CH251023A - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    von     Nieotinsäure-@-picolylester.       Es wurde gefunden, dass Ester des     Pyr-          idyl    - 3 -     carbinols        mit        organischen    Säuren       Kapillarerweiterung        bewirken.    Diese blut  drucksenkenden Ester zeichnen sich durch       Reizlosigkeit    und     gute    Verträglichkeit aus.  Sie können sowohl oral als auch     parenteral          appliziert    werden.  



  Die     Herstellung    der Ester des     Pyridyl-3-          carbinols    kann durch folgende Verfahren ge  schehen: Einwirken von     Säuren    auf das     Pyr-          idyl    - 3 -     carbinol,        Veresterung    mit Säure  anhydriden,     Umsetzung    der     Säurehalogenide     mit dem freien     Pyridyl    - 3 -     carbinol    oder  einem Salz desselben oder Behandeln des       3-Chlormethyl-pyridins    mit einem Salz der  zu veresternden Säure.  



  Das als Ausgangsverbindung dienende       Pyridyl-3-carbinol    kann durch Einwirkung  von Nitriten auf     3-Aminomethyl-pyridiu     bei tiefer Temperatur     in    Gegenwart von     ali-          phatischen        Carbonsäuren    gewonnen werden.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Nicotin-          säure-ss-picolylester,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass     Pyridylcarbinol    mit       Nicotinsäurechlorid        umgesetzt    wird.  



  Der     Nicotinsäure        ss-picolylester    schmilzt  bei 47 . Er ist leicht löslich in Wasser sowie  in den üblichen organischen Lösungsmitteln  und schwer löslich     in        Ligroin    und     Petrol-          äther.     



  Die neue Verbindung soll als     Arzneimit-          tel    verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>  72 Teile     Nieotinsäurechlorid    werden in  200 Teilen wasserfreiem     Pyridin    gelöst und       unter        Umschütteln    mit einer Lösung von  54,5 Teilen     Pyridyl-3-carbinol    versetzt. Nach  dem Abkühlen     scheidet    sich das Chlorhydrat  des     Nicotinsäure-ss-picolylesters    kristallin ab.  Durch Einengen der Mutterlauge auf     1/3     ihres Volumens können weitere Mengen  Chlorhydrat gewonnen werden.

   Die Roh  ausbeute beträgt<B>80%.</B> Die Kristalle werden  aus Alkohol umgelöst und schmelzen bei 157  bis 159  C. Durch Behandeln ihrer wässerigen  Lösung mit Ammoniak oder     Kaliumcarbonat     wird die     Esterbase    ölig abgeschieden. Man  nimmt in     Chloroform    auf, trocknet mit     Ka-          liumcarbonat    und vertreibt das Lösungsmit  tel im Vakuum. Der Rückstand kann aus       Petroläther    oder     Ligroin    umkristallisiert  werden; die auskristallisierenden     Nädelchen     des     Nicotinsäure-ss-picolylesters    schmelzen  bei 47  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nicotin- säure-ss-picolylester, dadurch gekennzeich net, dass Pyridyl-3-carbinol mit Nicotinsäure- ehlorid umgesetzt wird. Der Nicotinsäure-ss-picolylester schmilzt bei 47 C. Er ist leicht löslich in Wasser so wie in den üblichen organischen Lösungs mitteln und schwer löslich in Ligroin und Petroläther.