DE235948C - - Google Patents

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DE235948C
DE235948C DENDAT235948D DE235948DA DE235948C DE 235948 C DE235948 C DE 235948C DE NDAT235948 D DENDAT235948 D DE NDAT235948D DE 235948D A DE235948D A DE 235948DA DE 235948 C DE235948 C DE 235948C
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pyrazolone
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sulfophenyl
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/18Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 235948 KLASSE 22a. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 16. Mai 1909 ab.
Es wurde gefunden, daß durch Kombination der Tetrazoverbindung des m-Tolidin der Konstitution
NH,
CH3 CH3
mit 2 Molekülen i-Sulfoaryl-ß-methyl-s-pyrazolon Disazofarbstoffe entstehen, welche sich vor den bekannten Farbstoffen aus i-Sulfoaryl-3-methyl-5-pyrazolon dadurch auszeichnen, daß sie die Wolle in gelben Nuancen anfärben, welche auch ohne Nachbehandlung mit Chromsalzen gegen weiße Wolle und Baumwolle walkecht sind. Dieses Resultat konnte nicht vorausgesehen werden. Zwar sind in der Patentschrift 160675 Disazofarbstoffe aus Benzidin-m-disulfosäure und 2 Molekülen I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon beschrieben, welche Wolle gleichfalls in gelben, walkechten Nuancen anfärben ; aber da bekanntlich für die Walkechtheit von Wollfarbstoffen die Stellung der Sulfogruppe im Farbstoffmolekül maßgebend ist und schon die Benzidin-o-disulfOsäure wesentlich andere Resultate liefert wie die Benzidinm-disulfosäure, so konnten die Angaben der. Patentschrift 160675 keine Anhaltspunkte für die Beurteilung der Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens bieten.
Die von Nölting und Stricker (Berichte "21, 3146) beschriebenen Farbstoffe aus m-Tolidin und Naphtionsäure bzw. Naphtolsulfosäuren sind teilweise Baumwollfarbstoffe und können mit den vorliegenden nicht verglichen werden; vielmehr mußte danach erwartet werden, daß die vorliegenden Farbstoffe sich mehr denjenigen der Patentschriften 108634 bzw. 138902 nähern, also zum Färben von Baumwolle geeignet sein würden. Daß nun im Gegensatz hierzu die vorliegenden Farbstoffe Wolle gegen weiße Wolle und Baumwolle walkecht anfärben, muß als ein unerwartetes Resultat bezeichnet werden.
Hierzu kommt noch folgendes: m-Tolidin kann aus m-Nitrotoluol leicht dargestellt werden. Letzteres ist ein Nebenprodukt bei der Darstellung seiner Isomeren, für welches eine technische Verwertung kaum bekannt ist. Da ferner nach den Untersuchungen von Anschütz (Liebigs Annalen der Chemie 294. Bd., S. 238, 2. Absatz) die Pyrazolonbildung aus Phenylhydrazinsulfosäure und ß-Ketonsäureester gegenüber nicht sulfiertem Phenylhydrazin begünstigt wird, so bedingt die Wahl der hier verwendeten Ausgangsmaterialien gegenüber dem Verfahren des Patentes 160675 einen Fortschritt. ■
60
Beispiel.
10,6 Teile m-Tolidin werden tetrazotiert und unter Eiskühlung mit einer Lösung von 25,5 Teilen i-p-Sulfophenyl-3-methyl-5 -pyrazolon, welche bis zum Schluß der Farbstoffbildung sodaalkalisch gehalten wird, kombiniert. Dann wird die Flüssigkeit bis 70 ° erwärmt und der Farbstoff mit Salz gefällt. Er färbt Wolle gelb.
In gleicher Weise kann die Farbstoffbildung durchgeführt werden, wenn andere Sulfoarylmethylpyrazolone, Isomere, Homologe oder Chlorsubstitutionsprodukte des i-p-Sulfophenyl-
3-methyl-5-pyrazolons verwendet werden, also ζ. B. i-m-Sulfophenyl-s-methyl-s-pyrazolon, i-p-Sulfo - ο - tolyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 1-0-Chlor-p-sulfophenyl-s-methyl-S-pyrazolon, 1-0-Chlor-m-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon, i-p-Chlor-m-sulfophenyl-3-methy]-5-pyrazolon, 1-4-Sulfo-2 : s-dichlorphenyl-ß-methyl-s-pyrazolon. Alle diese Farbstoffe besitzen im wesentlichen die gleichen Eigenschaften, sie färben Wolle gelb und sind gegen weiße Wolle und
Baumwolle walkecht. Sie können außerdem mit Vorteil zur Darstellung von Pigmentfarben benutzt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung gelber Disazofarbstoffe für Wolle, darin bestehend, daß man die Tetrazoverbindung des m-Tolidins mit 2 Molekülen eines i-Sulfoaryl-3-methyl-5-pyrazolons kombiniert.
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