DE2342148A1 - Neue phosphorhaltige anlagerungsverbindungen und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von carbodiimidgruppen aufweisenden schaumstoffen - Google Patents
Neue phosphorhaltige anlagerungsverbindungen und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von carbodiimidgruppen aufweisenden schaumstoffenInfo
- Publication number
- DE2342148A1 DE2342148A1 DE19732342148 DE2342148A DE2342148A1 DE 2342148 A1 DE2342148 A1 DE 2342148A1 DE 19732342148 DE19732342148 DE 19732342148 DE 2342148 A DE2342148 A DE 2342148A DE 2342148 A1 DE2342148 A1 DE 2342148A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalysts
- acid
- polyisocyanates
- compounds
- phosphetane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 43
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 34
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims description 10
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 35
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 35
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- -1 phosphetane sulfides Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Substances ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- VZDDSVNSOUGNBM-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,4,4-hexamethyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1C(C)(C)P(C)(=O)C1(C)C VZDDSVNSOUGNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- RVZJVYCTFGOEHX-UHFFFAOYSA-N phosphetane Chemical compound C1CPC1 RVZJVYCTFGOEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLCHGAGOYTZQHT-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4-pentamethyl-1-phenyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1C(C)(C)C(C)(C)P1(=O)C1=CC=CC=C1 MLCHGAGOYTZQHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N O=P1=CCCC1 Chemical compound O=P1=CCCC1 ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid dichloride Chemical compound CP(Cl)(Cl)=O SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- YSILYZZFVRWOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)P1(=O)CC1=CC=CC=C1 YSILYZZFVRWOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUSTZVJBPMIGEX-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dihydro-1$l^{5}-phosphole 1-oxide Chemical compound ClP1(=O)CCC=C1 HUSTZVJBPMIGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHHJIXKQLDDOQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,2,3,4,4-pentamethyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound COP1(=O)C(C)(C)C(C)C1(C)C MNHHJIXKQLDDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFAOGROTBEKEP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,2,3,4-tetramethyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound COP1(=O)C(C)C(C)C1(C)C OVFAOGROTBEKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBFCVRLZGCPPGF-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,2,3-trimethyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound COP1(=O)CC(C)C1(C)C IBFCVRLZGCPPGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMPLSBOAEGSOCN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical class CP1(=O)CCC1 MMPLSBOAEGSOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COEDBLUVNKUBGT-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1C(C)(C)P(=O)(C(C)(C)C)C1(C)C COEDBLUVNKUBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRXRUWYIGEZCK-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethyl-1-phenyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1(C)C(C)(C)CP1(=O)C1=CC=CC=C1 XJRXRUWYIGEZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMRNRYZTDXDPDU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethyl-1-phenyl-1$l^{5}-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1(C)C(C)CP1(=O)C1=CC=CC=C1 XMRNRYZTDXDPDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWGRYGQSFGNFW-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-1-phenyl-3-propyl-1lambda5-phosphetane 1-oxide Chemical compound CC1(C)C(CCC)C(C)(C)P1(=O)C1=CC=CC=C1 YYWGRYGQSFGNFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGPLWEZGITVTJX-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1,4,2-oxazasilinane Chemical compound CN1CCO[Si](C)(C)C1 GGPLWEZGITVTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNEQNPKGIOQF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-phosphole Chemical class C1CC=PC1 JHYNEQNPKGIOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100462138 Brassica napus OlnB1 gene Proteins 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000276489 Merlangius merlangus Species 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPAUSNAHIWPIC-UHFFFAOYSA-N O=P1CCCC1 Chemical class O=P1CCCC1 LHPAUSNAHIWPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150048735 POL3 gene Proteins 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- OJDSGUYSPJFSDM-UHFFFAOYSA-N S=P1=CCCC1 Chemical class S=P1=CCCC1 OJDSGUYSPJFSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDWKRJAZLPGUHE-UHFFFAOYSA-N S=P1CCCC1 Chemical class S=P1CCCC1 WDWKRJAZLPGUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- JOZSCPCCPRBYNA-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.OCC1(CO)CCCCC1 JOZSCPCCPRBYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(diethylamino)ethyl] hexanedioate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)CCCCC(=O)OCCN(CC)CC RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013518 molded foam Substances 0.000 description 1
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNLXAZOTQSLTM-UHFFFAOYSA-N n-[[[ethylaminomethyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methyl]ethanamine Chemical compound CCNC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CNCC MJNLXAZOTQSLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YFPNAQYEHBHHHI-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4-trichlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl YFPNAQYEHBHHHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65681—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a (thio)phosphinic acid or ester thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
- C08G18/168—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/0058—≥50 and <150kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
- C08G2115/06—Oligomerisation to carbodiimide or uretone-imine groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/901—Cellular polymer containing a carbodiimide structure
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/902—Cellular polymer containing an isocyanurate structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
GM/Rä
2& Äug, 1973
Neue phosphorhaltige Anlagerungsverbindungen und ihre Verwendung als Katalysatoren bei der Herstellung
von Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffen
Es ist bekannt, Polyurethanschaumstoffe aus Polyolen und Polyisocyanaten unter Verwendung von Katalysatoren, z.B.
tertiären Aminen und/oder Metallverbindungen, herzustellen. Als Treibmittel verwendet man in der Regel Wasser und/oder
organische niedrigsiedende Verbindungen, vorzugsweise Halogenalkane, wie Monofluortrichlormethan. Derartige Polyurethanschaumstoffe
besitzen im allgemeinen keine gute Flammwidrigkeit, so daß, um nicht brennbare oder schwer
entflammbare Schaumstoffe zu erhalten, Flammschutzmittel, z.B. Phosphor-und/oder Halogen-haltige Verbindungen, zugegeben
werden müssen.
Ferner ist z.B. aus der deutschen Patentschrift 1 130 bekannt, daß man aus Polyisocyanaten in Gegenwart von Phospholinen,
ihren Salzen und Oxiden Carbodiimidgruppen aufweisende Schaumstoffe herstellen kann, die sich im Vergleich
zu Polyurethanschaumstoffen vielfach durch eine verbesserte Flammwidrigkeit auszeichnen.
Auch die belgische Patentschrift 657 835 beschreibt in ähnlicher Weise die Herstellung von Carbodiimidgruppen
aufweisenden Schaumstoffen aus Polyisocyanaten in Gegenwart von Phospholinoxid als Katalysator.
le A 15 094 - 1 -
509810/1204
Diese Verfahren weisen jedoch noch zahlreiche Nachteile auf, die für eine praktische industrielle Anwendung hinderlich
sind. Die so hergestellten Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffe, welche bei extrem niedrigen Raumgewichten vorwiegend
geschlossenzellig sind, zeigen nämlich eine starke Neigung zum Schrumpfen.
Ein anderer Nachteil für eine praktische Anwendung der bekannten
Verfahren ergibt sich aus der Tatsache, daß die Aushärtung des Schaumstoffes bei niedrigen Katalysator-Konzentrationen
erst nach 1 bis 2 Stunden in der geheimen Form erfolgt. Bei höhere Katalysator-Konzentrationen (2-5 $>
bezogen auf die Isocyanat-Menge) können indessen zwar auch
bei Raumtemperatur schnell ausreagierende, zähfeste Schaumstoffe erhalten werden, jedoch reagiert dann das Reaktionsgemisch so schnell, daß eine homogene Vermischung von PoIyisocyanat
und Katalysator sowie die Austragung des Gemisches maschinentechnische Schwierigkeiten bereitet (zu kurze
"Startzeit").
Weiter ist bekannt, daß auch Phosphetanoxyde als Carbodiimidisierungskatalysatoren
verwendet werden können.
Die unveränderten Phosphetanoxyde haben aber eine so große Reaktivität, daß sie zur Herstellung von Polycarbodiimidschaumstoffen
ungeeignet sind.
Andererseits besitzen Schaumstoffe mit Polycarbodiimid-Struktur auch bei niedrigen Dichten eine hervorragende
Flammwidrigkeit, so daß sie ein erhebliches technisches und wirtschaftliches Interesse besitzen und die Lösung der vorgenannten
Probleme somit einen wesentlichen technischen Fortschritt darstellt.
Le A 15 094 - 2 -
509810/1 204
Ein Lösungsweg des genannten technischen Problems wird mit
der eigenen älteren deutschen Patentanmeldung P 2 245 634·4 gegeben.
Gegenstand dieser älteren Anmeldung sind Anlagerungsverbin-■
düngen, bestehend aus
a. Phospholinoxiden, Phospholinsulfiden, Phospholanoxiden oder Phospholansulfiden und
b. Mono-, Di- und/oder Polyalkoholen vom Molekulargewicht
• 32 bis 250 oder Protonensäuren, welche in n/10 wässriger
Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und 8 aufweisen, oder Metallsalzen oder Säurechloriden,
sowie die Verwendung dieser Katalysatoren zur Herstellung von harten, Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffen.
Überraschenderweise wurden nun in Weiterführung dieser Untersuchungen neue Katalysatoren gefunden, welche es ermöglichen,
bei der Technologie der Polyurethanschaumstoffe üblichen Startzeiten zähfeste, dimensionsstabile, d.h.
nicht schrumpfende, bei Raumtemperatur in kurzer Zeit ausreagierende Schaumstoffe mit Polycarbodiimid-Struktur herzustellen.
Die neuen Katalysatoren stellen spezielle Anlagerungsverbindungen dar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Anlagerungs verbindungen, bestehend aus
a. Phosphetanen oder Phosphetansulfiden der allgemeinen
Formeln I und II:
R-
Le A 15 094
P = O
Y X
(D
t4. ,5.
R5 R2
P = S \ X
(ID
509810/120A
worin '
X einen C^-C1g-Alkyl-, einen C2-C^-Alkenyl-, einen Cg-Cj^-
Aryl-, einen C^-C^-Aralkyl-, einen C1-C18-AIkOXy- oder
einen Cr-C* ,-Aroxyrest und
1 6
R bis R Wasserstoff und/oder C^C.-Alkylreste bedeuten und
R bis R Wasserstoff und/oder C^C.-Alkylreste bedeuten und
b. Mono-, Di-, und/oder Polyalkoholen vom Molekulargewicht 32 bis 250 oder Protonensäuren, welche in n/10 wässriger'
Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und 8 aufweisen, oder Metallsalzen oder Säurechloriden.
Insbesondere bevorzugt sind Anlagerungsverbindungen, bestehend aus:
a)'1-Oxo-1,2,2,3,4» 4-hexamethyl-phosphetan und
b) Glycerin oder A'thylenglykol oder Oxalsäure oder Phosphoroxychlorid
oder Salzsäure oder Zinkchlorid.
Beispielhaft seien ferner folgende Anlagerungsverbindungen genannt aus:
a) 1-Oxo-1,2,2,3,4» 4-hexamethylphosphetan und
b) Aluminiumchlorid.
a) 1-Oxo-1,2,2,3,(4,4-hexamethylphosphetan und
b) Ameisensäure.
a) 1-Oxo-1,2,2,3,4» 4-hexamethylphosphetan und
b) Schwefelsäure.
a) 1-Oxo-1,2,2,3,4» 4-hexamethylphosphetan und
b) Zinkchlorid.
a) 1-Oxo-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan und
b) Zinkacetat.
Le A 15 094 - 4 -
509810/1204
a) 1-Oxo-1,2,2,5,4,4-hexamethylphosphetan und
b) Antimontrichlorid.
a) 1-Oxo-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan und
b) Phosphoroxychlorid.
a) 1-Oxo-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan und
b) Methanphosphonsäuredichlorid.
a) 1-Thio-1-phenyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetan und
b) Glycerin.
a) 1-Thio-1-phenyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetan und
b) Äthylenglykol.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen einzusetzenden Phosphetane sind an sich bekannt.
Als Phosphetanoxyde und Phosphetansulfide kommen Phosphorverbindungen
der Formeln I und II infrage:
R-
P = O
R-
Rc
P = S I X
(D
(II)
X einen Cj-Cjg-Alkyl, einen C^-C^g-Alkenyl-, einen CV-C. .-Aryl-,
einen C^-C2Q-Aralkyl-, einen C1-C1Q-AIkOXy- oder
einen Cg-C1.-Aroxyrest und
R bis R Wasserstoff und/oder Cj-C.-Alkylrest bedeuten.
Le A 15 094
— 5 ~
50981 0/ 1 204
Einige Verbindungen seien als Beispiel genannt:
1-Oxo-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan,
1-Oxo-1-benzyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-phosphetan,
1-Oxo-1-methoxy-2,2,3,4,4-pentamethyl-phosphetan,
1-Oxo-1-t-butyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-phosphetan,
1-Thio-1-phenyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-phosphetan,
1-Oxo-1-phenyl-2,2,3,3,4-penta-methyl-phosphetan,
1-Thio-1-phenyl-2,2,3,3-tetramethyl-phosphetan,
1-Oxo-1-phenyl-2,2,3,3-tetramethyl-phosphetan,
1-Oxo-1-methoxy-2,2,3-tri-methyl-phosphetan,
1-Oxo-1-phenyl-2,2,3-tri-methyl-phosphetan, ·
1 -Oxo-1 -phenyl-2,2,4,4-tetramethyl-3-i-propyl-phosphetan,
1-Oxo-1-methoxy-2,3,4,4-tetramethyl-phosphetan.
Als bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen zu verwendende Mono-, Di- und/oder Polyalkohole
vom Molekulargewicht 32 bis 250 (Komponente b) seien z.B.
genannt:
Methanol, Äthanol, Butanol, Isopropanol, Äthylenglykol,
Di- und Triäthylenglykol, Propandiol-1,3 und -1,2, Butandiol-1,3
und -1,4, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexandiol-1,6, Hexantriol-1,2,6. Als Polyalkohole werden in der Regel
3- bis 8-wertige Alkohole verstanden. Bevorzugt werden Monoalkohole sowie Diole und Triole eingesetzt.
Als Protonensäuren, welche in n/10 wässriger Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und 8 aufweisen (ebenfalls Komponente b),
kommen vorzugsweise Mono-, Di- und/oder Polycarbonsäuren mit einem Molekulargewicht von 46 bis 250 sowie die an sich bekannten
Mineralsäuren infrage. Beispielsweise seien genannt:
Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Mono-, Di- und Trichloressigsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Maleinsäure,
Adipinsäure. Als Mineralsäuren seien z.B. Chlor-, Brom- und Jod-Wasserstoff, ο-Phosphorsäure, Borsäure, Schwefelsäure,
phosphorige Säure genannt.
Le A 15 094 - 6 -
509810/1204
Als Salze (ebenfalls Komponente b) seien beispielsweise Zinkchlorid,
Zinn(ll)bromid, Zinn(lV)chlorid, Magnesiumchlorid,
Calciumchlorid, Lithiumchlorid, Lithiumiodid, Cadmiumchlorid,
Mangan(II)chlorid und Vanadinoxitrichlorid genannt. Als
Säurechloride (ebenfalls Komponente b) kommen solche in Frage, die anorganischer oder heteroorganischer Natur sind
'und z.B. die Elemente, S, P, Si, As und Sb enthalten. Geeig-net sind z.B. Phosphor(III)chlorid, Phosphoroxi-tribromid,
Phosphoroxichlorid, Antimon(V)chlorid, Silicium(lV)chlorid,
Methyl-trichlorsilan, Methanphosphonsäuredichlorid, Methansulf
onsäurechlorid , p-Toluolsulfonsäurechlorid, 1-Chlor-1-oxophospholin
u.a. »
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen mischt man die Komponente a. und die Komponente b. in einem
Molverhältnis von 1:20 bis 20:1, vorzugsweise 1:5. bis 5:1» besonders bevorzugt 3:1 bis 1:2. Gegebenenfalls können inerte
Lösungsmittel wie Benzol, Essigester oder Aceton und bevorzugt Chloroform mitverwendet werden. Die neuen Anlagerungsverbindungen können zum Teil durch Kristallisation isoliert
werden.
Die Erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen stellen oft ölige Substanzen oder kristallisierte Verbindungen dar, die
z.B. mit Hilfe von IR- und/oder NMR-Spektren oder auch mit Hilfe der Bildungsenthalple charakterisiert werden können.
Deutliche Verschiebungen im NMR-Spektrum ergeben sich bei den eingesetzten 1-Methyl-i-oxo-phosphetane. Die Verschiebung
der Bandenlage bei den erhaltenen Verbindungen wird, soweit sie zur Charakterisierung der Verbindungen herangezogen wird,
im jeweiligen Beispiel angegeben.
Le A 15 094 - 7 -
509810/1204
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Anlagerungsverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Komponente
a. Phosphetanen oder Phosphetansulfiden der allgemeinen Formeln I und II:
P = O \
(D
R-
R1
P = S
(II)
X einen C.-C,g-Alkyl-, einen Cp-C-g-Alkenyl-, einen Cg
Aryl-, einen Cy-C2o-Aralkyl-, einen C^-C^g-Alkoxy- oder
einen C^-C, „-Aroxyrest und
1 .go 14 J
1 .go 14 J
R bis R Wasserstoff und/oder Cj-C.-Alkylreste bedeuten,
mit einer zweiten Komponente
bestehend aus Mono-, Di- und/oder Polyalkoholen mit einem
Molekulargewicht von 32 bis 250 oder Protonensäuren, welche in n/10 wässriger Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und
aufweisen, oder Metallsalzen oder Säurechloriden in einem Molverhältnis von 1:20 bis 20:1, vorzugsweise 5:1 - 1 '5
besonders bevorzugt 3:1 - 1:2, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, mischt.
Le A 15 094
509810/1204
5 2342H8
Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen
als Katalysatoren bei der Herstellung von Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffen wird erreicht, daß
auch bei hoher Katalysator-Konzentration eine für eine intensive Vermischung und Austragung aus der Mischapparatur
notwendige Startzeit verbleibt und nach Beginn der Reaktion die Umsetzung des Polyisocyanats zum Carbodiimidgruppen
aufweisenden Schaumstoff schon bei Raumtemperatur in kurzer Zeit zu Ende geführt werden kann. Eine besonders günstige
Reaktionsführung, womit eine lange Startzeit bei danach schnell ablaufendem Schäumvorgang gemeint ist, gestatten
solche Anlagerungsverbindungen, bei denen die Komponente b mit Isocyanaten zu reagieren vermag.
Die mit Hilfe der erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen aus Polyisocyanaten herstellbaren Polycarbodiimid-Schaumstoffe
besitzen in der Regel Raumgewichte von 5 bis 100 kg/m ,
vorzugsweise von 10 bis 30 kg/m , sind konturstabil und
zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Wärmestandfestigkeit sowie eine hervorragende Flammwidrigkeit aus. Unter
Flammwidrigkeit wird verstanden, daß die Schaumstoffe nach ASTM D 1692 "selbstverlöschend" oder nach DIN 4102 "schwerentflammbar" sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von harten Carbodiimidgruppen
aufweisenden Schaumstoffen aus Polyisocyanaten in Gegenwart von Carbodiimidgruppen-bildenden Katalysatoren, Wasser und/
oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Anlagerungsverbindungen, bestehend aus
a. Phosphetanen oder Phosphetansulfiden der allgemeinen
Formeln I und II:
le A 15 094 - 9 -
509810/12OA
P = O \ X
P = S
(D
(II)
worin
X
X
einen C1-C18-AIlCyI-, einen
Aryl-, einen Cy-C2Q-Aralky
einen
Aryl-, einen Cy-C2Q-Aralky
einen
118-AIlCyI-, einen C2-C^-Alkenyl-, einen Cg-C1
einen Cy-C2Q-Aralkyl-, einen C1-C18-AIkOXy- oder
Cg-C. 4-Aroxyrest und
bis R Wasserstoff und/oder C^-C,-AlkyIreste bedeuten,
bis R Wasserstoff und/oder C^-C,-AlkyIreste bedeuten,
b. Mono-, Di- und/oder Polyalkoholen vom Molekulargewicht
32 bis 250 oder Protonensäuren, welche in n/10 wässriger
Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und 8 aufweisen, oder
Metalisaken oder Säurechloriden,
Metalisaken oder Säurechloriden,
in einer Menge von 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Polyisocyanatmenge, verwendet.
Bei einer speziellen Variante dieses erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine bei Raumtemperatur lagerfähige Mischung
aus dem Polyisocyanat und dem Katalysator sowie gegebenenfalls üblichen Schäumhilfsmitteln wie Emulgatoren und/oder
Stabilisatoren hergestellt. Der Schäumvorgang läßt sich dann durch einfaches Erwärmen dieser Mischung auf Temperaturen
zwischen 40 bis 2000C, vorzugsweise 50 - 1500C in Gang
setzen.
setzen.
Bevorzugte Katalysatoren für diese Verfahrensvariante sind z.B. Anlagerungsverbindungen aus
Le A 15 094
- 10 -
509810/ 1 204
1-Οχο-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan und Chlorwasserstoff,
1 -Oxo-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan und Phosphoroxychlorid,
1 -Oxo-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan und Zinkchlorid,
1-Oxo-1-phenyl-2,2,3,3,4-pentamethyl-phosphetan und Calciumchlorid.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Ausgangskomponenten kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatischen aromatische
und heterocyclische Polyisocyanate in Betracht, wie sie z. B. von W. Siefgen in Justus Liebigs Annalen der Chemie,
562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise
Äthylen-diisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat,
1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat,
Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat sowie
beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan
(DAS 1 202 785), 2,4- und 2,6rHexahydrotoluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische
dieser Isomeren, Hexahydro-1,3- und/oder -A ,4-phenylen-diisocyanat,
Perhydro-2,4'- und/oder -4,4'-diphenylmethan-diisocyanat,
1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-2,4'- und/oder -4,4'-diisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat,
Triphenylmethan-4,41,4"-triisocyanat, PoIyphenyl-polymethylen-polyisocyanate,
wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten
und z.B. in den britischen Patentschriften 874 430 und 848 671 beschrieben werden, perchlorierte Arylpolyisocyanate,
wie sie z.B. in der deutschen Auslegeschrift 1 157 beschrieben werden, Carbodiimidgruppen aufweisende Polyisocyanate,
wie sie in der deutschen Patentschrift 1 092 007 beschrieben werden, Diisocyanate, wie sie in der amerikanischen
Patentschrift 3 492 330 beschrieben werden, Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der britischen
Patentschrift 994 890, der belgischen Patentschrift 761 626
Le A 15 094 - 11 -
509810/1204
und der veröffentlichten holländischen Patentanmeldung 7 102 524 beschrieben werden, Isoeyanuratgruppen aufweisende
Polyisocyanate, wie sie z.B. in den deutschen Patentschriften 1 022 789, 1 222 067 und 1 027 394 sowie in den deutschen
OffenlegungsSchriften 1 929 034 und 2 004 048 beschrieben
werden, Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 752 261 oder in der amerikanischen
Patentschrift 3 394 164 beschrieben werden, acylierte Harnstoffgruppen aufweisende Polyisocyanate gemäß der
deutschen Patentschrift 1 230 778, Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift
1 101 394, in der britischen Patentschrift 889 050 und in der französischen Patentschrift 7 017 514 beschrieben werden,
durch Telomerisationüreaktionen hergestellte Polyisocyanate,
wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 723 640 beschrieben werden, Estergruppen aufweisende Polyisocyanate,
wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 956 474 und 1 072 956, in der amerikanischen Patentschrift 3 567 763 und
in der deutschen Patentschrift 1 231 688 genannt werden, Umsetzungsprodukte der obengenannten Isocyanate mit Acetalen
gemäß der deutschen Patentschrift 1 072 385.
Bevorzugt werden erfindungsgemäß aromatische Isocyanate eingesetzt.
Es ist auch möglich, die bei der technischen Isocyanatherstellung anfallenden Isocyanatgruppen aufweisenden Destillationsrückstände,
gegebenenfalls gelöst in einem oder mehreren der vorgenannten Polyisocyanate, einzusetzen. Ferner ist es
möglich, beliebige Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate zu verwenden.
Le A 15 094 - 12 -
509810/1204
Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Pol3risocyanate, z.B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation
und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI") und Carbodiimidgruppen, UrethangruppeiQ,
Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen
ader Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyanate").
Es ist auch bevorzugt, daß als Polyisocyanate undestillierte Phosgenierungsprodukte des Toluylendiamins oder Mischungen
von 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat und 5-60, vorzugsweise
10-50 Gew.-$, des bei der Herstellung von Toluylendiisocyanat anfallenden Destillationsrückstandes sowie
Mischungen aus Polyisocyanaten, wie sie durch Kondensation von Anilin mit Formaldehyd und nachfolgende Phosgenierung
erhalten werden, und 5-50, vorzugsweise 10-30 Gew.-^ des
bei der Herstellung von Toluylendiisocyanat anfallenden Destillationsrückstandes eingesetzt werden. Es hat sich
nämlich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Katalysatoren gegenüber den in rohen Isocyanatgemischen, z.B. rohem Toluylendiisocyanat
oder rohem Diisocyanatodiphenylmethan vor handenen aziden Verbindungen, insbesondere Chlorverbindungen,
unempfindlich sind.
Erfindungsgemäß ist oft bevorzugt, daß bis zu 50 Äquivalentprozent,
bezogen auf die Isocyanatmenge, an Verbindungen mit
mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoff atomen vom Molekulargewicht 62 bis 10 000 mitverwendet
werden, z.B. Ithylenglykol, Propylenglykol-1,3» Hexandiol-1,6,
Tripropylenglykol, Polypropylenglykol vom Molekulargewicht 400,
Ie A 15 094 - 13 -
509810/1204
2342U8
Bevorzugt sind dabei insbesondere Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen
von einem Molekulargewicht in der Regel von 400 - 10 000. Hierunter versteht man neben
Aminogruppen, Thiolgruppen oder Carboxylgruppen aufweisenden Verbindungen vorzugsweise Polyhydroxy!verbindungen, insbesondere
zwei bis acht Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, speziell solche vom Molekulargewicht 800 bis 10 000, vorzugsweise
1000 bis 6000, z.B. mindestens zwei, in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise aber 2 bis 4, Hydroxylgruppen aufweisende
Polyester, Polyäther, Polythioäther, Polyacetale, Polycarbonate,
Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind.
Die in Frage kommenden Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester sind z.B. Umsetzungsprodukte von mehrwertigen, vorzugsweise
zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen, Carbonsäuren.
Anstelle der freien Polycarbonsäuren können auch die entsprechenden Polycarbonsäureanhydride oder entsprechende
Polycarbonsäureester von niedrigen Alkoholen oder deren Gemische zur Herstellung der Polyester verwendet werden. Die
Polycarbonsäuren können aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer und/oder heterocyclischer Natur sein und gegebenenfalls,
z.B. durch Halogenatome, substituiert und/oder ungesättigt sein. Als Beispiele hierfür seien genannt: Bernsteinsäure,
Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellitsäure, Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid,
Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
Glutarsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, dimere und
trimere Fettsäuren wie Ölsäure, gegebenenfalls in Mischung mit monomeren Fettsäuren, Terephthalsäuredimethy!ester,
Le A 15 094 - 14 -
509810/1204
Terephthalsäure-bis-glykolester. Ais mehrwertige Alkohole
kommen z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(1,3),
Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Hexandiol-(1,6), Octandiol-(1,8),
Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol (1,4-Bis-hydroxymethyIcyclohexan),
2-Methy1-1,3-propandiol,
Glycerin, Trimethylolpropan, Hexant.riol~( 1,2,6), Butantriol-(1,2,4),
Trimethyloläthan, Pentaerythrit, Chinit,
Mannit und Sorbit, Methylglykosid, ferner Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykol
Dipropylenglykol, Polypropylenglykole, Dibutylenglykol und
Polybutylenglykole in Frage. Die Polyester können anteilig endständige Carboxy}gruppen aufweisen. Auch Polyester aus
Lactonen, z.B. E-Caprolacton oder Hydroxycarbonsäuren, z.B.
Gj-Hydroxycapronsäure, sind einsetzbar.
Auch die erfindungsgemäß in Frage kommenden, mindestens zwei,
in der Regel zwei bis acht, vorzugsweise zwei bis drei, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäther sind solche der an
sich bekannten Art und werden z.B. durch Polymerisation, von
Epoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran,
Styroloxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst,
z.B. in Gegenwart von BF~, oder durch Anlagerung dieser
Epoxide, gegebenenfalls im Gemisch oder nacheinander, an Startkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen wie
Alkohole oder Amine, z.B. Wasser, Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,3) oder -(1,2), Trimethylolpropan, 4,4'-Dihydroxydipheny!propan,
Anilin, Ammoniak, Äthanolamin, Äthylendiamin
hergestellt. Auch Sucrosepolyäther, wie sie z.B. in den deutschen Auslegeschriften 1 176 358 und 1 064 938 beschrieben werden, kommen erfindungsgemäß in Frage. Vielfach
sind solche Polyäther bevorzugt, die überwiegend (bis zu 90 Gew.-^, bezogen auf alle vorhandenen OH-Gruppen im Polyäther) primäre OH-Gruppen aufweisen. Auch durch Vinylpoly-
Le A 15 094 - 15 -
509810/1204
BAD ORIGINAL
merisate modifizierte Polyäther, wie sie z.B. durch Polymerisation von Styrol, Acrylnitril in Gegenwart von PoIyäthern entstehen (amerikanische Patentschriften 3.383.351»
3.304.273, 3.523.093, 3.110.695, deutsche Patentschrift 1.152.536), sind ebenfalls geeignet, ebenso OH-Gruppen
aufweisende Polybutadiene.
Unter den Polythioäthern seien insbesondere die Kondensationsprodukte von Thiodiglykol mit sich selbst und/oder mit anderen
Glykolen, Dicarbonsäuren, Formaldehyd, Aminocarbonsäuren oder Aminoalkoholen angeführt. Je nach den Co-Komponenten handelt
es sich bei den Produkten um Polythiomischäther, Polythioätherester,
Polythioätheresteramide.
Als Polyacetale kommen z.B. die aus Glykolen, wie Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, 4,4I-Dioxäthoxy-diphenyldimethylmethan,
Hexandiol und Formaldehyd herstellbaren Verbindungen in Frage. Auch durch Polymerisation cyclischer Acetale lassen
sich erfindungsgemäß geeignete Polyacetale herstellen.
Als Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonate kommen solche der
an sich bekannten Art in Betracht, die z.B. durch Umsetzung von Diolen wie Propandiol-(1,3), Butandiol-(1,4) und/oder Hexandiol- (1,6), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol mit Diarylcarbonaten, z.B. Diphenylcarbonat oder
Phosgen,hergestellt werden können.
Zu den Polyesteramiden und Polyamiden zählen z.B. die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren
Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihre Mischungen gewonnenen,
-vorwiegend linearen Kondensat·.
Le A 15 094 ' - 16 -
509810/12(H
BAD ORIGINAL
Auch bereits Urethan- oder Harnstoffgruppeη enthaltende Poly"
hydroxyverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte natürliche Polyole, wie Rizinusöl, Kohlenhydrate, Stärke, sind
verwendbar. Auch Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden an Phenol-Formaldehyd-Harze oder auch an Harnstoff-Formaldehydharze
sind erfindungsgemäß einsetzbar.
Vertreter dieser erfindungegemäß zu verwendenden
Verbindungen sind z.B. in High Polymers, Vol. XVI, "Polyurethanes,
Chemistry and Technology", verfaßt von Saunders-Frisch, Interscience Publishers, New York, London, Band I,
1962, Seiten 32 - 42 und Seiten 44 - 54 und Band II, 1964,
Seiten 5-6 und 198 - 199, sowie im Kunststoff-Handbuch, Band VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966,
z.B. auf den Seiten 45 bis 71, beschrieben.
Le A 15 094 - 17 -
509810/1204
BAD ORIGINAL
Neben dem bei der Polycarbodiimidbildung entstehendem CO2
können Wasser und'/oder leicht flüchtige organische Substanzen als Treibmittel mitverwendet werden. Als
organische Treibmittel kommen z.B. Aceton, Äthylacetat, Methanol, Äthanol, halogensubstituierte Alkane wie Methylenchlorid,
Chloroform, Äthyliden —Chlorid, Vinylidenchlorid,
Monofluortrichlormethan, Chlordifluormethan, Dichlordifluormethan,
ferner Butan, Hexan, Heptan oder Diäthylather infrage.
Eine Treibwirkung kann auch durch Zusatz von bei Temperaturen über Raumtemperatur unter Abspaltung von Gasen,
beispielsweise von Stickstoff, sich zersetzenden Verbindungen, z.B. Azoverbindungen wie Azoisobuttersäurenitril, erzielt
werden. Weitere Beispiele für Treibmittel sowie Einzelheiten über die Verwendung von Treibmitteln sind im Kunststoff-Handbuch,
Band VIl, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B. auf den Seiten 108 und
109, 453 bis 455 und 507 bis 510 beschrieben.
Erfindungsgemäß werden ferner oft neben den erfindungsgemäßen Anlagerungsverbindungen die in der Isocyanatchemie
üblichen Katalysatoren mitverwendet. Als mitzuverwendende Katalysatoren kommen solche der
an sich bekannten Art infrage, z.B. tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Tributylamin, N-Methyl-morpholin, N-Äthyl-morpholin, N-Cocomorpholin , N,N,N1,N'-Tetramethyl-äthylendiamin, 1 ^-Diaza-bicyclo-^^^-octan, N-Methyl-N'-dimethylaminoäthyl-piperazin, Ν,Ν-Dimethylbenzylamin, BIs-(N,N-diäthylaminoäthyl)-adipat,
Ν,Ν-Diäthylbenzylamin, Pentamethyldiäthylentriamin,
Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, Ν,Ν,Ν',Ν1-Tetramethyl-1,3-butandiamin, Ν,Ν-Dimethyl-ß-phenyläthylamin, 1,2-Dimethylimidazol, 2-Methylimidazol.
Gegenüber Isocyanatgruppen aktive Wasserstoffatome aufweisende tertiäre Amine sind z.B. Triäthanolamin, Triisopropanolamin, N-Methy1-diäthanolamin, N-Äthyl-diäthanolamin, N, N-Dimethyl-äthanolamin, sowie deren Umsetzungsprodukte mit
Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und/oder Äthylenoxid.
Le A 15 094 - 18 -
509810/1204
Als Katalysatoren kommen ferner Silaamine mit Kohlenstoff-Silizium-Bindungen,
wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift 1 229 290 beschrieben sind, in Frage, z.B. 2,2,4-Trimethyl-2-silamorpholin,
1,3-Diäthylaminomethyl-tetramethyl-disiloxan.
Als Katalysatoren kommen auch stickstoffhaltige Basen wie Tetraalkylammoniumhydroxide, ferner Alkalihydroxide wie
Natriumhydroxid, Alkaliphenolate wie Natriumphenolat oder Alkalialkoholate wie Natriummethylat in Betracht. Auch Hexahydrotriazine
können als Katalysatoren eingesetzt werden.
Erfindungsgemäß können auch organische Metallverbindungen, insbesondere organische Zinnverbindungen!als Katalysatoren
verwendet werden.
Als organische Zinnverbindungen kommen vorzugsweise Zinn(II)-salze
von Carbonsäuren wie Zinn(II)-acetat, Zinn(Il)-octoat,
Zinn(II)-äthylhexoat und Zinn(II)-laurat und die Dialkylzinnsalze
von Carbonsäuren, wie z.B. Dibutyl-zinndiacetat, Dibutylzinn-dilaurat,
Dibutylzinn-maleat oder. Dioctylzinndiacetat in Betracht.
Weitere Vertreter von erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren
sowie Einzelheiten über die Wirkungsweise der Katalysatoren sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben
von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München
1966, z.B. auf den Seiten 96 bis 102 beschrieben.
Die in der Isocyanatchemie üblichen Katalysatoren werden
in der Regel in einer Menge zwischen etwa 0,001 und 10 Gew. bezogen auf die Menge an Verbindungen mit mindestens zwei
gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht von 400 bis 10 000, eingesetzt.
Le A 15 094 - 19 -
509810/1204
ZO 2342U8
Erfindungsgemäß können auch oberflächenaktive Zusatzstoffe (Emulgatoren und Schaumstabilisatoren)mitverwendet werden.
Als Emulgatoren kommen z.B. die Natriumsalze von Ricinusölsulfonaten
oder auch von Fettsäuren oder Salze von Fettsäuren mit Aminen wie ölsaures Diäthylamin oder stearinsaures Diathanolamin
infrage. Auch Alkali-oder Ammoniumsalze von
Sulfonsäuren wie etwa von Dodecylbenaolsulfonsäure oder Dinaphthylmethandisulfonsäure oder auch von Fettsäuren wie
Ricinolsäure oder von polymeren Fettsäuren können als oberflächenaktive Zusatzstoffe mitverwendet werden.
Als Schaumstabilisatoren kommen vor allem wasserlösliche Polyäthersiloxarie infrage. Diese Verbindungen sind im allgemeinen
so aufgebaut, daß ein Copolymerisat aus Äthylenoxid und Propylenoxid mit einem Polydimethylsiloxanrest
verbunden ist. Derartige Schaumstabilisatoren sind z.B· in der amerikanischen Patentschrift 2 764 565 beschrieben.
Erfindungsgemäß können ferner auch Reaktionsverzögerer, z.B. sauer^eagierende Stoffe wie Salzsäure oder organische
Säurehalogenide, ferner Zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethy!polysiloxane
sowie Pigmente oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, z.B. Tris-chloräthy!phosphat oder
Ammoniumphosphat und-Polyphosphat, ferner Stabilisatoren
gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen!
Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß oder Schlämmkreide mitverwendet werden.
Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mitzuverwendenden oberflächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern, Reaktionsverzögerern,
Stabilisatoren, flammhemmenden Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Ver-
Le A 15 094 ~ 20 ~
509810/1204
vrendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind im
Kunststoff-Handbuch, Band VI, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B. auf den
Seiten 103 bis 113 beschrieben.
Kunststoff-Handbuch, Band VI, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z.B. auf den
Seiten 103 bis 113 beschrieben.
In bestimmten Fällen, wie z.B. bei der Verschäumung von undestillierten
Phosgenierungsprodukten des Toluylendiamins kann es von Vorteil sein, wenn neben den erfindungsgemäßen
Anlagerungsverbindungen als Katalysatoren 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Isocyanatmenge,
an Isocyanuratgruppen-bildenden Katalysatoren der an sich bekannten Art mitverwendet werden.
Als Isocyanurat-Gruppen bildende Katalysatoren sind solche
bevorzugt, welche eine Gelierung des Isocyanats unter Isocyanurat-Bildung
bei einer Temperatur von 200C in 10 Minuten bewirken, wenn sie in einer Menge von 1-1Og pro 100 g
organisches Polyisocyanat zugeführt werden, z.B. Natriumphenolat, Kaliumacetat, Natriumtrichlorphenolat, 2,4>6-Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol, ein Gemisch aus 80 %
ortho- und 20 $ para-Dimethylaminomethylphenol.
organisches Polyisocyanat zugeführt werden, z.B. Natriumphenolat, Kaliumacetat, Natriumtrichlorphenolat, 2,4>6-Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol, ein Gemisch aus 80 %
ortho- und 20 $ para-Dimethylaminomethylphenol.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Schaumstoffe besitzen
eine hervorragende Flammfestigkeit. Diese kann noch weiter verbessert werden, wenn an«sich bekannte Flammschutzmittel, wie Verbindungen der Halogene, des Stickstoffs, des Phosphors und Antimons, eingesetzt werden.
eine hervorragende Flammfestigkeit. Diese kann noch weiter verbessert werden, wenn an«sich bekannte Flammschutzmittel, wie Verbindungen der Halogene, des Stickstoffs, des Phosphors und Antimons, eingesetzt werden.
Die Verschäumung läßt sich nach bekannten Techniken von Hand oder maschinell durchführen. Hierbei bedient man sich vorteilhafterweise
maschineller Einrichtungen, bei denen eine Mischung aus der Aktivator-Anlagerungsverbindung, Schäumhilfsmitteln,
^gebenenfalls Polyölen, Treibmitteln und Flammschutzmitteln
u.a. sowie die Isocyanatkomponente über getrennte Pumpen gefördert werden.
Le A 15 094 - 21 -
509810/1204
. 2342H8
Die erfLndungsgemäß herstellbaren Schaumstoffe können z.B.
in Blöcken, Platten, Bahnen diskontinuierlich und kontinuierlich, gegebenenfalls auch auf Doppeltransportbändern, produziert
werden. Die freigeschäumten Schaumstoffe haben in der Regel ein Raumgewicht von 5-25 kg/m , während formgeschäumte
Schaumstoffe ein Raumgewicht von 25 - 100 kg/m5 aufweisen können.
Die Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffe sind für Kälte- und Wärmeisolierung der verschiedensten Art geeignet.
Infolge ihrer ausgezeichneten Flammwidrigkeit finden sie bevorzugte Anwendung im Bauwesen. Wegen ihrer hohen Wärmebeständigkeit
eignen sich die Schaumstoffe auch zur Isolierung von technischen Anlagen, insbesondere Heizungsanlagen.
le A 15 094 ' - 22 -
509810/1204
Il
H3C
CH3 CH3
CH
P=O * P0C13
CH,
In einem Dreihalskolben mit Rührer und Tropftrichter werden 6,8 g 1-0x0-1,2,2,3,4,4-hexamethy1-phosphetan und 150 ml
Chloroform vorgelegt. Sodann tropft man unter ständigem Rühren 4 ml Phosphoroxychlorid ein.
Die Reaktion ist exotherm. Nach beendeter Reaktion wird das Chloroform abgedampft. Es werden 12,8 g einer schwach rosa
gefärbten Festsubstanz erhalten, die bei 189°C schmilzt.
Die Bandenlage der Methylgruppe am Phosphor ist gegenüber dem Ausgangsphosphetan auf 2,95 ppm verschoben (Lösungsmittel
CD Cl3).
H
H3C
H3C
CH, CH
CH,
P = O CH-
* HO-CH2CH2-OH
In einem Rührkolben werden 8,7 g 1-Oxo-i,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan,
3,1 g Äthylenglykol und 150 ml Chloroform. Unter
Rühren wird auf 20 - 300C erwärmt. Die Reaktion ist exotherm.
Le A 15 094
- 23 -
509 810/1204
Ί9 2342U8
Nach beendeter Reaktion wird das Chloroform im Vakuum abgedampft.
Man erhält 10 g eines schwach gelblichen Öls. Die Bandenlage der Methylprotonen am Phosphor ist auf 1,63 ppm verschoben
(Lösungsmittel CD Cl,).
Beispiel 3: .
H HC
CH
CH,
CH*
P = O \
' ZnCl,
CH,
8,7 g 1-0x0-1,2,2,3,4,4-hexamethyl-phosphetan, 6,8 g 2
und 150 ml CHCl, werden wie in Beispiel 2 zur Reaktion gebracht. Nach Abdampfen des Chloroforms werden 16g einer
violett gefärbten Anlagerungsverbindung erhalten, deren Methylprotonensignal der phosphorständigen Gruppe auf 1,84 ppm
verschoben ist.
H H3C
CH
H3C
CH,
CH,
P = O \
' HCl
CH,
8,7 g 1-Oxo-i,2,2,3,4,4-hexamethyl-phosphetan, 30 ml einer
37 #igen wässrigen HCl und 150 ml CHCl, werden wie in Beispiel 2 zur Reaktion gebracht. Wasser und Chloroform werden anschließend im Vakuum abgedampft.
Le A 15 094
- 24 -
509810/1204
Man erhält eine ölige Anlagerungsverbindung. Die Bandenlage der Methylprotonen der phosphorständigen Gruppe ist auf
1,88 ppm verschoben.
In einem Dreihalskolben mit Rückflußkühler, Thermometer und
Rührer werden 30 g der in Beispiel 2 beschriebenen Anlagerungsverbindung auf 500C erhitzt. Danach werden unter ständigem
Rühren 50 g Glycerin portionsweise (2-3 g pro Minute) zugetropft.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf 1000C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält
man ein öliges Produkt.
In einem Papierbecher wird eine Mischung aus 8 g des oben genannten Addukts und 0,5 g eines Polysiloxan-polyalkylenglykols
(als Schaumstabilisator) hergestellt. Zu dieser Mischung werden 100 g polymeres Diphenylmethan-diisocyanat
(erhalten durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung) von einer Viskosität von 200 cP/25°C
und einem Isocyanat-Gehalt von 31 »2. fo unter intensivem Rühren
zugegeben.
Reaktionszeiten: +r = 120 see +R = Rührzeit
+_ = 170 sec +j = Liegezeit
+A = ^0 sec 4A = Abbindezeit
+S = ^0 sec +S =
+K = 780 sec +K = Klebfreizeit
Der erhaltene Schaumstoff besitzt folgende physikalische
Eigenschaften:
Raumgewicht: 19 kg/m3 DIN 53420
Druckfestigkeit: 1,1 kg/cm2 DIN 53421
Wärmebiegefestigkeit: 1250C DIN 53424
Wärmeleitzahl: 0,029 kcal/mhgrd DIN 52612
Kleinbrennertest: 77-85 F1, K1 DIN 4102
le A 15 094 - 25 -
509810/1204
-df 2342H8
Reines 1-Oxo-i,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetan bewirkt eine so
schnelle Reaktion, daß eine homogene Vermischung von Polyisocyanat
und Katalysator sowie die Austragung des Gemisches
große Schwierigkeiten bereiten.
große Schwierigkeiten bereiten.
Le A 15 094 - 26 -
509810/1204
Claims (1)
- 2342H8Patentansprüche:1.. Anlagerungsverbindungen, bestehend ausa) Phosphetanen oder Phosphetansulfiden der allgemeinen Formeln I und II:P = OR-R-P = S(D(II)worinX einen C1-C18-AIlCyI-, einen Cg-C18-Alkenyl- einen Cg-C1,-Aryl-, einen C^-CgQ-Aralkyl-, einen C1-C18-Alkoxy- oder einen Cg-C1 ,-Ar oxyrest· undR1 bis R Wasserstoff und/oder Cj-C.-Alkylreste bedeuten undb) Mono-, Di-, und/oder Polyalkoholen vom Molekulargewicht 32 bis 250 oder Protonensäuren, welche in n/10 wässriger Lösung einer pH-Wert zwischen 1 und aufweisen, oder Metallsalzen oder SäureChloriden.Anlagerungsverbindungen gemäß Anspruch 1, bestehend ausa) 1-Oxo-1,2,2,3*4»4-hexamethylphosphetan undb) Xthylenglykol oder Glycerin oder Oxalsäure oder Phosphoroxychlorid oder Salzsäure oder Zinkchlorid.Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Anlagerungsverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Komponente, bestehend ausLe A 15 094- 27 -509810/1204a) Phosphetanen oder Phosphetansulfiden der allgemeinen Formeln I und II:R!P = Ot4 ,5R-P = S(DCn)worinX einen C1-C18-AIkJl-, einen C2-C^-Alkenyl- einen Cg-C14-Aryl-, einen CY-CgQ-Aralkyl-, einen C1-C18-Alkoxy- oder einen Cg-C1^-Aroxyrest undR1 bis R Wasserstoff und/oder Cj-C^-Alkylreste bedeuten, und eine Komponenteb) bestehend aus Mono-, Di- und/oder Polyalkoholen mit einem Molekulargewicht von 32 bis 250 oder-Protonensäuren, welche in n/10 wässriger Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und 8 aufweisen, oder Metallsalzen oder Säurechlorideη in einem Molverhältnis von 1:20 bis 20:1, vorzugsweise 1:5 bis 5:1» besonders bevorzugt 3'· 1 bis 1:2, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten lösungsmitteln, mischt.Verfahren zur Herstellung von harten, Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffen aus Polyisocyanaten in Gegenwart von Carbodiimidgruppen-bildenden Katalysatoren, Wasser und/oder organischen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Anlagerungsverbindungen, bestehend ausle A 15 094- 28 -509810/12042342U8a) Phosphetanen oder Phosphetansulfiden der allgemeinen Formeln I und II:R' R-P = O(D(H)P = SworinX einen C1-C18-AIkVl-, einen Cg-C-jg-Alkenyl- einen C6-C1.-Aryl-, einen Cj-C20-Aralkyl-, .einen C1-C18-Alkoxy- oder einen Cg-C1,-Aroxyrest undR1 b'is R Wasserstoff und/oder C1-C^-Alky Ire ste bedeuten undb) Mono-, Di- und/oder Polyalkoholeη vom Molekulargewicht 32 bis 250 oder Protonensäuren, welche in n/10 wässriger Lösung einen pH-Wert zwischen 1 und aufweisen, oder Metallsalzen oder Säurechloriden,in einer Menge von 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyisocyanatmenge, verwendet.5. Verfahren gemäß Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet,daß bis zu 50 A'quivalentprozent, bezogen auf die Isocyanatmenge, an Verbindungen mit mindestens 2 gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vom Molekulargewicht 62 bis 10.000, vorzugsweise vom Molekulargewicht 400 bis 10.000, mitverwendet werden.Le A 15 094- 29 -509810/12046. Verfahren gemäß Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zu den Carbodiimidgruppen-bildenden Katalysatoren 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Isocyanatmenge, an Isocyanuratgruppen-bildenden Katalysatoren mitverwendet werden.7. Verfahren gemäß Anspruch 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate undestillierte Phosgenierungsprodukte des Toluylendiamins oder Mischungen von 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat und 5-60, vorzugsweise 10-50 Gew.#, des bei der Herstellung von Toluylendiisocyanat anfallenden Destillationsrückstandes eingesetzt werden.8. Verfahren gemäß Anspruch 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate vorzugsweise Mischungen aus Polyisocyanaten, wie sie durch Kondensation von Anilin mit Formaldehyd und nachfolgende Phosgenierung erhalten werden, und 5-50, vorzugsweise 10-30 Gew.% des bei der Herstellung von Toluylendiisocyanat anfallenden Destillationsrückstandes eingesetzt werden.9. Verfahren gemäß Anspruch 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß eine bei Raumtemperatur lagerfähige Mischung aus dem Polyisocyanat, dem Katalysator sowie gegebenenfalls an sich bekannten Schaum-Zusatzmitteln auf 40 - 2000C, vorzugsweise auf 50 - 15O0C, erwärmt wird.•le A 15 094509810/12OA
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732342148 DE2342148A1 (de) | 1973-08-21 | 1973-08-21 | Neue phosphorhaltige anlagerungsverbindungen und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von carbodiimidgruppen aufweisenden schaumstoffen |
BE147723A BE818976A (fr) | 1973-08-21 | 1974-08-19 | Composes d'addition phosphores |
US05/498,788 US3931059A (en) | 1973-08-21 | 1974-08-19 | Process for preparing polycarbodiimide foams in the presence of phosphetane oxide or sulfide adducts |
NL7411062A NL7411062A (nl) | 1973-08-21 | 1974-08-19 | Nieuwe fosfor bevattende additieverbindingen en de toepassing ervan als katalysatoren bij de bereiding van carboiimidegroepen bezittende opgeschuimde materialen. |
JP49095127A JPS5050498A (de) | 1973-08-21 | 1974-08-21 | |
FR7428739A FR2241561A1 (de) | 1973-08-21 | 1974-08-21 | |
GB36753/74A GB1483607A (en) | 1973-08-21 | 1974-08-21 | Organophosphorus addition compounds and their use as catalysts for the production of foam plastics which contain carbodiimide groups |
US05/616,103 US4147710A (en) | 1973-08-21 | 1975-09-23 | Compounds containing phosphorous and a method for making polycarbodiimide foams with the compounds as a catalyst |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732342148 DE2342148A1 (de) | 1973-08-21 | 1973-08-21 | Neue phosphorhaltige anlagerungsverbindungen und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von carbodiimidgruppen aufweisenden schaumstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2342148A1 true DE2342148A1 (de) | 1975-03-06 |
Family
ID=5890298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732342148 Pending DE2342148A1 (de) | 1973-08-21 | 1973-08-21 | Neue phosphorhaltige anlagerungsverbindungen und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von carbodiimidgruppen aufweisenden schaumstoffen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3931059A (de) |
JP (1) | JPS5050498A (de) |
BE (1) | BE818976A (de) |
DE (1) | DE2342148A1 (de) |
FR (1) | FR2241561A1 (de) |
GB (1) | GB1483607A (de) |
NL (1) | NL7411062A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3868803A1 (de) | 2020-02-18 | 2021-08-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur carbodiimidisierung |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2537685C2 (de) * | 1975-08-23 | 1989-04-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur teilweisen Carbodiimidisierung der Isocyanatgruppen von organischen Polyisocyanaten |
DE2826621A1 (de) * | 1978-06-19 | 1980-01-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1-oxophospholenen- delta hoch 3 |
DE3609687A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Nisshinbo Industries, Inc., Tokio/Tokyo | Duroplastisches harz und verfahren zu seiner erzeugung |
JP2018528296A (ja) * | 2015-07-31 | 2018-09-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | N−アシル尿素コーティング剤を形成するための着色プライマー組成物 |
CN108276446B (zh) * | 2018-01-29 | 2020-10-02 | 三峡大学 | 无杂原子取代基的多取代五价四元环状磷衍生物、合成方法及其应用 |
CN108250238B (zh) * | 2018-02-01 | 2021-01-26 | 三峡大学 | 一类含环内羰基的四元五价磷衍生物、合成方法及其催化应用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3728289A (en) * | 1965-09-29 | 1973-04-17 | Basf Wyandotte Corp | Elastic,tear-resistant,high-density foams based on polycarbodiimide-polyisocyanates |
US3657161A (en) * | 1967-10-31 | 1972-04-18 | Baychem Corp | Polycarbodiimide-polyisocyanurate foam |
US3723364A (en) * | 1971-03-01 | 1973-03-27 | Upjohn Co | Copolymer foams containing isocyanurate,carbodiimide and either amideor imide linkages |
US3723366A (en) * | 1971-06-25 | 1973-03-27 | Basf Wyandotte Corp | Carbodiimide foams and improved process for preparing same |
BE786971A (fr) * | 1971-08-05 | 1973-01-31 | Basf Wyandotte Corp | Procede de fabrication de mousses rigides |
BE792028A (fr) * | 1971-12-13 | 1973-05-29 | Basf Wyandotte Corp | Catalyseurs a base d'hexahydrotriazine |
US3766103A (en) * | 1972-12-29 | 1973-10-16 | Basf Wyandotte Corp | Preparation of foams characterized by carbodiimide linkages |
-
1973
- 1973-08-21 DE DE19732342148 patent/DE2342148A1/de active Pending
-
1974
- 1974-08-19 BE BE147723A patent/BE818976A/xx unknown
- 1974-08-19 US US05/498,788 patent/US3931059A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-19 NL NL7411062A patent/NL7411062A/xx unknown
- 1974-08-21 GB GB36753/74A patent/GB1483607A/en not_active Expired
- 1974-08-21 FR FR7428739A patent/FR2241561A1/fr not_active Withdrawn
- 1974-08-21 JP JP49095127A patent/JPS5050498A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3868803A1 (de) | 2020-02-18 | 2021-08-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur carbodiimidisierung |
WO2021165126A1 (de) | 2020-02-18 | 2021-08-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur carbodiimidisierung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3931059A (en) | 1976-01-06 |
BE818976A (fr) | 1975-02-19 |
NL7411062A (nl) | 1975-02-25 |
GB1483607A (en) | 1977-08-24 |
JPS5050498A (de) | 1975-05-06 |
FR2241561A1 (de) | 1975-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2537685C2 (de) | Verfahren zur teilweisen Carbodiimidisierung der Isocyanatgruppen von organischen Polyisocyanaten | |
DE2624527A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanen | |
EP0482507A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethan-Weichschaumstoffen mit verminderter Rauchgasdichte und Melamin-Blähgraphit-Polyether-polyol-dispersionen hierfür | |
DE19744426A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphosphonaten und deren Verwendung als Flammschutz in Kunststoffen | |
DE2450540C2 (de) | Hydroxylgruppenhaltige Kompositionen und ihre Verwendung zur Herstellung von flammwidrigen Kunststoffen | |
DE2441843C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von, zur Herstellung von hydrophilen Polyurethanschaumstoffen geeigneten, modifizierten, Ammoniumgruppen aufweisenden Polyisocyanaten und deren Verwendung | |
DE2758614C2 (de) | Polyetherpolyol-Gemische auf Basis von Toluylendiamin, deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE2245634C3 (de) | Neue phosphorhaltige Komplexverbindungen und ihre Verwendung als Katalysatoren bei der Herstellung von Carbodiimidgruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE2342148A1 (de) | Neue phosphorhaltige anlagerungsverbindungen und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von carbodiimidgruppen aufweisenden schaumstoffen | |
DE1694214A1 (de) | Kunststoffe aus Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE19528537A1 (de) | Flammgeschützte Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis | |
DE2607999A1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethan- und isocyanuratgruppen aufweisenden schaumstoffen | |
DE2706297A1 (de) | Neue segmentierte polyurethankunststoffe | |
EP0243777A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffschaum-Formteilen | |
DE1924302A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen und Biuretgruppen aufweisenden Kunststoffen | |
DE2941253A1 (de) | Verfahren zur herstellung von additionsverbindungen aus carbodiimiden und hydroxylgruppen aufweisenden verbindungen | |
DE2051304A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Schaum stoffen | |
DE2231529A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen | |
DE2301408A1 (de) | Verfahren zur herstellung von harten, ueberwiegend isocyanuratringstrukturen aufweisenden schaumstoffen | |
EP0148462B1 (de) | Verfahren zur in situ-Herstellung von Harnstoffgruppen-enthaltenden Diisocyanaten in Polyolen, dem Verfahren entsprechende Dispersionen oder Lösungen sowie ihre Verwendung | |
EP0017060B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren | |
DE2421986A1 (de) | Verfahren zur herstellung von flammwidrigen, harten, urethangruppen aufweisenden schaumstoffen | |
DE19634886A1 (de) | Lagerstabile, flammschutzmittelhaltige Polyolkomponente | |
DE2704196A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanhartschaumstoffen | |
EP0179344B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flüssigen, bromhaltigen Alkoxylierungsprodukten und deren Verwendung zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanen |