DE2307748A1 - Verfahren zur herstellung eines pulverfoermigen anstrichmittels - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines pulverfoermigen anstrichmittels

Info

Publication number
DE2307748A1
DE2307748A1 DE19732307748 DE2307748A DE2307748A1 DE 2307748 A1 DE2307748 A1 DE 2307748A1 DE 19732307748 DE19732307748 DE 19732307748 DE 2307748 A DE2307748 A DE 2307748A DE 2307748 A1 DE2307748 A1 DE 2307748A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
weight
copolymer
dicarboxylic acid
mixed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19732307748
Other languages
English (en)
Other versions
DE2307748C3 (de
DE2307748B2 (de
Inventor
Amos Golovoy
Santokh S Labana
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
Ford Werke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ford Werke GmbH filed Critical Ford Werke GmbH
Publication of DE2307748A1 publication Critical patent/DE2307748A1/de
Publication of DE2307748B2 publication Critical patent/DE2307748B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2307748C3 publication Critical patent/DE2307748C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/205Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
    • C08J3/21Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the polymer being premixed with a liquid phase
    • C08J3/215Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the polymer being premixed with a liquid phase at least one additive being also premixed with a liquid phase
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3209Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by polymerisation of unsaturated mono-epoxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/16Antistatic agents containing a metal, silicon, boron or phosphorus
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/17High polymeric, resinous, antistatic agents
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/19Non-high polymeric antistatic agents/n
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S524/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S524/904Powder coating compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)

Description

£307748
. PATENTANWÄLTE
' DR. I. MAAS „
DRF. VOIYHENLEITNER
8 M JNCr! EN 40
SCHIiISSHElMtR STR. 29?-TEL. 3592201/205
Wt/My
US-376
Ford-Werke Aktiengesellschaft, Köln-Deutz
Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels, dessen Hauptbestandteile sind
(a) ein Copolymer aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung,
(b) eine Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel und
(c) andere geeignete Materialien wie ein Pigment, ein Verlaufmittel, das auch als Fließreguliermittel bezeichnet werden kann, ein Katalysator und derartige Materialien· Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden folgende Stufen durchgeführt. Eine Lösung des Copolymeren in einem Lösungsmittel wird hergestellt. Eine Lösung der Dicarbonsäure in einem Alkohol mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 120°C wird ebenfalls hergestellt. Der Alkohol wirkt als Lösungsmittel für die Säure. Die Copolymerlösung wird mit der Dicarbonsäurelösung vermischt, wobei eine halbfertige Lösung erhalten wird. Die anderen geeigneten Materialien für das
309837/1057
pulverförmlge Anstrichmittel werden mit der halbfertigen Lösung vermischt, wobei die fertige Lösung gebildet wird. Die Lösungsmittel werden aus der fertigen Lösung verdampft und dabei wird das pulverförmige Anstrichmittel erhalten.
Die deutsche Patentschrift . <>.. ... (Patentanmeldung P 22 40 312.9 entsprechend der US-Patentanmeldung mit der Serial Nr. 172,236, eingereicht am 16. August 1971) betrifft pulverförmige Anstrichmittel. Diese Anmeldung wird im folgenden als "ältere Anmeldung" bezeichnet. Der Offenbarungsgehalt der älteren Anmeldung soll ebenfalls für die vorliegende Anmeldung gelten.
In der älteren Anmeldung werden pulverförmige Anstrichmittel beschrieben, die als Vernetzungsmitteleine Dicarbonsäure enthalten. Die ältere Anmeldung betrifft insbesondere pulverförmige Anstrichmittel, die als Hauptbestandteile enthalten: (a) ein Copolymer aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung, (b) eine gesättigte geradkettige aliphatische Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel und (c) andere Materialien, die zur Herstellung von pulverförmigen Anstrichmitteln verwendet werden wie ein Verlaufmittel, ein Pigment, ein antistatisches Mittel, ein Katalysator und u. ä. In der älteren Anmeldung sind die verschiedenen Materialien, die zur Herstellung solcher pulverförmigen Anstrichmittel verwendet werden,und die spezifischen Glasübergangstemperaturen und die Molekulargewichtsbereiche dieser Materialien wie der Copolymeren, die bei dem pulverförmigen Anstrichmittel verwendet werden, angegeben. Da die Hauptbestandteile solcher pulverförmigen Anstrichmittel in Einzelheiten in der älteren Anmeldung aufgeführt sind, werden diese in Einzelheiten in der vorliegenden Anmeldung nicht diskutiert.
In der vorliegenden Anmeldung wird ein anderes Verfahren zur Herstellung einzelner pulverförmiger Anstrichmittel beschrie-
309837/10S7
ben als in der älteren Anmeldung. Bei dem neuen Verfahren wird das pulverförmige Anstrichmittel aus einer Lösung und nicht die Herstellung eines solchen Anstrichmittels aus trockenen Materialien beschrieben. Die Bildung der pulverförmigen Anstrichmittel auf beide Arten gibt Pulveranstrichmittel, die Anstriche ergeben, die überlegene Oberflächeneigenschaften, hohen Glanz und ein gutes Aussehen ergeben,,
Die pulverförmigen Anstrichmittel dieser Anmeldung sind Mittel, die hauptsächlich die folgenden Bestandteile enthalten: ein Präpolymer, eine Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel, ein Pigment, ein Verlaufmittel (=Fließreguliermittel), ein antistatisches Mittel und einen Katalysator. Wie in der älteren Anmeldung angegeben, erhält man gute Anstriche, wenn diese Bestandteile in einem Einstufenverfahren in trockenem Zustand gut miteinander vermischt werden.
Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, um pulverförmige Anstrichmittel herzustellen, die als Vernetzungsmittel eine Dicarbonsäure enthalten, wobei man von einer Lösung ausgeht. Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Anstrichmitteln zu schaffen, die eine Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel enthalten, wobei man im Handel erhältliche Farbformulierungsvorrichtungen verwendet und wobei man diese Anstrichformulierungen verarbeitet, während sie in Lösung sind, Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels zu schaffen, das als Vernetzungsmittel eine Dicarbonsäure enthält, worin die gesamten Materialien einheitlich innerhalb der gesamten pulverförmigen Zusammensetzung dispergiert sind und wobei man ein pulverförmiges Anstrichmittel erhält, das angestrichene Flächen mit überlegenem Glanz und ausgezeichnetem Aussehen ergibt.
309837/1057
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels und insbesondere ein Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels aus einer Lösung, wobei die Hauptbestandteile des Anstrichmittels sind:
(a) ein Copolymer aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung,
(b) eine Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel und
(c) andere Materialien, die zur Herstellung von pulverförmigen Anstrichmitteln verwendet werden wie ein Verlaufmittel, ein Pigment, ein antistatisches Mittel, ein Katalysator und derartige Mittel.
In der breitesten Form lehrt die vorliegende Erfindung,die Dicarbonsäure in einem Alkohol mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 1200C aufzulösen, bevor die Dicarbonsäure zu einer Lösung des Copolymeren in einem geeigneten Lösungsmittel zugefügt wird.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen pulverförmigen Anstrichmittels werden die folgenden Stufen durchgeführt. Das Copolymer wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, wobei eine Lösung gebildet wird. Die Dicarbonsäure, die als Vernetzungsmittel wirkt, wird in einem Alkohol mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 120°C gelöst, wobei eine Lösung der Säure erhalten wird. Die Copolymerlösung wird mit der Dicarbonsäurelösung vermischt, wobei eine halbfertige Lösung, die auch als "Zwischenlösung" bezeichnet werden kann, erhalten wird. Die anderen geeigneten Materialien für das pulverförmige Anstrichmittel werden mit der halbfertigen Lösung vermischt, wobei die fertige Lösung erhalten wird. Aus der fertigen Lösung werden die Lösungsmittel abgedampft, wobei man das fertige Material für das pulverförmige Anstrichmittel erhält. Irgendein bekanntes Verfahren zum Verdampfen eines Lösungsmittels und zur Gewinnung von Feststoffen aus der Lösung kann verwendet werden. Diese Verfahren umfassen Trocknen im Vakuum, Versprühtrocknen, Flashtrocknen, Verdampfen eines Lösungsmittels in einem Verdampfungsextruder und Trocknen in der Luft.
309837/1057
Die Copolymerlösung enthält im allgemeinen 30 bis 50 Gew.% des Copolymeren. Der Alkohol ist in der Dicarbonsäurelösung im Bereich von ungefähr 15 bis ungefähr 50 Gew.%, bezogen auf die gesamten Lösungsmittel, sowohl in der Lösung des Copolymeren als auch in der Dicarbonsäurelösung vorhanden. Bei einer anderen Ausführungsform können die anderen geeigneten Materialien für die pulverförmigen Anstrichmittel mit der Dicarbonsäurelösung vermischt werden, bevor die Dicarbonsäurelösung mit der Copolymerlösung vermischt wird. Die anderen geeigneten Materialien können ebenfalls mit der Copolymerlösung vermischt werden, bevor die Dicarbonsäurelösung mit der Copolymerlösung vermischt wird.
Die verschiedenen Materialien, die zur Herstellung der oben erwähnten Art von pulverförmigen Anstrichmitteln verwendet werden können, sind in allen Einzelheiten in der älteren Anmeldung beschrieben. Die pulverförmigen Anstrichmittel dieser Anmeldung sind die gleichen wie die der älteren Anmeldung und sie enthalten die folgenden Hauptbestandteile: Ein Copolymer, hergestellt aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung. Solch ein Copolymer hat eine Glasübergangstemperatur im Bereich von 40 bis 90°C und ein Molekulargewicht (Mn) im Bereich von 2500 bis 8500. In dem fertigen Copolymer ist das Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat im allgemeinen von mindestens ungefähr 8 Gev.% bis nicht mehr als ungefähr 25 Gew.% enthalten. Im allgemeinen verwendet man als Dicarbonsäure eine geradkettige aliphatische Dicarbonsäure, die 4 -bis 20 Kohlenstoffatome im Molekül enthält. Die Dicarbonsäure ist in dem pulverförmigen Anstrichmittel in einer Menge von 0,8 bis 1,1 Carbonsäur egruppen pro jeder Epoxygruppe in dem Copolymeren enthalten. Geeignete Säuren sind Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Undecandicarbonsäure und Brassylsäure.
Die anderen Materialien, die man zur Herstellung eines individuellen pulverförmigen Anstrichmittels verwendet, sind ein
309837/1057
Verlaufmittel, ein Pigment, ein antistatisches Mittel, ein Katalysator und solche. Diese Materialien sind in Einzelheiten in der älteren Anmeldung erwähnt. Das Verlaufmittel wird im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis 4,0 Gew.%, bezogen auf das einzelne pulverförmige Anstrichmittel,verwendet. In einem solchen pulverförmigen Anstrichmittel wird ein Katalysator in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 1,0 Gew.% verwendet. Ein antistatisches Mittel ist in dem Anstrichmittel in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 1,0 Gew.% enthalten. Pigmente sind in den Anstrichmitteln in Mengen von ungefähr 6 bis ungefähr 35 Gew.%, abhängig von dem verwendeten Pigment, enthalten .
Geeignete Lösungsmittel für das Copolymere sind im allgemeinen solche Verbindungen wie Benzol, Toluol und Xylol. Zum Auflösen der Dicarbonsäure kann man beispielsweise die folgenden Alkohole verwenden: Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, sek.-Butylalkohol und tert.-Butylalkohol.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Die Monomeren, 15 Gew.% Glycidylmethacrylat, 45 Gew.% Methylmethacrylat und 40 Gew.% Butylmethacrylat werden miteinander vermischt. 3 Gew.% eines Katalysators 2,2f-Azobis-(2-methylpropionitril) (AIBN) werden in der Monomerenmischung gelöst. 30 Gew.Teile der Mischung werden langsam zu 70 Gew.Teilen Toluol, das am Rückfluß siedet, stark unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt wird, zugefügt. An dem oberen Teil des Toluolbehälters ist ein Kühler angebracht, um die Toluoldämpfe zu kondensieren und sie in den Behälter zurückzuführen. Die Monomerenmischung wird durch ein Regulierventil zugefügt und die Zugabegeschwindigkeit wird so reguliert, daß die
309837/1057
Rückflußtemperatur (109 bis 1120C) aufrechterhalten wird, wobei nur eine geringe Wärmemenge durch eine äußere Heizvorrichtung zugeführt wird. Nachdem die Zugabe der Monomerenmischung beendigt ist, wird durch äußeres Erwärmen die Mischung weitere 3 Stunden erwärmt, so daß sie am Rückfluß siedet. Dabei erhält man eine Copolymerlösung in Toluol, die 30 Gew.% festes Copolymer enthält. Das Copolymer hat eine Glasübergangstemperatur von 53°C und ein Molekulargewicht (Mn) von AOOO.
Die Dicarbonsäurelosung in Alkohol wird auf folgende Weise hergestellt: 10 Gew.Teile Azelainsäure werden zu 100 Gew,-Teilen Methanol zugefügt und die Mischung wird heftig während ungefähr 10 Minuten gerührt, bis die Säure vollständig in dem Alkohol gelöst ist. 110 Gew.Teile der Dicarbonsäurelosung werden zu 333 Gew.Teilen der Copolymerlösung zugefügt und die Lösung wird während 5 Minuten gerührt, wobei man eine klare, homogene Zwischenlösung aus dem Copolymeren, der Azelainsäure, dem Toluol und dem Methanol erhält.
Danach werden 0,2 Gew.Teile tert.-Butylammoniumbromid, 0,5 Gew. Teile Polylaurylacrylat (Mn =10 000) und 30 Gew.Teile Titandioxyd mit der halbfertigen Lösung aus der Copolymerlösung und der Dicarbonsäurelosung vermischt, wobei die fertige Lösung erhalten wird.
Die Lösung wird in flache Schalen gegossen und in einen Vakuumofen bei 30 bis 50°C gestellt, um die Lösungsmittel zu entfernen. Man trocknet während 24 Stunden, wobei man ein festes Produkt erhält, das weniger als 3 Gew.% Lösungsmittel enthält. Der erhaltene Feststoff wird in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver vermählen, das durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 0,11 mm (140 mesh) hindurchgeht.
Das so erhaltene Pulver ist ein pulverförmiges Anstrichmittel, das auf erfindungsgemäße Weise hergestellt wurde. Das Pulver wird auf eine elektrisch geerdete Stahlplatte aufgesprüht,
309837/1057
wobei man eine elektrostatische Pulversprühkanone, die mit einer Ladungsspannung von 50 KV betrieben wird, verwendet« Nach dem Versprühen wird die Platte bei 1750C während 20 Minuten erwärmt. Der auf der Platte erhaltene Anstrich besitzt eine gute Adhäsion und gute Schlagfestigkeit. Der Anstrich kann ebenfalls auf Platten aus Glas, Messing, Zink, Aluminium, Kupfer und Bronze aufgebracht werden und zeigt an diesen Platten ebenfalls eine gute Adhäsion. Der erhaltene Anstrich ist in Toluol, Gasolin (=Motorenbenzin), Butanon oder Methanol nicht löslich.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt» Die Bildung des Copolymeren beginnt jedoch mit einer Monomerenmischung aus 8 Gew.% Glycidylmethacrylat, 52 Gew.% Methylmethacrylat und 40 Gew.% Butylmethacrylat. 3 Gew.% des Katalysators AIBN werden verwendet. Als Lösungsmittel verwendet man Benzol. Das in dem Benzol gebildete Copolymer besitzt eine Glasübergangstemperatur von 580C und ein Molekulargewicht von 4000.
5,3 Gew.Teile Azelainsäure werden in 41 Gew.Teilen Methanol gelöst, dabei erhält man die Dicarbonsäurelösung. Die Dicarbonsäurelösung wird zu einer Lösung zugegeben, die 233 Gew.-Töile Benzol und 100 Gew.Teile des oben beschriebenen Copolymeren enthält. Ein pulverförmiges Anstrichmittel wird erhalten und auf Platten gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren aufgebracht. Die Qualität der angestrichenen Platten, die man erhält, nachdem man das pulverförmige Anstrichmittel auf verschiedene Materialien aufgebracht hatte, ist gleich wie die Qualität, die man in Beispiel 1 erzielte,
Beispiel 3
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 12 Gew.% Glycidylmethacrylat, 48 Gew.% Methylmethacrylat und 40 Gew.% Butylmethacrylat. Die Monomerenmischung wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben verarbei-
309837/1057
tet, wobei man 3 Gew.% AIBN-Katalysator und Toluol als Lösungsmittel verwendet. Das entstehende Copolymer hat eine Glasübergangstemperatur von 56° C und ein Molekulargewicht von 4000.
Eine Dicarbonsäurensung wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt mit der Ausnahme, daß 8,0 Gew.Teile Azelainsäure mit 58 Gew.Teilen Äthanol verwendet werden. Diese Dicarbonsäurelösung wird mit einer Lösung vermischt, die 233 Gew.Teile Toluol und 100 GeWeTeile des Copolymeren enthält.
Die anderen Materialien, die zur Herstellung des pulverförmigen Anstrichmittels erforderlich sind, werden wie in Beispiel 1 beschrieben zugefügt und man stellt das pulverförmige Anstrichmittel daraus wie in Beispiel 1 beschrieben hero Das pulverförmige Anstrichmittel wird auf Testplatten auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben aufgebracht. Die beschichteten Platten werden bei einer Temperatur von 170°C während 30 Minuten gebacken. Der erhaltene Anstrich besitzt gegenüber Stahl-, Glas-, Messing-, Zink-, Aluminium-, Kupfer- und Bronze-Testplatten eine gute Adhäsion.
Beispiel 4
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 20 Gew.% Glycidylmethacrylat, 40 Gew.% Methylmethacrylat, 40 Gew.% Butylmethacrylat. Aus dieser Monomerenmischung wird ein Copolymer gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. In diesem Fall werden 1 Gew.% AIBN-Katalysator zugefügt und als Lösungsmittel für das Copolymer verwendet man Xylol. Das erhaltene Copolymer hat eine Glasübergangstemperatur von 510C und ein Molekulargewicht von 8500.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 10,3 Gew,-Teile Adipinsäure mit 155 Gew.Teilen Äthanol vermischt. Nach Herstellung der Dicarbonsäurelösung werden mit der Dicarbonsäurelösung 0,1 Gew.Teile Tetrabutylammoniumchlorit, 4 Gew,-Teile Polybutylacrylat (Mn=9000), 15 Gew.Teile Titandioxyd und
309837/1057
- ίο -
10 Gew.Teile Ultramarinblau vermischt. Die Dicarbonsäurelösung, die die erwähnten Materialien enthält, wird zu einer Lösung zugefügt, die 100 GewoTeile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Xylol enthält. Die obige Mischung wird gut gemischt und die Lösungsmittel werden wie in Beispiel 1 beschrieben verdampft. Aus dem trockenen Produkt wird wie in Beispiel 1 beschrieben ein Pulver hergestellt und auf Testplatten auf gleiche Weise wie in dem Beispiel beschrieben aufgebracht. Die auf jeder Platte erhaltenen Pulveranstriche sind nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 2000C während 10 Minuten von guter Qualität und lösungsmittel- und rißbeständig.
Beispiel 5
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 20 Gew.% Glycidylmethacrylat, 45 Gew.% Methylmethacrylat und 35 Gew.% Butylmethacrylat. Die Monomeren werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt, wobei ein Copolymer gebildet wird. In diesem Fall werden 5 Gew.% des Katalysators AIBN und Toluol als Lösungsmittel verwendet. Das entstehende Copolymer hat eine Glasübergangstemperatur von 53°C und ein Molekulargewicht von 3000.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 14,2 Gew.-Teile Pimelinsäure und 125 Gew.Teile Propanol vermischt. Zu einer Copolymerlösung, die 100 Gew.Teile des Copolymeren, hergestellt wie in diesem Beispiel beschrieben, und 233 Gew,-Teile Toluol enthält, fügt man die folgenden Materialien: 0,05 Gew.Teile 2-Methyl-2,4-äthylimidazol, 0,05 Gew.Teile Dibutylpoly-(2-äthylenoxy)-phosphat, 4 Gew.Teile Polyisododecylmethacrylat, 10 Gew.Teile Titandioxyd und 7 Gew.Teile Phthalocyaninblau. Diese Materialien werden mit der Copolymerlösung gut vermischt und dann wird die Copolymerlösung mit der Dicarbonsäurelösung vermischt.
309837/1057
Die fertige Lösung wird auf 6O0C erwärmt und durch kontinuierliches Einspritzen unter hohem Druck (10,5 kg/cm =150 psi) in eine Vakuumkammer, die bei 60°C und 10 mm Hg Druck betrieben wird, gespritzt. Die unter Druck stehende Lösung bricht in feine Tröpfchen, wenn sie in die Vakuumkammer eintritt, und die Lösungsmittel verdampfen schnell , wobei man trockene Teilchen erhält, die sich auf dem Boden der Kammer ansammeln. Die Teilchen werden durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 0,11 mm (140 mesh) gesiebt, wobei man ein pulverförmiges Anstrichmittel erhält, das auf Testplatten aufgebracht wird. Die Anstriche, die man auf den verschiedenen Testplatten erhält, zeigen, bezogen auf ihre Adhäsion, ihr Aussehen und ihre Schlagfestigkeitseigenschaften, eine gute Qualität.
Beispiel 6
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylmethacrylat, 20 Gew.% Butylacrylat und 65 Gew.% Methylmethacrylat. Die Monomerenmischung wird wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt, wobei man ein Copolymer erhält, h Gew„% des Katalysators AIBN werden bei der Umsetzung der Monomerenmischung zur Herstellung des Copolymeren verwendet und Toluol wird als Lösungsmittel eingesetzt. Das erhaltene Copolymer besitzt eine Glasübergangstemperatur von 65°C und ein Molekulargewicht von 300.0.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 9,3 Gew,-Teile Suberinsäure mit 58 Gew. Teilen Isopropanol vermischt. Die Dicarbonsäurelösung wird mit der Polymerlösung, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Toluol enthält, vermischt. Nachdem die beiden Lösungen gut vermischt sind, werden die folgenden zusätzlichen Materialien dazugefügt und wie in Beispiel 1 beschrieben damit vermischt: 0,1 Gew.Teile Triethylendiamin, 0,05 Gew.Teile Tetraäthylammoniumchlorid, 2 Gew.Teile Polylaurylmethacrylat (Mn = 6000), 7 Gew.Teile Phthalocyaningrün und 10 Gew.Teile Titandioxyd.
309837/1057
Die oben beschriebene Mischung wird gut vermischt und wie in Beispiel 1 beschrieben weiterverarbeitet, wobei man ein pulverförmiges Anstrichmittel erhält. Das pulverförmige Anstrichmittel wird auf Testplatten wie in- Beispiel 1 beschrieben aufgebracht und dann werden die Platten bei einer Temperatur von 1500C während.15 Minuten gebacken. Der erhaltene Anstrich zeigt gegenüber Stahl, Glas, Messing, Zink, Aluminium, Kupfer und Bronze eine gute Adhäsion und ist in Toluol, Gasolin, Methanol und Butanon unlöslich.
Beispiel 7
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylmethacrylat, 50 Gew.% Methylmethacrylat und 35 Gew.% Styrol. Die Monomeren werden in Toluol wie in Beispiel 1 angegeben umgesetzt, wobei man 3 Gew.% Katalysator AIBN verwendet. Das entstehende Copolymer in Lösung hat ein Molekulargewicht von 4500 und eine Glasübergangstemperatur von 900C.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 10,8 Gew.-Teile Sebacinsäure mit 155 Gew.Teilen Isopropanol vermischt. Die Dicarbonsäurelösung wird zu einer Copolymerlösung, die 100 Gew.Teile Copolymer und 233 Gew.Teile Toluol enthält, zugefügt. Die zwei Lösungen werden gut miteinander vermischt und die folgenden Materialien werden dazugegeben und damit vermischt: 1 Gew.Teil Tetramethylammoniumchlorid, 2 Gew.Teile Poly-(2-äthylhexylacrylat), 7 Gew.Teile Ferritgelb und 10 Gew,-Teile Titandioxyd.
Die erhaltene Lösung wird wie in Beispiel 5 beschrieben vermischt und getrocknet. Das pulverförmige Anstrichmittel wird auf Testplatten wie in Beispiel 1 beschrieben aufgebracht. Die Platten werden bei einer Temperatur von 180°C während 5 Minuten gebacken. Die Adhäsionsqualität der Pulveranstriche nach dem Backen der verschiedenen Testplatten ist gut. Der Anstrich einer jeden Platte besitzt gute Lösungsmittel- und Kratzbeständigkeit,
309837/1057
Beispiel 8
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 18 Gew.% Glycidylmethacrylat, 20 Gew.% Äthylacrylat, 40 Gew.% Methylmethacrylat und 22 Gew.% Vinylchlorid. Die Monomerenmischung wird in Benzol unter Verwendung von 2 Gew.% des Katalysators AIBN als Initiator polymerisiert.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 16,4 Gew.-Teile Tetradecandicarbonsäure in 125 Gew.Teilen Butanol löst. Die saure Lösung wird mit einer Copolymerlösung vermischt, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Benzol enthält, Diese beiden Lösungen werden einheitlich vermischt und die folgenden Materialien werden zugegeben und damit gut vermischt: 0,1 Gew.Teil Trimethylbenzylammoniumchlorid, 2 Gew.Teile PoIy-(2-äthylhexylacrylat) (M = 11 000) und 6 Gew.Teile Ruß.
Aus der oben beschriebenen Lösung werden die Lösungsmittel wie in Beispiel 5 beschrieben entfernt. Das erhaltene Pulver wird auf Testplatten wie in Beispiel 1 beschrieben aufgebracht. Die Anstriche der Platten werden bei 170°C während 15 Minuten gebacken. Alle angestrichenen Platten zeigen gute Adhäsions- und Lösungsmittelbeständigkeitseigenschaften.
Beispiel 9
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylmethacrylat, 30 Gew.% Methylmethacrylat, 25 Gew.% Isobutylacrylat, 15 Gew.% a-Methylstyrol und 15 Gew.% Methacrylnitril. Die Monomerenmischung wird auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt, mit der Ausnahme, daß Xylol als Lösungsmittel verwendet wird. 3% Katalysator AIBN werden verwendet. Das in der Lösung erhaltene Copolymer besitzt eine Glasübergangstemperatur von 46°C und ein Molekulargewicht von 4500.
78 Gew.Teile Butanol werden zu einer Copolymerlösung zugefügt, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Xylol ent-
309837/1057
hält. Nachdem die Lösung gebildet wurde, werden 13 Gew.Teile Brassylsäure zu der Lösung zugefügt und gut damit vermischt. Die folgenden Materialien werden zu der Lösung zugegeben und gut damit vermischt: 0,5 Gew.Teile Dodecyldimethyl-(2-phenoxyäthyl)-ammoniumbromid, 2 Gew.Teile Polyäthylenglykolperfluoroctanoat und 10 Gew.Teile schwarzes Eisenoxyd.
Die oben beschriebene Lösung wird gut vermischt und die Lösungsmittel werden davon wie in Beispiel 1 beschrieben entfernt. Das entstehende Pulver wird wie in Beispiel 1 beschrieben zerkleinert, zu einem pulverförmigen Anstrichmittel verarbeitet und auf Testplatten aufgebracht. Die angestrichenen Platten werden bei 1650C während 15 Minuten gebacken. Die Beschichtung einer jeden Platte zeigt gute Adhäsion und Lösungsmittelbeständigkeit.
Beispiel 10
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 12 Gew.% Glycidylmethacrylat, 50 Gew.% Methylmethacrylat, 10 Gew.# 2-Äthylhexylacrylat und 28 Gew.% Acrylnitril. Die Monomerenmischung wird wie in Beispiel 1 beschrieben in Toluol verarbeitet, wobei ein Copolymer gebildet wird. 4 Gew.% Katalysator AIBN werden zugefügt. Das Copolymer in Lösung besitzt eine Glasübergangstemperatur von 600C und ein Molekulargewicht von 4000.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 27,8 Gew,-Teile Nonandecandicarbonsäure in 78 Gew.Teilen Isobutanol löst. Die Dicarbonsäurelösung wird gut mit der Copolymerlösung, die 100 Gew.Teile Copolymer und 233 Gew.Teile Toluol enthält, vermischt. Die beiden Lösungen werden gut miteinander vermischt und die folgenden Materialien werden damit vermischt: 0,5 Gew.Teile Zinn(II)-octoat, 0,05 Gew.Teile Tetraäthylammoniumbromid, 2 Gew.Teile Polyäthylenglykolperfluoroctanoat, 5 Gew.Teile Quindorot und 15 Gew.Teile Titandioxyd. Die oben beschriebenen Materialien werden wie in Beispiel 1 beschrieben vermischt, die Lösungsmittel werden daraus verdampft, wo-
309837/1057
bei man ein pulverförmiges Anstrichmittel erhält, das auf Testplatten aufgebracht wird. Die Platten werden bei 15O°C während 20 Minuten gebacken. Die Adhäsion des Pulveranstrichs gegenüber den Platten ist gut und jeder Anstrich besitzt eine gute Lösungsmittelbeständigkeit.
Beispiel 11
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 22 Gew.% Glycidylmethacrylat, 20 Gew.% n-Hexylmethacrylat, 25 Gew.% Butylmethacrylat und 33 Gew.% Acrylnitril. Ein Copolymer wird aus dieser Monomerenmischung wie in Beispiel 1 beschrieben in Toluol hergestellt. In diesem Fall werden 1,5 Gew.% Katalysator AIBN zugefügt. Das Copolymer in Lösung besitzt eine Glasübergangstemperatur von 400C und ein Molekulargewicht von 7500.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 27,2 Gew. Teile Docosandicarbonsäure in 190 Gew.Teilen Isobutanol löst. Die Säurelösung wird mit einer Copolymerlösung vermischt, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew. Teile Toluol enthält. Die beiden Lösungen werden gut miteinander vermischt und die folgenden Materialien werden zugefügt und damit vermischt: 0,8 Gew.Teile Zinkoctoat, 1,0 Gew.Teile Tetrabutylammoniumjodid, 2,0 Gew.Teile Polybutylacrylat und 10 Gew.-Teile transparentes oranges Eisenoxyd. Alle Materialien werden wie in Beispiel 1 beschrieben miteinander vermischt, die Lösungsmittel werden abgedampft und ein Anstrichmittel wird erhalten, das auf Testplatten aufgebracht wird. Der Anstrich, den man auf jeder Testplatte nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 140 C während 20 Minuten erhält, besitzt eine gute Qualität und ist lösungsmittel- und kratzbeständig.
Beispiel 12
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 10 Gew.% Glycidylmethacrylat, 45 Gew.% Methylmeth-
309837/1057
acrylat, 35 Gew.% Butylmethacrylat und 10 Gew.% Vinylacetat. Ein Copolymer wird aus der Monomerenraischung auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben in Toluol hergestellt. In diesem Fall werden 3 Gew.% Katalysator AIBN verwendet.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 5,0 Gew,-Teile Adipinsäure in 100 Gew.Teilen Isobutanol löst. Die Säurelösung wird zu 333 Gew.Teilen Copolymerlösung zugefügt, die 100 Gew.Teile Copolymer und 233 Gew.Teile Toluol enthielt. Diese Materialien werden gut miteinander vermischt und dann werden die folgenden Materialien zugefügt und damit vermischt: 2 Gew.Teile Tetrabutylammoniumbromid, 3,5 Gew.Teile Poly-(2-äthylhexylacrylat) und 6 Gew.Teile Ruß. Wie in Beispiel 1 beschrieben werden die oben beschriebenen Materialien miteinander vermischt, die Lösungsmittel davon abgedampft, wobei ein pulverförmiges Anstrichmittel hergestellt wird, und dieses wird auf Testplatten aufgebracht. Die Anstriche, die man auf jeder der Testplatten nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 16O°C während 10 Minuten erhält, besitzen eine gute Qualität. Weiterhin sind die auf jeder Testplatte erhaltenen Anstriche in Toluol, Motorenbenzin, Methanol und Butanon unlöslich.
Beispiel 13
Eine Monomerenmisehung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 8 Gew.% Glycidylmethacrylat, 52 Gew.% Methylmethacrylat und 40 Gew.% Isobutylmethacrylat. Ein Copolymer wird aus dieser Monomerenmischung gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei man Toluol als Lösungsmittel verwendete« In diesem Fall werden 5 Gew.% Katalysator AIBN zugegeben» Das in Lösung erhaltene Copolymer besitzt eine Glasübergangstemperatur von 750C und ein Molekulargewicht von 3200.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 3,7 Gew,-Teile Bernsteinsäure in 100 Gew. Teilen sek„-Butylalkohol
309837/1057
löst. Diese Säurelösung wird zu einer Lösung zugegeben, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Toluol enthält. Zu diesen beiden Lösungen fügt man die folgenden Materialien, die dann miteinander vermischt werden: 2 Gew.Teile Tetrabutylammoniumbromid, 4 Gew. Teile Polylaurylacrylat, 30 Gew.Teile Titandioxyd. Alle obigen Materialien werden vermischt, die Lösungsmittel werden davon abgedampft, ein pulverförmiges Anstrichmittel wird hergestellt und aufgebracht wie in Beispiel 1 beschrieben. Der Anstrich, den man auf jeder Testplatte nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 1300C während 10 Minuten erhält, besitzt eine gute Qualität und ist lösungsmittel- und kratzbeständig.
Beispiel 14
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 10 Gew.% Glycidylacrylat, 67 Gew.% Methylmethacrylat und 23 Gew.% n-Butylmethacrylat. Ein Copolymer wird in Benzol aus dieser Monomerenmischung gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. In diesem Fall werden 4 Gew.% Katalysator AIBN zugegeben. Das in Lösung hergestellte Copolymer besitzt eine Glasübergangstemperatur von 73°C und ein Molekulargewicht von 3000.
Eine Dicarbonsäurelosung wird hergestellt, indem man 8,6 Gew,-Teile Undecandicarbonsäure in 155 Gew.Teilen sek.-Butylalkohol löst. Zu dieser Säurelösung fügt man 0,7 Gew.Teile Tetrabutylammoniumchlorid, 2 Gew.Teile Polybutylacrylat und 30 Gew.Teile Titandioxyd. Die saure Lösung, die die Materialien enthält, wird zu einer Copolymerlösung zugegeben, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Benzol enthält. Alle diese Materialien werden vermischt, die Lösungsmittel werden daraus verdampft, ein pulverförmiges Anstrichmittel wird hergestellt und auf Testplatten wie in Beispiel 1 beschrieben aufgebracht. Der auf jeder Testplatte erhaltene Anstrich zeigt nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 1800C während 15 Minuten eine gute Qualität. Jeder der An-
309837/1057
striche auf den Testplatten ist in Toluol, Gasolin, Methanol und Butanon unlöslich und gegenüber diesen Lösungsmitteln beständig.
Beispiel 15
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylmethacrylat, 32 Gew.% Methylmethacrylat, 15 Gew.% Äthylacrylat, 7 Gew.% Isobutylacrylat und 30 Gew.% Styrole Ein Copolymer in Xylol wird aus dieser Monomerenmischung gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. In diesem Fall werden 3 Gew.% Katalysator AIBN zugefügt.
Eine Copolymerlösung wird hergestellt, die 100 Gew.Teile Copolymer und 233 Gew.Teile Xylol enthält. Zu dieser Copolymerlösung fügt man 1 Gew.Teil Tetraäthylammoniumbromid, 1,5 Gew,-Teile Polyisodecylmethacrylat (Hn = 5000) und 30 Gew.Teile Titandioxyd. Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 6,6 Gew.Teile Glutarsäure und 233 Gew.Teile sek.-Butylalkohol vermischt. Wie in Beispiel 1 beschrieben wird die Säurelösung mit der Copolymerlösung, die die anderen Materialien enthält, vermischt und die Materialien werden vermischt, die Lösungsmittel werden daraus verdampft, man erhält ein pulverförmiges Anstrichmittel, das auf Testplatten aufgebracht wird. Die bei jeder Testplatte nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 14O°C während 15 Minuten erhaltenen Anstriche besitzen eine gute Qualität und zeigen gute Adhäsionseigenschaften.
Beispiel 16
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylacrylat, 40 Gew.% Methylmethacrylat, 15 Gew.% 2-Äthylhexylacrylat, 20 Gew.% a-Methylstyrol und 10 Gew.% Acrylnitril. Ein Copolymer wird in Xylol aus dieser Monomerenmischung hergestellt, wobei man 4 Gew.% Katalysator AIBN verwendet.
309837/1057
Eine Copolymerlösung wird hergestellt, die 100 Gew.Teile Copolymer und 233 Gew.Teile Xylol enthält. Zu dieser Copolymerlösung fügt man 100 Gew.Teile tert.-Butylalkohol, 0,4 Gew,-Teile Tetraäthylammoniumbromid, 2 Gew.Teile Poly-(2-äthylhexylacrylat) und 30 Gew.Teile Titandioxyd. Alle diese Materialien werden ineinander dispergiert.Danach werden 7,7 Gew,-Teile Aidpinsäure zu der Lösung zugegeben. Alle diese Materialien werden vermischt, die Lösungsmittel werden daraus verdampft, ein pulverförmiges Anstrichmittel wird hergestellt und wie in Beispiel 1 beschrieben verwendet. Der Pulveranstrich, den man auf jeder Testplatte nach dem Härten des pulverformlgen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 1700C während 20 Minuten erhält, besitzt eine gute Qualität und ist gegenüber den zuvor erwähnten Lösungsmitteln beständige
Beispiel 17
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 20 Gew.% Glycidylacrylat, 40 Gew.% Butylacrylat, 10 Gew.% Methylmethacrylat und 30 Gew.% Styrol. Ein Copolymer wird in Toluol aus dieser Monomerenmischung gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. In diesem Fall werden 4 Gew.% Katalysator AIBN zugefügt. Das erhaltene Copolymer besitzt eine Glasübergangstemperatur von 40°C und ein Molekulargewicht von 3000.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 13,4 Gew.-Teile Azelainsäure ind 155 Gew.Teilen tert.-Butylalkohol löst. Die Dicarbonsäurelösung wird zu der Copolymerlösung zugefügt, die 100 Gew.Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Toluol enthält.
Die beiden Lösungen werden miteinander vermischt und die folgenden Materialien werden dazugegeben und damit vermischt: 0,5 Gew.Teile Tetraäthylammoniumbromid, 1,0 Gew.Teil PoIylaurylacrylat und 30 Gew.Teile Titandioxyd. Alle diese Materialien werden zusammen vermischt, die Lösungsmittel werden daraus verdampft, ein pulverförmiges Anstrichmittel wird her-
309837/1057
gestellt und wie in Beispiel 1 beschrieben angewendet. Der Anstrich, den man auf jeder Testplatte nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 1800C während 10 Minuten erhält, besitzt eine gute Qualität und ist gegenüber den zuvor erwähnten Lösungsmitteln beständig.
Beispiel 18
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylacrylat, 15 Gew.% Butylmethacrylat, 15 Gew.% Äthylacrylat, 30 Gew.% Methylmethacrylat und 25 Gew.% Styrol. Ein Copolymer in Toluol wird aus dieser Monomerenmischung gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. In diesem Fall werden 4 Gew.% Katalysator AIBN zugegeben.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 8,0 Gew,-Teile Azelainsäure in 78 Gew.Teilen Propanol löst. Diese Säurelösung wird zu einer Copolymerlösung zugegeben, die 100 Gewo-Teile des Copolymeren und 233 Gew.Teile Toluol enthält. Zu diesen zwei Lösungen fügt man 1,0 Gew.Teile Tetraäthylammoniumbromid, 0,5 Gew.Teile Polylaurylacrylat und 30 Gew.Teile Titandioxyd. Alle diese Materialien werden wie in Beispiel 1 beschrieben gut miteinander vermischt, die Lösungsmittel werden abgedampft und man erhält ein pulverförmiges Anstrichmittel, das auf Testplatten aufgebracht wird. Die Anstriche, die man auf allen Testplatten erhält, zeigen, nachdem die Überzugszusammensetzung bei einer Temperatur von 130°C während 30 Minuten gebacken wurde, eine gute Qualität und sie sind gegenüber den zuvor erwähnten Lösungsmitteln beständig.
Beispiel 19
Eine Monomerenmischung der folgenden Zusammensetzung wird hergestellt: 15 Gew.% Glycidylacrylat, 10 Gew.% 2-Äthylhexylacrylat, 50 Gew.% Methylmethacrylat, 15 Gew.% Methacrylnitril und 10 Gew.% α-Methylstyrol. Ein Copolymer in Toluol wird aus dieser Monomerenmischung gemäß dem in Beispiel 1 beschrie-
309837/1057
benen Verfahren hergestellt. In diesem Fall fügt man 4 Gew.% Katalysator AIBN zu.
Eine Dicarbonsäurelösung wird hergestellt, indem man 11,1 Gew.Teile Azelainsäure in 100 Gew.Teilen Isopropanol löst. Die Dicarbonsäurelösung wird zu einer Copolymerlösung zugefügt, die 100 Teile Copolymer und 233 Gew.Teile Toluol enthält. Die beiden Lösungen werden miteinander vermischt und die folgenden Materialien werden zugefügt und damit vermischt: 0,5 Gew.Teile Tetraäthylammoniumbromid, 2,5 Gew,-Teile Polylaurylacrylat und 30 Gew.Teile Titandioxyd. Wie in Beispiel 1 beschrieben werden alle oben erwähnten Materialien gut miteinander vermischt, die Lösungsmittel werden daraus verdampft, ein pulverförmiges Anstrichmittel wird hergestellt und wie in Beispiel 1 beschrieben verwendet. Der auf jeder Testplatte nach dem Härten des pulverförmigen Anstrichmittels bei einer Temperatur von 1350C während 30 Minuten erhaltene Anstrich besitzt eine gute Qualität. Die Anstriche sind in Toluol, Motorenbenzin, Methanol und Butanon unlöslich und gegenüber diesen Lösungsmitteln beständig.
309837/1057

Claims (9)

- 22 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels, das als Hauptbestandteile enthält
(a) ein Copolymer aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung,
(b) eine Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel und
(c) andere geeignete Materialien wie ein Pigment, ein Verlaufmittel, ein Katalysator und ähnliche Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Lösung aus dem Copolymeren in einem geeigneten Lösungsmittel herstellt,
eine Lösung aus der Dicarbonsäure und einem Alkohol mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 120°C bildet, wobei der Alkohol als Lösungsmittel für die Säure dient,
die Copolymerlösung mit der Dicarbonsäurelösung vermischt, um eine halbfertige Lösung zu erhalten,
die anderen geeigneten Materialien mit der halbfertigen Lösung vermischt, wobei man eine fertige Lösung erhält, und
die Lösungsmittel aus der Lösung verdampft, wobei ein pulverförmiges Anstrichmittel erhalten wird.
2. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymerlösung 30 bis 50 Gew.% des Copolymeren enthält und daß in der Dicarbonsäurelösung der Alkohol in einer Menge von 15 bis 50 Gew.%, bezogen auf die gesamten Lösungsmittel in sowohl der Copolymerlösung als auch in der Dicarbonsäurelösung, vorhanden ist.
3. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen geeigneten Materialien mit der Dicarbonsäurelösung vermischt werden, bevor die Dicarbonsäurelösung und die Copolymerlösung vermischt werden.
309837/1057
4. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen geeigneten Materialien mit der Copolymerlösung vermischt werden, bevor die Dicarbonsäurelösung und die Copolymerlösung vermischt werden.
5. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels, das als Hauptbestandteile enthält:
(a) ein Copolymer aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung in solchen Anteilen, daß man ein Copolymer mit einer Glasübergangstemperatur im Bereich von 40 bis 90°C und einem Molekulargewicht (Mn) im Bereich von 2500 bis 8500 erhält, wobei das Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat in dem Copolymer in einer Menge von mindestens 8 Gew.% bis nicht mehr als 25 Gew.% vorhanden ist,
(b) eine gesättigte geradkettige aliphatische Dicarbonsäure, die 4 bis 20 Kohlenstoffatome im Molekül enthält, in einer Menge von 0,8 bis 1,1 Carboxylgruppen für jede Epoxygruppe in dem Copolymer und
(c) andere geeignete Materialien für eine solche Zusammensetzung einschließlich eines Pigments, eines Verlaufmittels, eines Katalysators und ähnlichen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Lösung aus dem Copolymer in einem geeigneten Lösungsmittel herstellt, wobei die Copolymerlösung 30 bis 50 Gew.% des Copolymeren enthält,
eine Lösung aus der Dicarbonsäure in einem Alkohol mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 1200C bildet, wobei der Alkohol in der Dicarbonsäurelösung in einer Menge im Bereich von 15 bis 50 Gew„%, bezogen auf die gesamten Lösungsmittel, sowohl in der Copolymerlösung als auch in der Dicarbonsäurelösung, vorhanden
309837/1057
man die Copolymerlösung mit der Dicarbonsäurelösung mischt, wobei eine halbfertige Lösung erhalten wird,
man die anderen geeigneten Materialien mit der halbfertigen Lösung vermischt, wobei eine fertige Lösung erhalten wird, und
man die Lösungsmittel aus der fertigen Lösung verdampft, wobei man ein pulverförmiges Anstrichmittel erhält.
6. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel für das Copolymer Benzol, Toluol oder/ und Xylol und daß man als Alkohol Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, sek.-Butylalkohol oder/und tert·-Butylalkohol verwendet.
7ο Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen geeigneten Materialien mit der Dicarbonsäurelösung und der Copolymerlösung vermischt werden.
8. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß andere geeignete Materialien mit der Copolymerlösung vermischt werden, bevor die Dicarbonsäurelösung und die Copolymerlösung vermischt werden.
9. Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels, das als Hauptbestandteile enthält:
(a) ein Copolymer aus Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat und einer äthylenisch ungesättigten Verbindung,
(b) eine Dicarbonsäure als Vernetzungsmittel und
(c) andere Materialien wie Pigmente, Verlaufmittel, ein Katalysator und ähnliche Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Lösung aus dem Copolymeren in einem geeigneten Lösungsmittel herstellt, einen Alkohol mit einem Siedepunkt im Bereich von 60 bis 1200C mit der Copolymerlösung vermischt,
309837/1057
wobei der Alkohol ein Lösungsmittel für die Dicarbonsäure ist,
die Dicarbonsäure mit der Copolymerlösung, die den Alkohol enthält, vermischt, wobei eine halbfertige Lösung
erhalten wird,
die anderen geeigneten Materialien mit der halbfertigen Lösung vermischt, um eine fertige Lösung herzustellen,
die Lösungsmittel aus der fertigen Lösung verdampft, wobei man das pulverförmige Anstrichmittel erhält.
10, Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Anstrichmittels gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymerlösung 30 bis 50 Gew.$6 Copolymere enthält,
wobei der Alkohol in der halbfertigen Lösung in einer Menge im Bereich von 15 bis 50 Gew.%, bezogen auf die gesamten Lösungsmittel in der halbfertigen Lösung, vorhanden ist.
ORIGINAL INSPECTED 309837/1057
DE2307748A 1972-02-22 1973-02-16 Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Überzugsmittels Expired DE2307748C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22826272A 1972-02-22 1972-02-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2307748A1 true DE2307748A1 (de) 1973-09-13
DE2307748B2 DE2307748B2 (de) 1977-09-15
DE2307748C3 DE2307748C3 (de) 1985-08-22

Family

ID=22856448

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2307748A Expired DE2307748C3 (de) 1972-02-22 1973-02-16 Verfahren zur Herstellung eines pulverförmigen Überzugsmittels

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3787521A (de)
JP (1) JPS5425531B2 (de)
AT (1) AT329711B (de)
AU (1) AU470920B2 (de)
BE (1) BE795704A (de)
BR (1) BR7300803D0 (de)
CA (1) CA1004390A (de)
DE (1) DE2307748C3 (de)
ES (1) ES411894A1 (de)
FR (1) FR2172978B1 (de)
GB (1) GB1405656A (de)
IT (1) IT976881B (de)
NL (1) NL154765B (de)
NO (1) NO140891C (de)
SE (1) SE390822B (de)
ZA (1) ZA729037B (de)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4085260A (en) * 1971-08-16 1978-04-18 Ford Motor Company Powder coating compositions with hydroxy containing acrylic copolymers-I and carboxylic acid or anhydride crosslinking agent
US3781380A (en) * 1971-08-16 1973-12-25 Ford Motor Co Powder coating compositions containing glycidyl ester copolymers,carboxy terminated polymeric crosslinking agents,and flow control agents
JPS5622914B2 (de) * 1972-08-01 1981-05-28
JPS5224929B2 (de) * 1973-06-26 1977-07-05
JPS5023428A (de) * 1973-06-26 1975-03-13
USRE29028E (en) * 1973-06-26 1976-11-02 Hoechst Aktiengesellschaft Heat-curable pulverulent coating agent consisting of a mixture of copolymers containing glycidyl groups, dicarboxylic acid anhydrides and curing anhydrides
US4042560A (en) * 1973-08-20 1977-08-16 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint compositions
US4066613A (en) * 1973-08-20 1978-01-03 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint compositions
US4359554A (en) * 1973-09-06 1982-11-16 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer and dicarboxylic acids
US3959405A (en) * 1973-12-19 1976-05-25 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - III
US3914333A (en) * 1973-12-19 1975-10-21 Ford Motor Co Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - II
US3976717A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIC
US3998905A (en) * 1973-12-19 1976-12-21 Ford Motor Company Power coating blend of epoxy-functional copolymer and a carboxy and hydroxy-functional copolymer
US4006200A (en) * 1973-12-19 1977-02-01 Ford Motor Company Powder paint blend comprising epoxy-functional copolymer and carboxy and amide-functional copolymer
US3976715A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIA
US4044070A (en) * 1973-12-19 1977-08-23 Ford Motor Company Powder paint blends of an epoxy and hydroxy-functional copolymer and a carboxy-terminated copolymer
US3976716A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIB
US3976719A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - II D
CH617221A5 (de) * 1974-02-22 1980-05-14 Hoechst Ag
US3919345A (en) * 1974-03-04 1975-11-11 Ford Motor Co Powdered coating composition containing polyanhydride, epoxy and anhydride functional copolymer and flow control agent
US4027066A (en) * 1975-12-01 1977-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermosetting powder coating composition of an acrylic polymer, dodecanedioic acid, cellulose acetate butyrate and a cross-linking agent
US4281076A (en) * 1978-08-18 1981-07-28 Kansai Paint Company, Limited Thermosetting acrylic resin powder coating compositions
US4362889A (en) * 1979-02-09 1982-12-07 The American Dental Association Health Foundation Use of a polyfunctional surface-active comonomer and other agents to improve adhesion between a resin or composite material and a substrate
JPS5548262A (en) * 1979-07-06 1980-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Resin composition for coating powder
US4650718A (en) * 1985-08-19 1987-03-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents
US4703101A (en) * 1985-08-19 1987-10-27 Ppg Industries, Inc. Liquid crosslinkable compositions using polyepoxides and polyacids
US4732790A (en) * 1986-08-21 1988-03-22 Ppg Industries, Inc. Color plus clear application of thermosetting high solids coating composition of hydroxy-functional epoxies and anhydrides
US4732791A (en) * 1986-08-21 1988-03-22 Ppg Industries, Inc. Color plus clear application of thermosetting high solids coating composition of epoxies, polyols and anhydrides
US4755582A (en) * 1986-08-21 1988-07-05 Ppg Industries, Inc. Thermosetting high solids coating composition of hydroxy-functional epoxies and anhydrides
US4917955A (en) * 1987-07-13 1990-04-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear composite coating having a catalyst-free base coat comprising polyepoxides and polyacid curing agents
US4849283A (en) * 1987-07-16 1989-07-18 Ppg Industries, Inc. Composite coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in base coats
US5153252A (en) * 1991-11-29 1992-10-06 Estron Chemical, Inc. Thermosetting powder coating compostions containing bisphenoxy-propanol as a melt viscosity modifier
US5380804A (en) * 1993-01-27 1995-01-10 Cytec Technology Corp. 1,3,5-tris-(2-carboxyethyl) isocyanurate crosslinking agent for polyepoxide coatings
BR9610137A (pt) * 1995-08-30 1999-02-02 Cytec Tech Corp Composição curável processo de revestimento de um substrato e substrato revestido
JP2001502003A (ja) * 1996-10-08 2001-02-13 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン 架橋剤組成物およびそれを用いた低光沢のエポキシコーティング
TWI238178B (en) * 2001-03-13 2005-08-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Method of producing powdery coating material
CN1239648C (zh) * 2001-04-25 2006-02-01 三菱瓦斯化学株式会社 制备聚酯粉末涂料的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005690A1 (de) * 1970-02-07 1970-08-27 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von pigmentierten Beschichtungspulvern
DE1954678A1 (de) * 1968-09-26 1971-05-06 Alfred Krueger Verfahren zur Herstellung loesungsmittelfreier Einbrennlacke zur Verwendung fuer pulverfoermige UEberzugsmittel
DE2005691A1 (de) * 1970-02-07 1971-08-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung selbstver netzbarer hochreaktiver Pulverlackbinde mittel
DE2005689A1 (de) * 1970-02-07 1971-08-12 Bayer Ag Herstellung von selbstvernetzbaren pulverlackbindemitteln

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1954678A1 (de) * 1968-09-26 1971-05-06 Alfred Krueger Verfahren zur Herstellung loesungsmittelfreier Einbrennlacke zur Verwendung fuer pulverfoermige UEberzugsmittel
DE2005690A1 (de) * 1970-02-07 1970-08-27 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von pigmentierten Beschichtungspulvern
DE2005691A1 (de) * 1970-02-07 1971-08-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung selbstver netzbarer hochreaktiver Pulverlackbinde mittel
DE2005689A1 (de) * 1970-02-07 1971-08-12 Bayer Ag Herstellung von selbstvernetzbaren pulverlackbindemitteln

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Derw. Jap. Pat. Rep. 1971/19, Ref. 7116588 *

Also Published As

Publication number Publication date
ATA134373A (de) 1975-08-15
IT976881B (it) 1974-09-10
NO140891B (no) 1979-08-27
FR2172978A1 (de) 1973-10-05
BR7300803D0 (pt) 1975-07-08
DE2307748C3 (de) 1985-08-22
ZA729037B (en) 1973-09-26
ES411894A1 (es) 1976-01-01
CA1004390A (en) 1977-01-25
US3787521A (en) 1974-01-22
AT329711B (de) 1976-05-25
NL154765B (nl) 1977-10-17
FR2172978B1 (de) 1976-11-05
NL7302494A (de) 1973-08-24
BE795704A (fr) 1973-06-18
JPS4894747A (de) 1973-12-06
GB1405656A (en) 1975-09-10
JPS5425531B2 (de) 1979-08-29
SE390822B (sv) 1977-01-24
AU470920B2 (en) 1976-04-01
NO140891C (no) 1979-12-05
AU5092673A (en) 1974-07-11
DE2307748B2 (de) 1977-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2307748A1 (de) Verfahren zur herstellung eines pulverfoermigen anstrichmittels
EP0195931B1 (de) Wasserverdünnbare Überzugsmittel zur Herstellung von Basisschichten bei Zweischichtlackierung
DE2240183B2 (de) Pulverfoermiges ueberzugsmittel
DE2825884B2 (de) Metalleffekt-Lackierverfahren
DE19652842A1 (de) Verfahren zur Herstellung von mehrschichtigen Überzügen
DE2812397B2 (de) 30.09.77 Japan P52-117652 03.10.77 Japan P52-Π8886 03.10.77 Japan P52-118887 13.02.78 Japan P53-15261 Beschichtungsmasse aus einer Mischung eines Acrylharzes und eines Aminoformaldehydharzes und einem Säurekatalysator Kansai Paint Co, Ltd, Amagasaki, Hyogo (Japan)
EP0509393B1 (de) Pulverförmige Überzugsmittel
DE2457894A1 (de) Warmhaertbare pulverfoermige ueberzugsmasse
DE3012664A1 (de) Verfahren zur bildung eines metallischen anstrichfilmes und hierzu geeignete metallische anstrichfarbe
DE2851003C3 (de) Verfahren zur Aufbringung eines metallischen Decküberzugs auf ein Substrat
DE3524831A1 (de) Metallic-lackierverfahren
DE2033133A1 (de) Überzugsmassen auf Basis von Polymer dispersionen
DE2262463C2 (de) Überzugsmittel
DE4126476C2 (de) Verfahren zur Bildung eines Films aus einem Anstrichstoff
DE2840574A1 (de) Zusammensetzung eines wasser-reduzierbaren acryl-emaillelackes
DE2818093C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Oberflächenbeschichtung
EP0155589B1 (de) Verfahren zur Einbrennbeschichtung von Oberflächen fester Stoffe
DE2240312C3 (de) Pulverförmiges Überzugsmittel
DE3832142C2 (de)
DE2441752A1 (de) Pulverfoermige ueberzugsmasse
DE2240313C3 (de) Pulverförmiges Überzugsmittel
DE2303650A1 (de) Verfahren zur herstellung eines pulverfoermigen anstrichmittels
DE2457870C2 (de) Pulverförmige Überzugsmittel
DE2240260C3 (de) Pulverförmiges überzugsmittel
DE2240314C3 (de) Pulverförmiges Überzugsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
BF Willingness to grant licences
8278 Suspension cancelled
AF Is addition to no.

Ref country code: DE

Ref document number: 2240312

Format of ref document f/p: P

AF Is addition to no.

Ref country code: DE

Ref document number: 2240312

Format of ref document f/p: P

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND CO., WILMINGTON, DEL.,

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: ABITZ, W., DIPL.-ING.DR.-ING. MORF, D., DR. GRITSCHNEDER, M., DIPL.-PHYS. FRHR. VON WITTGENSTEIN, A., DIPL.-CHEM. DR.PHIL.NAT., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN