DE2307234A1 - Methylvinyldi-(n-methylacetamido) silan - Google Patents

Methylvinyldi-(n-methylacetamido) silan

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DE2307234A1 DE19732307234 DE2307234A DE2307234A1 DE 2307234 A1 DE2307234 A1 DE 2307234A1 DE 19732307234 DE19732307234 DE 19732307234 DE 2307234 A DE2307234 A DE 2307234A DE 2307234 A1 DE2307234 A1 DE 2307234A1
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Description

Die Erfindung betrifft Methylvinyldi-(N-raethylacetamido) silan.
Amidosilane sind bekannt (vergleiche US-PS 3 417 047). Nach den Angaben dieser Patentschrift werden Triamidosilane als Vernetzer für die Herstellung von Elastomeren aus bei Zimmertemperatur härtbaren Massen verwendet. In der US-PS 3 488 371 sind die folgenden Diamidosilane beschrieben :
(CH3) 2Si/N (CH3)C (O)CH3__/2 , (CH3) (CgH5)Si^N(CH3)C(O)CH3-Z2 , (CgH5) 2S±ßi (CH3) C (0) CH3_/2 und
(CH3)(C6H5)Si^N(CHCH2CgH5)C(0)CH3_/2
CH.,
Die US-PS 2 876 234 bezieht sich auf eine große Klasse von Amidosilanen der Formel (R°)4_xSi/N(R4)C(O)R^/x, worin R° Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Alkenyl oder Alkyl mit 1 bis
4
18 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl mit
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1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Alkenyl oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und χ einen Wert von 1 bis 4 bedeutet.
überraschenderweise wurde nun ein bisher nicht Beschriebenes Amidosilan gefunden, das sich durch außergewöhnliche Eigenschaften auszeichnet.
Gegenstand der Erfindung ist die Verbindung Methylvinyldi-(N-methy!acetamido)silan► Diese Verbindung entfaltet unerwartete und ungewöhnlich günstige Eigenschaften, wenn sie als Kettenverlängerungsmittel in Organosiloxanmassen verwendet wird.
In dem bevorzugten Verfahren zur Hersteilung von Methylvinyldi-(N-methylacetamido)silan wird eine Lösung von Natrium-N-methylacetamid in einem wasserfreien inerten organischen Lösungsmittel, wie Toluol, langsam mit Methylvinyldichlorsilan versetzt und dann etwa 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Das als Nebenprodukt gebildete Natriumchlorid wird nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches abfiltriert, worauf das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmitel befreit wird. Auf diese Weise wird das Methylvinyldi-(N-methylacetamido)silan in einer Reinheit von mehr als 98 % erhalten.
Das Methylvinyldi-(N-methylacetamido)silan zeigt außergewöhnliche Eigenschaften, wenn es als Kettenverlängerungsmittel in bestimmten bei Raumtemperatur zu Siliconelastomeren vulkanisierbaren Massen verwendet wird. Da es gegenüber Feuchtigkeit empfindlich ist und beim Kontakt mit Feuchtigkeit oder Wasser hydrolysiert, soll es unter wasserfreien Bedingungen gelagert werden.
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Bei Raumtemperatur zu Elastomeren vulkanisierbare Siliconmassen, die Polydiorganosiloxane mit Hydroxylendgruppen, Füllstoffe, Vernetzungsmittel, beispielsweise multifunktionelle Amidosilane oder Aminoxysiloxane sowie Methylvinyldi-(N-methylacetamido)silan enthalten, zeigen ausgeprägte Verbesserungen hinsichtlich der Hautbildungszeit und der Haftung der bei Raumtemperatur härtbaren Siliconelastomeren an vielen Substratoberflächen im Vergleich zu anderen difunktionellen Amidosilanen, zum Beispiel Dimethyldi(N-methylacetamido) silan. Die bei Raumtemperatur härtbaren Siliconelastomeren haben ferner nach der Härtung regelmäßig trockene Oberflächen, wenn Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan verwendet wird, wohingegen mit vielen bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Siliconelastomeren, die Dimethyldi(N-methy!acetamido)silan enthalten, klebrige Oberflächen erhalten werden. So wird beispielsweise bei Verwendung von Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan die Hautbildungszeit verglichen mit derjenigen bei der Verwendung von Dimethyldi (N-methylacetamido) silan um 60 bis 85 % vermindert. Ferner ist festgestellt worden, daß die Haftung des gehärteten bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Siliconelastomeren, das das Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan enthält, an Aluminium, Marmor, Beton, Holz und Ziegel beträchtlich besser ist, als die der gleichen bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Siliconelastomermasse, die statt Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan Dimethyldi (N-methylacetamido)silan enthält.
Das erfindungsgemäße Methylvinyldi(N-methy!acetamido)silan ist ein hochwirksames Kettenverlängerungsmittel in bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Siliconelastomermassen. Der Ausdruck "Kettenverlängerung", wie er hierin verwendet wird, bedeutet, daß das Molejculargewicht des PoIydiorganosiloxans wirksam erhöht wird, was sich aus den
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Eigenschaften des gehärteten Siliconelastomeren ergibt, beispielsweise aufgrund einer höheren Elongation und eines niedrigeren Modulus im Vergleich zu den entsprechenden Werten, die bei Verwendung von Massen erhalten werden, die das gleiche Polydiorganosiloxan mit dem gleichen Molekulargewicht, aber nicht das Kettenverlängerungsmittel enthalten. Das Methylvinyldi(N-methy!acetamido)silan ist ein Kettenverlängerungsmittel, das während des Härtungsoder Vernetzungsvorgangs der Siliconelastomermassen in diesen Massen wirksam wird, im Gegensatz zu vielen Stoffen, die lediglich dazu verwendet werden können, Moleküle unter Bedingungen, bei denen keine Härtung erfolgt, miteinander zu verknüpfen. Das erfindungsgemäße Methylvinyldi (N-methylacetamido)silan kann als "in situ-Kettenverlängerungsmittel" bezeichnet werden.
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert. ♦ .
Beispiel Herstellung des Natriumsalzes von N-Methylacetamld
1500 ml trockenes Toluol werden in einem 5 Liter-Kolben, der mit einem Rührer, Einrichtungen zum Spülen mit Stickstoff, Kühler und Zugabetrichter ausgestattet ist, mit 50 g (2,1 g-Ätom) metallischem Natrium versetzt. Diese Mischung wird zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, um das . Natrium in feine Verteilung zu bringen, und langsam mit 174 g (2,2 Mol) N-Methylacetamid versetzt. Die Zugabe des gesamten N-Methylacetamids erfordert 40 Minuten, während welcher Zeit eine geringe Farbänderung von gelb nach hellgrau-gelb beobachtet wird. Eine exotherme Reaktion wird
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nicht festgestellt:, aber es findet eine Gasentwicklung statt. Nach vollständiger Zugabe des N-Methylacetamids wird das Reaktionsgemisch noch mehrere Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, bis das metallische Natrium verschwunden ist und die Gasentwicklung aufgehört hat. Dann wird die Mischung abgekühlt. Das erhaltene Produkt ist eine Suspension von Matrium-N-raethylacetamid,
in Toluol.
Herstellung von Methylvinyldi(N-methy!acetamido)silan
In einen wie oben ausgestatteten Kolben werden 250 g der Toluolaufschlämmung, die 41 Gewichtsprozent Natrium-N-methylacetamid enthält, und 300 g trockenes Toluol eingebracht. Innerhalb von 5 bis 10 Hinuten werden 70 g (O,5 Mol) Methylvinyldichlorsilan zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während der Zugabe durch Eintauchen des Kolbens in ein Eiswasserbad gekühlt. Nach vollständiger Zugabe wird die Mischung zum Sieden unter Rückfluß erhitzt und eine Stunde unter Rückflußsieden gehalten. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das als Nebenprodukt gebildete Natriumchlorid durch Abfiltrieren mit einem eine Filterhilfe enthaltenden Filter entfernt. Der aus dem Salz bestehende Filterrückstand wird einmal mit Toluol gewaschen, und die Waschflüssigkeit wird mit dem Filtrat vereinigt. Das Filtrat wird unter Verwendung eines Vakuumverdampfers vom Toluol befreit. Als Produkt erhält man 99,5 g Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan,
(CH,)(CH0-CH)Si (N CCH-)o ,
CH3 0
das bei ^1 mm Hg im Bereich von 85 bis 88 0C siedet; Ausbeute 93 %. Die chromatographische Gas-Flüssigkeits-Analyse ergibt eine Reinheit von über 98 %.
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Herstellung von Dimethyldi (N-methy!acetamido) si lan
Die wie oben beschrieben hergestellte abekühlte Natrium-N-methylacetamidsuspension wird innerhalb von 15 Minuten unter Kühlen mit einem Eiswasserbad mit 129 g (1,O Mol) Dimethyldichlorsilan versetzt. Dann wird die Mischung über Nacht stehengelassen. Das als Nebenprodukt gebildete Natriumchlorid wird durch Abfiltrieren der Mischung durch ein Filter, das eine Filterhilfe enthält, entfernt. Anschließend wird das Toluol durch Vakuumdestillation entfernt. Das gebildete Silan wird einer Destillation unterworfen, wobei die höchste Gefäßtemperatur 140 0G beträgt, und man erhält 135 g (68 %) Dimethyldi(N-methy!acetamido)silan.
(CH3J2Si(N
das bei 1 mm Hg im Bereich von 87 bis 92 0C siedet.
Herstellung von Methyltris(N-methy1acetamido)silan und Vinyltris(N-methy!acetamido)silan
Beide Verbindungen werden nach der oben für die Herstellung von Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan beschriebenen Arbeitsweise hergestellt mit der Ausnahme, daß anstelle des Methylvinyldichlorsilans Methyltrichlorsilan bzw. Vinyltrichlorsilan verwendet werden.
Poly (N,N-Diäthylaminoxy)polysiloxan
Der polyfunktionelle Ν,Ν-Diäthylaminoxypolysiloxan-Vernetzer wird durch Zugabe von Diäthylhydroxylamin zu einem Polymethylhydrogensiloxancopoiymeren mit Trimethylsiloxyendgruppen und
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etwa 1O Siliciumatomen pro Molekül mit im Durchschnitt 5 Methylhydrogensiloxaneinheiten und 3 Dimethylsiloxaneinheiten pro Molekül in einem Verhältnis von 1 Mol Diäthy!hydroxylamin pro siliciumgebundenem Wasserstoffatom des Polymethylhydrogensiloxans hergestellt. Nach einer Stunde wird ein geringer Überschuß des Diäthylhydroxylamins zugegeben, und die Mischung wird bis zum Aufhören der Gasentwicklung stehengelassen. Die Reaktion ist exotherm, weshalb äußere Kühlung angewandt wird. Das erhaltene Produkt ist ein Polysiloxan mit Trimethylsiloxyendgruppen und etwa 5 Einheiten der Formel (CH3)Z(C2H5)2NO/SiO und etwa 3 Einheiten (CH3)2SiO pro Molekül.
Bei Raumtemperatur zu Siliconelastomeren härtbare Massen
Die Massen werden durch gründliches Vermischen des Polymeren mit Calciumcarbonat als Füllstoff, Entfernen der Luft aus der Mischung, anschließende Zugabe einer Mischung des difunktionellen Silans und des polyfunktioneIlen Silans und gründliches Einmischen der Silane in die Mischung unter wasserfreien Bedingungen hergestellt. Nach gründlichem Vermischen aller Bestandteile werden die so erhaltenen bei Raumtemperatur zu Siliconelastomeren härtbaren Massen in feuchtigkeitsdicht verschlossenen Behältern aufbewahrt. Dann werden aus den Massen Standardprüfstücke hergestellt, die an der Luft bei 25 0C und 50 % relativer Feuchtigkeit 7 Tage gehärtet werden. Die Eigenschaften werden durch Anwendung der folgenden Tests bestimmt: Durometer durch ASTM-D-2240, unter Benutzung der Shore-A-Skala; Zugfestigkeit und Elongation beim Bruch durch ASTM-D-412-68
2
in kg/cm bzw. Prozent; Reißfestigkeit Prüfkörper B durch ASTM-D-624-54 in kg/cm; 150 % Modulus durch den für die
Ermittlung der Zugfestigkeit verwendeten Test in kg/cm .
Die Adhäsion wird folgendermaßen ermittelt: Ein perlenförmiges Gebilde aus der Masse wird auf eine Substratoberfläche aufgebracht und gehärtet. Ein kleiner Zipfel des gehärteten Elastomeren wird dadurch erzeugt, daß unterhalb
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des einen Endes der gehärteten Perle mit einer Rasierklinge ein Einschnitt gemacht wird, worauf an dem Zipfel gezogen wird. Dann wird festgestellt, ob adhäsives oder kohäsives Versagen auftritt und das Ausmaß des kohäsiven Versagens (Bruch innerhalb des gehärteten Elastomeren) wird auf·*> grund des Aussehens der wieder erscheinenden Substratoberfläche ermittelt. Die Hautbildungszeit wird bestimmt, indem ein perlenförmiges Gebilde aus der Masse auf eine Unterlage aufgebracht und Härtungsbedingungen ausgesetzt wird und die Zeit festgestellt wird, die zwischen dem Aufbringen des perlenförmigen Gebildes und dem Zeitpunkt verstreicht, bei dem die Oberfläche bei leichter Berührung mit einem Finger nicht mehr klebrig ist.
Die Bestandteile der bei Raumtemperatur härtbaren Massen sind im folgenden angegeben:
A. 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiioxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität von etwa 4000 Centistoke bei 25 0C,
110 Gewichtsteile eines feinverteilten Calciumcarbonate als Füllstoff,
5 Gewichtsteile Methylvinyldl(N-methylacetamido)silan und 1 Gewichtsteil Methyltris(N-methy!acetamido)silan;
B. wie Masse A mit der Ausnahme, daß anstelle von Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan Dimethyldi(N-methylacetamido)silan verwendet wird;
C. wie Masse A mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteile Methy1-vinyldi(N-methylacetamido)silan anstelle von 5 Gewichtsteilen verwendet werden;
D. wie Masse C mit der Ausnahme, daß Me thy lvinyldi (N-methylacetamido) silan durch Dimethyldi(N-methylacetamido)silan ersetzt wird;
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E. wie Masse A mit der Ausnahme, daß Methyltris(N-methylacetamido) silan durch Vinyltris(N-methylacetamido)silan ersetzt wird;
F. wie Masse E mit der Ausnahme, daß Methylvinyldi(N-methylacetamido) silan durch Dimethyldi(N-methylacetamido)silan ersetzt wird;
G. wie Masse E mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteile Methylvinyldi (N-methylacetamido) silan anstelle von 5 Gewichtsteilen verwendet werden;
H. wie Masse G mit der Ausnahme, daß Methylvinyldi(N-methylacetamido) silan durch Dimethyldi(N-methylacetamido)silan ersetzt wird;
I. wie Masse E mit der Ausnahme, daß 7 Gewichtsteile Methylvinyldi (N-methylacetamido) silan anstelle von 5 Gewichtsteilen verwendet werden;
J. wie Masse I mit der Ausnahme, daß Methylvinyldi(N-methylacetamido) silan durch Dimethyldi(N-methylacetamido)silan ersetzt wird;
K. wie Masse X mit der Ausnahme, daß 1,5 Gewichtsteile des wie oben beschrieben hergestellten Poly(N,N-diäthylaminoxy)polysiloxans anstelle von 1 Gewichtsteil des Vinyltris(N-methylacetamido)silans verwendet werden.
L. wie Masse K mit der Ausnahme, daß Methylvinyldi(N-methylacetamido) silan duch Dimethyldi(N-methylacetamido)silan ersetzt wird.
Die Eigenschaften dieser Massen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
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Hautbildungs· RTV- ■ zeit, Masse Minuten
17 60 10 60 11 30 10 55 11 50 25 65
Durometer Shore A, Skala
Zugfestigkeit beim Bruch kg/cm (p.s.i.)
Elongation Zugfestig-
beim keit, Ma-Bruch, trize B,
14 4,2 (60) 1450
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften
10 - 4,55 (65) 1500
kg/2,5 cm(ppi.) 2)
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften
2)
17 3 10 15 14 10 15 13
3,92 (56) 3,5 (50) 4,34 (62)
1025 1700 1150
7,26 (16) 8,16 (18)
150 Z
Modulus,
Adhäsion,% kohäsives Versagen,Substrat
kg/cm^ Alu- Mar- Be- ' Zie-(p.s .i.) minium Glas mor ton Holz gel
1,4 (20)
1,4 (20)
2,17 (31)
0,77 (11)
1,68 (24·) 2)
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften
3,36 (48) 1175 — 1,61 (23)
2)
zu klebrig zur Bestimmung der Eigenschaften
6,51 (93) 1550 8,62· (19) 2,38 (34) 4,55 (65) 900 7,26 (16) 2,45 (35) 100
0
100
100
50
0
100
50
50
0
100
'Für Vergleichs zwecke
2)n,
Die Klebrigkeit nahm auch nach zweiwöchigem Belassen unter Härtungsbedingungen nicht ab.
K) CO O

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    5iethylvlnyldi (£)-r.'«fthy !acetamido) »ilan,
    409816/1195
DE19732307234 1972-09-29 1973-02-14 Methy l-vinyl-di- (N -methylaceta mido) silan Expired DE2307234C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29360772A 1972-09-29 1972-09-29
US29360772 1972-09-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2307234A1 true DE2307234A1 (de) 1974-04-18
DE2307234B2 DE2307234B2 (de) 1975-08-28
DE2307234C3 DE2307234C3 (de) 1976-04-08

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Publication number Publication date
CA982597A (en) 1976-01-27
FR2201297A1 (de) 1974-04-26
GB1367437A (en) 1974-09-18
BE795951A (fr) 1973-08-27
FR2201297B1 (de) 1976-05-14
DE2307234B2 (de) 1975-08-28
US3776934A (en) 1973-12-04

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Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977