DE2313687C3 - In Wasser lösliche oder dispergierbare Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen und ihre Verwendung zur Verhinderung des Insektenbefalls und der Verrottung von Fasermaterialien oder Pelzen - Google Patents

In Wasser lösliche oder dispergierbare Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen und ihre Verwendung zur Verhinderung des Insektenbefalls und der Verrottung von Fasermaterialien oder Pelzen

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DE2313687C3 DE19732313687 DE2313687A DE2313687C3 DE 2313687 C3 DE2313687 C3 DE 2313687C3 DE 19732313687 DE19732313687 DE 19732313687 DE 2313687 A DE2313687 A DE 2313687A DE 2313687 C3 DE2313687 C3 DE 2313687C3
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Description

Sn(C,H5),X (I)
in der X ein Anion, besonders Ch, OH" oder CH3COO" bedeutet, in A) etwa 20 bis 98 Gewichtsprozent, vorzugsweise SO bis 85 Gewichtsprozent von wasser-
^ 60 löslichen Äthylenoxid-Anlagerungsverbindungen der
ikw· allgemeinen Formel
V-Γ''*}, Es ist bereits bekannt, die Verrottung und den
Insektenbefall von Textilien durch Behandeln mit
Organozinnverbindungen zu verhindern. In der USA.-Patentschrift 1 744 633 sind die hierfür in Frage 6S R'
kommenden Organozinnverbindungen eingehend be- ο"_ί:γ η
schrieben. Die Behandlung der Textilien, vor allem ,„/
Wolle und Pelze, erfolgt durch Imprägnieren mit R'"
in der R', R" und R'" Wasserstoff oder verzweigte 30 Kohlenstoffatomen, die 1 bis 8, vorzugswiise oder anverzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 1 bis 5 zur Reaktion mit Äthylenoxid befähigte etwa 12 Kohlenstoffatomen, Y einen Phenyl- oder Wasserstoffatome aufweisen. Als rein aliphatische Naphthylrest und m 2 bis 20 bedeutet, und vorteilhaft Verbindungen, welche 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 außerdem B) bis zu etwa 50 Gewichtsprozent, ins- 5 zur Reaktion mit Äthylenoxid befähigte Wasserstoffbesondere etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent von wasser- atome besitzen, kommen vor allem gesättigte oder löslichen, nichtionogenen, oberflächenaktiven An- ungesättigte, geradkettige oder verzweigte einwertige lagerungsverbindungen von Äthylenoxid an rein aüphatische Alkohole, die Diole oder Polyole, primäre aliphatische Verbindungen mit aktiven Wasserstoff- oder sekundäre Alkylmonoamine, Polyamine oder atomen bestehen. 10 Alkanolamine sowie Mono-oder Dicarbonsäuren oder
Die Triphenylzinnverbindungen enthaltenden Kon- deren Amide oder Oxycarbonsäuren in Betracht. Als zentrate gemäß der Erfindung können ferner, be- Komponente B kommen weiterhin auct die Umsonders zur Erhöhung ihrer Wasserlöslicbkeit und Setzungsprodukte von etwa 15 bis 50 Mol Äthylenoxid zur Verbesserung der Kältestabilität und Erniedrigung mit 1 Mol von Hydroxylgruppen aufweisenden Estern ihrer Viskosität, unter entsprechender Bemessung der 15 von Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren mit mehr-Anteile von A) und B) innerhalb der vorstehend an- wertigen Alkoholen, besonders mit Glyzerin und gegebenen Grenzen, bis zu etwa 50 Gewichtsprozent Zuckeralkoholen, wie z. B. Rizinusöl, sowie ferner eines niederen Alkylglykoläthers oder Alkyldiglykol- Blockpolymerisate aus etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent äthers als Lösungsvermittler (Komponente C) ent- Äthylenoxid und etwa 80 bis 20 Gewichtsprozent halten. Als solche Lösungsvermittler kommen vor so Polypropylenglykol und/oder Polybutylenglykol, woallem Alkyläther der allgemeinen Formel bei das Molekulargewicht der Polypropylen- und/oder
Polybutylenglykolblöcke etwa 1000 bis 3000 beträgt, in Betracht.
R1 — O — (C2H4O)1 — H (III) Als Beispiele für die genannten Verbindungen mit
>5 beweglichen Wasserstoffatomen, die mit Äthylenoxid umzusetzen sind, seien im einzelnen folgende genannt:
in Betracht, in der R1 einen 1 bis 4 Kohlenstoff atome Alkenole und Alkenole mit etwa 8 bis 20 Kohlenstoffenthaltenden Alkylrest und χ 1 oder 2 bedeutet. Ge- atomen, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, eignete Lösungsvermittler dieser Art sind z. B. die wie 2-Äthylhexanol, DodecanoHl), Octadecanol-(l), Monomethyl-, Äthyl- oder Butyläther von Äthylen- 30 Isotridecylalkohol, Kokosfettalkohol; sowie ungeglykol oder Äthylendiglykol. sättigte Alkohole, wie z. B. Oleylalkohol; ferner Diole
Die erfindungsgemäßen Konzentrate von Triphenyl- und Polyole, wie Dodecandiol-(1,7), Hexadecanzinnverbindungen können hergestellt werden durch diol-(l,4), Octadecandiol-(1,6), Pentaerythrit, Sorbit inniges Vermischen der Tnphenylzinnverbindung mit und Saccharosen; ferner primäre oder sekundäre, der Komponente A oder mit einem Gemisch der 35 gesättigte oder ungesättigte aliphatische Mono-, Di-Komponenten A und B sowie gegebenenfalls Kompo- oder Triamine mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, wie nente C bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Octylamin, Dodecylamin, Octadecylamin, Oleylamin Temperaturen zwischen 60 und 100° C. Bei der Be- und Diäthylentriamin; weiterhin gesättigte oder einreitung der Konzentrate kann die Zugabe der ein- fach ungesättigte aliphatische Mono- oder Dicarbonzelnen Komponenten in beliebiger Reihenfolge er- 40 säuren mit etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie folgen. Caprylsäure, Laurylsäure, Palmitinsäure, Stearin-
Ais Aryl- oder Alkylarylpolyglykoläther, die zur säure, Arachinsäure, Behensäure und ölsäure sowie Herstellung der erfmdungsgemäßen Konzentrate von die Amide dieser Carbonsäuren, wie Stearinsäureamid, Triphenylzinnverbindungen dienen, kommen beson- Kokosfettsäuremonoäthanolamid und Talgfettsäureders solche Mono-, Di- und Trialkylarylpolyglykol- 45 monoäthanolamid: und weiterhin die Ester dieser äther in Betracht, deren Alkylreste insgesamt nicht Carbonsäuren mit Polyalkoholen; wie z. B. Sorbitmehr als etwa 20 Kohlenstoffatome und die etwa anmonopalmitat, Äthylenglykoltnonolaurat, Tetra-4 bis 15 Äthoxygruppen im Molekül aufweisen. Bei- propylenglykolmonooleat und Decaäthylenglykolmospiele für die als Komponente A zu verwendenden nostearat.
Verbindungen sind: Anlagerungsverbindungen von 50 Durch die Mitverwendung der Komponente B bei etwa 11 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Octyl- oder Nonyl- der Bereitung der erfindungsgemäßen Konzentrate phenol oder Dinonylphenol, n-Butylphenol-octaäthy- von Triphenylzinnverbindungen kann die WasserlenpU'koläther, Di-n-butylphenol-decaäthylenglykol- löslichkeit und die Beständigkeit der wäßrigen Beäther, Tri-n-butylphenol-undecaäthylenglykoläther, handlungsflotten verbessert werden.
Dibutylkresol-octaäthylenglykoläther, Kresol-tetra- 55 Die Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen äthylenglykoläther, Xylenolpentaäthylenglykoläther, gemäß der vorliegenden Erfindung zeichnen sich Dodecylphenol-dodecaäthylglykoläther, Isopropyl- dadurch aus, daß sie selbst absolut kälte- und wärmenaphtholdecaäthylenglykoläther, Dibutylnaphtholdo- stabil sind und daß sich aus ihnen durch einfaches decaäthylenglykoläther und die Anlagerungsverbin- Einrühren in kaltes oder heißes Wasser beliebiger düngen von 14 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isohexyl- 60 Wasserhärte wäßrige Imprägnierflotten der gebrauchs- und Isoheptylnaphthol. fähigen Konzentrationen herstellen lassen. Die so
Bei den nichtionogenen Äthylenoxidaddukten, die erhaltenen opalen bis klaren wäßrigen Gebrauchssich von rein aliphatischen Verbindungen ableiten flotten sind auch gegenüber Temperaturschwankungen und die als Komponente B in den erfindungsgemäßen äußerst unempfindlich und beständig; diese Flotten Konzentraten von Triphenylzinnverbindungen ent- 65 sind selbst bei Kochtemperatur stabil, so daß ihre halten sein können, handelt es sich um wasserlösliche Anwendung im Färbebad oder in anderen Auf rüstungs-Polyaddukte von etwa 5 bis 50 Mol Äthylenoxid an und Behandlungsbädern im neutralen und vor allem rein aliphatische Verbindungen mit bis zu etwa auch im sauren Bereich ohne Geruchsbelästigung
erfolgen kann. Durch die äußerst feine Verteilung der Triphenyizinnverbindungen in der wäßrigen Flotte wird ein egales Aufziehen diener Wirkstoffe auf das Textilgut gewährleistet Im allgemeinen wird zur Bereitung der wäßrigen Behandlungsflotte so viel S des erfindungsgemäßen Konzentrates eingesetzt, daß die Konzentration an Triphenyizinnverbindungen in der wklirigen Behandlungsflotte etwa 0,01 bis lg/1, vorzugsweise 0,02 bis 0,3 g/l, beträgt. Aus diesen Behandlungsflotten zieht die eingesetzte Triphenylzinnverbindung, z. B. im Färbebad, Substantiv auf das Fasergut auf. Aus den Behandlungsflotten lassen sich hierbei bis zu etwa 97 bis 99 Gewichtsprozent der Triphenyizinnverbindungen ausziehen. Das mit den Flotten der Triphenyizinnverbindungen behandelte Fasergut wird anschließend mit Wasser gespült und getrocknet. Der Trocknungsprozeß kann bei etwa 20 bis 1500C, vorzugsweise bei 60 bis 1000C, erfolgen.
Damit eine ausreichende Wirkung gegen Verrottung und Insektenbefall erzielt wird, soll das ausgerüstete Fasergut etwa 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 Gewichtsprozent der Triphenyizinnverbindungen enthalten. Aus wirtschaftlichen Gründen wird im allgemeinen der untere Bereich der vorstehend angegebenen Auflagemengen an Triphenylzinnverbindungen eingehalten. Als Fasermaterialien, welche mit den Triphenyizinnverbindungen enthaltenden wäßrigen Flotten ausgerüstet werden können, kommen vor allem natürliche Fasern oder auch deren Gemische mit Synthesefasern, insbesondere Wolle und andere tierische Fasern sowie Pelze, in Betracht.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Prozentangaben Gewichtsprozente.
Beispiele
35
Durch inniges Vermischen der nachfolgend in den einzelnen Beispielen aufgeführten Komponenten bei 70 bis 900C wurden Konzentrate folgender Zusammensetzung hergestellt:
1. 5%
85%
10%
2. 5%
95%
3. 5%
85%
10%
Triphenylzinnchlorid (Vergleich),
Benzin (Kp. 150 bis 1800C),
einer Anlagerungsverbindung von 6MoI Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol.
Triphenylzinnchlorid (Vergleich),
Äthylalkohol.
Triphenylzinnchlorid (Vergleich),
Isopropanol,
einer Anlagerungsverbindung von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol.
45
4. 25% Triphenylzinnchlorid (Vergleich),
Butyldiglykol.
5. 25%
65%
10%
6. 25%
75%
Triphenylzinnchlorid (Vergleich),
Methylglykol,
einer Anlagerungsverbindung von 11 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Tributylphenol.
Triphenylzinnchlorid,
einer Anlagerungsverbindung von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Xylenol.
55
60
7. 25% Triphenylzinnchlorid,
67% einer Anlagerungsverbindung von 5 Mol
Äthylenoxid an 1 Mol Xylenol,
8% einer Anlagerungsverbindung von 16 Mol Äthylenoxid an 1 McI eines gesättigten Fettalkoholes mit einer Kettenlänge von 9 bis „ 11 Kohlenstoffatomen.
8. 25% Triphenylzinnchlorid,
65% einer Anlagerungsverbindung von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Xylenol,
10% einer Anlagerungsverbindung von 36MoI Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl.
9. 10% Triphenybrinnacetat,
80% einer Anlagerungsverbindung von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Butylphenol,
10% eines Blockpolymerisates bestehend aus einem Polypropylenglykol-Kern vom Molgewicht etwa 1750, an den Äthylenoxid angelagert wurde bis zu einem Endmolgewicht von etwa 2200.
10. 5% Triphenylzinnhydroxid,
35% einer Anlagerungsverbindung von 4MoI
Äthylenoxid an 1 Mol Kresol,
10% einer Anlagerungsverbindung von 25MoI
Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
50% Äthyldiglykol.
Bei dem Konzentrat 1 handelt es sich um ein Vergleichsbeispiel nach dem Stand der Technik. Die Konzentrate 2 bis 5 stellen ebenfalls Vergleichsmuster dar, die zur Abgrenzung der Erfindung dienen. Die Konzentrate 6 bis 10 entsprechen der Erfindung.
Die Konzentrate wurden bezüglich ihrer äußeren Konsistenz bei verschiedenen Temperaturen, ihrer Löslichkeit in destilliertem Wasser und Wasser von 20° dH, jeweils bei pH 4 und 2, und ebenso bezüglich der Kochbeständigkeit dieser wäßrigen Lösungen unter Färbebedingungen vergleichend beurteilt. Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Die Bestimmung der äußeren Konsistenz erfolgte durch Beobachtung der Konzentrate nach einer Standzeit von 48 Stunden bei Temperaturen von 20 bzw. —5°C. Zur Beurteilung der Wasserlöslichkeit wurden Lösungen der Konzentrate in einer Konzentration von 0,1 g, bezogen auf die Triphenylzinnverbindung, in destilliertem Wasser bzw. Wasser von 20° dH hergestellt und diese Lösungen mit Essigsäure auf pH 4 bzw. mit Schwefelsäure auf pH 2 eingestellt. Die Lösungen wurden nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur beurteilt. Die Prüfung der Kochbeständigkeit erfolgte nach einstündigem Kochen der wäßrigen Lösungen. Hierbei ergaben sich keine Unterschiede durch die verschiedene pH-Einstellung und die verschiedene Wasserhärte.
Die Ergebnisse der Prüfungen zeigen die vorteilhaften Eigenschaften der Konzentrate gemäß der Erfindung (Nr. 6 bis 10). Von besonderer Bedeutung ist hierbei auch die Kochbeständigkeit der mit diesen Konzentraten bereiteten wäßrigen Lösungen im Hinblick auf die vorteilhafte Anwendung der Konzentrate beim Färben oder bei anderen Ausrüstungsgangen der Textilien.
■■ aus - VIoI-•rioxid iJrnol-
4 Mol 25 Mol
7 20° C -5°C 23 13 687 Ö 8 CH8COOH pH 2 mi t H1SO4 Koch
beständigkeit
unlöslich unlöslich Wasser von
20° dH		 dest. Wasser Wasser von
20° dH		 entfällt
Bei- Konsistenz unlöslich unlöslich Wäßrige Lösungen in einer Konzentration von 0,1 g/l Triphenylzinnverbindung entfällt entfällt entfällt entfällt
SptCl unlöslich unlöslich pH 4 mit entfällt entfällt entfällt entfällt
1 klar, löslich, klar, löslich des. Wasser entfällt entfällt entfällt entfällt
2 flüssig dickflüssig entfällt unhomogene unhomogene unhomogene
3 klar, löslich, klar, löslich, entfällt ' Fällung Fällung Fällung nicht koch
4 flüssig dickflüssig entfällt homogene homogene homogene beständig
klar, löslich, klar, löslich, unhomogene Fällung Fällung Fällung kochbeständig
5 flüssig flüssig Fällung leichte opale opale
klar, löslich trüb, fest homogene Flockung Lösung Lösung kochbeständig
6 Fällung leichte klare klare
klar, löslich, klar, löslich, opale Flockung Lösung Lösung kochbeständig
7 flüssig dickflüssig Lösung klare klare klare
klar, löslich, trüb, fest klare Lösung Lösung Lösung kochbeständig
8 flüssig Lösung leichte klare klare
leicht trüb, stark trüb, klare Flockung Lösung Lösung kochbeständig
9 flüssig flüssig Lösung leichte klare klare
klare Flockung Lösung Lösung
10 Lösung
klare
Lösung
in Verik. Die smuster en. Die ung.
ii u P-:ren ι, !>rer
:il·. Oie Agenden ng der ung der nden bei abteilung Konzenogen auf ι Wasser Äsungen lure au! ach ein- -csll. Die :i'ü ein 'herbe

Claims (3)

Lösungen der Zinnverbindungen in Benzol oder Patentansprüche· Benzol-Alkohol-Gemischen. Als besonders geeignet μ für die Textilbehandlung und besonders wirksam gegen Mottenbefall und Verrottung haben sich die
1. In Wasser lösliche oder dispergierbare 5 Triphenylzinnverbindungen erwiesen (vgL R. Wegler, Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen, be- »Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlisgsbekämpstehend aus einer innigen Mischung von etwa fungsmittel«, Bd 1,1970, S. 483). Diese Triphenylzinn-2 bis 30 Gewichtsprozent Triphenylzinnverbin- verbindungen haben jedoch den Nachteil der schwiedungen der Formel rigen Anwendbarkeit, da sie sich in den hierfür be-
lo sonders in Frage kommenden wasserunlöslichen aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen
Sn(C H)X (I) schlecht lösen und in wäßrigen Flotten vollkommen
unlöslich sind. Die praktische Anwendung der hochaktiven Triphenylzinnverbindungen in der Textilis Industrie scheiterte daher an der Schwierigkeit des
in der X ein Anion bedeutet, in A) etwa 20 bis Auffindens geeigneter Applikationsformen.
98 Gewichtsprozent wasserlöslicher Äthylenoxid- Wider Erwarten zeigte es sich, daß die Triphenyl-
Anlagerungsverbindungen der allgemeinen Formel zinnverbindungen in einigen wasserlöslichen Lösungsmitteln, wie z.B. Methyl-, Äthyl- oder Butylglykol ao sowie Methyl-, Äthyl- oder Butyldiglykol, löslich sind.
R, Diese Lösungen geben jedoch sowohl bei alleiniger
\ Anwendung als auch bei Zusatz von oberflächen-
R" —Y-O-(C4H4O)B1H (II) aktiven Verbindungen beim Eintragen in wäßrige
Κ»' / Behandlungsflotten feinverteilte homogene Fällungen,
35 die außerdem bereits nach kurzem Stehen der Behandlungsflotten zu Flockungen führen. Die Anwendung solcher Behandlungsflotten führt dazu, daß
in der R', R" und R'" Wasserstoff oder verzweigte durch den eintretenden Filtrationsvorgang der Wirkoder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit stoff ungleichmäßig und nur oberflächlich auf das 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Y einen Phenyl- 30 Behandlungsgut aufzieht und daß diese so erhaltene oder Naphthylrest und m 2 bis 20 bedeutet, und Ausrüstung nicht wasch- und chemischreinigungsbegegebenenfalls B) bis zu SO Gewichtsprozent nicht- ständig ist.
ionogener oberflächenaktiver Anlagerungsverbin- Das Auftragen der Triphenylzinnverbindungen aus
düngen von Äthylenoxid an rein aliphatisch^ Ver- rein organischen Lösungsmitteln wird andererseits bindungen mit aktiven Wasserstoffatomen sowie 35 aus wirtschaftlichen Gründen und wegen der mit der gegebenenfalls, unter entsprechender Bemessung Anwendung von Lösungsmitteln verbundenen sicherder Anteile von A) und B) innerhalb der vorstehend heitstechnischen und physiologischen Schwierigkeiten angegebenen Grenzen, C) bis zu 50 Gewichts- möglichst vermieden. Es bestand daher ein Bedürfnis Prozent eines niederen Alkylglykoläthers oder nach geeigneten Applikationsbedingungen der hoch-Alkyldiglykoläthers als Lösungsvermittler. 40 wirksamen TriphenyLdnnverbindungen aus wäßrigen
2. In Wasser lösliche oder dispergierbare Flotten.
Konzentrate nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Es wurde nun gefunden, daß sich diese Schwierig-Keichnet, daß sie als Triphenylzinnverbindung Tri- keiten und Nachteile der Anwendung von Triphenylphenylzinnchlorid, -hydroxid oder -acetat ent- zinnverbindungen auf Textilien zur Verhinderung der halten. 45 Verrottung und des Insektenbefalls vermeiden lassen
3. Verwendung der Konzentrate von Triphenyl- und eine Imprägnierung des Textilmaterial aus wäßcinnverbindungen nach Anspruch 1 oder 2 zum rigen Flotten möglich ist, wenn zur Herstellung der Imprägnieren von Fasermaterialien oder Pelzen wäßrigen Imprägnierflotten wasserlösliche Konzenaus wäßrigen Flotten zur Verhinderung des In- träte verwendet werden, die aus einer innigen Misektenbefalls und der Verrottung. 50 schung von etwa 2 bis 30 Gewichtsprozent Triphenylzinnverbindungen der Formel
DE19732313687 1973-03-20 1973-03-20 In Wasser lösliche oder dispergierbare Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen und ihre Verwendung zur Verhinderung des Insektenbefalls und der Verrottung von Fasermaterialien oder Pelzen Expired DE2313687C3 (de)

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