DE2348972B2 - Verfahren zur herstellung von alkenylbernsteinsaeureanhydriden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkenylbernsteinsaeureanhydriden

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Description

Mit Kohlenwasserstoffen hohen Molekulargewichts substituierte Bernsteinsäureanhydride sind bekannt und gleichzeitig zahlreiche ihrer Anwendungsmöglichkeiten. Sie können in der Weise hergestellt werden, daß man Polyolefine mit einem mittleren Molekulargewicht von oberhalb etwa 200 mit Maleinsäureanhydrid bei Temperaturen oberhalb eiwa 200° C thermisch zur Umsetzung bringt. Diese? Verfahren hat aber den Nachteil, daß der Umsatz verhältnismäßig niedrig bleibt. Versuche, den Umsatz durch Steigerung der Temperatur oder des Druckes zu erhöhen, führten zu einem unerwünschten Abbau des Maleinsäureanhydrids unter Bildung von Kohlendioxid, Wasser und teerigen Produkten.
Ein anderes Verfahren ist in der US-Patentschrift 32 31 587 beschrieben, bei dem zunächst ein Gemisch des olefinischen Polymerisates mit Maleinsäureanhydrid hergestellt wird und anschließend dieses Gemisch bei einer Temperatur von etwa 1600C bis 250°C mit etwa einem MoI Chlor pro Mol Maleinsäureanhydrid 5 Stunden oder langer in Kontakt gebracht wird. Bei diesem Verfahren befindet sich eine relativ hohe Konzentration an Chlor über einen beträchtlichen Zeitraum hinweg mit dem Reaktionsgefäß in Kontakt, was die Verwendung einer speziellen Ausrüstung erforderlich macht. Das Endprodukt enthält auch noch mindestens 0,4% rückständiges Chlor.
Es besteht naturgemäß ein Interesse an einem Verfahren, das die oben geschilderten Nachteile nicht mehr aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden durch Umsetzung eines olefinischen Polymerisates mit Maleinsäureanhydrid unter Zusatz von Chlor, das dadurch gekennzeichnet ist, daß zunächst das olefinische Polymerisat mit dem Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von etwa 200 bis 230 C bis kurz vor der vollständigen Umsetzung des gesamten Maleinsäu- ^0 reanhydrids zur Umsetzung gebracht wird und anschließend in Anwesenheit von weniger als 0,7 Mol Chlor pro Mol des noch nicht umgesetzten Maleinsäureanhydrids bei einer Temperatur von 160 bis 200°C die Umsetzung fortgesetzt wird.
Überraschenderweise läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren bei relativ niedrigen Temperaturen durchführen, wodurch die Bildung von Nebenprodukten, insbesondere von teerigen Produkten, vermieden wird. Außerdem hat das vorliegende Verfahren den Voneil, daß zur Durchführung der ersten Stufe eine übliche Vorrichtung verwendet werden kann, da keine Korrosionsprobleme infolge der Anwesenheit von Chlor auftreten.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit olefinischen Polymerisaten mit einem Molekulargewicht von 200 bis 50 000 mehr durchgeführt werden. Polymerisate mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 2500 werden aber bevorzugt Brauchbare Polymerisate sind Homopolymerisate niedriger Monoolefine, wie Äthylen, Propylen, n-Butylen. Isobutylen; Mischpolymerisate und Terpolymerisate niedriger Monoolefine und höherer Monoolefine und von Diolefinen. Bevorzugte Polymerisate sind die des Isobutylens wegen leichter Zugänglichkeit und der Brauchbarkeit der Endprodukte.
Die Anteile des olefinischen Polymerisates und des Maleinsäureanhydrids je nach dem Anteil der im Produkt gewünschten Bernsteinsäureanhydridreste schwanken. Im allgemeinen werden 0,3 bis 2 oder mehr Mol Maleinsäureanhydrid pro Mol Polymerisat verwendet. Jedes nicht zur Umsetzung gelangte Polymerisa: bleibt im Produkt als Verdünnungsmittel ohne nachteilige Folgen.
Das olefinische Polymerisat und das Maleinsäureanhydrid werden innig vermischt und das Gemisch anschließend auf die Reaktionstemperatur erwärmt. Man läßt bei dieser Temperatur bis kurz vor der vollständigen Umsetzung des gesamten Maleinsäureanhydrids stehen.
Im Anschluß an die erste Stufe wird dem Reaktionsgemisch Chlor zugegeben und die Umsetzung fortgesetzt. In der Gesamtbilanz kann das Verfahren mit einer so geringen Menge wie 0,01 Mol Ch'or pro Mol Maleinsäureanhydrid, bezogen auf das im ursprünglichen Reaktionsgemisch vorhandene Maleinsäureanhydrid, durchgeführt werden und es wird ein Produkt mit einem Restgehalt an Chlor von weniger als 0,1% erhalten.
Die erste Stufe läßt sich in einem üblichen Polymerisationsgefäß durchführen. Die zweite Stufe wird in einem korrosionsbeständigen Gefäß durchgeführt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
1200 g Polyisobuten mit einem mittleren Molekulargewicht von 895 und 144 g Maleinsäureanhydrid wurden in einen Autoklaven eingebracht. Der beschickte Autoklav wurde auf etwa 686 mm Hg Unterdruck evakuiert und verschlossen. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend unter Rühren 88 Minuten auf 221°C erhitzt und fünf Stunden auf einer Temperatur von 220 bis 2250C gehalten. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren abgekühlt und der Gehalt an nichtumgesetztem Maleinsäureanhydrid zu 4,73% bestimmt. 358 g der teilweise umgesetzten Masse, die 16,9 g Maleinsäureanhydrid enthielt, wurde in ein Glasgefäß eingebracht und auf eine Temperatur von 1900C erhitzt. Es wurden dann 6,8 g Chlor (0,55 Mol/Mol des nichtumgesetzten Maleinsäureanhydrids) durch ein gesintertes Glasrohr innerhalb von 88 Minuten in das Gemisch eingeleitet. Nach Beendigung der Clilorzugabe wurde der Ansatz weitere 60 Minuten auf Reaktionstemperaiur gehalten. Anschließend wurde das Vakuum auf 50 mm Hg (absolut) bei 200°C eingestellt und das Produkt durch ein beschichtetes Glasfaserpapier filtriert. Das fertige
Produkt hatte eine Säurezahl von 038 und enthielt nur 0065% Chlor. Es enthielt 31,1% nichtumgesetztes Polyisobutea
Beispiel 2
1200 g Polyisobuten mit einem mittleren Molekulargewicht von 882 und 130,7 g Maleinsäureanhydrid wurden analog Beispiel 1 in einen Autoklaven gegeben und die Reaktionsteilnehmer in 110 Minuten auf 2200C erwärmt Die Masse wurde 5 Stunden auf 220 bis 227° C erhitzt Die teilweise umgesetzte Masse enthielt 339% nichtumgesetztes Maleinsäureanhydrid. 1257 g der Reaktionsmasse, die 50 g nichtumgesetztes Maleinsäureanhydrid enthielten, wurden in ein Reaktion^gefäß aus
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Glas überführt und auf eine Temperatur von 1900C gebracht. 243 g Chlor (0,67 Mol/Mol nichtumgesetztes Maleinsäureanhydrid) wurden innerhalb von 100 Minuten zugegeben und die Masse 60 Minuten auf Reaktionstemneratur gehalten. Nach Vakuumbehandlung und Filtrieren analog Beispiel 1 hatte das Produkt eine Säurezahl von 0,91 und enthielt weniger als 0,1% Chlor. Es enthielt 27,8% nichtumgesetztes Polyisobuten.
Die Eleichen Materialien (aber ohne Cl2) in den gleichen Anteilen ergaben bei Anwendung höherer Temperaturen (5 Stunden 245 bis 2500C) eine Reaktionsmasse. die eine größere Menge an nichtumgesetzten Materialien sowie teerige Feststoffe enthielt. Wurde diese Reaktionsmasse im Vakuum zur Entfernung des nichtumgesetzten Maleinsäureanhydrids destilliert und zur Entfernung der teerigen Bestandteile filtriert, so wurde ein Produkt erhalten, das eine Säurezahl von 0,78 aufwies und 37,9% nichtumgesetztes Polyisobuten
enthielt
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem rein thermischen Verfahren liegen im höheren Umwandlungsgrad, einer geringeren Menge an Nebenprodukten, einer besseren Ausnutzung der Reaktionsteilnehmer, einer leichteren Einstellung der Eigenschaften des Endproduktes und in niedrigeren Reaktionstemperaturen.
Die Vorteile gegenüber dem üblichen Chlorierungsverfahren liegen im geringeren Chlorbedarf, verminderten Chlorgehalt im Endprodukt und in der Möglichkeit der Verwendung einer üblichen Ausrüstung für den größten Teil der Umsetzung.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Alkenylbernsteinsäureanhydride sind brauchbare rostinhibierende Additive für Kraftstoffe, Brennstofföl und Schmiermittel. Sie können auf bekannte Weise, beispielsweise durch Umsetzung mit Äthyleiipolyaminen gemäß der DT-PS 12 48 643 in ihre Amide oder Imide überführt werden, die als aschefreie Additive in Schmiermitteln für Motoren brauchbar sind.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden durch Umsetzung eines olefinisehen Polymerisates mit Maleinsäureanhydrid unter Zusatz von Chlor, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst das olefinische Polymerisat mit dem Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von etwa 200 bis 2300C bis kurz vor der vollständigen Umsetzung des gesamten Maleinsäureanhydrids zur Umsetzung gebracht wird und anschließend in Anwesenheit von 0,7 Mol Chlor pro Mol des noch nicht umgesetzten Maleinsäureanhydrids bei einer Temperatur von 160 bis 2000C die Umsetzung fortgesetzt wird.
DE19732348972 1972-09-29 1973-09-28 Verfahren zur Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden Expired DE2348972C3 (de)

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