DE2342466A1 - 1-eckige klammer auf (5 furfuryliden) amino eckige klammer zu -5-hydroxyhydantoine - Google Patents

1-eckige klammer auf (5 furfuryliden) amino eckige klammer zu -5-hydroxyhydantoine

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DE2342466A1
DE2342466A1 DE19732342466 DE2342466A DE2342466A1 DE 2342466 A1 DE2342466 A1 DE 2342466A1 DE 19732342466 DE19732342466 DE 19732342466 DE 2342466 A DE2342466 A DE 2342466A DE 2342466 A1 DE2342466 A1 DE 2342466A1
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Description

JJIt. IXt;. !-. WITKSTIiOFK I)I? .K. v.riXJH M ΑΓ.'Ν IHt. IX(C. lh HKHitKXS I)IPL. IXG. Ii. CJt)KTZ
PAT J: N TA XWiLTS
8 MUN(JTIKN SeJItVEIUJJKSTKAKMJa Si TKhKPtIS (OhJI) «0 20 TEI-KX 5 3-ϊ 07O
TE I, Kf! IM. M M E I
!■HOTKOTI1ATIiIfT MuVCIiKX
1A-43
Beschreibung zu der Patentanmeldung
HORTOIT-NORWICH PRODUCTS, IKC0
17» Eaton Avenue, Norwich, New York 13815, U.S»A,
betreffend
Me Erfindung betrifft 1-</T5-ilurfuryliden)amino7-5-hydroxyhydantoine der Formel
LXJH=IT-N O=O
I >H HO-C C=O
in der R ein Chlor- oder Fluoratom oder eine Ritro-, Amino- oder Cyanogruppe in 4— Stellung, eine Trifluormethylgruppe in 3-Stellung oder je ein Chloratom in 3- und 4-Stellung bedeutet.
409810/1223 BAD ORIGINAL
- 2 - ' 1A-43 546
Die erfindungsgemäßeri Verbindungen besitzen pharmakologische Eigenschaften. Sie sind besonders gekennzeichnet durch ihre Wirkung auf die Skelettmuskeln» Wenn- sie intravenös in einer Dosis von 10 bis 30 mg in einem Träger wie wäßrigem Mannit-Iiatriumhydroxid, Dimethylsulfoxid oder Tetra» hydrofurfurylalkohol Rückenmark curarisierten Ratten verabreicht werden - ein Verfahren entsprechend J0 Gen. Physiol. 47:987-1001 (1964) - wird eine deutliche Muskelrelaxansv/irkung auf den Muskulus gastrocnenus ausgeübt, was aus einer Hemmung der t'Iuskelzuckreaktion hervorgeht 0
Die bevorzugten Herstellungsverfahren für die erfindungogeiaäßen Verbindungen sind in den folgenden Beispielen angegebene
Bei«pi el 1
r,„ ,..T>J \j* ~ ■ 7 · ~l
.HM..{^.ΐ^-^Χ, ι m.. M —■.■■■ I..II .. ι — . ι !■■■ 1 ..H ι ■ mi ·> ' ι».— -,^i > ■■ ■ ll ■ ..- »-^__.— ....ι .. , m.t* .*ΛΛ —
Ao In einen 3 1-Kolben, der versehen war mit einem Kühler, T'rockenrohr, Rührer und Tropf trichter, wurden 114 g (0,70 LIoI) Benzaldehydsemicarbazon in 1,0 1 wasserfreiem Diäthyläther gegeben. 64 cm (0,75 Mol) Oxalylchlorid wurden innerhalb von 30 min schnell genug zugetropft, um einen leichten Rückflui3 aufrechtzuerhalten, und die Lösung wurde weitere 2,5 h nach vollständiger Zugabe gerührt* Der Feststoff wurde abfiltriert und aus 3,5 1 2-Propanol umkristallisierto Man erhielt 119 g 1-(Benzylidenamino)parabansäure, Pp. 205-207 ο
Analyse: berechnet für C10H7N5O^: C 55,30; H 3,25; H 19*35 gefunden« C 55,19; H 3,24; ΪΓ 19,30
4098 10/1223
- 3 - 1A-4-3 34 6
Bo Zu 500 cm5 Methanol wurden 87 g (0,40 'MoI) der Verbindung A und 20 g 5 i> Palladium auf Kohle (50 $ Wasser) gegeben. Hydrierung in einer Parr Apparatur führte zu einer Aufnahme von zwei Äquivalent Wasserstoff in 2 h bei einer Temperaturzunahme von 25 auf 39°. Weitere 20 g 5 $ Palladium auf Kohle (50 9& Wasser) wurden zugegeben. Die Aufnahme des dritten Äquivalents erforderte 7 h, wobei insgesamt 92 ^ der theoretischen Wasserstoffaufnähme beobachtet wurdeno
Die reduzierte Lösung wurde filtriert und der Katalysator mit 500 era Methanol gewaschene Die vereinigten Methanollösungen wurden zu 87 g (0,40 Mol) 5-(p-Eitrophenyl)-2~fur~ aldeliyd, 2,0 1 Methanol und 40 cm konz0 Salzsäure gegeben,, Das Geraisch wurde 2 h unter Rückfluß erhitzt und dann heiß filtriert. Der Peststoff wurde getrocknet. Man erhielt 20 g (15 °ß>) der oben angegebenen Verbindung, Pp0 222-2300C0
Analyses berechnet für C14H10M4O5: C 50,91; H 3,05; K 16,97 gefunden? C 51,05; H 3,10; N 16,93
Beispiel 2
1 - i/5- (p-Ohlorpho nyl) f urf uryl iden7_amino J -5-hy droxyhy dant pin
In 500 cm5 Methanol wurden 87 g (0,40 Mol) der Verbindung nach Beispiel 1 A und 40 g 5 f° Palladaium auf Kohle (50 c/o Wasser) gegeben» Die Hydrierung in einer Parr Apparatur führte zu einer Aufnahme von 87 % der theoretischen Wasserstoffmenge in 2 ho Die filtrierte Keduktionslösung wurde mit den 200 era Dioxan, die zum Waschen des Katalysators verwendet worden waren, zußai.imengcgeben und das Gemisch zu 20,6 g (0,10 Mol) 5~(p-ChIorphenyl)furfural gegeben. Nach Zugabe von 10 cm konz. Salzsäure wurde das Gemisch 1 h unter Rückfluß erhitzt und zu einem Poststoff eingeengt. Der rohe Peststoff wurde gründ-
- 4 -409810/122-3
1A-43 54
lieh mit 500 cm Wasser von 50 50 min gewaschen, gesammelt und an der Luft getrocknet. Man erhielt 7,55 g (25 #) eines hellgelben Feststoffes. Eine Probe wurde aus Nitromethan umkristallisiert, Fp. 220-2210C0
Analyse: berechnet für gefunden·.
C 52,59J H 5,15;K 15,15 C 52,59? H 3,11',W,29
Beispiel 5
Zu -500 cm Methanol wurden 87 g der Verbindung nach Beispiel 1 A und 40 g 5 1= Palladium auf Kohle (50 (/> Wasser) zugegeben© Die Hydrierung in einer Parr Apparatur bei einem Maxinaldruck von 2,8 kg/cm (40 pci) führte zu einer 91 ^-ir; en Aufnahme 'von Wasserstoff, bezogen auf die theoretischen ,5 I-'r>l Wasserstoff t in 24 h. Die filtrierte Reduktionslösung wurde eu 28 g (0,15 LIoI) 5-(p-Fluorphenyl)-2-furaldehyd gegeben. liach Zugabe von 10 cm konz. Salzsäure wurde die Lösung 4 h ohne Erhitzen, gerührte Das Gemisch wurde zu einem Peststoff unter vernindertera. Druck (Wasserbad 55 bis 50 ) eingeengt und der entstehende Feststoff mit 500 cn Benzol gewaschen und gesammelt. Der Peststoff wurde zu 1,0 1 Wasser von 50 gegeben und das Gemisch 50 min gerührt und dann filtriert. Der resarrjnelte gelbe Peststoff (15 g) wurde aus 2500 cm Hitrometh'in umkristallisiert. Man erhielt 12 g (26 cß>) eines hellcremefarbenen Feststoffes, Pp. 219-221°Ce
Analyse: berechnet für gefunden:
C 55,45; H 5,52; ΪΪ 15,36 C 55,27; H 5,40; :J 13,97
A09810/1223 BADORJGiNAL
- 5 - 1A-43 346
Beispiel 4
1- |^5-(p-Aipinophetiyl)furfur.yliden7aminQ J-5-hydroxyhydantoin
Zu einer lösung von 500 cnr absolutem Äthanol und 500 cnr
Cyclohexen wurden 16 g (0,05 Mol) der Verbindung nach Beispiel 1 B und 10,0 g 5 $ Palladium auf Kohle (50 ψ Wasser) gegeben. Das Gemisch wurde 17 h unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und filtriert. Der unlösliche abfiltrierte Peststoff
"5 wurde in einer Lösung von 1,0 1 absolutem Äthanol und 50, cm Wasser zum Sieden erhitzt und das heiße Gemisch filtriert. Die Filtrate wurden zusammengegeben und zu einem Peststoff eingeengt, der mit 200 cm kaltem Alkohol gespült und getrocknet wurde Man erhielt 7,9 g (53 ^) der oben angegebenen Ver-
3 bindungο Eine Probe wurde durch Lösen in 100 cm Alkohol,
•κ
Einengen auf 50 cur und Abkühlen umkristallisiert, wobei man braune Kristalle erhielt, Pp0 216-2180O.
Analyse; berechnet für C14H12N4O4J C 56,00} H 4,03} N 18,66 gefunden: q 55,60; H 4,10} N 18,32
Beispiel 5
5-Hydroxy-1~)/~5-(m-trifluormethylphenyl)furfuryliden7-amino7-hydantoin
Zu 750 cm5 Methanol wurden 160 g (0,74 Mol) der Verbindung nach Beispiel 1 A und 7,0 g Platxno'xid gegeben. Beim Hydrieren in einer Parr Apparatur bei einem maximalen Druck von 3,2 kg/cm (45 psi) wurde eine Aufnahme von 55 $> der theoretischen drei Äquivalent Wasserstoff 6 h erreicht. Das Gemisch wurde filtriert und das Piltrat auf ein Volumen von 900 cnr gebracht*
409810/1223
BAD
- 6 - 1A-43 346
24,0 g (0,1 Mol) 5-(ni-Trifluormethylphenyl)-2-furaldehyd wurden in 400 cnr heißemMethanol und 10 cm konz. Salzsäure gelöste Zu dieser Lösung wurden bei 30° 300 cm Filtrat gegeben und das Gemisch 4h. gerührt und über Nacht stehengelassen. Das Gemisch wurde auf ein Volumen von 300 cm-^ eingeengt und abgekühlt. Beim Filtrieren erhielt man einen weißen
Feststoff, der nit 400 cm Wasser gewaschen, an der Luft getrocknet und mit 200 cm Hexan gewaschen wurde. LIan erhielt 20 g (57 c/°) eines weißen Feststoffes, Fp„ 210-2120C.
Analyse: berechnet für G^H1 QF5Ii5O4ϊ C 51,00;H 2,85;Π 11,90 gefunden« C 51,29jE 2,97;1T 11,89
Beispiel 6
1- //*"5--(p-C7anophenyl)furfurylid9n7amino/>-5--]i,y(iroxyhydantoin
Zu 750 cm5 Methanol wurden 160 g (0,74 Mol) der Verbindung nach Beispiel 1 A und 7,0 g Platinoxid gegeben. Beim Hydrieren in einer Parr Apparatur bei einen maximalen Druck von 3,2 kg/cm (45 psi) , erhielt man eine Aufnahme von 55 5» der theoretischen drei Äquivalent Wasserstoff in 6 h· Das Gemisch wurde filtriert und das FiItrat auf ein Volumen von 900 cm5 gebracht.
20 g(0,1 Mol) 5-(p-Cyanophenyl)-2-furaldehyd wurden in
•5 1,0 1 heißem Methanol gelöst und 10 cm konz. Salzsäure züge- geben. Zu dieser Lösung wurden bei 30° 300 cm Filtrat gegeben und das Gemisch 4 h gerührt und über Nacht stehengelassen. Beim Filtrieren erhielt man 17 g eines grünen Feststoffes, der aus Uitromethan umkristallisiert wurde. Man erhilet 14 g (45 $>) eines hellbraunen Produktes, Fp. 224-226°C.
Analyse» berechnet für C15H10H4O4* 0.58,06| H 3,25ί Ν 18,06 gefunden* C 57,86| H 3,31', H 17,89
_ 7 — 409810/1223
BAD j
- 7 - 1A-43 546
Beispiel 7
1-f/""5-( 3, 4-Dichlorphenyl·) furfuryliden7amin.o^-5-*hydroxyhydant pin
Zu 750 car Methanol wurden 160 g (0,74 Mol) der Verbindung nach Beispiel 1 A und 7,0 g Platinoxid gegeben» Beim Hydrieren in einer Pair Apparatur bei einem maximalen Druck von 3,? kg/cm wurden 55 $ der theoretischen drei Äquivalent Wasserstoff in 6 h aufgenommen. Das Gemisch wurde filtriert und das Filtrat auf ein Volumen von 900 cm gebracht.
2.4 g (0,10 Hol) 5-(3,4-Dichlorphenyl)-2-furaldehyd wurden in 1 1 heißem Methanol gelöst und 10 cm konz. Salzsäure zugegeben. Zu dieser Lösung wurden bei 3o° 300 cm des Piltrats gegeben und das Gemisch 4 h gerührt und über !lacht stehengelassen. Das Gemisch wurde auf ein Volumen von 500 cm eingeengt und der entstehende orangefarbene Peststoff gesammelt. Der Pe3tstoff wurde 30 min in 600 cm Kitromethan unter Rückfluß erhitzt und der erhaltene Peststoff (23 gt 65 #) 24 Ii bei 100° getrocknet, Pp. 223-225°C
Analyse: berechnet für C14II9Cl2H5O4! C 47,48;H 2,56;K 11,87 gefunden: C 47,39;H 2, 58·,H 11,93
Patentansprüche
409810/1223

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in der R ein Chlor- oder Fluoratom oder eine Nitro-, Amino- oder Cyanogruppe in 4-Stellung, eine Trifluormethylgruppe in 3-Stellung oder je ein Chloratom in 3- und 4-Stellung be-
    deteto
    2ο Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man ein b-Phenyl-furfural der Formel
    CHO
    zusammenbringt mit 5-Hydroxy-1-aminohydantoin·
    3. Muskelrelaxans enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Trägern und Hilfsmitteln.
    62XXII
    409810/1223
DE19732342466 1972-08-23 1973-08-22 1-eckige klammer auf (5 furfuryliden) amino eckige klammer zu -5-hydroxyhydantoine Pending DE2342466A1 (de)

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JPS5221508B2 (de) 1977-06-10
ZA735081B (en) 1975-03-26
AU469022B2 (en) 1976-01-29
AU5867473A (en) 1975-01-30
IL48935A0 (en) 1976-03-31
IL42791A0 (en) 1973-10-25
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US3803136A (en) 1974-04-09
SE7602638L (sv) 1976-02-27
IL42791A (en) 1976-06-30
IL48935A (en) 1976-06-30
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BE803907A (fr) 1974-02-22
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