DE2254930A1

DE2254930A1 - Hexahydrotriazin-addukt und verfahren zu dessen herstellung

Info

Publication number: DE2254930A1
Application number: DE2254930A
Authority: DE
Inventors: Moses Cenker; Peter Tai-Yuen Kan; Jun John Thomas Patton
Original assignee: BASF Wyandotte Corp
Current assignee: BASF Corp
Priority date: 1971-12-13
Filing date: 1972-11-09
Publication date: 1973-06-28
Also published as: CA978951A; BE792028A; JPS5120517B2; DE2254930B2; JPS4864086A; NL7216216A; NL154504B; US3746709A; ZA727596B; IT973837B; GB1377800A; FR2165431A5

Description

BASF Wyandotte Corporation, Wyandotte, Michigan / USA

Hexahydrotriazin-Addukt und Verfahren zu dessen Herstellung

Die Erfindung betrifft Hexahydrotriazin-Verbindungen und insbesondere Hexahydrotriazin-Verbindungen, die für die Herstellung von starren Schaumstoffen geeignet sind, welche durch Carbodiimid-Bindungen charakterisiert sind. S

In der US-Patentschrift 2 993 870 wird die Verwendung von bestimmten Hexahydrotriazin-Verbindungen für die katalytische Trimerisierung eines organischen Polyisocyanate unter Bildung von Isocyanurat-Massen beschrieben. Obgleich diese Verbindungen für ihre vorgesehene Umgebung äußerst geeignet sind, ist doch ihre katalytische Aktivität nicht ausreichend, um als Cokatalysatoren für die Herstellung von Carbodiimid enthaltenden starren, zellförmigen Kunststoffen vollständig wirksam zu sein. Auch andere bekannte trimere Katalysatoren haben diesen gleichen Nachteil bei der Herstellung von Carbodiimid enthaltenden Schäumstoffen.

Gemäß der Erfindung wird nun ein Hexahydrotriazin-Addukt zur Verfügung gestellt, das das Reaktionsprodukt von (a) einem 1,3,5-tris-(.N_fN-Dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazin, (to) einem Alkylenoxyd und (c) Wasser ist«,

Dies.e Hexahydrotriazin-Adduktverbindungen sind aufgrund ilirer ausgezeichneten katalytischen Aktivität gewöjbnlicliarweis© äußerst als Komponenten für ein Co-Katalys&ior-System bei der Herstellung" von starre^ zellförmigen Kraiststoffea geeignet, welche durch Carbodiimid-Bindungen charakterisiert sind,.

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Im allgemeinen sind diese Verbindungen Hexahydrotriazin-Addukte, welche hergestellt werden, indem ein 1,3,5-tris-(Dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazin, ein Alkylenoxyd und Wasser miteinander umgesetzt werden. Die erhaltenen Verbindungen sind wahrscheinlich quaternäre Ammoniumhydroxyde.

Die so erhaltenen Katalysatoren können dazu verwendet werden, um starre Schaumstoffe herzustellen, welche durch Carbodiimid Bindungen charakterisiert sind. Diese Schaumstoffe sollen nachstehend als Carbodiimid-Schäume abgekürzt werden. Die Ausgangsstoffe können 1,3,5-tris-(Dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazin oder 1,3,5-tris-(N,N-Dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazin sein.

Das Reaktionsprodukt ist wahrscheinlich ein quaternäres Ammoniumhydroxyd mit' einer postulierten Struktur, welche der folgenden Formel entspricht:

ί -N-R»-N N-R» -νΏ-R" OI"

ι ^d

R-CH-CH-OH t

worin R individuell Wasserstoff oder niedrig-Alkyl wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl, Pentyl bedeutet, R" für niedrig-Alkyl entsprechend wie für R beschrieben steht und R¹ Alkylen wie Äthylen, Propylen, Butylen bedeutet.

In Zusammenhang mit der oben vorgeschlagenen Struktur sollte beachtet werden, daß in dem 1,3,5-tris-(Dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazin sechs tertiäre Stickstoffe enthalten sind und daß jede dieser Stellen als Bildungspunkt für quaternäres Ammoniumhydroxyd dienen könnte. Auch kann die Hydroxylgruppe entweder primär oder sekundär sein.

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Zur Abkürzung soll die oben angegebene repräsentative Struktur durch die vorliegende Anmeldung hindurch verwendet werden.

Repräsentative Beispiele für Hexahydrotriazin-Verbindungen, die gemäß der Erfindung geeignet sind,sind 1,3,5-tris-(N,N-Dimethyl-2-aminoäthyl)-s-hexahydrotriazin; 1,3»5-tris-(N,N-Dimethyl-3-aminopropyl)-s-hexahydrotriazin und dergl.; 1,3*5-tris-(N,N-Diäthyl-2-aminoäthyl)-s-hexahydrotriazin; 1,3,5-tris-(II,IJ-Diäthyl-3-aminopropyl)-s-hexahydrotriazin und dergl« j 1,3j5-tris-(N,N-Dipropyl-2-aminoäthyl)-s-hexahydrotriazin. Gemäß der Erfindung wird es bevorzugt, 1,3,5-tris-(N,N-Dimethyl-3~aminopropyl)-s-hexahydrotriazin zu verwenden, das auch als 1,3,5-tris-(3-Dimethylaminopropyl)-s-hexahydrotriazin benannt werden kann.

Die hierin in Betracht gezogenen 1,3>5-tris-(Dialkylaminoalkyl)-s-hexahydrotriazin-Verbindungen werden im allgemeinen hergestellt, indem bei Temperaturen von O bis 20 C äquimolare Mengen von Dialkylaminoalkylamin und einer 37%igen wäßrigen Lösung von Formaldehyd (Formalin) umgesetzt werden. Insbesondere werden das Amin unter mäßigem Rühren bei 0 C und der Formaldehyd miteinander vermischt. Sodann wird unter kontinuierlichem mäßigem Rühren das resultierende Gemisch auf Raumtemperatur erwärmen gelassen. Das Hexahydrotriazin wird sodann gewonnen, indem zunächst das Gemisch mit einer starken Base wie Kaliumhydroxyd oder Natriumhydroxyd ausgesalzt wird und sodann eine Reinigung durch Destillation erfolgt.

So kann man beispielsweise das bevorzugte Hexahydrotriazin, nämlich 1,3» 5-tris-(N,N-Dimethyl-3-aminopropyl)-s-hexahydrotriazin, herstellen, indem man Dimethylaminopropylamin und Formalin bei O⁰C miteinander vermischt« Sodann wird unter kontinuierlichem Rühren das Gemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen gelassen. Die überschüssigen Reaktionsteilnehmer werden sodann durch Zugabe von Kaliumhydroxyd ausgesalzt und

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das zurückbleibende Hexahydrotriazin wird durch Destillation gereinigt. Die hierin in Betracht gezogenen Hexahydrotriazin-Verbindungen und ihre Herstellungsweise werden beispielsweise auch in Journal of Cellular Plastics, 1(1), 85 (1965), und in Journal of Chemical Society, 1493 (1931) beschrieben.

Als hierin verwendetes Alkylenoxyd wird vorzugsweise ein lineares Alkylenoxyd verwendet wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyde und Pentylenoxyde. Andere geeignete Alkylenoxyde sind z.B. alicyclische Oxyde wie Cyclopentylenoxyd, Cyclohexyl enoxyd und dergl. Es können auch substituierte Alkylenoxyde wie Styroloxyd verwendet werden. Das bevorzugte Alkylenoxyd ist Propylenoxyd.

Bei Verwendung von 1,3,5-tris-(N,N-Dimethyl-3-aminopropyl)-shexahydrotriazln und Propylenoxyd zur Herstellung der erfindungsgemäßen Addukte kann das resultierende quaternäre Ammonium hydroxyd durch die folgende postulierte Struktur angegeben werden:

(CH₂)₃N(CH₃)₂

-N-(CH₂

worin ein R Wasserstoff und das andere R Methyl ist, R" für Methyl steht und R¹ Propylen bedeutet.

Die erfindungsgemäßen Addukte werden im allgemeinen hergestellt, indem man im wesentlichen äquimolare Mengen von Hexahydrotriazin, Alkylenoxyd und Wasser miteinander umsetzt. Die Reaktion schreitet im allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von 10 bis 80⁰C über einen Zeitraum von 5 bis 120 Minuten fort. Es sollte beachtet werden, daß bei der Umsetzung des Alkylen-

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oxyds, wie sie nachstehend näher erläutert werden wird, die Reaktion bei einem Druck von Atmosphärendruck bis zu 3,52 atü (50 psig) fortschreiten kann.

Bei Durchführung der vorliegenden Erfindung kann eine herkömmliche Reaktionsweise verwendet werden wie beispielsweise:

(1) Die Umsetzung des Hexahydrotriazins und des Alkylenoxyds bei Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck über einen Zeitraum von 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten, und bei Temperaturen von 10 bis 35⁰C, vorzugsweise 20 bis 30⁰C; anschließende Zugabe und Umsetzung mit Wasser bei Temperaturen von 25 bis 80⁰C, vorzugsweise 40 bis 60 C, über einen Zeitraum von' 10 bis 60 Minuten, vorzugsweise 15 bis

40 Minuten)

(2) Zugabe von Wasser zu dem Hexahydrotriazin, gefolgt von einer Zugabe des Alkylenoxyds. Diese Reaktionsweise wird bei den gleichen Reaktionsbedingungen wir oben durchgeführt, und

(3) die gleichzeitige, aber getrennte Zugabe von Alkylenoxyd und Wasser zu dem Hexahydrotriazin bei Temperaturen von 10 bis 80 C, vorzugsweise 20 bis 60 C, über einen Zeitraum von 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise 15 bis 40 Minuten.

Die meisten dieser Methoden arbeiten mit gleicher Wirksamkeit. Der einzige kritische Umstand bei dem Verfahren ist, daß das Alkylenoxyd und das V/asser sich miteinander nicht umsetzen.

Die Hexahydrotriazin-Addukte gemäß der vorliegenden Erfindung sind hochviskose Produkte, welche bei ihrer Verwendung gegebenenfalls als Lösungen in einem gegenüber dem Katalysator inerten Lösungsmittel eingesetzt werden. Solche Lösungsmittel sind z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Ν,Ν-Dimethylformamid, Dimethyl sulfoxyd, Äthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol und hochmolekulare Polyole.

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Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Carbodiimid-Schäumen unter Verwendung der erfindungsgemäßen Hexahydrotriazin-Addukte zur Verfügung gestellt. Die Schäume können durch katalytische Kondensation eines organischen Polyisocyanats aus einem Co-Katalysatorsystem bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 10O⁰C hergestellt werden.

Diese Anwendungen lehren im allgemeinen die Verwendung entweder von 2,4,6-tris-(Dialkanolamino)-s-triazin oder 2,4,6-tris-(N-Methyläthanolamino)-s-triazin als Carbodiimid bildende Katalysatoren in Verbindung mit variierenden trimeren Katalysatoren. Gemäß der Erfindung können diese primären Katalysatoren für die Herstellung der Schaumstoffe nach den üblichen Verfahren verwendet werden, wobei aber das erfindungsgemäße Addukt als das andere Element des Co-Katalysatorsystems verwendet wird.

Das Co-Katalysatorsystem wird im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 10 Gew.Teile je 100 Gew.Teile des Polyisocyanate, vorzugsweise von 2 bis 4 Gew.Teilen je 100 Gew.Teile des organischen Polyisocyanats, eingesetzt.

Das Co-Katalysatorsystem wird in einem Gewichtsverhältnis von Triazin zu Hexahydrotriazin-Addukt von 1:10 bis 10:1, vorzugsweise von 1:3 bis 3ί1, hergestellt.

Es wird jedoch bevorzugt, ein Co-Katalysatorsystem von 2,4,6-tris-(N-Methyläthanolamino)-s-triazin zu verwenden.

Bei der Herstellung dieser Schaumstoffe können ferner weitere Bestandteile wie Treibmittel, aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindungen, Weichmacher, Netzmittel und dergl. verwendet werden.

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Zusätzlich zu der hier angegebenen Verwendbarkeit sind die erfindungsgemäßen Hexahydrotriazin-Addukte auch als Isocyanurate schaumbildende Katalysatoren geeignet.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Darin sind sämtliche Teile auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1 *

Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Hexahydrotriazin-Addukts gemäß der vorliegenden Erfindung.

In ein geeignetes Reaktionsgefäß mit Heiz- und Rühreinrichtungen und einem Tropftrichter werden 136,8 Teile (0,4 Mol) 113,5-tris-(N,N-Dimethyl-3-aminopropyl)-s-hexahydrotriazin gebracht. Unter Rühren und bei einer Temperatur von 27°C werden 23,2 Teile (0,4 Mol) Propylenoxyd langsam über einen Zeitraum von 15 Minuten zugegeben. Nach weiterem Rühren des Gemisches über einen Zeitraum von 10 Minuten und Aufrechterhaltung der Temperatur bei 27⁰C werden 7,2 Teile (0,4 Mol) Wasser langsam unter Rühren zugesetzt, und zwar während eines Zeitraums von 15 Minuten.

Das resultierende Gemisch wird sodann auf 50⁰C erhitzt und bei dieser Temperatur 20 Minuten gehalten, um eine vollständige Reaktion zu gewährleisten. Das resultierende Produkt wird sodann abgekühlt Und in Dipropylenglykol aufgelöst, um die Handhabung zu erleichtern.

Beispiel 2

Bei Raumtemperatur werden in einen 200 ml Rundkolben, der mit RUhreinrichtungen, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist und der 18,0 Teile (0,25 Mol) eines 1,2- und 2,3-isomeren Gemisches von Butylenoxyd enthält, 85,5 Teile (0,25 Mol) 1,3,5-tris-(3-Dimethylaminopropyl)-s-hexahydrotriazin eingebracht. Sodann werden 4,5 Teile (0,25 Mol)· Wasser zuge-

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setzt. Das Triazin-Wasser-Gemisch wird sodann über einen Zeitraum von 20 Minuten heftig gerührt, während welcher Zeit das Butylenoxyd zu dem Triazin-Wasser-Gemisch zugesetzt wird. Während der Oxydzugabe wird die Temperatur im Kolben auf 45 bis 50 C ansteigen gelassen und durch Verwendung eines Kühlbades auf diesem Wert gehalten.

Nach dem Verstreichen dieser 20minütigen Zugabeperiode wird das resultierende Gemisch sodann weitere 30 Minuten gerührt, wobei eine Maximaltemperatur von 50 C aufrechterhalten wird.

Das resultierende Produkt wurde sodann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und in 220 Teilen Dipropylenglykol unter Bildung einer 33%igen Lösung aufgelöst.

Beispiel 3

In einen 1 Liter-elektrisch beheizten, wassergekühlten-Autoklaven, der mit Rühreinrichtungen versehen ist, wird ein Gemisch von 342 Teilen (1,0 Mol) 1,3,5-tris-(N,N-Dimethyl-3-aminopropyl)-s-hexahydrotriazin und 20 Teilen (1,1 Mol) Wasser gegeben. Eine Druckbombe, die an den Autoklaven angeschlossen ist, wird mit 44,0 Teilen (1,0 Mol) Äthylenoxyd beschickt. Das Äthylenoxyd in der Druckbombe wird über einen Zeitraum von 70 Minuten zu dem gerührten Triazin-Wasser-Gemisch gegeben. Während dieser Oxydzugabe wird die Temperatur in dem Autoklaven durch die KUhleinrichtungen und die geringe Zugabegeschwindigkeit auf maximal 35 C gehalten. Am Ende der Zugabe beträgt der Maximaldruck in dem Autoklaven 3»16 atü (45 psig).

Nach beendigter Oxydzugabe wird das Reaktionsgemisch unter Rühren langsam auf 45 bis 5O⁰C erhitzt und hierbei 30 Minuten gehalten, wobei der Druck in dem Autoklaven auf einen konstanten Wert absinkt.

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Das Reaktionsprodukt wird sodann auf Raumtemperatur abgekühlt, abgetrennt und in 820 Teilen Dipropylenglykol zur Bildung einer 33%igen Lösung aufgelöst.

Beispiel 4

Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Carbodiimid-Schaumstoffen durch Verwendung der Hexahydrotriazin-Addukte der vorliegenden Erfindung.

Bei Raumtemperatur wird nach der folgenden Arbeitsweise eine Reihe von Carbodiimid-Schaumstoffen hergestellt: In ein geeignetes Reaktionsgefäß wird ein organisches Polyisq^· cyanat gebracht. Mit dem Polyisocyanat wird nach der Arbeitsweise der US-Anmeldung SN Nr. .169,526 vom 5. August 1971 ein Halogenkohlenwasserstoff-Hilfstreibmittel vermischt. Sodann wird unter Verwendung eines aufeinanderfolgenden Zugabeverfahrens, wie es beispielsweise in der US-Anmeldung SN Nr.157,025 beschrieben ist, zu dem Polyisocyanat 2,4,6-tris-(N-Methyläthanolamino)-s-triazin gegeben, worauf eine 33%ige Lösung des Hexahydrotriazin-Addukts des Beispiels.1 in Dipropylenglykol zugefügt wird. Das resultierende Gemisch wird sodann mäßig gerührt. Nach wenigen .Sekunden entwickelt sich in dem Reaktionsgefäß eine exotherme Reaktion, welche kurz danach vom Beginn · der Schaumbildung gefolgt wird. Nach wenigen Minuten ist die Reaktion beendigt, und. es werden starre, celluläre Schaumstoffe mit Carbodiimid-Bindungen gebildet.

Es sollte beachtet werden, daß bei. Verwendung von Weichmachern, Netzmitteln, aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen und dergl. diese mit dem Triazin-Katalysatpr vorgemischt v/erden, um ihre Einführung zu erleichtern. Dies kann beispielsweise in der Weise geschehen, wie ;es in den US-Anmeldungen. SN 185,910 und 169 470 beschrieben ist, mit der Ausnahme, daß bei Verwendung eines Acrylnitril-gepfropften Polyols gemäß der US-Anmeldung SN 185,910 es mit den Hexahydrotriazin-Addukten vorgemischt wird.

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In der Tabelle I sind die verwendeten Bestandteile zur Herstellung der Schaumstoffe sowie ihre Mengen und einige der physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Schäume zusammengestellt.

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Tabelle I

Ansatz

Schaum-Eigenschaften

Schaum Isocyanat HHC HHT- ANP TA-Kat. Weich- Netz- ^geschlosse-TDI(1;MDI(2)(3) Addukt(4) (5) (6) macher mittel ne Zellen

(7)

te,g/ciir⁾ Druckfe- ^ stigkeit,

kp/cnr(psi) 10%Ablenkung

A	30	70	15	1,0(9)		1,65	1,1	0,55	88	3,17(1,98)	1,76	(25)
B	20	80	15	1,0(9)		1,65	1,1	0,55	65	3,65(2,28)	2,18	(3D
C	10	90	15	1,0(9)	_-.-	1,65	1,1	0,55	85	4,02(2,51)	2,7-4	(39)
D	—	100	15	1,0(9)		1,65	1,1	0,55	88	4,13(2,58)	2,25	(32)
E	30	70	15	1,0	2,1	1,65	1,1	0,55	93	3,28(2,05)	1,90	(27)
F	20	80	15	1,1	2,3	1,80	1,2	0,60	95	3,97(2,48)	2,60	(37)
G	10	90	15	1,2	2,5	1,95	1,3	■ 0,65	93	4,29(2,68)	2,53	(36)
H	__	100	15	1,3	2,7	2,10	1,4	0,70	95	3,87(2,42)	2,81	(40)
I	30	70	15	1,0	5,2	1,65	1,1	0,55	93	4,61(2,88)	3,09	(44) .
J	20	80	15	1,1	5,7	1,80	1,2	0,60	94	4,69(2,93)	3,16	(45)
K	10	90	15	1,2	6,3	1,95	1,3	0,65	96	4,42(2,76)	3,73	(53)
L	—	100	15	1,3	6,8	2,10 .	1,4	0,70	94	4,53(2,83)	.3,30	(47)
M	30	70	15	1,0	10,2	1,65	1,1	0,55	93	5,06(3,16)	3,52	(50)
N	20	80	15	1,1	11,2	1,80	1,2	0,60	96	4,88(3,05)	3,80	(54)
O	10	90	15	1,2	12,1	1,95	1,3	0,65	95	5,07(3,15)	3,87	(55)
P	—	100	15	1,3	13,0	2,10	1,4	0,70	94	5,36(3,35)	3,73	(53) f_ ν
												rO NJ CJI

Fußnoten zu Tabelle I

(1) 80:20 Gemisch (Gew.) von 2,4- und 2,6-Toluoldiisocyanat

(2) rohes Methylendiphenyldiisocyanat

(3) Halogenkohlenwasserstoff - Freon 113:1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan

(4) Hexahydrotriazin-Addukt

(5) Acrylnitrilpolyol - Ein Acrylnitril-gepfropftes Polyol von Union Carbide mit dem Warenzeichen NlAX 31-45

(6) Triazin-Katalysator

(7) tris-(2-Chloräthyl)-phosphat

(8) ein Polysiloxan von Dow Chemical, verkauft unter dem Namen DC-193

(9) als 33%ige Lösung in Dipropylenglykol verwendet.

Beispiel 5

Um die ausgezeichneten flammhemmenden Eigenschaften der mit dem erfindungsgemäßen Hexahydrotriazin-Addukt hergestellten Schäume unter Beweis zu stellen, werden die Schaumstoffe des Beispiels 4 nach dem Butler Chimney-Test, beschrieben von Krueger et al, SPE 25th Antec, V.XIII, Detroit, Michigan, 1967, S. 1052-1057, dem Flammentest unterworfen.

Die Ergebnisse dieser Tests sind in Tabelle II zusammengestellt.

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	Höhe der	Tabelle II	Gewichtsbei-	Rauch
Schaumstoff	era (in.)	Flamme	behaltung, %
	7,6 (3)		97	·." sehr leicht
A	10,2 (4)		97	sehr leicht
B	7,6 (3)		97	sehr leicht
C	7,6 (3)		97	sehr leicht
D	10,2 (4)		96	leicht
E	10,2 (4)		96	leicht
F	12,7 (5)		. . 95	leicht
G	10,2 (4)		96	leicht
II	10,2 (4)		96 , '	leicht
I	12,7 (¹J)		97	mittelleicht
J	10,2 (4)		97	leicht
K	12,7 (5)		97	leicht
L	12,7 (5)		96 -	leicht
M	10,2,(4)		96	leicht
ΓΙ	12,7 (5)		97 ■	leicht
Ο	12,7 (5)		97 .	mit belleicht
P

i-'lü wird ersichtlich, clai3 sämbLiehe Schäume durch eine ausgezeichnete Gewichtsbeibehaltung, eine sehr niedrige Rauchbildung und gute Flamrnbeständigkeibseigenschaften charakterisiert sind.

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BAD

Claims

- 14 Pa tenta n Sprüche

1. Hexahydrotriazin-Addukt, insbesondere zur Verwendung als Co-Katalysator für Umsetzungen von Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet , daß es das Reaktionsprodukt von (a) einem I ,'5,5-tris-(N,N-Dialkylaminoalkyl)-shexahydrotriazin, (b) einem Alkylenoxyd und (c) Wasser darstellt.

2a Addukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer in im wesentlichen äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt worden :;ind.

3. ' Addukt nach Anspruch 1 oder.2, dadurch g e k e η η zeichnet , daß das Hexahydrotriazin 1,3,5-ti'is-(IT,^lIJ-Dimethyl-3-aminopropyl)-r;-hexahydrotriazin ist.

4ο Addukt nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß das Alkylenoxyd Propylene) x.yd ist.

5. Verfahren zur Herstellung eines Addukte nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichne t, daß man die Reaktionsteilnehmer bei 10 bis 80⁰C über ο Inen Zeitraum von 5 Minuten bis 2 Stunden miteinander umsetzt.

6. Verfahren zur Herstellung von starren, zellfürmigen Schaumstoffen, welche durch Carbodiimid-Bindungen charakterisiert sind, durch katalytische Kondensation eines organischen Polyisocyanats in Gegenwart eines Co-Katalysatorsystems, das im wesentlichen aus einem Carbodiimid-Katalysator und einem trimeren Katalysator besteht, dadurch gekennze ich· net, daß der trimere Katalysator das Addukt des Anspruchs isto

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