DE2342823C3 - Verfahren zur Herstellung höhermolekularer, aliphatischer Monocarbonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung höhermolekularer, aliphatischer MonocarbonsäurenInfo
- Publication number
- DE2342823C3 DE2342823C3 DE19732342823 DE2342823A DE2342823C3 DE 2342823 C3 DE2342823 C3 DE 2342823C3 DE 19732342823 DE19732342823 DE 19732342823 DE 2342823 A DE2342823 A DE 2342823A DE 2342823 C3 DE2342823 C3 DE 2342823C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxidation
- aliphatic
- olefins
- acid
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- -1 aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 title claims 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910000424 chromium(II) oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 3
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L Chromic acid Chemical compound O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 1-Tetradecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCCCC HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Dodecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N Montanic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 claims 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N Stearyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- OIZXRZCQJDXPFO-UHFFFAOYSA-N octadecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(C)=O OIZXRZCQJDXPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006400 oxidative hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JZULKTSSLJNBQJ-UHFFFAOYSA-N chromium;sulfuric acid Chemical compound [Cr].OS(O)(=O)=O JZULKTSSLJNBQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
Description
säuren bzw. Carbonsäuregemische mit relativ niedrigem
Gehalt an Neutralteilen sind farblos und thermostabil und eignen sich besonders zur Herstellung von
wachsartigen Estern, Teilestern und Amiden, die ihrerseits z. B. als Gleitmittel bei der Kunstoffverarbeitung,
sowie bei der Herstellung von Bohnermassen und Polituren Verwendung finden.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des Verfahrens.
Jeweils 100 g eines handelsüblichen, technischen Λ-Olefingemisches der Kettenlänge C21 bis C4S wurden
in der Schmelze mit unterschiedlichen Mengen höherer aliphatischer Mono- bzw. Dialkohole vermischt,
worauf mit einer Chromschwefelsäure, die 100 g CrO3 und 540 g H2SO4 im Liter enthielt, unter Rühren
bei 110 bis 1150C umgesetzt wurde. Die CrO3-Mehge
betrug 125 bzw. 175 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes Olefin-Alkohol-Gemisch (1,18 bzw. 1,65 Liter).
Bei den Beispielen 1 und 2 wurde die gesamte Chromschwefelsäure vorgelegt, während bei den Beispielen
3 und 4 im Zwei-Stufen-Verfahren unter Abtrennung des verbrauchten Oxidationsmittels der
1. Stufe gearbeitet wurde. Die Versuchsdaten und die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengestellt.
| Beispiel | Zugesetzter Alkohol und | Chromschwcfelsäure-Menge | davon Gewichtsprozent in der | 2. Stufe | Oxidat | Enthält |
| Nr. | Menge | Gesamt | 1. Stufe | Säurezahl | (Gewichts | |
| prozent) | ||||||
| (Gewichtsprozent) | (Gewichts | 0 | Neutralteile | |||
| prozent) | 125 | 0 | 38,0 | |||
| 1 a | ohne | 125 | 125 | 0 | 80 | 22,9 |
| b | 2,5%Decyl- | 125 | 125 | 0 | 74 | 27,6 |
| C | 5,0%Stearyl- | 125 | 125 | 0 | 77 | 27,2 |
| d | 5,0% C21') | 125 | 175 | 0 | 74 | 34,3 |
| 2a | ohne | 175 | 175 | 0 | 92 | 26,2 |
| b | 5,0% Decyl- | 175 | 175 | 0 | 80 | 21,4 |
| C | 5,0%Stearyl- | 175 | 175 | 50 | 84 | 20,0 |
| d | 10,0%Stearyl- | 175 | 75 | 50 | 88 | 25,9 |
| 3 a | ohne | 125 | 75 | 50 | 86 | 22,2 |
| b | 5,0% Decyl- | 125 | 75 | 50 | 78 | 23,2 |
| C | 5,0%Stearyl- | 125 | 125 | 50 | 83 | 19,5 |
| 4a | ohne | m | 125 | 50 | 113 | 16,7 |
| b | 2,5%Decyl- | 175 | 125 | 50 | 93 | 10,4 |
| C | 5,0%Decyl- | 175 | 125 | 50 | 96 | 8,6 |
| d | 5,0%Stearyl- | 175 | 125 | 50 | 106 | 10,2 |
| e | 10,0%Stearyl- | 175 | 125 | 106 | 7,8 | |
| f | 10,0% Diol2) | 175 | 113 | |||
') Synthesealkohol nach Ziegler mit 24 C-Atomen.
') a-m-Nonadecandiol.
') a-m-Nonadecandiol.
Das das Ergebnis der erfindungsgemäßen Arbeitsweise
tatsächlich auf einem katalytisch gesteigerten, höheren Umsetzungsgrad und nicht auf der zwangsläufigen
Oxidation der zugesetzten Alkohole beruht, sei z. B. am Vergleich der erhaltenen Neutralteilmengen
der Beispiele la und Ib aufgezeigt:
Nimmt man zu diesem Zwecke an, im Beispiel Ib hätte sich der Neutralteil nur dadurch verringert, daß
der umgesetzte Anteil um den Betrag des vor der Oxidation zugesetzten Alkohols erhöht wird, so würde
die Menge an Neutralteil im Oxidat betragen:
38,0 · 100
Gewichtsprozent Neutralteil =
Gewichtsprozent Neutralteil =
= 37,0%.
100 + 2,5
Die Differenz zwischen dieser rechnerisch ermittelten und der tatsächlich gefundenen Menge an Neutralteil
(22,9 Gewichtsprozent) ist somit ausschließlich der erlindungsgemäßen
Maßnahme zuzuschreiben.
Claims (1)
- Kettenläneen von bis zu etwa 70 C-Atomen besitzen Patentanspruch: können. Bevorzugt werden Λ-Olefingernische, die z. B.als Schnitte C 22 bis C 28 oder C 24 bis C 48 imVerfahren zur Herstellung höhermolekularer, Handel sind, verwendet.aliphatischer Monocarbonsäuren aus ^-Olefinen 5 Als geeignete aliphatische Alkohole sind bevorzugt mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül oder Monoalkohole der Kettenlange C 10 bis C 40^ beGemischen derartiger .Λ-Olefine durch Oxidation sonders gradkettige primäre Alkohole, z. B. Decylmittels Chromschwefelsäure. die im Liter 300 bis alkohol, Dodecylalkohol, Tetradecylalkohol, Cetyi-650 g Schwefelsäure und 50 bis 140 g Chrom- alkohol ι nd insbesondere Stearylalkohol und Behenyltrioxid enthält, im geschmolzenen Zustand bei 60 io alkohol, ferner Glykol- und Polyglykolmonoalkylbis 18O0C, dadurch gekennzeichnet, äther mit höheren Alkylgruppen, wie z. B. üer Atherdaß man den geschmolzenen Olefinen bzw. Olefin- alkohol Glykol-Monostearyläther. Ebenfalls brauchgemischen vor der Oxidation 2 bis 15 Gewichts- bar sind synthetische Monoalkohole mit bis zu Prozent aliphatische Mono- oder Dialkohole mit 40 C-Atomen, etwa solche, wie sie nach der bekannten 10 bis 40 Kohlenstoffatomen im Molekül, ge- 15 Polyäthylensynthese an Ziegler-Kalalysatoren mit angebenenfalls auch deren Ester zusetzt. schließender oxidativen Hydrolyse der Aluminium-trialkyle herstellbar sind. Auch aliphatische Dialkohole mit 20 bis 40 Kohlenstoffatomen sind anwendbar,z. B. Λ-ω-Diole wie Decandiol 1,10 oder Nonadecan-20 diol 1,19, sowie gegebenenfalls auch Polyalkylenglykole, es sei jedoch bemerkt, daß bei der OxidationDie Herstellung von höhermolekularen, aliphatischen der Diole im allgemeinen Dicarbonsäuren entstehen, Monocarbonsäuren durch Oxidation von Λ-Olefinen so daß der Einsatz sich dann nicht empfiehlt, wenn die mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül, oder aus der Oxidation resultierenden Säuren frei von Divon technischen Gemischen derartiger Olefinen mittels 25 carbonsäuren seinsollen. Ester der höheren Mono-und Chromschwefelsäure ist in der deutschen Offenlegunes- Diole mit C2-, C3- oder C1n- bis C40-Fettsäuren sind schrift 2165 858 beschrieben. Man erhält farblose, ebenfalls brauchbar, z. B. Stearyiacetat, Slearylstearat. thermostabile Fett- bzw. Wachssäuren, die jedoch noch Ester der Montansäure u. ä. Sie werden unter den einen erheblichen Anteil an nicht umgesetztem Aus- Oxidationsbedingungen zunächst verseift, so daß ihre gangsmaterial enthalten. In der deutschen Offen- 30 Wirksamkeit im Endeffekt auf der Anwesenheit der legungsschrift 22 62 130 ist beschrieben, daß man ihnen zugrunde liegenden Alkohole beruht,
diesen Anteil merklich reduzieren kann, wenn man Die aliphatischen Mono- oder Dialkohole werdendie Oxidation in Stufen vornimmt. Hierbei wird in in Mengen von 2 bis 15, vorzugsweise 4 bis 10 Geeinem ersten Verfahrensschritt mit mindestens 50 Ge- wichtsprozcnt dem zu oxidierenden, geschmolzenen wichtsprozent der erforderlichen Chromschwefelsäure- 35 «-Olefin bzw. «-Olefingemisch zugesetzt,
menge umgesetzt, das verbrauchte Oxidationsmittel Die Oxidation wird in bekannter Weise vorge-abgetrennt und in einer oder mehreren weiteren Stufen nommen. Als Oxidationsmittel dient Chromschwefelzu Ende oxidiert. säure, die 50 bis 140 g CrO3 und 300 bis 650, vorzugs-Es wurde nun gefunden, daß sich der Anteil an weise 400 bis 550 g H2SO4 im Liter enthält. Die Oxinicht umgesetztem Olefin überraschenderweise noch 40 dationstemperatur liegt zwischen 60 und 180DC, vorweiter reduzieren läßt, wenn man Λ-Olefinc bzw. zugsweise zwischen 90 und 1200C. Die benötigte Λ-OIefingemische einsetzt, die mit geringen Mengen Menge Oxidationsmittel beträgt 100 bis 250 % CrO3, an höheren, aliphatischen Alkoholen verschnitten bezogen auf das Gewicht des zu oxidierenden Olefinsind. Alkohol Gemisches.Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Vcr- 45 Bei der Oxidation geht man bevorzugt so vor, daß fahren zur Herstellung höhermolekularer, aliphatischer man das geschmolzene Olefin-Alkohol-Gcmisch in die Monocarbonsäuren aus λ -Olefinen mit 16 bis 70 Koh- auf die gewünschte Oxidationstemperatur erwärmte lcnstoffatomcn im Molekül oder Gemischen derartiger Chromschwefelsäure portionsweise oder kontinuier-Λ-Olefinc durch Oxidation mittels Chromschwefel- Hch einlaufen läßt und während der ganzen Umsetzung säure die im Liter 300 bis 650 g Schwefelsäure und 50 5° kräftig rührt. Es ist aber auch möglich, die Schmelze bis 140 g CrO3 enthält im geschmolzenen Zustand bei des 711 oxidierenden Produktes vorzulegen und das 60 bis 1800C und ist dadurch gekennzeichnet, daß Oxidationsmittel zuzugeben. Eine bevorzugte Arbeitsman den geschmolzenen Olefinen bzw. Olefingcmischcn weise ist die in der deutschen Offcnlegungsschrift vor der Oxidation 2 bis 15 Gewichtsprozent alipha- 22 62 130 beschriebene, wonach in einem Mehrtischc Mono- oder Dialkohole mit 10 bis 40 Kohlen- 55 stufen verfahren unter jeweiliger Abtrennung des verstoffatomcn im Molekül und gegebenenfalls auch deren brauchten Oxidationsmittels umgesetzt wird. Die Ester zusetzt. Oxidationszeiten liegen im allgemeinen zwischen 4Nach der erfindungsgemäßen Arbeitsweise gelingt und 8 Stunden.es, in Abhängigkeil von der eingesetzten Chrom- Sobald die Reaktion beendet ist, was durch Ti-scliwcfelsäure-Menge und der verwendeten Oxidations- 60 tration des restlichen CrO3 festgestellt werden kann, methode, den Anteil an Ncutralteilen in den Oxidatcn wird der Rührer abgestellt und das Reaktionsgemisch um 10 bis 50%, oder auch um noch mehr zu ver- gekühlt, wobei sich Oxidat und verbrauchte Oxidaringcrn. tionsmittel in 2 Schichten trennen. Die Carbonsäure-AIs Ausgangsmaterial für die Chromschwefelsäure- Phase wird sodann bis zur Chrom(NI)-Salzfreiheit oxidation kommen ^-Olefine mit mehr als 15 Kohlen- 65 unter Rühren mit verdünnter Schwefelsäure bei 90 Stoffatomen im Molekül in Frage, z. B. Hcxadcccn-1, bis 100r'C, und hierauf bis zur Schwefclsäurefreiheit Octadeccn-1, Eicoscn-1 oder auch -v-Olcfinc, die durch bei der gleichen Temperatur mit Wasser gewaschen. Oligomerisieriing von Äthylen herstellbar sind und Die erhaltenen, höheren aliphatischen Carbon-
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732342823 DE2342823C3 (de) | 1973-08-24 | Verfahren zur Herstellung höhermolekularer, aliphatischer Monocarbonsäuren | |
| CA207,125A CA1028354A (en) | 1973-08-24 | 1974-08-15 | Process for preparing high molecular weight aliphatic carboxylic acids |
| US498567A US3923848A (en) | 1973-08-24 | 1974-08-19 | Process for preparing high molecular weight aliphatic carboxylic acids by chromosulfuric acid oxidation of {60 -olefins |
| NL7411058A NL7411058A (nl) | 1973-08-24 | 1974-08-19 | Werkwijze voor het bereiden van hoger molecu- laire, alifatische carbonzuren. |
| GB3694274A GB1452571A (en) | 1973-08-24 | 1974-08-22 | Process for preparing high moleculat weight aliphatic carboxylic acids |
| FR7428797A FR2241527B1 (de) | 1973-08-24 | 1974-08-22 | |
| JP49096238A JPS5076017A (de) | 1973-08-24 | 1974-08-23 | |
| BE147918A BE819199A (fr) | 1973-08-24 | 1974-08-26 | Procede de preparation d'acides carboxyliques aliphatiques superieurs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732342823 DE2342823C3 (de) | 1973-08-24 | Verfahren zur Herstellung höhermolekularer, aliphatischer Monocarbonsäuren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2342823A1 DE2342823A1 (de) | 1975-03-20 |
| DE2342823B2 DE2342823B2 (de) | 1976-01-15 |
| DE2342823C3 true DE2342823C3 (de) | 1976-08-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE965236C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesaettigter, hoehermolekularerFettalkohole | |
| DE1767939C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Molybdänkatalysatoren | |
| DE4422858C1 (de) | Ungesättigte Fettalkohole mit verbessertem Kälteverhalten | |
| DE4242725A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von höheren, vorwiegend unverzweigten, primären Alkoholen | |
| DE2346290A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsaeure- und methacrylsaeureestern | |
| DE2342823C3 (de) | Verfahren zur Herstellung höhermolekularer, aliphatischer Monocarbonsäuren | |
| DE2508452C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylphenolen | |
| DE2347095A1 (de) | Verfahren zur herstellung von geradkettigen primaeren alkoholen | |
| EP0011842A2 (de) | Verfahren zum Abbau von Ameisensäureestern | |
| DE2342823B2 (de) | Verfahren zur herstellung hoehermolekularer, aliphatischer monocarbonsaeuren | |
| DE1963804A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von gesaettigten Alkancarbonsaeuren | |
| DE2165858C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen, aliphatischen Monocarbonsäuren | |
| DE1668251C3 (de) | Verfahren zur Herstellung Allylalkohol aus Propylen | |
| DE1767638C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Molybdänkatalysatorlösung | |
| DE933337C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen | |
| DE2724189B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenglykol | |
| DE1901535A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolestern | |
| DE2144117C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen | |
| DE851184C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Fettsaeuren | |
| DE1955828C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Aldehyden | |
| DE2132015A1 (de) | ||
| DE972593C (de) | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen | |
| DE2028166C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Cycloalkanolen und Cyctoalkanonen | |
| DE931404C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkoholgemisches aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE2057790C3 (de) | Verfahren zur Synthese vicinaler Diele |