DE2334382A1 - Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren

Info

Publication number
DE2334382A1
DE2334382A1 DE19732334382 DE2334382A DE2334382A1 DE 2334382 A1 DE2334382 A1 DE 2334382A1 DE 19732334382 DE19732334382 DE 19732334382 DE 2334382 A DE2334382 A DE 2334382A DE 2334382 A1 DE2334382 A1 DE 2334382A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
quinophthalone
carboxylic acids
hydroxyquinoline
acid anhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732334382
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dipl Chem Dr Schefczik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19732334382 priority Critical patent/DE2334382A1/de
Publication of DE2334382A1 publication Critical patent/DE2334382A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Unser Zeichen: O.Z. 29 987 Bg/Wil 6700 Ludwigshafen, 5. 7. 1975
Verfahren zur Herstellung von Chinophthaloncarbonsäuren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Chinophthaloncarbonsäuren der Formel I
COOH
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino und Y Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkyl bedeuten,
aus Verbindungen der Formel II
X [ -OH
II
CH,
in der R Wasserstoff oder Carboxyl ist,
und Trimetllithsäureanhydrid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Komponenten in Diphenyl, Diphenyläther, Diphenylenoxid, Acenaphthen oder Mono- oder Dichlornaphthalin auf Temperaturen von ungefähr 220 bis 28O0C erhitzt.
Alkyl-, Alkoxy- und Acylaminoreste X und Y sind z. B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acetylamino.
Das neue Verfahren führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Komponenten im Umsetzungsmedium löst oder suspendiert und auf Temperaturen von ungefähr 220 bis 2700C,, vorzugsweise 240 bis 260°C, erhitzt.
Wenn R in Formel II Carboxyl ist, ist es zweckmäßig, diese
Komponente in Anteilen zuzugeben, um ein zu starkes Schäumen durch das durch Decarboxylierung freiwerdende Kohlendioxid
425/73 409884/1379
υ.δ.
zu vermeiden.
Die Verbindungen der Formel I fallen kristallin an, sind im Umsetzungsgemisch besonders in der Kälte unlöslich und können gegebenenfalls nach dem Verdünnen des Gemisches mit niedrigsiedenden Lösungsmitteln, z. B. durch Abfiltrieren, Absaugen oder Abschleudern isoliert werden.
Niedrigsiedende Lösungsmittel, die. insbesondere zur Herabsetzung der Viskosität dienen, sind dabei z. B. Methanol, Äthanol, Isobutanol, Benzol, Toluol oder Chlorbenzol.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
In 1000 Teile geschmolzenen Diphenyläther trägt man 286 Teile Trimellitsäureanhydrid und 239 Teile 2-Methyl-3-hydroxychinolin ein und erhitzt 1 Stunde auf 2500C, wobei man das Reaktionswasser über einen absteigenden Kühler kondensiert. Während des Erkaltens setzt man 750 Raumteile Chlorbenzol zu. Bei 80°C wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 475 Teile 3'-Hydroxy-chinophthalon-4-carbonsäure, das sind 95 % der Theorie.
Beispiel 2
(R),
Ein Gemisch aus 700 Teilen Diphyl (Handelsname für ein Gemisch aus Diphenyl und Diphenyläther, das als Wärmeübertragungsflüssigkeit verwendet wird) und 200 Teile Trimellitsäureanhydrid wird bei 2000C gerührt. Dazu gibt man innerhalb von ' 30 Minuten anteilweise 217 Teile 2,6-Dimethyl-3-hydroxychinolin-4-carbonsäure. Danach rührt man weitere 30 Minuten bei 250°C und verdünnt während des Erkaltens mit 350 Raumteilen Toluol. Man saugt bei 500C ab und wäscht mit Toluol und Äthanol. Nach dem Trocknen erhält man 343 Teile 31-Hydroxy-6'-methyl-chinophthalon-4-carbonsäure, das sind 99 % der Theorie.
409884/1379
- 3 ■ O.Z. 29 987
Beispiel 3
195 Teile Trimellitsäureanhydrid werden in 900 Teile 1-Chlornaphthalin eingetragen und bei 2100C gerührt. Dazu gibt man innerhalb von 1 Stunde 272 Teile 2-Methyl-3-hydroxy-6,δα! chlor chinolin- 4- carbonsäure. Nach beendeter Zugabe erhöht man die Temperatur auf 2650C und hält sie 15 Minuten. Während des Erkaltens verdünnt man mit 500 Raumteilen Dichlorbenzol. Man saugt bei 750C ab, wäscht mit Dichlorbenzol nach und saugt Luft durch das Filtergut. Nach dem Trocknen erhält man 394 Teile 3!-Hydroxy-6f,8f-dichlorchinophthalon-4-carbonsäure, das sind 98 $> der Theorie.
Beispiel 4
In 750 Teile geschmolzenes Acenaphthen werden 200 Teile Trimellithsäureanhydrid eingetragen. Man rührt die Schmelze bei 225 bis 2300C und trägt dann anteilweise 282 Teile 2-Methyl-3-hydroxy-6-bromchinolin-4-carbonsäure in 30 Minuten ein. Dann erhöht man die Temperatur kurz auf 275°C und läßt erkalten. Bei HO0C versetzt man mit 500 Teilen Toluol, bei 700C saugt man ab. Nach dem Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man 400 Teile 31-Hydroxy-61-bromchinophthalon-4-carbonsäure, das sind 97 % der Theorie.
409884/1379 /4

Claims (1)

  1. - 4 - O.Z. 29 987
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Chinophthaloncarbonsauren der Formel
    X. HO
    COOH
    in der
    X Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino und Υ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkyl bedeuten, aus Verbindungen der Formel
    in der R Wasserstoff oder Carboxyl ist, und Trimellithsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten in Diphenyl, Diphenyläther, Diphenylenoxid, Acenaphthen oder Mono- oder Dichlornaphtalin auf Temperaturen von ungefähr 220 bis 280°C erhitzt.
    BASF Aktiengesellschaft A ^
    409884/1379
DE19732334382 1973-07-06 1973-07-06 Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren Pending DE2334382A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732334382 DE2334382A1 (de) 1973-07-06 1973-07-06 Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732334382 DE2334382A1 (de) 1973-07-06 1973-07-06 Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2334382A1 true DE2334382A1 (de) 1975-01-23

Family

ID=5886111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732334382 Pending DE2334382A1 (de) 1973-07-06 1973-07-06 Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2334382A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2803104A1 (de) * 1978-01-25 1979-07-26 Bayer Ag Heterocyclische farbstoffe
WO2006038728A1 (en) * 2004-10-06 2006-04-13 Orient Chemical Industries, Ltd. Quinophthalone compound, mixed colorant, laser ray transmitting colored resin composition, and laser-welded product

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2803104A1 (de) * 1978-01-25 1979-07-26 Bayer Ag Heterocyclische farbstoffe
WO2006038728A1 (en) * 2004-10-06 2006-04-13 Orient Chemical Industries, Ltd. Quinophthalone compound, mixed colorant, laser ray transmitting colored resin composition, and laser-welded product
KR100858863B1 (ko) * 2004-10-06 2008-09-17 오리엔트 가가쿠 고교 가부시키가이샤 퀴노프탈론 화합물, 혼합 착색제, 레이저광 투과 착색 수지조성물, 및 레이저 용접품
US7879929B2 (en) 2004-10-06 2011-02-01 Orient Chemical Industries Co., Ltd. Quinophthalone compound, mixed colorant, laser ray transmitting colored resin composition, and laser-welded product

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2334382A1 (de) Verfahren zur herstellung von chinoph0haloncarbonsaeuren
JPH08506832A (ja) キノリンカルボン酸およびその誘導体の製造方法
DE2619641A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-6-brom-naphthalinen
CH390271A (de) Verfahren zur Herstellung von diarylaminoaromatischen Dicarbonsäuren
DE2346047B2 (de) Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
Groggins Studies in the Friedel-Crafts Reaction Diphenyl Series. 1 I—Preparation of 4′-Phenyl-2-Benzoyl Benzoic Acid and Its Derivatives2
DE366272C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE2307444A1 (de) 2,6-dichlor-3-cyan-pyridin
DE2105286A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Flavanthronen
AT212316B (de) Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen
JPS63502429A (ja) アミフロキサシン中間体
DE1569686A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Styrylfarbstoffe
US1081898A (en) Orange vat dyestuffs and process of making same.
JP3496276B2 (ja) 銅フタロシアニンの製造法
AT273106B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoxazolverbindungen
DE936944C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE489571C (de) Verfahren zur Herstellung von Perinaphthindonen
DE630220C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Anthrachinonreihe
CH627769A5 (de) Verfahren zur herstellung von symmetrischen 4-halogen-4',4''-diarylamino-triphenylmethanverbindungen.
US1818083A (en) Condensation products of the benzanthrone series
DE1569686C3 (de) Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe
US2183628A (en) Alkyl esters of leuco
DE602337C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1232955B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Hexahydrophthalsaeure
CH624926A5 (en) Process for removing copper (I) compounds from a reaction mixture, and application of the process

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal