DE2307234B2 - Methyl-vinyl-di-(N-methylacetamido)silan - Google Patents
Methyl-vinyl-di-(N-methylacetamido)silanInfo
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Description
di-(N-methylacetamido)-silan enthalten, klebrige Oberflächen
erhalten werden. So wird beispielsweise durch
Amidosilane sind aus der US-PS 3417 047 bekannt. io Methyl-vinyl-dKN-methylacetamido^silan die Haut-Nach
den Angaben dieser Patentschrift werden Tri- bildungszeit verglichen mit derjenigen bei der Verwenamidosilane
als Vernetzer für die Herstellung von EIa- dung von Dimethyl-di-(N-methylacetamido)-silan um
stomeren aus bei Zimmertemperatur härtbaren Massen 60 bis 85 % vermindert. Ferner ist festgestellt worden,
verwendet. In der US-PS 34 88 371 sind die folgenden daß die Haftung des gehärteten bei Raumtemperatur
Diamidosilane beschrieben: *5 vulkanisierbaren Siliconelastomeren, das das Methyl-
vinyl-di-(N-methylacetamido)-silan enthält, an AIu-
(CH3)JSi[N(CH3)C(O)CH3]J minium, Marmor, Beton, Holz und Ziegel beträchtlich
(CH3)(CeH5)SiJlN(CHs)C(O)CH3]i besser ist, als die der gleichen bei Raumtemperatur
(CeH5)JSi[N(CH3)C(O)CHs]2 vulkanisierbaren Siliconelastomermasse, die statt Me-
und 30 thyl-vinyl-di-iN-methylacetamidoJ-silan Dimethyl-di-
(CH3)(CeH8)Si[N(CHCHjCeH8)C(O)CHs]U (N-methylacetamido)-silan enthält.
I Methyl-vinyl-dHN-methylacetamidoJ-silan ist ein
CH Kettenverlängerungsmittel, das während des Här-
3 tungs- oder Vernetzungsvorgangs der Siliconelasto-
Die US-PS 28 76 234 bezieht sich auf eine große a5 mermassen m diesen Massen wirksam wird, im Gegen-
Klasse von Amidosilanen der Formel satz zu vielen stoffen, die lediglich dazu verwendet
(R°)i iSi[N(R4)C(O)Re]a: werden können, Moleküle unter Bedingungen, bei
denen keine Härtung erfolgt, miteinander zu ver-
worin R° Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Alkenyl knüpfen. Das erfindungsgemäße Metbyl-vinyl-di-(N-
oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R* Was- 30 methylacetamido)-silan kann als »in situ-Kettenverlerstoff,
Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 18 Kohlenstoff- längerungsmittel« bezeichnet werden,
atomen, R* Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Alkenyl
atomen, R* Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Alkenyl
oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und χ einen Beispiel
Wert von 1 bis 4 bedeutet. a) Herstellung des Natriumsalzes von N-Methyl-
Uberraschenderweise wurde nun ein bisher nicht be- 35 acetamid
«chriebenes Amidosilan gefunden, das sich durch
außergewöhnliche Eigenschaften auszeichnet. 1500 ml trockenes Toluol werden in einem 5-Liter-Gegenstand
der Erfindung ist Methyl-vinyl-di- Kolben, der mit einem Rührer, Einrichtungen zum
(N-methylacetamidoJ-silan. Spülen mit Stickstoff, Kühler und Zugabetrichter ausin
dem bevorzugten Verfahren zur Herstellung von 40 gestattet ist, mit 50 g (2,1 g-Atom) metallischem Na-Methyl-vinyl-di-(M-methylacetamido)-silan
wird eine trium versetzt. Diese Mischung wird unter Rückfluß Lösung von Natrium-N-methylacetamid in einem was- erhitzt und langsam mit 174 g (2,2 Mol) N-Methyl-
»erfreien inerten organischen Lösungsmittel, wie To- acetamid versetzt. Die Zugabe des gesamten N-MeluoL
langsam mit Methyl-vinyl-dichlorsilan versetzt und thylacetamids erfordert 40 Minuten, während welcher
dann etwa 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Das als 45 Zeit eine geringe Farbänderung von Gelb nach Heil-Nebenprodukt
gebildete Natriumchlorid wird nach graugelb beobachtet wird. Eine exotherme Reaktion
dem Abkühlen des Reaktionsgemisches abfiltriert, wo- wird nicht festgestellt, aber es findet eine Gasentwickravif
das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel be- lung statt. Nach vollständiger Zugabe des N-Methylfreit
wird. Auf diese Weise wird das Methyl-vinyl-di- acetamide wird das R<;aktionsgemisch noch mehrere
(N-methylacetamido)-silan in einer Reinheit von mehr 50 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, bis das
als 98 % erhalten. metallische Natrium verschwunden ist und die Gasent-DasMethyl-vinyl-di-(N-methylacetamido)-silan
zeigt wicklung aufgehört hat. Dann wird die Mischung abaußergewöhnliche Eigenschaften, wenn es als Ketten- gekühlt. Das erhaltene Produkt ist eine Suspension von
Verlängerungsmittel in bestimmten, bei Raumtempera- Natrium-N-methylacetamid,
tür zur Siliconelastomeren vulkanisierbaren Massen 55 CH O
verwendet wird. Da es gegenüber Feuchtigkeit emp- a
findlich ist und beim Kontakt mit Feuchtigkeit oder
Wasser hydrolysiert, soll es unter wasserfreien Bedingungen gelagert werden. in Toluol.
tür zur Siliconelastomeren vulkanisierbaren Massen 55 CH O
verwendet wird. Da es gegenüber Feuchtigkeit emp- a
findlich ist und beim Kontakt mit Feuchtigkeit oder
Wasser hydrolysiert, soll es unter wasserfreien Bedingungen gelagert werden. in Toluol.
Bei Raumtemperatur zu Elastomeren vulkanisier- 60 . .
bare Siliconmassen, die Polyorganosiloxane mit b>
Herstellung von Methyl-vinyl-di-(N-methyl-
Hydroxylendgruppen, FüUstoffe, Vernetzungsmittel, acetamido)-silan
beispielsweise multifunktionelle Amidosilane oder In einen wie oben ausgestatteten Kolben werden
Aminoxysiloxane sowie Methyl-vinyl-di-(N-methyi- 250 g der Toluolaufschlämmung, die 41 Gewichtspro-
acet-amido)-silan enthalten, zeigen ausgeprägte Verbes- 65 zent Natrium-N-methylacetamid enthält, und 300 g
serungen hinsichtlich der Hautbildungszeit und der Haf- trockenes Toluol eingebracht. Innerhalb von 5 bis
tung der bei Raumtemperatur härtbaren Siliconelasto- 10 Minuten werden 70 g (0,5 Mol) Methyl-vinyl-dimeren
an vielen Substratoberflächen im Vergleich zu chlorsilan zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird
O 4
während der Zugabe durch Eintauchen des Kolbens tene Produkt ist ein Polysiloxan mit Trimethylsiloxy-
in ein Eiswasserbad gekühlt. Nach vollständiger Zu- endgruppen und etwa 5 Einheiten der Formel
gäbe wird die Mischung unter Rückfluß erhitzt und
eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Nach Ab- (CHa)KCjH1OgNO]SiO
eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Nach Ab- (CHa)KCjH1OgNO]SiO
kühlen auf Zimmertemperatur wird das als Neben- 5 „,lA ihM α ρ,-,,ι,,,:,,,- rru \ «an nm MniMHii
j t* u-ij t XT *_: 1.1 -j j ι_ ,.Μ,· uiid etwa 3 einbetten (CrisisaiU pro MoieKui.
produkt gebildete Natnumchlond durch Abfiltrieren
mit einem eine Filterhilfe enthaltenden Filter entfernt Vergleichsversuche
Der aus dem Salz bestehende Filterrückstand wird _ . _ „_. .
einmal mit Toluol gewaschen, und die Waschflüssig- Bei Raumtemperatur zu Sfliconelastomeren
keit wird mit dem Filtrat vereinigt Das Fütrat wird xo hartbare Massen
unter Verwendung eines Vakumverdampfers vom Die Massen werden durch gründliches Vermischen
Toluol befreit. Als Produkt erhält man 99,5 g Methyl- des Polymeren mit Calciumcarbonat als Füllstoff,
vinyl-di-(N-metoylacetamido>süan, Entfernen der Luft aus der Mischung, anschließende
Zugabe einer Mischung des difunktionellen Silans und
(CH,) (CH2 = CH)Si(N CCH3)J 15 des polyfunktioneller Silans und gründliches Einmi-
j H sehen der Silane in die Mischung unter wasserfreien
CH3 O Bedingungen hergestellt. Nach gründlichem Vermischen
aller Bestandteile werden die so erhaltenen bei
das bei < 1 mm Hg im Bereich von 85 bis 88° C sie- Raumtemperatur zu Siliconelastomeren härtbaren
det; Ausbeute 93%. Die chromatographische Gas- ao Massen in feuchtigkeitsdicht verschlossenen Behältern
Flüssigkeits-Analyse ergibt eine Reinheit von über aufbewahrt. Dann werden aus den Massen Standard-
98%. priifstücke hergestellt, die an der Luft bei 25° C und
„ „ „ _, ...... . , „ .. x 50% relativer Feuchtigkeit 7 Tage gehärtet werden.
Herstellung von Dmethyl^i-fN-methylacetamido)- Die Eigenschaften werden <lurch Anwendung der fol-
Sllan »5 genden Tests bestimmt: Durometer durch ASTM-D-
Die wie oben beschrieben hergestellte abgekühlte 2240, unter Benutzung der Shore-Α-Skala; Zugfestig-Natrium-N-methylacetamidsuspension
wird innerhalb keit und Elongation beim Bruch durch ASTM-D-von 15 Minuten unter Kühlen mit einem Eiswasserbad 412-68 in kg/cm* bzw. Prozent; Reißfestigkeit Prüfmitl29g(l,0Mol)Dimethyl-di-chlorsilanversetztDann
körper B durch ASTM-D-624-54 in kg/cm; 150% Mowird
die Mischung über Nacht stehengelassen. Das als 30 dulus durch den für die Ermittlung der Zufgestigkeit
Nebenprodukt gebildete Natriumchlorid wird durch verwendeten Test in kg/cm* .Die Adhäsion wird fol-Abfiltrieren
der Mischung durch ein Filter, das eine gendermaßen ermittelt: Ein perlenförmiges Gebilde
Filterhilfe enthält, entfernt Anschließend wird das aus der Masse wird auf eine Substratoberfläche aufge-Toluol
durch Vakuumdestillation entfernt. Das ge- bracht und gehärtet. Ein kleiner Zipfel des gehärteten
bildete Silan wird einer Destillation unterworfen, wo- 35 Elastomeren wird dadurch erzeugt, daß unterhalb
bei die höchste Gefäßtemperatur 14O0C beträgt, und des einen Endes der gehärteten Perle mit einer Rasierman
erhält 135 g (68%) Dimethyl-di-(N-methylacet- klinge ein Einschnitt gemacht wird, worauf an dem
amido)-süan Zipfel gezogen wird. Dann wird festgestellt, ob ad-
häsives oder kohäsives Versagen auftritt, und das Ausmaß kohäsiven
versagens (Bruch innerhalb des gehärteten Elastomeren) wird auf Grund des Aussehens
der wieder erscheinenden Substratoberfläche ermittelt, das bei 1 mm Hg im Bereich von 87 bis 920C siedet. Die Hautbüdungszeit wird bestimmt, indem ein per-.,,,._.
, , ..v lenförmiges Gebilde aus der Masse auf eine Unterlage
Herstellung von Methyl-tns-(N-metliylacetamido)- 45 aufgebracht und Härtungsbedingungen ausgesetzt
ulan und Vinyl-tns-(N-methylacetamido)-silan ^ und die mx festgesteut wird, die zwischen dem
Beide Verbindungen werden nach der oben für die Aufbringen des perlenförmigen Gebildes und dem
Herstellungvon Methyl-vinyl-dHN-methylacetamido)- Zeitpunkt verstreicht bei dem die Oberfläche bei leichsilan
beschriebenen Arbeitsweise hergestellt mit der ter Berührung mit einem Finger nicht mehr klebrig ist.
Ausnahme, daß an Stelle des Methyl-vinyl-dichlor- 50 Die Bestandteile der bei Raumtemperatur härtbaren
silans Methyltrichlorsilan bzw. Vinyltrichlorsilan ver- Massen sind im folgenden angegeben:
wendet werden.
1 u:y-(N,N-diäthylaininoxy)-polysHOxan A' 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit
J v } J y } Hydroxylendgruppen und einer Viskosität von
Der polyfunktionelle N.N-Diäthylaminoxypoly-sil- 55 etwa 4000 Centistoke bei 25°C,
oxan-Vernetzer wird durch Zugabe von Diäthyl- 110 Gewichtsteile eines feinverteilten Calcium-
hydroxylamin zu einem Polymethylhydrogensiloxan- carbonate als Füllstoff,
copolymeren mit Trimethylsiloxyendgruppen und 5 Gewichtsteile Methyl-vinyl-di-(N-methylacet-
etwa 10 Siliciumatomen pro Molekül mit im Durch- amido)-silan und
schnitt 5 Methylhydrogensiloxaneinheiten und 3 Di- 60 ι Gewichtsteil Methyl-tris-(N-methylacetamido)-methylsiloxaneinheiten
pro Molekül in einem Verhält- silan;
nis von 1 Mol Diäthylhydroxylamin pro siliciumge- _. .., A ... . . Jn Oin
bundenem Wasserstoffatom des Polymethylhydrogen- B· wie x Maf.se.A. «g,.d" Ausnahme daß an SteUe
siloxans hergestellt. Nach einer Stunde wird ein ge- von MethyWinyWnN-methylacetamidoVsilan Di-
ringer Überschuß des Diäthylhydroxylamins zugegeben, 65 methyl-di-(N-methylacetamido)-silan verwendet
und die Mischung wird bis zum Aufhören der Gasent- wird,
wicklung stehengelassen. Die Reaktion ist exotherm, C. wie Masse A mit der Ausnahme, daß 6 Gewichts«
weshalb äußere Kühlung angewandt, wird. Das erhal- Teile Methylvinyl-di-(N-methylacetamido)-silan
an Stelle von 5 Gewichtsteilen verwendet werden;
D. wie Masse C mit der Ausnahme, daß Methylvinyl-di-(N-methylacetamido)-silan
durch Dimethyl-dHN-methylacetamido^ilan
ersetzt wird;
E. wie Masse A mit der Ausnahme, daß Methyltris-(N-methylacetamido)-silan
durch Vinyl-tris-(N-methylacetamido)-silan ersetzt wird;
F. wie Masse E mit der Ausnahme, daß Methylvinyl-di-(N-methylacetamido)-silan
durch Dimethyl-di-(N-methylacetamido)-silan
ersetzt wrd;
G. wie Masse E mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteile Methyl-vinyl-di-(N-methylacetamido>silan
an Stelle von 5 Gewichtsteilen verwendet werden;
K. wie Masse G mit der Ausnahme, daß Methylvinyl-di-(N-methylacetamido)-silan
durch DimethyI-di-(N-methylacetamido)-silan
ersetzt wird;
T wie mit der Ausnahme, daß 7 Gewichts-
dH
ν wie Massel mit der Ausnahme, daß 1,5GewichS
des wie oben beschrieben hergesteUten ?olWNN-diäthylaminoxy)-polysdo^ns an Stelle
von 1 Gewichtsteil des Yinyl-tris-(N-methylacetamidoVsUans
verwendet werden.
τ wie Masse K mit der Ausnahme, daß Methylv?nvÄN-methylacetamido)-süan
durch DimäytdK^meüiylacetamido)-süan
ersetzt w,rd;
Die Eigenschaften dieser Massen sind in derfolgenden Tabelle zusammengestellt
Hautbildungs
zeit,
meter beim Bruch Shore A, kg/cm1
tion Matrize B, Modulus,
beim kg/2,5cm kg/cm*
Bruch,
Alu- Glas
Mar- Bemor ton
17
60
10
60
11
30
10
55
11
50
25
65
60
10
60
11
30
10
55
11
50
25
65
14 4,2 (60) 1450
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften*)
10 4,55 (65) 1500 —
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften*)
17
3
3
10
15
14
10
15
13
15
14
10
15
13
3,92 (56) 1025 — 2,17 (31) —
3,5 (50) 1700 7,26 (16) 0,77 (U) 4^34
(62) 1150 8,16 (18) 1,68 (24) zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften*) —
3,36 (48) 1175 — . L61 (23>
~
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften8) —
6 51 (93) 1550 8,62 (19) 2,38 (34) 100 4,55 (65) 900 7,26 (16) 2,45 (35) 0
100
100
100
50
0
100
50
50
50
0
*) Für Vergleichszwecke.
') Die Klebrigkeit nahm auch nach zweiwöchigem Belassen unter Härtungsbedingungen nicht ab.
Claims (1)
- anderen difunktioneUen Amidosüanen, ζ. B. Dimethyl-Patentanspruch· " di-(N-methylacetamido)-silaiL Die bei Raumtemperatur härtbaren Siliconelastomeren haben ferner nach Methyl-vinyl-di-m-mcthylacetamidoVsilan. der Härtung regelmäßig trockene Oberflächen, wenn5 Methyl-vinyl-di-(N-me!thylacetamido>silan verwendet wird, wohingegen mit vielen bei Raumtemperaturvulkanisierbaren Sificonelastomeren, die Dimethyl-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29360772A | 1972-09-29 | 1972-09-29 | |
| US29360772 | 1972-09-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2307234A1 DE2307234A1 (de) | 1974-04-18 |
| DE2307234B2 true DE2307234B2 (de) | 1975-08-28 |
| DE2307234C3 DE2307234C3 (de) | 1976-04-08 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE795951A (fr) | 1973-08-27 |
| US3776934A (en) | 1973-12-04 |
| GB1367437A (en) | 1974-09-18 |
| FR2201297A1 (de) | 1974-04-26 |
| FR2201297B1 (de) | 1976-05-14 |
| CA982597A (en) | 1976-01-27 |
| DE2307234A1 (de) | 1974-04-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |