DE234743C - - Google Patents
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- DE234743C DE234743C DENDAT234743D DE234743DA DE234743C DE 234743 C DE234743 C DE 234743C DE NDAT234743 D DENDAT234743 D DE NDAT234743D DE 234743D A DE234743D A DE 234743DA DE 234743 C DE234743 C DE 234743C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 234743 KLASSE Mq. GRUPPE
Das Phenoxthin:
ist von F. Mauthner (Ber. d. d. ehem. Ges.,
Bd. 39 [igo6], S. 1340) durch Kondensation von 4 - Chlor - 3 · 5 - dinitro -1 - benzoesäure mit
dem Reduktionsprodukt des ο · o'-Dioxydiphenyldisulfids und mehrfache Umwandlung
des entstandenen Körpers dargestellt worden.
Es hat sich nun gezeigt, daß man das
Phenoxthin und seine Derivate auf viel einfächere Weise und in guter Ausbeute erhal-.
ten kann, wenn man Phenyläther
oder dessen Derivate mit Schwefel und in j Gegenwart von Aluminiumchlorid als Kon- j
densationsmittel erhitzt.
Man erwärmt ein Gemisch von 17 Teilen Phenyläther, 6,4 Teilen Schwefel und. etwa
13 Teilen Aluminiumchlorid unter Umrühren auf etwa 60 bis 70 °. Die Masse färbt sich
dabei blauschwarz und entbindet reichlich Schwefelwasserstoff. . Man läßt nach einiger
Zeit die Temperatur langsam auf etwa 100° steigen und hält sie auf dieser Höhe, bis die
Gasentwicklung nachläßt. Nach dem Erkalten wird die Masse mit Wasser behandelt und
das Reaktionsprodukt abgetrennt oder ausgeschüttelt. Zur Reinigung kann es Umkristallisiert
oder im Vakuum destilliert werden.
Die so erhaltene Verbindung geht unter Druck von 12 mm bei 183 bis 1840 über; sie
schmilzt bei 60 bis 61 °, löst sich mit blauer
Färbe in konzentrierter Schwefelsäure und zeigt somit die von F. Mauthner (a. a. 0.)
für das Phenoxthin. angegebenen Eigenschaften.
An Stelle des in dem obigen Beispiel benutzten Phenyläthers kann man auch dessen
Derivate, wie beispielsweise den p-Tolylphenyläther oder ρ - Chlorphenyläther verwenden.
Man erhält so z. B. aus dem ρ-Tolylphenyläther das 3 - Methylphenoxthin
-C ff.
55
und aus dem ρ - Chlorphenyläther das 3-Chlorphenoxthin
. . . ■
60
Claims (1)
- von denen das Methylderivat bei 36 ° schmilzt und unter einem Druck von 12 mm bei 185 bis 187 ° siedet. Das 3-Chlorphenoxthin schmilzt'bei 37° und siedet bei 176° unter einem Druck von 12 mm. Beide Verbindungen sind farblose Körper und lösen sich sehr leicht in den üblichen organischen Lösungs-• mitteln; von konzentrierter Schwefelsäure•Werden sie mit blauer Farbe aufgenommen,
io>. ." Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte dienen als Zwischenprodukte für die Farbenfabrikation.Pate ν t-An s PRU c H:Verfahren zur Darstellung von Phenoxthin und dessen Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenyläther oder dessen Derivate mit Schwefel in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhitzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE234743C true DE234743C (de) |
Family
ID=494579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT234743D Active DE234743C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE234743C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2451818A (en) * | 1947-05-29 | 1948-10-19 | Gen Electric | Vinylphenoxthines and method of preparing the same |
DE1222508B (de) * | 1960-07-21 | 1966-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Di-(polychlorbenzo)-thiophenen, -1, 4-dithiinen und -1, 4-oxathiinen |
-
0
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DE1222508B (de) * | 1960-07-21 | 1966-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Di-(polychlorbenzo)-thiophenen, -1, 4-dithiinen und -1, 4-oxathiinen |
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