DE2308994A1 - Synthese von 1,2-butadien - Google Patents

Synthese von 1,2-butadien

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DE2308994A1 DE19732308994 DE2308994A DE2308994A1 DE 2308994 A1 DE2308994 A1 DE 2308994A1 DE 19732308994 DE19732308994 DE 19732308994 DE 2308994 A DE2308994 A DE 2308994A DE 2308994 A1 DE2308994 A1 DE 2308994A1
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Description

The Firestone Tire & Rubber Company Akron/Ohio 44317» U.S.A.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Dampfphasenisomerisation von 2-Butin zu 1,2-Butadien.
Es ist wohlbekannt, daß Kohlenwasserstoffverbindungen isomerisiert werden können, indem man den Kohlenwasserstoff in der Dampfphase über einen geeigneten Katalysator leitet. Durch wohl überlegte Auswahl eines Katalysators können Ausbeuten des gewünschten Produkts optimiert werden. Eine solche Reaktion ist in der US-PS 3 052 740 beschrieben, wobei Methylacetylen unter Verwendung eines Katalysators aus Natrium- oder Kaliumaluminat zu Propadien isomerisiert wird.
Es scheint, daß die Erzeugung von 1,2-Butadien aus 2-Butin mit dem oben zitierten Verfahren sehr eng verwandt ist. Jedoch stellt sich sofort ein ernstes Hindernis. Thermodynamische Berechnungen zeigen, daß von den verschiedenen Isomeren mit 4 Kohlenstoffatomen, die in dem Gleichgewicht vorhanden sein können, das konjugierte Dien, 1,3-Butadien, bei weitem begünstigt ist. Wenn man daher von einem Verfahren unter Verwendung von Beschikkung und Produkten mit 3 Kohlenstoffatomen zu einem System mit 4 Kohlenstoffatomen übergeht, werden zusätzliche Isomere eingeführt und in der Theorie ergibt sich ein Verfahren, das infolge sehr geringer Ausbeuten des gewünschten Produkts und außerordentlich hoher Ausbeuten eines Stoffes (1,3-Butadien), der unter den angewandten Bedingungen zum Polymerisieren neigt, ungeeignet ist.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß 2-Butin zu 1,2-Butadien
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isomerisiert werden kann, indem man das Ausgangsmaterial über einen Katalysator von basenbehandeltem Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd oder Kombinationen von diesen bei einer Temperatur von etwa 20O0C bis etwa 6000G, vorzugsweise von etwa 300 C bis etwa 4000G leitet. Es sind Kontaktzeiten von 0,1 bis 100 Sekunden, vorzugsweise 5 bis 50 Sekunden, erforderlich und es werden wesentliche Ausbeuten des gewünschten 1,2-Butadiens von den Reaktionsprodukten abgetrennt und gewonnen. Der bevorzugte Katalysator hat eine Oberfläche von 1 bis 1000 m pro g, und durch die Basenbehandlung werden vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-% Alkalimetallverbindung in die Katalysatorzusammensetzung eingebracht, wobei sich die Alkalimetallverbindung als ein Oxyd darstellt.
Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung Katalysator
Der Katalysator kann durch Basenbehandlung einer großen Mannigfaltigkeit von Siliciumdioxyd- oder Aluminiumoxydmaterialien oder Kombinationen von Siliciumdioxyd und Aluminiumoxyd erhalten werden. Wenn eine Kombination von Siliciumdioxyd und Aluminiumoxyd verwendet wird, kann es eine natürlich vorkommende Kombination sein, wie sie sich beispielsweise in einer Mannigfaltigkeit von Tonen findet. Das Material kann behandelt werden, um es zu "aktivieren", d.h. seine Oberfläche innerhalb der spezifizierten Grenzen von 1 bis 1000 m pro Gramm zu vergrößern. Es können auch sog. "Molekularsiebe" verwendet werden.
Die Basenbehandlung dieser Siliciumdioxyd- und/oder Aluminiumoxydkatalysatoren ist notwendig, um diese normalerweise sauren Stoffe zur Verwendung in der Erfindung zu modifizieren. Dieses ist in der Katalyse eine wohlbekannte Technik und kann auf jedem von verschiedenen Wegen erfolgen, beispielsweise durch Imprägnieren eines Siliciumdioxyd- und/oder Aluminiumoxydkatalysators mit einer Lösung einer Base, wie NaOH, Ca(OH^ oder KOH, und Trocknen und Calcinieren des behandelten Katalysators. Solche Behandlung wird manchmal als "doping", als "poisoning" oder als "inhibiting" des Katalysators bezeichnet.
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Bei dem Verfahren der Erfindung erfolgt die Basenbehandlung vorzugsweise dadurch, daß man auf der Oberfläche (und/oder in den Poren) des Katalysators eine Verbindung ablagert, die nach Trocknen und Calcinieren eine Erdalkalimetall- oder Alkalimetallbase' in der Menge von Λ bis 25 Gew.-% zurückläßt. Es ist die Verwendung eines Alkalimetallhydroxyds in Wasserlösung für diesen Zweck besonders bevorzugt. Es kann für die Basenbehandlung jede zahlreicher Alkalimetall- oder Erdalkalimetallverbindungen verwendet werden, vorausgesetzt, daß nach Trocknen und Calcinieren ein Basenmaterial gebildet wird. In dieser Hinsicht kann ein Alkalimetallsalz, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumacetat oder Lithiumamid, verwendet werden. Brauchbare Erdalkaliverbindungen umfassen verschiedene Salze von Calcium, Strontium oder Barium, die beim Calcinieren Oxyde dieser Metalle bilden.
Es können Fließbett-Katalysatoren, wobei der Katalysator in feiner Teilchengröße vorliegt, oder Festbetten, wobei der Katalysator in iuigelchen oder granulierter Form eingesetzt wird, verwendet werden. Es kann jeder geeignete Reaktionsbehälter verwendet werden, wie in der Technik bekannt ist. Die Abtrennung des gewünschten Produkts kann durch Destillation erfolgen, und das unreagierte 2-Butin kann zurückgeführt werden.
Bevorzugte Arbeitstemperaturen in dem Reaktionsbehälter reichen von 3OO°C bis 5OO°C. Unter 30O0C ist die Umwandlung von 2-Butin gering und oberhalb 500°C werden erhebliche Mengen unerwünschter Nebenprodukte gebildet einschließlich Stoffe mit höherem Molekulargewicht. Temperaturen über 500°C begünstigen die Bildung von Dinieren und Oligomeren und Cracken des Ausgangsmaterials.
Bevorzugte Kontaktzeiten sollten für die beste Arbeitsweise 5 bis 100 Sekunden betragen. Unter 5 Sekunden fallen die Umwandlungszahlen ab und über 100 Sekunden ist der Durchsatz für wirtschaftliche Arbeitsweise unzureichend.
Das Verfahren der Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgen-
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den Beispiele näher beschrieben, die lediglich der Erläuterung dienen und den Rahmen des der Erfindung zugrundeliegenden Gedankens nicht beschränken sollen. Alle Teile und Prozentwerte sind auf Gewicht bezogen, wenn es nicht anders vermerkt ist.
Beispiel 1
Ein basenbehandelter Aluminiumoxydkatalysator wurde in der folgenden Weise hergestellt: 10 g metallisches Natrium wurden in 1500 g wasserfreiem, flüssigem Ammoniak gelöst. Zusatz eines Kristalles von Eisen(III)-nitrat erleichterte die Lösung. Zu diesem Gemisch wurden 100 g X-Aluminiumoxyd mit einer Oberfläche
2
von etwa 200 m /g, das gründlich getrocknet worden war, züge set zt-Das Gemisch wurde zur Trockne eingedampft und 4- Stunden lang unter Ausschluß von Luft oder GOp erhitzt.
Beispiel 2
Ein zweiter Katalysator wurde aus derselben Quelle, )f-Äluminiumoxyd, wie folgt hergestellt: 100 g trockenes if-Aluminiumoxyd und 25 g KOH wurden zu 750 ml Wasser zugesetzt und das Gemisch zum Sieden erhitzt und gerührt. Dann wurde das Wasser verdampft und der Katalysator getrocknet und calciniert.
Beispiel 3
Es wurde ein erhitzter, zylindrischer Reaktionsbehälter mit 30 g des Katalysators von Beispiel 1 gefüllt und gasförmiges 1,2-Butadien durch den Reaktionsbehälter bei verschiedenen Strömungsgeschwindigkeiten und Temperaturen geleitet. Die aus dem Reaktionsbehälter austretenden Stoffe wurden auf ihre Zusammensetzung analysiert. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
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Temp., Tabelle I Analyse, in % andere
Vers. 5C. Strömungs- 1,3-BD 2-Butin 50
No. geschw. 50 0 5
275 ccm/Min. 1,2-BD 80 13 3
1 200 20 Spur 3 92 3
2 110 20 1,5 3 91 2
3 25 20 2 1 87 4
4 25 20 3 1 90 5
5 90 50 10 15 70 7
6 190 50 5 3 68 10
7 300 50 10 15 65 8
8 400 50 20 30 47 12
9 400 50 20 41 36 14
10 400 20 15 30 48 20
11 500 10 11 20 50
12 500 50 10
13 70 10
Das Katalysatorvolumen wurde zu 30 ecm berechnet und die Strömungsgeschwindigkeiten von 10, 20, 50 und 70 ccm/Min. entsprechen daher Kontaktzeiten von 180, 90, 36 und 26 Sekunden.
Es wurde 1,2-Butadien als die Beschickung verwendet, um zu bestimmen, ob das thermodynamische Gleichgewicht der C^Hp-pI80" meren angenähert oder erreicht ist.
Die Versuche 1 und 2 zeigen, daß das thermodynamisch stabilste Isomere (1,3-Butadien) in signifikanten Mengen erzeugt wird,
wenn spezifische fieaktionsbedingungen angewandt werden. Die Versuche 7 bis 13 dagegen zeigen, daß der Katalysator unerwartet
ein Produkt erzeugen kann, welches sehr geringe Mengen 1,3-Butadien enthält. Außerdem ist ein Temperaturbereich von etwa
3000G bis 400°C der beste Arbeitsbereich.
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Beispiel 4
Die Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß 2-^Butin statt 1,2-Butadien als Ausgangsmaterial verwendet wurde. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
gem
ν.		 Tabelle 1, II *
Analyse		 , in % 1-Butin andere ,2
,7
,3
Vers.
No.		 >. Strömungs-
geschw.		 9
14
19		 .1,3-BD 2-Butin, 0,7
2,3
7,6		 2
1
1
300
350
400		 ccm/Min. 2-BD 0,1
0,1
2,4		 88,0
81,9
69,2
14
15
16		 60
55
55 		,0
,0
,5
Aus einem berechneten Katalysatorvolumen von 30 ecm wurden Kontalc zeiten von 30, 33 und 33 Sekunden berechnet.
Beispiel 4 zeigte, daß 2-Butin unter Verwendung des Katalysators der Erfindung isomerisiert werden kann, um signifikant große Mengen 1,2-Butadien und unerwartet kleine Mengen 1,3-Butadien zu erzeugen.
Beispiel 5
Es wurden 15 g des Katalysators von Beispiel 2 in derselben Weise wie in Beispiel 4 in einen Reaktionsbehälter gefüllt, und es wurde 2-Butin durch den Katalysator geleitet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III verzeichnet.
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Tabelle III
Vers.
No.		 Temp,
ο.		 Strömungs-
geschw.		 ,2-BD Analyse , in % 1-Butin andere
ccm/Min. 1 10,6 1,3-BD 2-Butin 3,7 1,6
17 290 50 11,8 13,8 70,3 3,2 1,4
18 290 50 12,6 2,6 80,8 3,1 2,0
19 300 60 15,1 1,9 80,4 4,3 2,7
20 325 50 16,0 0,9 77,0 6,2 1,0
21 400 70 17,2 59,6
Das Katalysatorvolumen wurde als 15 ecm berechnet, woraus sich Kontaktzeiten von 13 bis 18 Sekunden ergaben.
Beispiel 6
Es wurden mehrere andere Katalysatoren untersucht und Eigenschaften dieser Katalysatoren sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt. Katalysator A war ein basenbehandeltes SiOoJ Katalysator B war ein basenbehandeltes G-emisch aus 75% SiOp und 25% δ-Aluminiumoxyd; Katalysator C war ein basenbehandeltes ^v-Aluminiumoxyd; Katalysatoren D und E waren Molekularsiebmaterialien von Natriumzeolit mit angegebenen chemischen Zusammensetzungen von Na^6(AlO2)^6(SiO2)^1 ^6 bzw. NaQ6(AlO2)Q6(SiO2)106·
Tabelle IV Oberfläche
Katalysator Basenbehandlung 150
66-228
10
5ΟΟ-7ΟΟ
5ΟΟ-7ΟΟ
A
B
σ
D
E		 3% NaOH
15% NaOH
15% NaOH
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Beispiel 7
Unter Verwendung der Katalysatoren des vorhergehenden Beispiels wurde ein Beschickungsmaterial von 2-Butin durch einen Reaktionsbehälter wie in Beispiel 4 geleitet. Alle Versuche wurden bei 40O0O durchgeführt. Die Produktmaterialien wurden analysiert und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengestellt.
Tabelle V 1,2-ßD 1 ,3-3D Analyse 1-Butin andere
Kontaktzeit 16,3
21,0
13,4
11,4		 0,4
1,4
4,8
0,8		 2-Butin 4,9
7,5
6,8
2,3		 0,9
0,7
0,3
2,7
Katalysator Sek. 77,3
69,4
69,8
82,6
A
B
C
D		 20
12,5
10
60
Ξ 25 14,6 4,1 69,5 4,6 7,7
Aus den vorhergehenden Beispielen kann man ersehen, daß innerhalb der angegebenen Grenzen eine große kannigfaltigkeit von katalytischen otoffen bei dem Verfahren der Erfindung wirksam ist.
Das gewünschte Produkt der Erfindung:, 1,2-Butadien, hat sich als Modifiziermittel für Polymerisationsreaktionen nützlich erwiesen und kann durch .anwendung des Verfahrens in erheblichen Mengen aus 2-3utin, einem Nebenprodukt der Herstellung von 1,3-Butadien, erzeugt werden. Die beträchtlichen Mengen 2-Butin, die nicht umgewandelt sind, können durch den Reaktionsbehälter rezirkuliert werden.
Gemäß der Erfindung werden signifikante Mengen 1,2-Butadien aus einem Beschickungsstrom von 2-Butin erzeugt, indem man den Beschickungsstrom mit einem basenbehandelten Katalysator, der biliciumdioxyd oder Aluminiumoxyd enthält, während 0,1 bis 100 öekunden bei einer Temperatur von etwa 200°C bis etwa 600°C in Kontakt bringt und das gewünschte 1,2-Butadien aus den so gebildeten Produkten gewinnt.
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Claims (7)

  1. ο _
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 1,2-Butadien aus 2-Butin, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Butin mit einem basenbehandelten Katalysator, welcher Siliciumdioxyd und/oder Aluminiumoxyd enthält, bei einer Temperatur von etwa 2OO°C bis etwa 6000C während 0,1 bis 100 Sekunden in Kontakt bringt und daß man das 1,2-Butadien von dem so hergestellten Reaktionsproduktgemisch abtrennt und gewinnt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
    Katalysator eine Oberfläche von 1 bis 1000 m /g aufweist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
    2 Katalysator eine Oberfläche von 5 ois 300 m /g aufweist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator mit einer Alkalimetallverbindung basenbehandelt wird so daß 1 bis 25 Gew.-% Alkalimetallverbindungen, berechnet als das Alkalimetalloxyd, darauf aufgebracht werden.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalimetallverbindung Natrium- oder Kaliumamid oder Natrium- oder Kaliumhydroxyd ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator mit einer Erdalkalimetallverbindung behandelt wird so daß 1 bis 25 Gew.-% einer Erdalkalimetallverbindung, berechnet als das Erdalkalimetalloxyd, darauf aufgebracht werden.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Kontaktzeit 5 bis 50 Sekunden beträgt.
    309839/1179
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