DE2313687A1 - Verhinderung des insektenbefalls und der verrottung von textilien - Google Patents

Verhinderung des insektenbefalls und der verrottung von textilien

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DE2313687A1 DE19732313687 DE2313687A DE2313687A1 DE 2313687 A1 DE2313687 A1 DE 2313687A1 DE 19732313687 DE19732313687 DE 19732313687 DE 2313687 A DE2313687 A DE 2313687A DE 2313687 A1 DE2313687 A1 DE 2313687A1
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Description

Verhinderung des Insektenbefalls und der Verrottung von Textilien
Es ist bereits bekannt, die Verrottung und den Insektenbefall von Textilien durch Behandeln mit Organozinnverbindungen zu vorhindern. In der US-PS 1 744 633 sind die hierfür in Frage kommenden Organozinnverbindungen eingehend beschrieben. Die Behandlung der Textilien, vor allem Wolle und Pelze, erfolgt durch Imprägnieren mit Lösungen der Zinnverbindungen in Benzol oder Benzol-Alkoholgemischen. Als besonders geeignet für die Textilbehandlung und besonders wirksam gegen Mottenbefp11 und Verrottung haben sich die Tripheny!zinnverbindungen erwiesen (vgl."Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel" von R. Wegler, Band I (1970) Scito 483). Diese
Triphenylzinnverbindungen haben jedoch den Nachtei1 der schwierigen Anwendbarkeit, da sie sich in den hierfür besonders in Frage kommenden wasserunlöslichen aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen schlecht lösen und in wässrigen Flotten vollkommen unlöslich sind. Die praktische Anwendung der hochaktivon 'Tri phonyIzinnverbin-
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düngen in der Textilindustrie scheiterte daher an der Schwierigkeit des Auffindens geeigneter Applikationsformen;
Wider Erwarten zeigte es sich, daß die Triphenylzinnverbindungen in einigen wasserlöslichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel MethylT Xthyl- und Butylglykol sowie Methyl-, Äthyl- und Butyldiglykol, löslich sind. Diese Lösungen geben jedoch sowohl bei alleiniger Anwendung als auch bei Zusatz von oberflächenaktiven Verbindungen beim Eintragen in wässrige Behandlungsflotten feinverteilte homogene Fällungen, die außerdem bereits nach kurzem Stehen der Behandlungsflotten zu Flockungen führen. Die Anwendung solcher Behandlungsflotten führt dazu, daß durch den eintretenden Filtratlonsvorgang der Wirkstoff ungleichmäßig und nur oberflächlich auf das Behandlungsgut aufzieht und daß diese so erhaltene Ausrüstung nicht wasch- und chemischreinigungsbeständig ist.
Das Auftragen der'Triphenylzinnverbindungen aus rein organischen
Lösungsmitteln wird andererseits aus wirtschaftlichen Gründen und wegen to
' der mit der Anwendung von Lösungsmitteln verbundenen sicherheit s.-tochnischen und physiologischen Schwierigkeiten möglichst vermieden. Es bestand daher ein Bedürfnis nach geeigneten Applikationsbedingungen der hochwirksamen Tripheny!zinnverbindungen aus wässrigen Flotten.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Schwierigkeiten und Nachteile der Anwendung von Tripheny !zinnverbindungen auf Textilien zux* Verhinderung de*· Verrottung und des Insektenbefalls vermeiden lassen und eine Imprägnierung des Textilinaterials aus wässrigen Flotten möglich ist, wenn zur Herstellung der wässrigen Irnprägnierf lotten wasserlösliche Konzentrate verwendet vteväan, die ei ν a 2 bis 30 Gewichtsprozent Triphenylzinnverbindungen der Formel I
Sn (OJT ^ X (D,
O Zj O
in der X ein Anion, besonders C17 ülfoder CHoCOCfboxlouiet, in
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A) etwa 20 bis S8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 85 Gewichtsprozent von wasserlöslichen Äthylenoxid-Anlagerungsverbindungen der Formel II
Rf
R'iJ^Y - 0 - (C2II4O)n H (II)
R" f
in der R1, R" und R"* Wasserstoff oder verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Y Phenyl oder Naphthyl und m 2 bis 30 bedeuten, und vorteilhaft außerdem
B) bis zu etwa 50 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent von wasserlöslichen nichtionogenen, oberf lächen-r aktiven Anlagerungsverbindungen von Xthylenoxid an rein aliphatische Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen
enthalten.
Die Triphenylzinnverbindungen enthaltenden Konzentrate gemäß der Erfindung können ferner, besonders zur Erhöhung ihrer Wasserlöslichkeit und zur Verbesserung der Kältestabilität und Erniedrigung ihrer Viskosität unter Reduzierung ihrer Anteile der Komponenten A und B, bis zu etwa 50 Gewichtsprozent eines niederen Alkylglykoläthers oder Alkyldiglykoläthers als Lösungsvermittler (Komponente C) enthalten. Als solche Lösungsvermittler kommen vor allem Alkyläther der allgemeinen Formel III
R1 - 0 - (C2H4O)x -H (III)
in Betracht, in der R einen 1 bis -!Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest und χ 1 oder 2 bedeutet. Geeignete Lösungsvermittler dieser Art sind z/a:;; Beispiel die Mononiethyl-, Äthyl- oder Butyläther von Xthylonglylcol oder Äthylendiglykol.
Die erfindungEEoi-.äßGn Konzentrate von Tr iphenylzinnverbiii düngen
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können hergestellt werden durch inniges Vermischen der Triphenyl-zinnverbindung mit der Komponente A oder mit einem Gemisch der Komponenten A und B sowie gegebenenfalls Komponente C bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 60 C und 100 C. Bei der Bereitung der Konzentrate kann die Zugabe der einzelnen Komponenten in beliebiger Reihenfolge erfolgen.
Als Aryl- oder Alkylarylpolyglykoläther, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen dienen, kommen besonders solche Mono-, Di- und Trialkylarylpolyglykoläther in Betracht, deren Alkylreste insgesamt nicht mehr als etwa 20 Kohlenstoffatome und die etwa 4 bis 1.5 Xthoxygruppen im Molekül aufweisen. Beispiele für die als Komponente A zu verwendenden Verbindungen sind: Anlagerungsverbindungen von etwa 11 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Octyl- oder Nonylphenol oder Dinonylphenol, n-Butyl~ phenol -octaäthylenglykoläther, Di-n-butylphenol-decaäthylenglykoläther, Tri-n-bütylphenol-undecaäthylenglykoläther, Dibutylkresoloctaäthylenglykoläther, Kresol-tetraäthylenglykoläther, Xylenol» pentaäthylenglykoläther, Dodecylphenol-dodecaäthylglykoläther, lsopropylnaphtholdecaäthylenglykoläther, Dibutylnaphtholdodecaäthylenglykoläther und die Anlagerungsverbindungen von 14 Molen Äthylenoxid an 1 Mol Isohexyl- und Isoheptylnaphthol. i
Bei den nichtionogenen Äthylenoxidaddukten, die sich von rein aliphatischen Verbindungen ableiten und die als Komponente B in den erfindungsgemäßen Konzentraten von Triphenylzinnverbindungen enthalten sein können, handelt es sich um wasserlösliche Polyaddukte von etwa 5 bis 50 Molen Äthylenoxid an rein aliphatische Verbindungen mit bis zu etwa 30 Kohlenstoffatomen, die 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 zur Reaktion mit Xthylenoxid befähigte Wasserstoffatome aufweisen. Als rein aliphatische Verbindungen, welche 1 bisS, vorzugsweise 1 bis 5 zur Reaktion mit Äthylenoxid befähigte Wasserstoffatome besitzen, kommen vor allem gesättigte und ungesättigte, geradkettige oder verzweigte einwertige aliphatische Alkohole, die Diole oder Polyole, primäre und sekundäre Alky!monoamine, Polyamine und Alkanolamine sowie Mono- und Dicarbonsäuren oder· deren Amide, Oxycarbonsäuren, als Komponente B kommen weiterhin auch die Umsetzungspx'odukte von etwa 15 bis 50 Molen Äthylenoxid mit 1 Mol von. Hydroxyl-
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gruppen aufweisenden Estern von Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, besonders mit Glyzerin und Zuckeralkoholen, wie zum Beispiel Rizinusöl, sowie ferner Blockpolymerisate aus etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Äthylenoxid und etwa 80 bis 20 Gewichtsprozent Polypropylenglykol und/oder Polybutylenglykol, wobei das Molekulargewicht der Polypropylen- und/oder PolybutylenglykoIblocke etwa 1000 bis 3000 beträgt, "in Betracht.
Als Beispiele für die genannten Verbindungen mit beweglichen Wasserstoff atomen, die mit Äthylenoxid umzusetzen sind, seien im einzelnen folgende genannt: Alkanole und Alkenole mit^etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie 2-Äthylhexanol, Dodecanol-(l), Octadecanol-(l), Isotridecylalkohol, Cocosfettalkoholj sowie ungesättigte Alkohole, wie zum Beispiel Oleylalkohol; ferner Diole und Polyole, wie Dodecandiol-(1,7), Hexadecandiol-(l,4), 0ctadecandiol~(l,6), Pentaerythrit, Sorbit und Saccharosen; ferner primäre und sekundäre, gesättigte und ungesättigte aliphatische Mono-,Di- oder Triamine mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, wie Octylamin, Dodecylamin, Octadecylatnin, Oleylamin und Diäthylentriamin; weiterhin gesättigte oder einfach ungesättigte aliphatische Mono- oder Dicarbonsäuren mit etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Capry!säure, Laürylsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Ölsäure sowie die Amide dieser Carbonsäuren, wie Stearinsäureamid, Cocosfettsäuremonoäthanolamid und Talgfettsäuremonoäthanolamid; und weiterhin die Ester dieser Carbonsäuren mit Polyalkoholen, wie zum Beispiel Sorbitanmonopalmitat, Äthylenglykolmonolaurat, TetrapiOpylenglykolmonooleat und Decaäthylenglykolmonostearat.
Durch die Mitverwendung der Komponente B bei der Bereitung der er-" findungsgemäßen Konzentrate von Tripheny!zinnverbindungen kann die Wasserlöslichkeit und die Beständigkeit der wässrigen Behandlungsflotten verbessert werden.
Die Konzentrate von Tripheny!zinnverbindungen gemäß.der vorliegenden Erfindung zeichnen sich dadurch aus, daß sie selbst absolut
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kälte- und wärmestabil sind und daß "sich, aus ihnen durch einfaches Einrühren in kaltes oder heißes Wasser beliebiger Wasserhärte wässrige Imprägnierflotten der gebrauchsfähigen Konzentrationen herstellen lassen. Die so erhaltenen opalen bis klaren wässrigen Gebrauchsflotten sind auch gegenüber Temperaturschwankungen äußerst unempfindlich und beständig; diese Flotten sind selbst bei Kochtemperatur stabil, so daß ihre Anwendung im Färbebad oder in anderen Ausrüstungs- und Behandlungsbääern im neutralen und vor allem auch im -sauren Bereich ohne Geruchsbelästigung erfolgen kann. Durch die äußerst feine Verteilung der Triphenylzinnverbindungen in der wässrigen Flotte wird ein egales Aufziehen dieser Wirkstoffe auf das Textilgut gewährleistet. Im allgemeinen wird zur Bereitung der wässrigen Behandlungsflotte so viel des erfindungsgemäßen Konzentrates eingesetzt, daß die Konzentration an Triphenylzinnverbindungen in der wässrigen Behandlungsflotte etwa 0,01 bis 1 g/l, vorzugsweise 0,02 bis 0,3 g/l beträgt. Aus diesen Behandlungsflotten zieht die eingesetzte Triphenylzinnverbindung, zum Beispiel im Färbebad substantiv auf das Fasergut auf. Aus den Behandlungsflotten lassen sich hierbei bis zu etwa 97 bis 99 Gewichtsprozent der Triphenylzinnverbindungen ausziehen. Das mit den Flotten der Triphenylzinnverbindungen behandelte1Fasergut wird anschließend mit Wasser gespült und getrocknet . Der Trocknungsprozess kann .bei etwa 20 bis 150°C, vorzugsweise bei 60 bis 100° C erfolgen.
Damit eine ausreichende Wix'kung gegen Verrottung und Insektenbefall erzielt wird, soll das ausgerüstete Fasergut etwa 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 Gewichtsprozent der Triphenylzinnverbindungen enthalten. Aus wirtschaftlichen Gründen wird im allgemeinen der untere Bereich der vorstehend angegebenen Auflagemengen an Triphenylzinnverbindungen eingehalten. Als Fasermaterialien, welche mit den Triphenylzinnverbindungen enthaltenden wässrigen Flotten ausgerüstet wei'den können, kommen vox" allem natürliche Fasern oder auch deren Gemische mit Synthesefasern, insbesondere Wolle und andere tierische Fasern sowie Pelz© in Betracht.
In den nachfolgenden Beispiel bedeuten die Prozentangaben Gewichtsprozente.
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Beispiele
Durch inniges Vermischen der nachfolgend in den einzelnen Beispielen aufgeführten Komponenten bei 70 bii folgender Zusammensetzung hergestellt:
len aufgeführten Komponenten bei 70 bis 900C wurden Konzentrate
1. 5 % Triphenylzinnchlorid (Vergleich)
85 % Benzin (Kp. 150 - 180°C)
,% einer Anlagerungsverbindung von 6 Mol Äthylenoxid an 3 Mol Nonylphenol
2. 5 % Triphenylzinnchlorid (Vergleich)
95 % Äthylalkohol
3. 5 % Triphenylzinnchlorid (Vergleich)
85 % Isopropanol
10 % einer Anlagerungsverbindung von 10 Mol Xthylenoxid an 1 Hol Oleylalkohol
4. 25 % Triphenylzinnchlorid (Vergleich)
75 % Butyldiglykol
5. 25 % Triphenylzinnchlorid (Vergleich)
65 % Methylglykol
10 % einer Anlagerungsverbindung von 11 Mol Xthylenoxid an 1 Mol Tributylphenol
6. 25 % Triphenylzinnchlorid
75 % einer Aulagerungsverbindung von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Hol Xylenol
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7. 25 % Triphenylzinnchlorid
% einer Anlagerungsverbindung von 5 Mol Xthylenoxid an
1 Mol Xylenol
% einer Anlagerungsverbindung von 16 Mol Xthylenoxid an 1 Mol eines gesättigten Fettalkoholes mit einer Kettenlänge vom 9 bis 11 Kohlenstoffatomen
8. 25 % Triphenylzinnchlorid
% einer Anlagcrungsverbindung von 5 Mol AthyIeηoxid an 1 Mol Xylenol
% einer Anlagerungsverbindung von 36 Mol Xthylenoxid an
1 Mol Rizinusöl
9. 10 % Triphenylzinnacetat
% einer Anlagerungsverbindung von 8 Mol Xthylenoxid an 1 Mol Butylphenol
% eines Blockpolymerisates bestehend aus einem Polypropylenglykol-Kern vom Molgewicht etwa 1750, an den Xthylenoxid angelagert wurde bis zu einem Endmolgewicht von etwa 2200.
10. 5 % Triphenylzinnhydroxid
% einer Anlagerungsverbindung von 4 Mol Xthylenoxid an 1 Mol Kresol
% einer Anlagerungsverbindung von 25 Mol Xthylenoxid an
3 Mol Oleylamin 50 % Xthyl-—diglykol
Bei dem Konzentrat .1 handelt es sich um ein Vergleichsbeispiel nach dem Stand der Technik . Die Konzentrate 2 bis 5 stellen ebenfalls Vergleichsmuster dar, die zur Abgrenzung der Erfindung dienen. 3")io Konzentrate 6 bis 10 entspi'echen der Erfindung,
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Die Konzentrate wurden bezüglich ihrer äußeren Konsistenz bei verschiedenen Temperaturen, ihre Löslichkeit in destilliertem Wasser und Wasser von 20 dH, jeweils bei pH 4 und pH 2 und ebenso die Kochbeständigkeit dieser wässrigen Lösungen unter Färbebedingungen vergleichend beurteilt. Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Die Bestimmung der äußeren Konsistenz erfolgte durch Beobachtung der Konzentrate nach einer Standzeit von 48 Stunden bei Temperaturen von 20 C bzw. — 5 C. Zur Beurteilung der Wasserlöslichkßit wurden Lösungen der Konzentrate in einex· Konzentration von 0,1 g, bezogen auf die Triphenylzinnverbindung, in destilliertem Wasser bzw. Wasser von 20 dH hergestellt und diese Lösungen mit Essigsäure auf pH 4 bzw. mit Schwefelsäure auf pH 2 eingestellt. Die Lösungen wurden nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur beurteilt. Die Prüfung der Kochbeständigkeit erfolgte nach einstündigem Kochen der wässrigen Lösungen. Hierbei ergaben sich keine Unterschiede durch die verschiedene pH-Einstellung und die verschiedene Wasserhärte.
Die Ergebnisse der Prüfungen zeigen die vorteilhaften Eigenschaften der Konzentrate gemäß der Erfindung (No. 6 bis 10). Von be-· sonderer Bedeutung ist hierbei auch die Kochbeständigkeit der mit diesen Konzentraten bereiteten wässrigen Lösungen im Hinblick auf die vorteilhafte Anwendung der Konzentrate beim Färben oder bei anderen Ausrüstungsgängen der Textilien.
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TABELLE
O ύύ ÖÖ
Öl
Bei- ■ 1 Konsistenz -5"C wässrige Lösungen in einer Konzentration von COOH
Wasser von 20 dH		 pH 2 rait H2
dest.Wasser		 0,1 g/l Triphenylzinnverbindung Koclibestan-
digkeit		 I
spiel Z 200C unlöslich ρίπ nut CH,
dest.Wasser'		 entfällt _ entfällt· 30.
Wässer von 20 dH		 entfällt
a unlöslich uniosiicn entfällt en-cxa-lix entiaij-t entfällt e.ntiaijLt
4 uniosiicn umosiicn enxiaiit - tjuLXkllL „ un L X ti 11L entiaxiu ÖIlLIilllL
5 unlöslich klar,lös
lich, dick
flüssig		 en ü ί ä L1L unhoaogene
Pällunß		 unhomogene
Fällung		 (iüLIUllt. entfällt ■
6 klar,lös
lich,
flüssig		 klar,lös
lich, dick
flüssig		 unhomogene
. Fällung		 homogene
Füllung		 homogene
Fällung		 unhomogene
Fällung ·		 nicht koch
beständig
7 klar,lös
lich,
flüssig		 klar,lös
lich,
flüssig ' .		 homogene
Füllung		 leichte
Flo.ckung		 opale
Lösung		 homogene
Fällung		 kochbestän
dig
8 klar,lös
lich,
flüssig		 trüb, fest opale
Lösung		 loichto
Flockung		 klare
Lösung		 opale
Lösung		 kochbestän
dig
9 klar,lös
lich,		 klar,lös
lich, dick
flüssig		 klare
Lösung		 klare
Lösung		 klare
Lösung		 klare
Lösung		 kochbestän
dig
10 klar,lös
lich,
flüssig		 trüb, fest klare
Lösung		 leichte
Flockung		 klare
Lösung		 ,klare
Lösung		 kochbestän
dig
klar,lös
lich,
flüssig		 stark trüb,
flüssig		 klare
Lösung		 leichte
Flockung		 klare
Lösung		 klare
Lösung		 kochbestän
dig
1. trüb
löslich,
flüssig		 - klare
Lösung		 klare
, Lösung
GO
OO CD OO

Claims (3)

Patentansprüche . β
1. In Wasser lösliche oder dispergierbare Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an etwa 2 bis 30 Gewichtsprozent Tripheny!zinnverbindungen in
Λ) etwa 20 bis 98 Gewichtsprozent von wasserlöslichen Äthylenoxid-Anlagerungsverbindungen der Formel II
R" —J>Y - O - (C2H4O)111 H (II) ,
3tl t
in der R1, R" und R"1 Wasserstoff oder verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Y phenyl oder iiaphthyl und m 2 bis 20 bedeuten
uncl gegebenenfalls außerdem bis zu 50 Gewichtsprozent von
B) nichtionogenen oberflächenaktiven Anlagerungsverbindungen von Äthylencxid an rein aliphatische Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen sowie erforderlichenfalls als Lösungsvermittler bis zu 50 Gewichtsprozent
C) eines nieüc-ren Alkylglykoläthers odor Alkyldiglykoläthers.
2. In Wasser löiliche oder dispergierbare Konzentrate gemäß Anspruch 1, dadurch gi "umzeichnet, daß sie Triphenylzinnchlorid-,Hydroxid, oder -Acetat nthalten»
3. Verwendung ck Konzentrate von Triphenylzinnvei'bindungen gema Ansprüchen 1 eitler 2 zum Imprägnieren von Fasermaterialien und Pelzen au?* \vr.-..srigea Flotten.
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DE19732313687 1973-03-20 1973-03-20 In Wasser lösliche oder dispergierbare Konzentrate von Triphenylzinnverbindungen und ihre Verwendung zur Verhinderung des Insektenbefalls und der Verrottung von Fasermaterialien oder Pelzen Expired DE2313687C3 (de)

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