DE2304405A1 - Ester der p-chlorphenoxyisobuttersaeure und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Ester der p-chlorphenoxyisobuttersaeure und verfahren zu deren herstellung

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DE2304405A1
DE2304405A1 DE19732304405 DE2304405A DE2304405A1 DE 2304405 A1 DE2304405 A1 DE 2304405A1 DE 19732304405 DE19732304405 DE 19732304405 DE 2304405 A DE2304405 A DE 2304405A DE 2304405 A1 DE2304405 A1 DE 2304405A1
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Wilhelm Dr Hurka
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Ester der p-Chlorphenoxyisobuttersäure und Verfahren zu deren Herstellung Die Erfindung betrifft neue Ester der p-Chlorphenoxyisobuttersäure und ein Verfahren zu deren Herstellung. Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel worin R einen Pyridinring mit dem Stickstoffatom in m- oder p-Stellung zur Estergruppe (Nicotinoyl- oder Isonicotinoylrest), der gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe substituiert sein kann, bedeutet und n 2 oder 3 ist.
  • Diese neuen Substanzen sind wirksame Mittel gegen Brteriosklerose.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß p-ChlorphenoxyisobuttereCure oder ein reaktives SEurederivat mit einem Nicotin- oder Isonicotinsäureglycolester der allgemeinen Formel worin R und n die selbe Bedeutung wie oben haben, zur Umsetzung gebracht wird.
  • Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung: B e i 5 p i e 1 : 2,80 g Natriumcarbonat werden in 30 ml Wasser gelöst und der Lösung 6,15 g Nicotinsäure zugegeben. Die Mischung wird im Rotationsverdampfer im Vakuum bis zur Trockne eingeengt. Zum Rückstand werden 4,02 g Chloräthanol gegeben, und die Mischung wird unter Rückfluß 1 Stunde lang erhitzt. Man läßt im Verlaufe von 8 Stunden auf Raumtemperatur abktihlen, versetzt das Reaktionsgemisch mit Äthanol und filtriert ausgefallenes Natriumchlorid ab.
  • Das Filtrat wird im Vakuum bis zur Trockene eingeengt und der Rückstand im Vakuum über Phosphorpentoxid getrocknet. Es werden 8,35 g Nicotinsäureglycolester erhalten.
  • Der trockene Nicotinsäureglycolester wird mit 50 ml absolutem Chloroform und 10 ml absolutem Pyridin vermischte Unter Killilen werden portionsweise 12,14 g p-Chlorphenoxyisobuttersäurechlorid zugegeben, dann wird zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt und das Reaktionsprodukt in Nasser gegossen. Die Phasen werden im Schütteltrichter getrennt und die wässerige Phase wird zwei mal mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden zwei mal mit verd. Schwefelsäure geschüttelt und dann mit Wasser bis zur Erreichung der Neutralität gewaschen. Man trocknet über Kieselgel und filtriert ab. Das Filtrat wird im Vakuum bis zur Trockene eingeengt und ergibt 8 g (45,4 % eines braunen Öls mit einem Siedepunkt von l520C/12 mm Hg. Die Verseifungszahl des Produktes ist 308,7, der Brechungsindex nD20 = 1,5188.

Claims (2)

  1. Patentansprche:
    Ester der p-Ch1orphenoxyiobuttersäure der allgemeinen Formel worin R einen Pyridinring mit dem Stickstoffatom in m- oder p-Stellung zur Estergruppe CNicotinoyl- oder Isonicotinoylrest), der gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe substituiert sein kann, bedeutet und n 2 oder 3 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von neuen Estern der p-Chlorphenoxyisobuttersäure der allgemeinen Formel worin R einen Pyridinring mit dem Stickstoffatom in m-oder p-Stellung zur Estergruppe (Nicotinoyl- oder Isonicotinoylrest ), der gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygr@ppe substituiert sein kanns bedeutet und n 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß p-Chlorphenoxyisobuttersäure oder ein reaktives Säurederivat mit einem Nicotin- oder Isonicotinsäureglycolester der allgemeinen Formel worin R und n dieselbe Bedeutung wie oben haben, zur Umsetzung gebracht wird.
DE19732304405 1972-03-08 1973-01-30 Ester der p-chlorphenoxyisobuttersaeure und verfahren zu deren herstellung Pending DE2304405A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2531254A1 (de) * 1974-09-05 1976-03-25 Merz & Co Verbessertes verfahren zur herstellung von alpha- eckige klammer auf 2-(p-chlorphenoxy)-isobutyryl eckige klammer zu -beta-nicotinoylglykolester

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2531254A1 (de) * 1974-09-05 1976-03-25 Merz & Co Verbessertes verfahren zur herstellung von alpha- eckige klammer auf 2-(p-chlorphenoxy)-isobutyryl eckige klammer zu -beta-nicotinoylglykolester

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