer Menge von etwa 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 5, Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile organisches PoIyisocyanat zur Anwendung. In einer Mischung aus disubstituiertem Diäthanolamino-s-triazin und Isocyanat-Trimerisierungskatalysator beträgt das Gewichtsverhältnis von Triazin zu Isocyanat-Trimerisierungskatalysator etwa 0*,! s 10 bis 10 : 0,1, vorzugsweise etwa 1 s 4 bis 4 s I0 Die Gesamtmenge an Katalysatormischung bewegt sich'jedoch in dem für das Triazin allein angegebenen Bereich.
Geeignete Isocyanat-Trimerisierungskatalysatoren sind bekannt. Genannt seien beispielsweise l,3,5-Tris-(N,N-dialkylaminoalkyl)-s~hexahydrotriazine, wie 1,3,5-TrIs-(N,N-dimethyl-3-aminopropyl)-s-hexahydrotriazin, die Alkylenoxid- und Wasser-Additionsverbindungen von 1,3,5-TrIs-(N,N-dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazinen, 2,4,6-Tris-(dimethylaminornethyl)-phenol, o-, p- und Mischungen aus o- und p-Dimethylaminomethylphenol sowie bestimmte zinnorganische Verbindungen und dergleichen, wie sie beispielsweise in der US-Patentschrift 3 396 I67 näher beschrieben werden. Vorzugsweise verwendet werden Bis-(triorgano)-zinnoxide und insbesondere Tri-n-butylzinnmethoxid, Bis-(tri-nbutylzinn)-oxid oder Bis~(triphenylzim)-oxid. ·
Das Herstellungsverfahren sieht auch die Einarbeitung zusätzlicher Mittel in den Hartschaumstoff vor, mit denen die Eigen-
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- ό - O.Z. 2970/00711
schäften entsprechend seinem Bestimraungszweck modifiziert werden können. So lassen sich z.B. Weichmacher, wie Tris-(2-chloräthyl)-phosphat„ Tenside, z.B. Silikon-Tenside, wie'Alkylpölysiloxane, zusätzliche Treibmittel, wie Wasser oder Halogenkohlenwasserstoffe, anorganische Füllstoffe, Pigmente und dergleichen zusätzlich verwenden«,
Die Herstellung der carbod-iimid- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen Hartschaumstoffe erfolgt nach bekannten, beispielsweise in der DT-OS 2 102 6θ4 beschriebenen Verfahren.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile.sind Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben wird.
Beispiel 1
Ein mit RückflußkUhler, Thermometer, Zulauftrichter, Wärmeaustauschvorrichtung und mechanischem Rührer versehenes Reaktionsgefäß wurde mit einer Suspension von 24 Teilen (0,08 Mol) 2-Chlor—4,6-diphenoxy-s-triazin in I50 Teilen Wasser beschickt. Unter Rühren wurden 8,5 Teile (Q,08l Mol) Diäthanolamin zugetropft und die erhaltene Mischung auf Rückflußtemperatur erwärmt (101°C) „ Bei Erreichen des Rückflusses wurde eine wäßrige Lösung von j5,2 Teilen (0,08 Mol) Natriumhydroxid in 10 Teilen Wasser so zugegeben, daß das Umsetzungsgemisch neutral blieb. Nach Beendigung der'Hydroxidzugabe wurde der Inhalt des Gefäßes 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der weiße kristalline Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute betrug 24,2 Teile 2, 4-Diphenoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin, das zur Reinigung aus Benzol umkristallisiert wurde. Durch Erhitzen eines organischen PolyisQcyanats und der oben genannten Triazinrerbxndung auf eine Initialtemperatur von 110 bis 170°C wurde ein Hartschaumstoff hergestellt. Anhand des Infrarotspektrums dieses Schaumstoffes ließ sich das Vorhandensein von "Carbodiimid-, Isocyanurat- und Isocyanatgruppen nachweisen. Außerdem wurden Schaumstoffe hergestellt durch Behandeln eines organischen Polyisocyanate mit der Triazinverbindung, 1,3,5-TrIs-(N,N-dimethylaminopropyl)-s-hexahydrotriazin (Trimerisierungskatalysator), einem Silikontensid und einem Weichmacher bei oder ober- oder unterhalb Raum-
—7-409827/1084
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temperatur. Die erhaltenen Schaumstoffe zeigten hervorragend flammwidrige Eigenschaften.
Beispiel 2
Ein wie in Beispiel 1 beschrieben ausgestattetes Reaktionsgefäß wurde mit 460 Teilen absolutem Alkohol beschickt. Dann wurden innerhalb einer halben Stunde portionsweise 92,2 Teile Cyanursäurechlorid zugegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 25 und 300C gehalten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurden innerhalb einer Stunde 168 Teile Natriumbikarbonat zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Umsetzungsgemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt (ca. 105°C) und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurden innerhalb einer halben Stunde 57,8 Teile (0,55 Mol) Di-2-hydroxyäthylamin zugegeben. Der Gefäßinhalt wurde 4 Stunden am Rückfluß (80°C) erhitzt, das Reaktionsgemisch zur Abtrennung der anorganischen Anteile abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Die Ausbeute betrug 124 Teile (91 % der Theorie) niedrigschmelzendes, festes 2,4-Diäthoxy-6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin. Durch Erhitzen eines organischen Polyisocyanats und der genannten Triazinverbindung auf eine Initialtemperatur zwischen 110 und 1700C wurde ein Hartschaumstoff hergestellt. Anhand des Infrarotspektrums dieses Schaumstoffes ließ sich das Vorhandensein von Carbodiimid-, Isocyanurat- und Isocyanatgruppen nachweisen. Außerdem wurden Schaumstoffe hergestellt durch Behandeln eines organischen Polyisocyanats mit der Triazinverbindung, l,3,5-Tris-(N/N-dimethylaminopropyl)-s-hexahydrotriazin (Trimerisierungskatalysator), einem Silikontensid und einem Weichmacher bei oder ober- oder unterhalb Raumtemperatur. Die erhaltenen Schaumstoffe zeigten hervorragend flammwidrige Eigenschaften.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wird aus Diethanolamin und verschiedenen chlorsubstituierten Triazinen eine Anzahl Triazinverbindungen hergestellt. Die verwendeten Chlortriazine und die erhaltenen s-Triazine sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Die s-Triazine zeigen bei Erhitzen mit einem organischen Polyisocyanat katalytische Wirkung. Die Infrarotanalyse der erhaltenen Schaumstoffe weist auf das Vorhandensein von Carbodiimid-, Isocyanurat- und
Isocyanatgruppen hin.
409827/1084 _8-
Tabelle 1
O0Z0" 297O/OO7II
Chlortriazin Triazin
2-Chlor-4,6-dimethyl-striazin
2-Chior-4,6-diäthyl-striazin
2-Chlor-4,6-dimethoxyrstriazin
2-Chlor-4J6-diäthoxy-striazin
2-Chlbr-4,6-ditolyl-striazin 2,^-Dimethyl-o-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin
2,4-Diäthyl-e-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin ' ■
2,^-Dimethoxy-o-(diu-2-hydroxyätbylamino)-s-triazin
2,4-Diäthoxy~6-(di-2-hydroxyäthylamino)-s-triazin
2,4-DItOIyI-O-(di»2-hydroxyäthylamino)-s-triazin
-9-
40 9827/1084

Claims (1)

  1. - 9 - ο. ζ. 2970/00711
    Patentansprüche
    Disubstituierte Diäthanolamino-s-triazine der Formel
    !
    C
    !J ? CHpCH OH A-C - ^C-N^ * *
    worin A einen Alkoxy-, Aryloxy-, Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
    2. Disubstituierte Diäthanolamino-s-triazine gemäß Anspruch 1 der Formel
    N N
    « V .CHpCHpOH
    A-C ' CNr *
    worin A einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Aryloxyrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet»
    5. Verfahren zur Herstellung von carbodiimid- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen Hartschaumstoffen aus organischen Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von disubstituierten Diäthanolamino-s-triazinen gemäß Anspruch 1 durchführt.
    4. Verwendung von disubstituierten Diäthanolamino-s-triazinen gemäß Anspruch 1 als Katalysatoren zur Herstellung von earbodiimid- und/oder isocyanuratgruppenhaltigen Schaumstoffen.
    BASF Wyandotte Corporation
    409 8277 10
DE2363850A 1972-12-29 1973-12-21 Disubstituierte diaethanolamino-s-triazine Withdrawn DE2363850A1 (de)

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