DE2322615A1 - Verfahren zur behandlung von farbphotographischen materialien - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/42—Bleach-fixing or agents therefor ; Desilvering processes
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- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
Description
. ' DR. E, WIEGAND DIPUING. W. NlEMANN
DR. M, KÖHLER DIPL.-ING. C. GERNHARDT 2322615
W 41 596/73 - Ko/DE .^ ^aI 1S7S
Fuji Photo Film Co., Ltd.
Minami Ashigara-shi, Kanagawa / Japan
Verfahren zur Behandlung von farbphotographisehen Materialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von farbphotographischen Materialien. Insbesondere betrifft
die Erfindung ein Verfahren zur Bildung von farbphotographischen Bildern mit hoher Dichte durch Vereinigung eines photographischen
Silberhalogenidmaterials mit einer photographischen Silberhalogenid emulsions schicht, die ein spezif.isches
farbbildendes Mittel oder einen derartigen Kuppler enthält, und einer Bleichlösung, die praktisch keine teuren Materialien
enthält und weniger Wasserverunreinigung verursacht.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Behandlung ■von farbphotographischen Materialien durch die Stufen mindestens
einer Farbentwicklung, Bleichung und Fixierung angegeben,
wobei mindestens eine photographische Silberhalogenidemulsionsschicht des farbphotographischen Materials einen
diffusionsbeständigen offenkettigen gelbfarbstoffbildenden
Kuppler vom Ketomethylentyp enthält und die Bleichung in einer Bleichlösung ausgeführt wird, die mindestens ein Eisen-(Ill)-aminopolycarbonsäurekomplexsalz,
ein Kobalt-(III)-komplexsalz oder ein Eisen-(III)-polycarbonsäuresalz enthält.
309847/0841
Bei den farbphotographischen Behandlungen der Art,
mit denen sich die vorliegende Erfindung befaßt, werden
Farbbilder durch Entwicklung eines mehrschichtigen färbphotographischen
Materials, welches durch Überziehen eines Trägers mit den photographischen Silberhalogenidemulsionen,
die einen eyanfarbbildenden Kuppler, einen gelbfarbbildenden Kuppler und einen magenta farbbildenden Kuppler jeweils enthalten,
in einem Farbentwickler, der ein p-Phenylendiaminderivat
enthält, zur Bildung der Farbbilder und der Silberbilder auf dem photographischen Material gebildet und dann
das photographische Material gebleicht und fixiert, so daß die Silberbilder entfernt werden.
Es ist bekannt, daß photographische Silberhalogenidemulsionen,
die für den vorstehenden Zweck verwendet werden, aus einem hydrophilen Binder, wie Gelatine, aufgebaut sind, welcher
darin dispergiert Silberhalogenidkörner enthält, wie
es z.B. von O.E.K. Mees & T.H. James "The Theory of the
Photographic Process", 3. Auflage, Seite 31, MacMillan Co., 1966 angegeben ist·
Die für den vorstehenden Zweck verwendeten Kuppler sind
cyanfarbstoffbildende Kuppler mit grundsätzlich einer Phenolstruktur,
gelbfarbstoffbildende Kuppler mit einer Benzoylacetanilidstruktur,
einer Pivalylacetanilidstruktur oder eine Acylacetanilidstruktur, die jeweils eine aktive Methylenkette
besitzen, und magentafarbstoffbildende Kuppler mit einem Pyrazolonring,
wofür auf Einzelheiten dieser Kuppler auf P.W. Vittum & A. Weissberger "Journal of Photographic Science",
2, Mai/Juni 1954 und W. Pelz "Mitteilungen aus den Forschungslaboratorien der Agfa" III, Seite 3, 1961 verwiesen wird.
Die photographische Behandlung der vorstehenden Art beruht auf der gewöhnlichen Behandlung, wie es beispielsweise
von L.F.A. Mason "Photographic Processing Chemistry", Absatz
VIII und IX und Seite 208-211, Focal Press 1966, angegeben ist.
309847/0841
Die Grundstufen der vorstehenden photographischen Behandlung
sind die Farbentwicklungsstufe und die Silberentfernungsstufe,
lös heißt, wenn ein belichtetes farbphotographisches
Silberhalogenidmaterial entwickelt wird, wird
das Silberhalogenid in dem photographischen Material durch den Farbentwickler unter Bildung von Silber reduziert und
gleichzeitig wird eine Reaktion des oxidierten Farbentwicklers mit den Kupplern in dem photographischen Material unter
Lieferung der Farbbilder verursacht. Anschließend wird das farbphotographische Material einer Silberentfernungsstufe,
worin das in der vorhergehenden Stufe gebildete Silber durch die Einwirkung eines Oxidationsmittels, das üblicherweise als
Bleichmittel bezeichnet wird, oxidiert wird und dann wird das oxidierte Silber aus dem photographischen Material durch ein
Komplexbildungsmittel für Silberionen, das üblicherweise als Fixiermittel bezeichnet wird, entfernt. Dadurch werden lediglich
Farbbilder in dem photographischen Material ausgebildet.
In der Praxis umfaßt die Entwicklungsbehandlung der farbphotographischen Materialien außer den beiden vorstehend
aufgeführten Stufen der Färbentwicklung und der Silberentfernung
einige Hilfsstufen zur Beibehaltung guter photographischer und physikalischer Eigenschaften der Bilder und
zur Verbesserung der Iagerungseignung der Bilder. Beispielsweise
umfassen diese ein Härtungsbad, um zu verhindern, daß
die lichtempfindlichen Emulsionsschichten des farbphotographischen Materials übermäßig während der Behandlung erweichen,
ein Stopbad zum wirksamen Abbruch der Entwicklungsreaktion,
ein Bildstabilisierbad zur Stabilisierung der gebildeten
Bilder und ein Bad zur Entfernung der Rückseitenschicht des Trägers des farbphotographischen Materials.
Farbphotographische Behandlungen der vorstehenden Art werden auf diesem Fachgebiet als Standardverfahren seit 1940
ausgeführt.
3098A7/0841
Als Bleichlösung wurde gewöhnlich in der Bleichstufe eine Perricyanidbleiehe, die ein Perricyanid als Oxidationsmittel
enthält, eine Bichromatbleiche, die ein Bichromat
als Oxidationsmittel enthält, oder eine Blixlösung, die eine Eisen-(III)-chelatverbindung als Oxidationsmittel zusammen
mit einem Fixierungsmittel enthält, angewandt.
Eine gute Bleichlösung muß die folgenden Paktoren erfüllen: zunächst muß die Bleichgeschwindigkeit oder das Ausmaß
der Oxidation des Silbers ausreichend hoch sein, d.h. das entwickelte Silber muß innerhalb eines kurzen Zeitraumes
oxidiert sein. Zweitens darf die Bleichlösung keinen schädlichen Einfluß auf die Parbbilder, die in den photographischen
Emulsionsschichten gebildet werden, haben. Drittens darf die Bleichlösung nicht den sogenannten Bleichschleier
verursachen, d.h. die Erscheinung, daß ein Parbschleier während der Bleichung gebildet wird, was durch den in die Bleichlösung
getragenen Entwickler verursacht wird. Viertens darf die Bleichlösung keine Bleichfleckenbildung verursachen, d.h.,
das Bleichmittel oder die Zersetzungsprodukte desselben dürfen
keine Plecken in den photographischen.Emulsionsschichten
verursachen. Fünftens muß das Verhältnis des Kupplers zur Bildung einer Parbe durch die oxidative Kupplung, der im farblosen
Zustand in einer Zwischenstufe der Reaktion verbleibt, d.h. im leukozustand, äußerst niedrig sein·
Der fünfte vorstehend abgehandelte Paktor wird nachfolgend
im einzelnen erläutert. Chinondiimin, d.h. das bei der Reduktion des Silberhalogenides in der Farbentwicklungsstufe
gebildete Oxidationsprodukt des Entwicklers/reagiert
mit dem in der lichtempfindlichen Emulsionsschicht des farbphotographischen
Materials enthaltenen Kuppler unter Bildung eines Leukofarbstoffes und der Leukofarbstoff wird weiterhin
zur Bildung des gewünschten Farbstoffes oxidiert. Die
"zweite" Oxidation des leukofarbstoffes erfolgt in der Ent-
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wicklungsstufe, jedoch ist in zahlreichen Fällen diese
Oxidation in der Entwicklungsstufe unzureichend, so daß
die Bildung des Farbstoffes in dem Bleichbad fortschreitet, nachdem das photographische Material in das Bleichbad überführt
ist. Deshalb ist es wichtig, daß das Bleichmittel die Eigenschaft zur Verringerung des Verhältnisses des im
leukozustand verbleibenden Kupplers besitzt. Selbstverständlich hängt die sich aufgrund des Kupplers im Leukozustand
ergebende Eigenschaft der Fleckenbildung weitgehend von den Eigenschaften des Entwicklers und dem Kuppler
zusätzlich zu den Eigenschaften der Bleichlösung ab.
Eine Ferricyanidbleiche oder eine Bichromatbleiche, wie sie gewöhnlich verwendet wird, ist eine ausgezeichnete
Bleichlösung mit hoher Aktivität zur Oxidation des leukofarbstoffes
zu dem gewünschten Farbstoff, jedoch stellen, da sie ein Cyankomplexsalz oder eine Chromverbindung enthalten,
die Entfernung der Abfallösung aus der Bleichetufe und
von der Waschstufe anschließend an die Bleichstufe mühsame Probleme vom Gesichtspunkt der Verursachung von Verunreinigungen
dar.
Andererseits ergibt eine Blixlösung, die eine Eisen-(III)-chelatverbindung,
beispielsweise ein Eisen-(III)-EDTA-Komplexsalz,zusammen
mit einem Fixiermittel vom Thiosulfattyp
enthält, weniger Verunreinigungsstörungen» jedoch haben
derartige Büxlösungen schwache Oxidationsstärk· and können
den Leukofarbstoff nicht vollständig in dtn gewünschten
Farbstoff überführen, wodurch sich Bilder mit uneureiohender
Dichte ergeben. Ein weiterer Fehler derartiger Blixlöstragen
liegt darin, daß die Regenerierung der verbrauchten Blixlösung zur Wiederverwendung aufgrund der Anwesenheit des Oxidationsmittels
und des Fixiermittels, welches ein reduzierendes Material ist, schwierig ist. Anders ausgedrückt, falls
ein Oxidationsmittel zu der verbrauchten Blixlösung but Überführung des gebildeten Eisen-(II)-EDTA-Komplexsalzes in das
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ursprüngliche Eisen-CirO-EDTA-Komplexsalz zugesetzt wird,
werden das in der Blixlösung enthaltene Fixiermittel und
das Sulfit gleichfalls oxidiert. Bei dem in der japanischen Patentveröffentlichung 781/1971 beschriebenen Regenerierverfahren
wird eine verhältnismäßig schwache Oxidation mit Sauerstoff angewandt und deshalb ist, obwohl die vorstehende
unerwünschte Oxidation verhindert werden kann, das Regenerierverfahren von Schwierigkeiten begleitet, und die Regenerierung
erfordert einen längeren Zeitraum und spezielle Ausrüstungen zur Durchführung desselben, da praktisch die gesamte
Eisen-(III)-chelatverbindung gleichzeitig reduziert wird, wenn das Silberhalogenid als metallisches Silber während
des Silberentfernungsarbeitsgangea durch Kontakt mit
metallischem Eisen vor dem Einblasen von Sauerstoff in die Blixlösung reduziert wird und weiterhin das Eisen sich in
der lösung löst oder Ionen bildet.
Während die bisher bekannten Silberentfernungsverfahren
oder Bleichverfahren sowohl Vorteile als auch Nachteile haben, sind sie sämtliche in mindestens einem Gesichtspunkt
unzureichend. Im Rahmen der Erfindung wurden ausgedehnte Untersuchungen zur Entwicklung verbesserter Verfahren auf
diesem Sachgebiet durchgeführt und dabei ein Verfahren zur Behandlung farbphotographischer Materialien unter Einschluß
einer Bleichlösung, die weniger Verunreinigungsprobleme ergibt, leicht regeneriert werden kann zur Wiederverwendung
und ein niederes Verhältnis der fleckenbildenden Kuppler im ungefärbten leukof arbstoffzustand in den fertigen BiI-dem
besitzen, gefunden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein färb- ·
photographisches Material mit einer photographischen SiI-berhalogenidemulsionsschicht,
die einen diffus ions beständigen
offenkettigen gelbfarbs tof f bildenden Kuppler vom Ketomethylentyp
enthält, einer Farbentwicklung unterworfen und in einer Bleichlösung behandelt, die eines oder mehrere der
folgenden Materialien, nämlich Eisen-(III)-aminapolycarbon-
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eäurekomplexsalze, Kobalt-(III)-komplexsalze und Eisen-(Ill)-polyearbonsäurekomplexsalze,
enthält, worauf fixiert wird.
Der Ausdruck "diffusionsbeständiger offenkettiger
gelbfarbstoffbildender Kuppler vom Ketomethylentyp" bezeichnet
im Rahmen der Erfindung eine Verbindung, die eine direkt an das aktive Kohlenstoffatom gebundene abkuppelbare oder
abspaltbare Gruppe enthält, die als "Zwei-Äquivalentkuppler" auf diesem Fachgebiet bekannt sind, Die bevorzugten gelbfarbs
toff bildenden Kuppler im Rahmen der Erfindung umfassen Verbindungen der allgemeinen Formel
0 X
it n
it n
R-C-CH-Y
worin R eine Alkylgruppe, beispielsweise eine unsubsti'ul^rte
oder substituierte Alkylgruppe, eine aromatische Gruppe, d.h. eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Gruppe
oder eine heterocyclische Gruppe, d«h. eine unsubstituierte
oder substituierte heterocyclische Gruppe, Y einen Stannnkern,
beispielsweise eine Cyangruppe oder eine Carbamylgruppe, d.h. eine unsubstituierte oder substituierte Carbamylgruppe, und
X eine abspaltbare Gruppe, beispielsweise ein Chloratom, Fluoratom, eine Ihiocyangruppe oder eine Acylgruppe, d.h.
eine unsubstituierte oder substituierte Acylgruppe, bedeuten. Eine weitere Klasse von bevorzugten offenkettigen gelbfarbs
toff bildenden Kupplern von Ketomethylentyp 1 äßt sich
durch die folgende allgemeine Formel wiedergeben
ti
R1-C- CHCOKH - R2
X
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worin R., eine alipTiatische Gruppe, eine aromatische Gruppe
oder eine heterocyclische Gruppe, R2 eine aromatische Gruppe
oder eine heterocyclische Gruppe und X eine abspaltbare Gruppe bedeuten.
In der vorstehenden allgemeinen Formel umfaßt die aliphatische
Gruppe R| sowohl substituierte als auch unsubstituierte
Alky!gruppen, die in Ketten- oder Ringform vorliegen
können. Als Beispiele für Substituenten seien Alken.ylgruppen,
Arylgruppen, Alkoxygruppen, Aryloxygruppen, Acylgruppen,
Aminogruppen, Carboxygruppen, Acy!aminogruppen, Carbamoylgruppen,
Imidogruppen, Alkoxycarbonylgruppen, Acyloxygruppen,
Sulfogruppen, Sulfonylgruppen, Sulfonamidogruppen, SuIfamoylgruppen
und dergleichen erwähnt, die gleichfalls substituiert sein können.
Spezifische Beispiele für die aliphatisch^ Gruppe R«j
umfassen: Methyl-, Ithyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isotsutyl-,
tert.-Butyl-, Amyl-, Isoamyl-, tert.-Amy1-, Hexyl-,
1-Msthylpentyl-, 2-Methylpenty1-, Neopentyl-, 1,1-Dimethyl«
butyl-, Heptyl-, 1-Methylhexyl-, 2-Methylhexyl-, 3-Methylhexyl»,
5~Ksthylhexyl·», 1,1-Dim e thy lh exyl-, Qctyl-, 2-1 thy 1-hexyl-,
1,1-=Diäthylhexyl-=, Nonyl-, Isononyl-, Decyl-, Undecyl-,
Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Öctadecyl-, 1,1-Dimethylnonyldecyl-,
1,1-Diamylhexyl-, 1-=Methyl-1-nonyldecyl-,
Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl», Benzyl-, Phenäthyl-, Allyl-, Oleyl-, 7,7-Dimethylnorbornyl-5 1-Methylcyclohexyl"=,
2-Methoxyisopropyl-, 2-Benzylisopropyl-, 2-Phenoxyisopropy1-,
2-p-tert.-Butylphenoxyis opropy1-, 2-Kaphthoxyisopropyl-,
Cinnamyl-, α-Aminoisopropyl-, a-(N,$KDiäthylamino)-isopropyl-,
a-(Phthalimid)-isopropyl-, a-(Acetylamino)-isobutyl-,
a-(Benzolsulfonamid)-isopropylgruppen und ähnliche Gruppen.
Die aromatischen Gruppen R^ und R2 umfassen sowohl substituierte
als^auch unsubstituierte Phenylgruppen. Als Beispiele
für Substituenten seien Halogenatome, Nitrogruppen, Cyangruppen, Thiocyangruppen, Hydroxylgruppen, Alkoxylgruppen,
Aryloxygruppen, Acyloxygruppen, Alky!gruppen, Alkenyl-
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gruppen, Arylgruppen, Aminogruppen, Carboxygruppen, Acylgruppen,
Alkoxycarbonylgruppen, Aryloxycarbonylgruppen,
Carbamoylgruppen9 Acy!aminogruppen, Imidgruppen, Sulfogruppen,
Alkylsulfonylgruppen,, Ary Is ulfony !gruppen, Alkoxysulfonylgruppen,
Aryloxysulfony!gruppen, Sulfamoylgruppen,
Sulfonamidogruppen» Ureidogruppen, Thioureidogruppen und
dergleichen sowie zweiwertige Substituenten, die zur Bildung eines geschlossenen Ringes mit der Pheny!gruppe fähig
sind, aufgeführt. Derartige zweiwertige Substituenten umfassen eine Naphthy!gruppe, ChinoIy!gruppe, Isochinolylgruppe,
Chromany!gruppe, Cumaranylgruppe, Tetrahydronaphthylgruppe
und ähnliche Gruppen.
Die heterocyclische Gruppe R^ oder Rg kann über mindestens
ein Kohlenstoffatom mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe der Acy!gruppe und dem Stickstoffatom der
Amidgruppe in der !Formel verbunden sein. Als Beispiele für heterocyclische Gruppen R.. und R« seien Thiophen, Furan,
Pyran, Chromen, Pyrol, Pyrazol, Pyridin, Pyrazin, Pyriinidin,
Pyridazin, Indolizin, Thiazol, Imidazol, Oxazol, Oxazin und dergleichen erwähnt. Diese heterocyclischen Gruppen können
mit Substituenten substituiert sein, beispielsweise Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyangruppsn, Thiocyangruppen, Hydroxylgruppen,
Alkoxygruppen, Aryloxygruppen, Acyloxygruppen, Alkylgruppen,
Alkeny!gruppen, Arylgruppen, Aminogruppen, Carboxygruppen,
Acylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen, Aryloxycarbony1-gruppen,
Carbamoy!gruppen, Acy!aminogruppen, Imidogruppen,
Sulfogruppen, Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen,
AlkoxyIsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfonamidogruppen,
Ureidogruppen, Thioureidogruppen und ähnliche Gruppen.
Die abkuppelbare oder abspaltbare Gruppe X stellt eine Gruppe dar, welche als Anion von der α-Stellung des
Acylacetoamids durch die Einwirkung des OxidationsProduktes
des aromatischen primären Amins als Entwicklungsmittel abge-
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spalten wird und stellt einen Säurerest dar, der sich von
einer Säure (XH) ableitet- Die im Rahmen der Erfindung brauchbaren abspaltbaren Griippen lassen sieb leicht aus
Säuren mit sauren Eigenschaften, wählen, die einen pK -Wert,
el
bestimmt in Wasser von 250C, von etwa 2 bis etwa 11 haben.
Typische Beispiele für abspaltbare Gruppen sind Fluoratome,
Acyloxygruppen, Aryloxygruppen, Aryltbiogruppen, heterocyclische
Oxygruppen, heterocyclische Stiiogruppen, cyclische
Diacy!aminogruppen, cyclische Acyisulfony!aminogruppen
und dergleichen. Der pE -Wert der verschiedenen Säuren,
die abspaltbare Gruppen ergeben, ist als Beispiel für die folgenden Verbindungen angegeben.
F-H 3,2
O
CH7CO - H 4,8
CH7CO - H 4,8
O - H 9,4
6,5
N-H 2,4
30S847/Ö841
Beispiele für gelbfarbstoffbildende Kuppler entsprechend
den vorstehend angegebenen Pormeln umfassen die folgenden
Kuppler:
cc-Piva Iy l-a-/^.- ( 4-benzyloxyphenyIs u3,f ony 1 )phenoxy_7-2-chlor-5-(
2,4-di-tert.-aioy !phenoxy )butylamidoacetanilid,
a-Pivalyl-a-/4-(4-benzoyloxyphenylsulfonyl)phenoxy_7-2-chlor-5-γ-(2,4-äi-tert
.-aiiy !phenoxy)butylamidoac etanilid,
a-o-Methoxybenzoyl-a-Glilor-4-a-( 2,4-di-tert. -amylphenoxy)-n-butylamidoacetanilid,
a-Pluor-a-pivalyl-$-/y-2,4-di-tert.-amylphenoxy)buty1-amido7-2-chloracetanilid,
α-Ac e toxy-a-|3-^-{2 54-di-tert. -amy lphenoxy )buty lamidq/-benzoylj
-2-methoxyaceta3lilid,
a-Pivalyl-a-stearoyloxy^-sulfaajylacetanilid,
α- {3-/JX- (m-Pen tadecy lphenoxy) buty Ia3aidq7benzoylj -2-chloracetanilid,
α-[3-"/ö.-(2,4-Di-tert^-aaylphenoxy)butylamido7bensoyI^ 2-methoxyacetanilid,
α- {3-^ä-(2,4-Di-tert·-amy!phenoxy )acetainido7benzoylV 2-methoxyacetanilid,
a-Piva Iy 1-2,5-diehlor-4-/N' -(n-octadecyl}-H * -(methyl) s
ulfamyl7ac etanilid,
cc-Benzoyl-a-thioeyanoaeetanilid.
CH, I 3
H3C-C-COCHCONH
CH3
Cl
^ 1:L
309841/0841
HX-C -COCHCOM -CH,- -I-
NHCOCHO
OCH,
OC CO
CHZ I 3
H,C—C—COCHCOM
H7C- C M
CH3
MCOCHO
c5 Hii(t)
OCH,
COCHCOM
==y ι
)=(T/ C=O
9847/0841
H3CO-
ei
NHCOCHO-
KHCOCHO-
(t)
H3C'
3 0S I kl /Og41
CH,— C— COCHCOIiH-// V
I I
CHx 0
I Cl
SO-,-/ V-OCH2/
^- C—COCHCOKH j
CH3 0
0OH
t*-C— COCHCONH
I
V\ Cl
O=C G=O
30984770841
C— COCHCOKH— CH °
NHCO(CH-
I
COCH
C5Hll(t)
CH,
0—C—COCECOM—
CH
O=C C=O
-C5H31Ct;
OCH,
COCHCO I
O=(T \=Q
309847/0841
CH
(η)
Cl
OCH,
SO2N
C8H17
^V-COCHCOKH-/ Vn
O=CT X=O Cl
COOH
-COCHCONH—
=CN=O
HN A-CH
CH,
Cl
309847/08A1
CH,
_COCHCONH
O
CH3O-
COCHCONH I
O=C C=O
NHCOCH2O-
(t)
NHCOCHO
CH3°
-COCHCOMH^f /
309847/0841
ο=σ
COCHCOKH
OCH
-KHCOCHCO
n-(r\ λ HHCOCHO^ \\-
OCH
hnv(ty
(t)
309847/0841
CH3O
COCHCOHHW/ \
HHCOCHO-^ · V-C5H11Ct)
C5H11Ct)
0= C-CH,
Cl
OCH,
COCHCOSH-
CH3
CHx-C-COCHCOHH
CH
O=C
C=O'
HHCOC,
309847/0841
ft \ -COCHCONH-C' ^-NHCOCH2CH2N.
(η)
i
OCH-OCH-
(n)HTf?Co0C
8 Ii
COCHCONH
/Nx
O=C ' C=O
• Cl
COCHCONH — // v\
COOCH2 -
CH.
309847/0841
OCH
COCHCONH —
O=C C=O
C=O
OCH
»- CO C HCOHH-
0OC
COCHCOUH- <
3 Nv NCOOH
O=C^ C-O
COOH
309847/0841
KHSQGHG-
CH5
ch,-c—cochcqhh—
Ah,
,C
J? I
C C5HllCt)
J? I
C C5HllCt)
o^r
HC
cl
CH5
I CH2 _
HC NH
CH3 I r_ A—coAhcokh —
Cl
A CH
«COCHO-^
(t)
C2H5
CH
0-/7--COCHCOKH
V-r-y
CH2-S
309847/0841
CH3-C-COCHCOM
I
XT
MHC0CH5
OCH,
(' ^V-COCHCOM
I
'—COOCH-
CH- C—- S
CH,
IiHCOCH-O
CH3- C—COCHCOKHV/
CH3 I
VHY C1
0 0^
309847/0841
r- C—COCHCONH
CH,
I COOCH-COOC
CH, I 3
.j- c-cocHcom·
CH,
MHCOCHO
30S847/084
j,- C- COCHCONH-/ \>
ί I V-/
Ϊ. Cl
NHCO ( CH2 )jOJf
CH
ci
CHj- C-GOCHOMi
3 ,M
"MhV 'Λ=/
». ΐ
Cl
H3CO-
CQQHCONH-
.0
NHCOCI ^Λ.Γ
309847/0841
"2β"
Cl
f3
C —COCHCOKH
CH^ I
CH^ I
^H11Ct)
KHCHO
,1
-^1(I)
\\— COCHCOKH .0
CH3>C O
Weitere Beispiele für geltofarbstoffbildende Kuppler,
worin X die abspaltbare Gruppe ist, sind die folgenden:
Cl
(CH3) ,CCOCHCO
309847/0841
Cl
(CH,),CCOCHCOMI
■> -> ι
■> -> ι
Cl
NHCO(CHp) fr
Cl
HxCO -f \Vc0CHC0Mi-^
X
MCOC 1
KHC0CH0,(f \\ -C Ji1 - (t)
1 -
σι
H3CO'
—K V-COCHCOKH-^ V
MCOCCHp) ^}-^ 7"C5Hll(t)
' CH
COOCn
309847/0841
CH-
OCH
COCHCONH X
C00C1ZfH2g(n)
OCH3
cAl(t)
OHC COiH COCHCOKH
X
X
Cl
COCHCOM X
COOCH-COOC12H25(η)
Weitere abspalibare Gruppen für die Kuppler sind die
folgenden: "
0T T0
H2C-O
H2C-O
OC
CH,
OC
H3C-C
-0
3098Λ7/0841
OGr NX) I
I2C N-CH2-
CO
I N
OCT xC0 I
- C N*~
CH3
(/^ CO
- (J
CH:
/Nx
OC CO
1 f
,C - C
1 f H,C - C— N— (CK2)
C2H5
CH
309847/0841
232261
Of* ΡΠ
-C N-
CHp-CH=CH3 2 -2
CH
OC
H3C -Ο—Ν" H
H-C^-NH QG1E (n)
OC
H-C
CO
NH
H-C
I
0
I
0
I I
NH
OC CO
I
NH
30 9847/08
I i
H3C -C—N
OC
Ό0
C2H5
OC CO
OC CO
1 I
C
C
il
i_k
H2 C NCOCH3 H3C
Njo
_C Ji(CH.
H,C _C
(CHp)OCH
3098i7/0841
I 1
N N
OC CO OC CO
Tl !J
Q(T ^CO 0(TXO
CH3
kcH2)3 J \
Diese Kuppler können nacb den Verfahren der DS-Patentschriften
3 277 155, 3 408 194 und 3 447 928, der deutschen 0IS 2 057 941, den US-Patentschriften 2 350 f38, 2 359 332,
2 407 210, 2 875 057, 3 265 506, 3 341 331, 3 409 439,
3 551 155, 3 551 156 und 3 649 279, der britischen Patentschrift 1 261 156 und der US-Patentschrift 1 296 411 und
dergleichen hergestellt werden.
Nicht diffundierende offenkettige gelbf arbstoffbildende
Kuppler vom Ketomethylentyp und farbphotographisehe Sllberhalogenldmaterlallen
mit photographischen Silberhalogenidemulsionsschichten,
die die gelbfarbstoffbildenden Kuppler
enthalten, sind auf diesem Fachgebiet bekannt, jedoch liegt
das Merkmal des erfindungsjsemäßen-Verfahrens darin, daB ein
vorstehend angegebenes farbphotographisches Material in einer-
309847/0841
Bleichlösung gebleicht wird, die eines oder mehrere der vorstehend aufgeführten spezifischen Oxidationsmittel enthält,
nachdem die Farbentwicklung ausgeführt wurde, und dann das photographische Material fixiert wird. Die vorstehend
geschilderten Verbindungen sind lediglich erläuternd und weitere gelbfarbstoffbildende Kuppler können im
Rahmen der Erfindung verwendet werden. Die erfindungsgemäß
eingesetzte Bleichlösung enthält eines oder mehrere der folgenden Materialien, nämlich Eisen(III)-aminopolycarbonsäure-Komplexsalze,
Kobalt(III)-Komplexsalze und Eisen(III)-polycarbonsäurekomplexsalze.
Für die Praxis geeignete Beispiele dieser Komplexsalze werden nachfolgend angegeben. Das Eisen-(III)-aminopolycarbonsäure-Komplexsalz
ist ein Komplexsalz eines Eisen(III)-ions oder des Ferriions und des Aminopolycarboxylatanions.
Gegebenenfalls vorhandene weitere Kationen außer dem Ferriion umfassen Ionen von Alkalimetallen wie
Natrium und Kalium, sowie Ammoniumionen und Wasserstoffionen.
Als Beispiele für die Aminopolycarbonsäure seien Nitrotriessigsäure,
Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure,
Ithylenglykolbis(aminoätbylather)tetraess
igsäure, Diaminopropanoltetraessigsäure, Ji-Hydroxyäthylendiamintriessigsäure,
Äthyliminopropionsäure und Cyclohexandiamintetraessigsäure
aufgeführt.
Als Beispiele für Kobalt(III)ehe lötverbindungen seien
Teträmmincarbonat-Kobalt(III)-nitrat, Hatrium-Kobaltnitrit
und Tetrammin-Kobalt(III)-bromid aufgeführt.
Zusätzliche Beispiele für Komplexsalze, Säure und Chelate sind in der deutschen Patentschrift 866 605f den
britischen Patentschriften 746 567 und 933 008 und den US-Patentsehriften
3 227 552 und 3 582 322 angegeben.
Andere erfindungsgemäß einsetzbare Bleichmittel sind
die Komplexverbindungen von Eisen(III)-ionen und organischen
Säuren mit Strukturen der folgenden allgemeinen Formel
309847/0841
Il Π
HO-C-(R1)n-(R2)m-(R1)n-C-°H
worin R.. eine Kolilenwassers toff gruppe, d.h. eine unsubstituierte
oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe, R2
eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe
oder ein Sauerstoffatom und m und η jeweils die Zahlen
0 oder 1 bedeuten. Zusätzliche Beispiele sind in der deutschen Patentschrift 866 605, den britischen Patentschriften
746 56? und 933 008 und den US -Pa tents ehr if ten
3 227 552 und 3 582 322 angegeben. _
Für die Praxis geeignete Beispiele der vorstehenden organischen Säuren umfassen Malonsäure, Äthylmalonsäure,
Weinsäure, Apfelsäure, Diglykolsäure und Ameisensäure.
Die ausgezeichneten Vorteile des erfindungsgemäßen
Verfahrens ergeben sich klar aus der Beobachtung, daß, obwohl die vorstehenden Bleichlösungen eine schwache Oxidationsstärke
besitzen, Farbbilder mit ausreichender Farbdichte lediglich durch Kombination der Bleichlösung mit dem photographischen Material mit der den vorstehenden Gelbfarbstoffkuppler
enthaltenden Silberhalogenidemulsionsschicht erhalten
werden. Selbstverständlich können, wenn die vorstehend
aufgeführten farbphotographischen Materialien, die nach dem
erfindungs gemäßen Verfahren zu behandeln sind, nach der Belichtung und Färb entwicklung in einer üblichen Bleich-Fixierlösung
oder Blixlösung behandelt werden, Farbbilder mit ausreichender Dichte erhalten werden, jedoch ist in diesem
Fall die Regenerierung der verbrauchten oder geschwächten Bleichlösung schwierig, so daß das erfindungs gemäße Verfahren
diesen bekannten Verfahren deutlich überlegen ist. Das heißt, beim erfindungs gemäßen Verfahren kann die bei
der Behandlung abgeschwächte Bleichlösung ihre Aktivität einfach wieder erhalten, indem !Luft i-n die Lösung eingeblaeen
wird, ohne daß Probleme der Ansammlung der Oxidations-
309847/Q841
produkte oder Auftreten von Nebenreaktionen der Komponenten in der lösung auftreten. Da sich beim erfindungegemässen Verfahren das Silbersalz nicht in der Bleichlösung ansammelt, sondern sich in der Fixierlösung ansammelt, ist
die Stufe der Entfernung des Silbers aus der Bleichlösung, die beim üblichen System notwendig ist und die die Regenerierung desselben schwierig macht, unnötig. Die Gewinnung des
Silbers aus der Fixierlösung kann leicht in jeder üblichen Weise, wie es allgemein auf dem Fachgebiet angewandt, wird,
erfolgen.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren gibt es Iceine epeeiellen Beschränkungen hinsichtlich der Konzentration der Bleichlösung und des pH-Wertes der Bleichlösung, jedoch ißt üblicherweise die Konzentration des Oxidationsmittels der Bleichlösung höher als 5 g/l und es kann jeder pH-Wert für die
Bleichlösung angewandt werden, falls er niedriger als ein pH-Wert ist, daß die Eisen(III)-chelatverbindung oder die
Kobalt(III)-chelatverbindung Hydroxidniederechläge bilden.
Im technischen Betrieb wird, außer bei speziellen Systemen, wenig gewonnen, wenn mehr als 400 g/l Oxidationsmittel verwendet werden und im allgemeinen werden bevorzugte Ergebnisse bei einer Konzentration von 50 bis 200 g/l und bei
einem pH-Wert von 3 bis 8, noch besser 5 bis 7, erhalten.
Falls der Zwei-Äquivalent-Kuppler nioht verwendet wird,
wird nicht in jedem Fall eine ausreichende Farbdicht» erhalten, selbst wenn die Bleichlösung gemäß der Erfindung verwendet wird, und falls eine ausreichende Farbdichte in tinem
Fall wie dem vorstehenden gewünscht wird, ist te notwendig, daß der pH-Wert niedriger als 6,5 liegt und der Gehalt an
Eisen(III)-chelat oder Kobalt(III)-chelatverbindung höher als 35 g/l, vorzugsweise höher als 70 g/l ist. Selbst wenn
jedoch die vorstehenden Haßnahmen angewandt werden, ist die erhältliche Farbdichte nicht stets zufriedenstellend. Weiterhin wird, wenn der pH-Wert erniedrigt wird, die löslichkeit
der Eisen(III)- oder Kobalt(III)-chelatverbindung häufig gesenkt und in diesem Fall ist es häufig notwendig, ein lös-
3Ö9847/0841
licakeitaerhöhuiigsmittel,--beispielsweise ein Assmoniumsalz
ode? ein Amin zu der Bleichlösung zuzusetsen. Aus diesem
Sasiehtspunkt ist das erfinduag^pmäße Verfahren, worin der
Zwei-I^uivalsnt-Kuppler verwendet wird, günstig, da die
Beschränkungen hinsichtlich der Zusammensetzung der Bleichlösung
niedrig sind.
Jedoch besagen die vorstehenden Ausführungen nicht, daB ein Versuch zur Konzentrierung der BleiehlÖsung ohne
Vorteile ist, d.h., as wird bevorzugt, die Bleichlösung zu konzentrieren, da die Bleiehgeschwindigkeit höher wird. In
diesem !Fall treten keine Beschränkungen hinsichtlich des
pH-Wertes der erfindungsgemäß eingesetzten Bleichlösung auf und eine stabile konzentrierte Bleichldsung kann leicht
hergestellt werden.
Beim srfindungsgemäßen Verfahren kann die Konzentration
der Eisen(III)- oder Kobalt(III)-eheletverbindung innerhalb
eines weiten Bereiches von höher als 5 g/l liegen und weiterhin kann die Konzentration bis auf einen Wert von
50 g/l und höher erhöht werden. Solche hoch konzentrierten Bleichlösungen sind besonders zur Behandlung von farbphotographischen
Materialien mit einer Silberjodbromidemulsionsschicht
oder einer Silberhalogenidemulsionsschicht, die eine
große Menge an Silber enthält, geeignet. In diesem Fall kommt es häufig vor, daß einige Eisen(III)-chelatverbindungen
schwierig zu konzentrieren sind aufgrund ihrer unzureichenden Löslichkeit. Es wurde festgestellt, daß in einem
derartigen Pail die löslichkeit der Eisen(lII)-chelatverblndungen
bemerkenswert durch Einverleibung eines Ammoniumsalzes, wie Ammoniumnitrat und Ammoniumcblorid, oder eines .
Amins wie Triäthanolamin, in die Bleichlösung erhöht werden
kann. Beispielsweise ist die Löslichkeit von Natrium-Eisen-(Ill)-äthylendiamintetraessigsäure-dihydrat
niedrig als 100 g/l bei Raumtemperatur, d.h. die Konzentration hiervon
309847/08
in einer Bleichlösung beträgt üblicherweise etwa 30 g/l»
Falls die Konzentration höher als der verstehende Wert ist»
erfolgt eine Abscheidung des SaIses während dee Zeitraumes
des Abbruchs der Entwicklung, wobei die Temperatur der lösung
niedriger als Raumtemperatur ist oder im Winter* falle
nicht die vorstehend aufgeführten Ammoniumsalze oder Amine in die Bleichlösüng einverleibt werden, wodurch die löslichkeit
der vorstehenden Eisen(III)«aalze ssunimmt und dadurch
eine stabile Bleichlösung mit einem Gehalt von mehr als 100 g/l, insbesondere 150 bis 180 g/l des Eisen(III)-salzee
ohne Ausbildung von Niederschlägen hergestellt werdeis kann. Eine konzentrierte Bleichlösung der Eisen(III)-chelatverbindung
kann auch durch Anwendung der ChelaVerbindungen
in Form der Ammoniumsalze hergestellt werden, indem beispielsweise Ammonium-Eisen(III)-EDTA anstelle von Natrium-Eis
en(III)-EDTA-dihydrat verwendet wird* so daß eine hoch
konzentrierte Bleichlösung ohne Bildung von Niederschlägen
erhalten werden kann« Beim erfindungsgemäßen Verfahren können
sämtliche vorstehenden Maßnahme» angewandt werden, falls
eine konzentrierte Bleiehlösung gewünscht wird. Das MIttel
zur Erhöhung der löslichkeit wird gU&£i<i/ge£we.ise in einer
Menge von O bis 200 g/l verwendet, wobei las allgemeinen nicht
mehr als 100 g/l notwendig sind, um den vorstehend geschilderten Effekt zu erzielen.
Die erfindungsgemäß einsetzten Bleichlösungen können
außer dem vorstehenden Oxidationsmittel ein Material mit freien Liganden, beispielsweise ein Nicht-Chelatsalz einer
Aminopolycarbonsäure, beispielsweise das Tetranatriumealz
der Äthylendiamintetraessigsaure, enthalten. Weiterhin wird
es bevorzugt, in die Bleichlösung ein Hehalogenierungsmittel,
beispielsweise ein Alkalihalogenide ss.B* Kaliumbromid, Natriumbromid
oder Natriumchlorid, oder ein Ammoniumhalogenid,
z.B. Ammoniumbromid, insbesondere in ©iner Menge von 3 bis
80 g/l einzuverleiben«
309847/0841
-38- 2322Θ1
Darüberhinaus kann die BlelchlSsung- EusEtse enthalten,
die gewöhnlich zu üblichen Bleichlösungen, oder -BXislösungen^
zugesetzt werden. Beispiele derartig©^ Zusätze
umfassen Nitrate wie Natriumnitrat gelinge M©ng€sms SuI--fit,
geringe Mengen an Mercaptoverbindungen wi® Mercapto
triazol, pH-Pufferungsmittel wie Borate, Oxalate, Acetste9
Carbonate und Phosphate, Fleckenverhinäsrungsiaittel wie
Formamidinosulfinsäure, die in der japanischen
öffentlichung 8836/1970 angegebenen die in der britischen Patentschrift 1 192 481 angegebenen
Alkylaminverbindungen, die in der deutschen Patenteeferift
1 127 715 angegebenen iodverbindungen, die in das? deutschem
Patentschrift 966 410 angegebenen Pol^äthyleaoslei© und di©
in der deutschen Patentschrift 1 290 812 aufgeführt©» stickstoffhaltigen
heterocyclischen Verbindungen.
In der Eixierstufe anschließend en die Bleiehstuf©
können die gewöhnlich eingesetzten Pixierlösungen angewandt
werden. Als Fixiermittel können etwa 50 bis 200 g/l des
Ammoniumsalzes, Natriumsalzes oder Ea5.iuins©laes von Tfelosulfat
verwendet werden und weiterhin können die ©rfiiiäungs»
gemäß eingesetzten Fixier lösungen Stabilisatoren wi© Sulfite
oder Pyrosulfite» Härtungsmittel wie Kaliumalaun und Pufferungsmittel wie Acetate und Borate enthaltan«
große Anzahl brauchbarer Fixierlösuagtn 1st to der deutschen
Patentschrift 866 605, den .britischen Patentsctoiftea
746 5.67 und 933 008 und den US-Patentschriften 3 227 552
und 3 582 322 angegeben.
Der beim erfindungsgemäßen Verfahren eiag©s©tst@ farbentwickler ist nicht begrenzt, bestellt jedocb In ä&T Staxis
im allgemeinen aus einer wässrigen alkalischen Lösung ©Ines Farbentwicklungsmittels vom aromatischen primären Amiatyp
und enthält vorzugsweise Benzylalkohol» Als Iferbeatwlctelimgs-
aittel seien als Beispiele aufgeführt ft,IMDiäthyl-p-phenylendiamins
ulfat, 4-Amlno-l?-äthy l-$-ß-hydr oxyätby lanilinsulfat,
3-Methyl-4-aaln0-N-äthyl-ß-iiiethansulionamidoäthylanilinsesquisulfat-siönobydrat,
3-Methyl-4-amino-li~äthyl-N-B-hydroxyäthylanilinsulfat
und 3-Methyl-4-amino-K,N-diäthylanilinhydrochlorid.
Der Farbentwickler kann weiterhin ein Antischleiermittel und einen Entwicklungsbeschleuniger,
beispielsweise ein Alkalisulfit, Alkalisalz, ein Carbonat,
ein Bisulfit, ein Jodid oder ein Bromid und auch Lösungsmittel
wie Diäthylenglykol, enthalten.
Das Behandlungsverfahren gemäß der Erfindung kann in weitem umfang auf Systeme der Entwicklung farbphotographischer
Materlallen mit Silberhalogenidemulsionsschichten,
die Kuppler enthalten, angewandt werden, wie es z.B. in den
TB-Patentschriften 2 376 679, 2 322 027 und 2 801 171 angegeben
ist. Das heißt, das erfindungsgemäße Verfahren kann auf die Behandlung der allgemeinen farbphotographischen SiI-berhalogenidmateriallen
wie Farbnegativfilises Farbpapiere, Fsrbpositivfilme, Farbumkehrfilme für Dias, Farbmnkefarkin©-
filme und Farbumkehrfilme für das Fernsehen angewandt werden.
Die für die Herstellung der farbphotographischen Materialien eingesetzten photographischen Silberhalogenidemulsionen
sind nicht begrenzt und gehören zum Stand der Technik. Sie können natürliche oder synthetische wasserlösliche
Polymere wie Gelatine, Gelatinederiva.te, beispielsweise Gelatinephthalat und Gelatinemalonat, kolloidales
Albumin, Cellulosederivate und dergleichen mit darin dispergierten
Silberhalogeniden, beispielsweise Silberchlorid,
Silberbromid, Silberchlorbromid, Silberjodbromid und Sllberchlorjodbromid
umfassen. Jedoch ist das erfindungsgemäße
Verfahren besonders geeignet zur Behandlung von Silberjodbromidemulsionsschichten
oder Silberhalogenidemulsionsschichten
mit dem Gehalt einer großen Menge an Silber, beispielsweise in einer Auftragungsmenge in der Größenordnung
309847/0841
9
'
50 bis 80 mg/100cm« Biese Silberliaiogeziidemülsionen*
©uBer den vorstehenden Kuppl©sn, des. nachfolgend
angegebenen Kupplern auch 2?arbst©£fsansifoilisatoren,AntißcblsierbilaungsHiittölj
Stabilisatoren, Härtungsioittel, Benetzungsmittel und dergleichen ©schalten«
Die phot ©graphischen Silberfealsgenideiaelsionen kennen
auf Jedgn gewöhnlichen träger, wi@ si® auf eiern Fachgebiet
■verwendet wer-d©nj aufgetragen werden $ Beispielsweise Cellules
®aee ta tfilme« PolyäthylenterepMiaalatfilm©, berjtüber-SGgsiie
Papieres mit Kunststoff ο lisa beschichtete Papiere,
inicl synthetische Papier©«, welche dadurch, hergestellt wurden, SaS ein Kimststoffilm oapk gesaebt vjiarde» aufgetragen
¥€-rflsii3 Unter-den In. d©n_es?finduag^gsaiäS- au behandelnden
photographisehsn Matsulalien f/eniemeleten fa^bfeiidenäen
Kuppler wurden die gelbfarbs toifMMeasden Kuppler bereits vorstehend
abgehandelt« la Ils ein© Silbsrli©l©g©2ildemulsionssoliiolit
sines .farbpliötögraphischesi Matsrisls ss*f@i oder mehr
gslbfarbsιοίfbildöiid© Sapplar esttiülti, ist, f®lls ©iner
1 ist UHfi elzi© ©uaselclienfi© fa^bdi©ht® erhalten wird,
Fall -gleichfalls durch di© ir©E-l±@g@aäe Erfladung
Sämtliche cyanfarbstpffbild@s2a.Q22 Kuppler uad
fbildenden Suppler9 wie si© allgesisia bekannt, sind,
©rfindungsgemäS eiagasetst tiQ^dsEo Ils snagon ta farbstoff
bildende'Kuppler äiei2©ii Kupples? alt ©isaea 5~r?yragolonriag
aait einer aktiven..Methylengru^p® als @©rüststinktur
■und alg oyanf^rhstoffbildend© Kuppler clisnsa Kuppler mit
einer Έ&phtholstruktur ©dar ©iner Shsnölstruktur, die.bei
der Kupplung zur Bildung ein&s Ind©anilinfarbst©ff©s fähigsind«
■ "
Beispiele für derartige magentsfarbstoffbildende Kuppler
umfassen Verbindungen entsprechend d©n folgenden Porinelni
309847/0841
e—cms,
I I 3
Ν/ oder \N
worin R^ eine Alkylgruppe, d.h. eine unsufestituierte oder
substituierte Alkylgruppe, eine Ary!gruppe, d.h. eine unsubstituierte
oder substituierte Ary Igr lippe s oder eine heterocyclische
Gruppe, d,n. eine unsubstituierte oder substituierte
heterocyclische Gruppe, R2 eine Alkylgruppe,
eine Carbamy!gruppe, eine Aminogruppe oder eine Ami&gruppe
und Ra eine bei der Kupplung abspaltbare Gruppe, beispielsweise
eine Thiocyangruppe, eine Acyloxygruppe, eine Aryloxygruppe,
eine Alkoxy !gruppe oder ein Halogenatora bedeuten,»
Spezifische Beispiele für magentafarbstoffbildende
Euppler, die erfindungsgemäß einsetzbar sind» sind nachfolgend
angegeben:
1 -p-s ec. -Amylphenyl-3~n-aiDyl™5~pyra SOiGa3
2-Cyanoac ety 1-5- (p-s es. °=ajay Ifeenscyls-iaia-s) eumaron,
2-Cyanoac e tylcumaron-5- (N-n-amy l-p-tei?t * «ai^iy Isulf oanilid ),
2-CyanoacetyIcumaron-5-sulfon-N-n-butylanilid,
1-p-IauryIpheny1-3-methy1-5-pyraζοlon,
i-S-liaphthyl^-amyl-S-pyrazblön,
1-p-Nitrophenol-3-n-ainy 1-5-pyra zolon,
1-Phenyl-3-acetylamino-5-pyrazolonf
i-Phenyl^-n-valeriamino-S-pyrazolon,
1-Phenyl-3-chloracetylaInino-5-pyrazolon,
1-Phenyl-3-(m-aminobenzoyl)amino-5-pyrazolon, 1 -p-Phenoxypheny 1-3- (p-tert. -amyloxybenzoyl)amino-5-pyrazolon,
1-(2' ,4' ,6l-Trichlorphenyl)-3-benzamido-5-pyrazolon,
1-(2«,4«-Dichlorphenyl)-3-Z3"(2"',4"'-di-tert.-aTnylphenoxya
c e tamido ) benzamido7-5'-pyra zolon ,
309847/0841
232261
1-(2,4-Dimethyl-6-chlorphenyl)-3-Z5"-(2»',4-"«-di-tert.-amylphenoxyacetaiaido)bensanildo7-5~pyrazolon.
Weiterhin können die folgenden Yier-lquivalent-Eupp=
ler, die in der britischen Patentschrift 1 142 553 und der US-Patentschrift 3 337 344 angegeben sind, gleichfalls
als magentafarbstoffbildende Kuppler gemäß der Erfindung
eingesetzt werden?
1-(2,4,6-Trichlorphenyl}-3-(4-nitroanilin)-4-stearoyl°='
oxy-5-pyrazolon,
phenoxy )-acetaniido7bensainido^ =4-acetoxy-5~py£azolons
1-(2f4,6-frichlorphenyl}-3-pentadecyl-4-thiocjan-5c~
pyrazolon,
1 - (2,4,6-Trichlorpheny1)-3-/3-(2,4-di-tert.-amyIpaenosy-
acetaraido)benzamido_7-4-thiooyan-5-pyrasolon,
1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-pentadecyl-4-sulfo-5-=py3?ase3.©n5
1-(2f 4f 6-Trichlorphenyl)-3-pentadgcyl-4-chlor~5i°pyE'asolO2i.
Spezifische Beispiele für cysnfarbstoffbildende Kuppler im Rahmen der Erfindung sind nachfolgend angegeben?
5-(p-Amylphenoxybenzolsulfoamino)-1-naphthol,
5-(lf-Benzyl-N'-naphthalinsulfoamino)-1 -naphthol,
5-(N-Benzyl-H-n-valerylaraino)-1 -naphthol,
5-Caproylamino-i-naphthol, '
2-0hlor-5-(p~nitrobenzoyl-ß-o-hydroxyäthylaiaino)-1™
2-0hlor-5-(p~nitrobenzoyl-ß-o-hydroxyäthylaiaino)-1™
naphthol, . , ' ■
2-Chlor-5-palmitylamino-1-naphthol,
2 ,'2' -Dihydr oxy-5,5' -dibr oms tilben-5-dipheny lather»
βulfoamido-1-naphthol,
1 -Hydr oxy-3-(H"-s ec. -amylpheny l)naphthamid,
5-Phenoxyacetamid0-1-naphthol,
Monochlor-S-CN-Y-phenylpropyl-N-p-s ec. -amylbenBoylamiao)-1-naphthol,
3Q9847/0841
2-ÄG ©-fcy lamino-S-isethy !phenol,
naplithamid,
2«(4!i~tert ."Aiayl-3? -phenozybensoylasäiso) phenol
2«(4!i~tert ."Aiayl-3? -phenozybensoylasäiso) phenol
Die In aer IS-Patentselirift 5 582 322 und des? 3a parisehes
PatentvsrSffentlicfoung 26133/47 angegebeüin Eri'^-
giii'i gleichfalls Beispiele für diese Art von
e is Eafcmsn der Irfinaiing eingesetzt werden ki
'c--£tä Sie sich ans den allgemeinen Formeln «!er beiden Batestichiisgen
ergeben»
e folgenden Beispiele dienen guar weiteren Irläu«·
der Erfindung»
mit einer rotempfiMlichsn
(AgI 7 Kol-#) veriBiacht, 1-(2l,4l»6i-Srichlorph333iyl)-?'--/3"-(S"' f4" '-di-terte-'aajylpberiosyaes'sjamiiloJbeiisaEi'lO/";*·^ pyrazolon {Magentakuppler) wuräe mit ©liier _grlaempfini1 liehen SilbsrjodbromideEUlsicß (AgI β Mo 1-»$) veriaisent urrü £ ) ■ a-Pival.yl-a~^4« (4e-benzyloxys «if oajl) phenox^~2«-chlcu—$- ^v-{2,4-di-tert.-SiQyIPhBnOS^)IsIiUylaaidöJacetaniliO!. odes? B)
(AgI 7 Kol-#) veriBiacht, 1-(2l,4l»6i-Srichlorph333iyl)-?'--/3"-(S"' f4" '-di-terte-'aajylpberiosyaes'sjamiiloJbeiisaEi'lO/";*·^ pyrazolon {Magentakuppler) wuräe mit ©liier _grlaempfini1 liehen SilbsrjodbromideEUlsicß (AgI β Mo 1-»$) veriaisent urrü £ ) ■ a-Pival.yl-a~^4« (4e-benzyloxys «if oajl) phenox^~2«-chlcu—$- ^v-{2,4-di-tert.-SiQyIPhBnOS^)IsIiUylaaidöJacetaniliO!. odes? B)
acetaniiid (Geltkuppler) vrardsn ait einer b
Silfeerjodbroffiidemulsion (AgI 6 MoI-^) ve2?mischt msd
einen Triacetatfilmgrundlage sur Bildung der
phischen Negativfilme A) oäer B) aufgetragen, wobei der i-n
öer Probe A) verwendete Selbkuppler ein Kuppler geiaäß öei?
Erfindung war, während der in der Probe B) verwendete GeTb
kuppler ein Suppler außerhalb des Bereiches der Erfindung
3098O/Q841
Zusätzlich wurden zur Enmlgierung jedes Kupplers in der Silberhalogenidemulsion Dibutylphthalat und Tricresylphosphat
als Kupplerlösungsmittel, Sorbitaniaonolaurat und
Natriumdodeeylbenzolsulfonat als Emulgiermittel und Natrium-1-(p-nonylphenoxytrioxyäthylen)butan-4-sulfonat
und der Iaurinsäureester der Saccharose als Benetzungsmittel
verwendet.
Jede Filraprobe wurde belichtet und der folgenden Behandlung
I unterzogen?
| Stufen der Behandlung I: | 241S | 12 Min. |
| Färb entwicklung | Il | 4 Min. |
| Stopbad | ff | 4 Min. |
| Härtungsbad | Il | 4 Min. |
| Wäsche | II | 6 Min. |
| Bleichbad | H. | 4 Min. |
| Wäsche | IS | 8 Min. |
| Fixierbad | U | 8 Min. |
| Wäsche | 19 | 8 Min. |
| (Trocknung | ||
Die Zusammensetzungen der bei den vorstehenden Behandlungsstufen
eingesetzten Behandlungslösungen sind nachfolgend
angegeben:
Farbentwickler:
| Benzylalkohol | 5 ml |
| Natriumhydroxid | O95 g |
| Diäthylenglykol | 3 ml |
| Natriumhexametaphosphat | 2 g |
| Natriumsulfit | 2 g |
| Kaliumbromid | 2 g |
| 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-ß- hydroxyäthylanilinsesquisulfat- Monohydrat |
5 g |
| Me taborsäure | 0,5 g |
984 7/0841
| - 45 - | 2322615 |
| Nabox (Natriummetaborat)4 | 77 g |
| Wasser zu | 1 1 |
| Stoplösung: | |
| Natriumacetat , | 30 g |
| Eisessig | 8 ml |
| Wasser zu | 1 1 |
| Härtungsbad: | |
| Natriumbexametapbospbat | 1 g |
| Borax·5H2O | 20 g |
| •Formalin (37 #). | 10 ml |
| Bleicblösung: | |
| Natrium-Eis en(III)-ätbylendiamin- | |
| tetraessigsäure·2H2O | 30 g |
| Kaliumbromid | 50 g |
| Dinatriumätbylendiamintetraaceta t . | 5 g |
| Borsäure | 3 g |
| Borax | tf5 g |
| Wasser zu | 1 1 |
| Fixierlösung: | |
| Natriumtbiosulfat | 150 g |
| Natriumsulfit | 15 g |
| Borax v ■ | 12 g |
| Eisessig | 15 »1 |
| Kaliumalaun | 20 g |
| Wasser zu | 1 1 |
Sie Farbdicbte des Seiles der maximalen Dlcbte der
auf diese Weise bebandelten Proben ergibt sieb aus der folgenden Tabelle:
3QI847/0S41
-46- 2322815
Rotlicht- Gründichte Blaudichte dichte (DG) (DB)
Probe A 1,60 1,50 1,60
Probe B 1,60 ^ 1,50 1,25
Wie sich aus den vorstehenden Werten ergibt, zeigte die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelte Probe
eine bessere Farbe als die nach einem System, das nicht unter die Erfindung fällt, behandelte Probe B.
Weiterhin war die Dichte der nach der Behandlung I entsprechend der Erfindung behandelten Probe A die gleiche
wie die Dichte einer gleichen Probe, welche mit einer üblichen Ferricyanidbleiche, die 18 g/l Ferricyanid und 15 g/l
Kaliumbromid enthielt, behandelten Probe. Die übliche Eerricyanidbleichlösung
ergab jedoch nur eine ausreichende Parbdichte, falls sie große Mengen der Cyanidverbindungen enthält, die Umgebungsverunreinigung verursacht, während die
Bleichlösung gemäß der Erfindung keine derartigen Störungen bringt.
Die bei der Behandlung I verwendete Bleichlösung gewinnt ihre Aktivität zurück,· indem lediglich Luft eingeblasen
wird und kann wieder"verwendet werden. Falls andererseits
eine Blixlösung, welche ein Äthylendiamintetraacetat-Eisen(III)-salz
und ein Thiosulfat enthält, anstelle der
Bleichlösung und der Fixierlösung beim erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet wird, könnte die Blixlösung nicht in dieser einfachen Weise aufgrund der Anwesenheit des Silbersalzes regeneriert werden.
40-9*47/0*41
Ein Farbpapier wurde durch Überziehen eines 'barytüberzogenen
Papieres mit einer Silberbromidemulsion, die
eine emulgierte Dispersion eines Gelbkupplers enthielt, einer Silberchlorbromidemulsion (Silberchiorid 70 Mol-#),
die eine emulgierte Dispersion eines Magentakupplers enthielt,
einer Silberchlorbromidemulsion (Silberchlorid 70 Mol-?£), die eine emulgierte Dispersion eines Cyankupplers
enthielt und einer Gelatinelösung, die ein Ultraviolettabsorbiermittel
enthielt, hergestellt. Jede der zur Herstellung des Farbpapieres verwendete kupplerhaltige Emulsion
wurde durch Auflösung jedes Kupplers in einem Gemisch aus Dibutylphthalat und Tricresylphosphat, Dispersion der
Lösung (O/W-Typ) in einer Gelatinelösung unter Verwendung
von Sorbitanraonolaurat, Türkisehrοto1 und Natriumdodecylbenzolsulfonat
als Dispersionsemulgiermittel hergestellt.
Als Kuppler wurden 1-(2« ,4',6'-Trichlorphenyl)-3-i3"-(2}:',
4IM-di-tert.-amylpheno25:yacetamido)~benzamido7-5-pyrazolon,
1-Hydroxy-4-chlor-2-n-dodecylnaphthamid und ct-(2~Methylbenzoyl)-a-chloraceto-(2f-chlor-5'-dodecoxyca3?bonyl)anilid
verwendet. Als Ultraviolettabsorptionsmittel wurde die in
der japanischen Patentveröffentlichung 9586/1970 angegebene Verbindung 1 verwendet. Zu der Silberhalogenidemulsion wurde
das 2,4-Dichlor-6-hydroxy-1,3,5-triazinnatriumsalz als Härtungsmittel
(Probe A) zugesetzt und zu Vergleichszwecken wurde ein Farbpapier in der gleichen Weise wie vorstehend,
jedoch unter Terwendung von a-(2-Methylbenzoyl)-aceto-(2tehlor-5'-dodekoxycarbonyl)anilid
als Gelbkuppler hergestellt (Probe B).
Jede dieser Farbpapierproben A und B wurde mittels eines Farbwiedergabegerätes belichtet und dann der folgenden
Farbbehandlung II unterzogen.
309847/0 841
| O0G | 6 Min. |
| η | 2 Min. |
| Il | .2 Min. |
| Il | 2 Min. |
| It | 2 Min. |
| H | 2 Min. |
| ti | 2 Min. |
| Il | 2 Min. |
| It | 2 Min. |
Behandlung IIj
Parbentwieklung S topbehandlung Wäsche Bleichbehandlung
Wäsche Fixierbehandlung Wäsche Stabilisierbad Trocknung
Die Zusammensetzungen der vorstehend verwendeten Behandlungslösungen
waren die folgenden:
Farbentwickler:
Benzylalkohol Diäthylenglykol Natriumhydroxid Natriumsulfit
Kaliumbromid Natriumchlorid Borax
Hydroxylaminsulfat
Ethylendiamintetraessigsäure 4-Amino-3-methy1-U-äthy1-N-(ß-
sulfonamidoäthyl)anilinsesqüisulfat-
Monohydrat Wasser zu
Stoplösungj
Natriumthiosulfat
Ammoniumthiosulfat (70 $>)
Natriumacetat Kaliumalaun Essigsäure Wasser zu
| 12 ml | e |
| 3,5 | S |
| 2,0 | g |
| 2,0 | e |
| 0,4 | S |
| .1,0 | β |
| 4,0 | g |
| 2,0 | g |
| 2,0 | g |
| 5,0 | |
| 1 1 | |
| 10 g | 30 ecm |
| 5 g | |
| 15 g | |
| 30 ecm | |
| 1 1 | |
309847/0841
Bleichlösung:
Natrium-Eisen(III)-äthylendiamintetra
es sigs äure·2HgO
Kaliumbromid Ammoniumnitrat
wässriges Ammoniak zur Einstellung des pH-Wertes auf
Wasser zu
Fixierlösung:
Natriumthiosulf at
Natriumsulfit Borax
Eisessig Kaliumalaun Wasser zu
Stabilisierlösung:
Borsäure Natriumcitfat Nabox (4H2O)+
Kaliumalaun Wasser zu
Bezeichnung von Natriummetaborat.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt, woraus sich ergibt, daß die Kombination des farbpbotographischen
Papieres und der Behandlung gemäß der- Erfindung eine ausreichende Farbdichte ergibt.
Rotdichte Gründichte Blaudichte
Probe A (erfindungsgemäß) Probe B (Vergleich)
| 50 | g | L |
| 50 | g | g |
| 50 | g | g |
| 6,i | g | |
| 1 : | ml | |
| 150 | g | |
| 15 | 1 | |
| 12 | g | |
| 15 | g | |
| 20 | g | |
| 1 | g | |
| 5 | 1 | |
| 5 | ||
| 3 | ||
| 15 | ||
| 1 |
| 1 | ,75 | 1 | ,70 | 1 | ,65 |
| 1 | #75 | 1 | ,65 | 1 | .50 |
309847/0841
Darüberhinaus konnte die bei der Behandlung -verwendete Bleichlösung leicht regeneriert werden.
Beispiel 5 - ' .
Durch Ausführung der gleichen Behandlung wie in Bei-Bpiel
2 unter Anwendung der folgenden Bleichlösung wurden praktisch gleich gute Ergebnisse wie in Beispiel 2 erhalten.
Bleichlösung:
Ammonium-Eisen(III)-äthylendiamintetraessigsaure
Kaliumbromid
Ammoniumnitrat
Ammoniumnitrat
wässriges Ammoniak zur Einstellung des pH-Wertes auf
Wasser zu ■
Durch Ausführung der gleichen Behandlung wie in Beispiel 2 unter Anwendung der folgenden Bleichlösung wurden
praktisch gleich gute Ergebnisse wie in Beispiel 2 erhalten.
Bleichlösung:
Natriumnitrilotriacetat 60 g
Eisen(III)-^Chlorid (etwa 6H2O) 45 g
Kaliumbromid 50 g
Natriumacetat 15 g
Eisessig 5 ml
Wasser zu 11
| 100 | S | 1 |
| 50 | g | |
| 50 | S | |
| 7,0 | ||
| 1 |
30 98A7/08A1
Durch Durchführung der Behandlung wie in Beispiel 2
unter Anwendung der folgenden Bleichlösung wurden praktisch gleich gute Ergebnisse erhalten.
Bleichlösung:
ÜT-Hydroxyäthyläthylendiamin-
tetraessigsäure 75 g
Eisen(III)-chlorid (etwa 6H2O) 60 g
wässriges Ammoniak zur Einstellung
des pH-Wertes auf ■ 6,5
Eisessig " 5 ml
Wasser zu 11
Die Erfindung wurde im vorstehenden anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, ohne daß sie hierauf
begrenzt ist.
309847/0841
Claims (16)
- Pa tentansprüche -,1 J Verfahren zur Behandlung von farbphotographischen Materialien mit mindestens einer photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photographische Silberhalogenidemulsionsschicht einen nicht diffundierenden, offenkettigen gelbfarbstoffbildenden Kuppler vom Ketometbylentyp enthält und die Behandlung mindestens eine unabhängige Farbentwicklung, Bleichung und Fixierung umfaßt, wobei die Bleichung in einer Bleichlösung durchgeführt wird, die eine oder mehrere der folgenden Verbindungen, nämlich Eisen(III)-aminopolycarbonsäure-Komplexsalze, Kobalt-(III)-Komplexe oder Eisen(III)-polycarbonsäure-Komplexsalze enthält.
- 2. Verfahren zur Behandlung eines farbphotographischen Materials nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als nicht diffundierender gelbfarbstoffbildender Kuppler eine Verbindung der allgemeinen FormelOXIf IR-C-CH-Yverwendet wird, worin R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heterocyclische Gruppe, Y eine Cyangruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Carbamylgruppe und X eine abspaltbare Gruppe bedeuten.
- 3. Verfahren zur Behandlung eines farbphotographischen Materials nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als gelbfarbstoffbildender Kuppler eine Verbindung der-allgemeinen FormelO
πR1-C -OHCOHH - R2
X09847/0841eingesetzt wird, worin R^ eine aliphatische aromatische oder heterocyclische Gruppe, R« eine aromatische oder heterocyclische Gruppe und X eine abspaltbare Gruppe bedeuten. - 4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die abspaltbare Gruppe einen Wert pK_ vonCletwa 2 bis etwa 11 (in Wasser bei 250C) besitzt.
- 5« Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß 5 bis 400 g/l des oder der Komplexsalze in der Bleichlösung verwendet werden.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Bleichlösung weiterhin bis zu 200 g/l eines Löslichkeitserhöhungsmittels aus der Gruppe von Ammoniumsalzen und Alkanolaminen enthält.
- 7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Bleichlösung weiterhin ein Ammoniumsalz enthält.
- 8. Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Bleichlösung weiterhin ein Alkanolamin enthält.
- 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkanolamin Triäthanolamin verwendet wird.
- 10. Verfahren nach Anspruch 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als gelbfarbstoffbildender Kuppler ein Zwei-Äquivalent-Kuppler verwendet wird.
- .11· Verfahren nach Anspruch 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als gelbfarbstoffbildender Kuppler ein Vier-Ä'quivalent-Kuppler verwendet wird«
- 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß eine Bleichlösung mit einem pH-Wert von 3 bis 8 verwendet wird.
- 13. Verfahren liach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß eine Bleichlösung mit einem pH-Wert von 5 bis 7 verwendet wird. . ,309847/0841
- 14· Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminopolycarbonsäure aus Fitrotriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure, Diätbylentriaminpentaessigsäure, Ithylenglykolbis(aminoäthylather)tetraessigsäure, Diaminopropanoltetraessigsäure, N-Hydroxyäthyläthylendiamintriessigsäure, Äthyliminopropionsäure oder Cyelohexandiamintetra essigsäure besteht·
- 15· Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Kobalt(III)-komplexsalz aus Tetramincarbonat-Kobalt(III)-nitrat, Natriumkobaltnitrit und letrammin-Kobalt(lII)-bromid besteht.
- 16. Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Poly carbonsäure aus einer Verbindung der ' allgemeinen Formel0 0Il IlHO-O-(R1 5J1-(Rg)1n-(R1 )n-C-OHworin R1 eine unsubstituierte oder substituierte Kohlenwasserstoff gruppe, Rp eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserst off gruppe oder ein Sauerstoffatom, und m und η jeweils die Zahlen O oder 1 bedeuten.17« Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Poly carbonsäure aus Malonsäure, Ä'thylmalonsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Diglykolsäure oder Ameisensäure besteht. ■-■"·.18· Verfahren nach Anspruch 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das farbphotogra phis ehe Material weiterhin eine photographische Silberhalogenidemulsionsschicht umfaßt, die mindestens einen Magentafarbstoff kuppler der FormelnK J 2K U oder309847/0841enthält, worin R^ eine Alkyl- oder Arylgruppe, R2 eine Alkylgruppe, eine Carbamylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Amidgruppe und R, eine bei der Kupplung abspaltbare Gruppe bedeuten.19- Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das farbphotographisehe Material weiterhin eine farbphotographisehe Silberhalogenidemulsionsschicht, die mindestens einen Cyanfarbstoffkuppler enthält, umfaßt.309847/0841ORIGINAL INSPECTED
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|---|---|---|---|
| JP4445772A JPS5653749B2 (de) | 1972-05-04 | 1972-05-04 |
Publications (1)
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|---|---|
| DE2322615A1 true DE2322615A1 (de) | 1973-11-22 |
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Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE2322615A1 (de) |
| GB (1) | GB1393335A (de) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0422513A2 (de) * | 1989-10-08 | 1991-04-17 | Konica Corporation | Lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial einen neuen gelben Kuppler enthaltend |
| EP1065565A1 (de) * | 1999-06-28 | 2001-01-03 | Eastman Kodak Company | Stabilisierte Bleichzusammensetzungen und Verarbeitungsverfahren für Farbelemente |
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| JPS50136031A (de) * | 1974-03-28 | 1975-10-28 | ||
| JPS5128894A (ja) * | 1974-09-06 | 1976-03-11 | Teijin Ltd | Nannenseihoriesuteru no seizoho |
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| JPH04122077U (ja) * | 1991-04-17 | 1992-10-30 | エバーコート株式会社 | 葉書等の通信体 |
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- 1972-05-04 JP JP4445772A patent/JPS5653749B2/ja not_active Expired
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1973
- 1973-05-04 GB GB2128773A patent/GB1393335A/en not_active Expired
- 1973-05-04 DE DE19732322615 patent/DE2322615A1/de active Pending
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|---|---|
| JPS495630A (de) | 1974-01-18 |
| JPS5653749B2 (de) | 1981-12-21 |
| GB1393335A (en) | 1975-05-07 |
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