DE2303245C3 - 1- [4-(p-Fluorphenyl) -3-butenyl] -piperidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents
1- [4-(p-Fluorphenyl) -3-butenyl] -piperidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind l-[4-(p-Fluorphenyl)-3-butenyl]-piperidinderivate
der allgemeinen Formel I
(D
10
15
in der R und R1 jeweils ein Wasserstoffatom oder zusammen eine 2. Bindung zwischen den die
Symbole R und R1 tragenden Kohlenstoffatomen bedeuten, deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze
sowie die geometrischen Isomeren dieser Verbindungen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(CH2J2-CH=CH-
30
35
N^ OH
I I
(CH2),- CH2- CH
in der A ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe und B ein Wasserstoffatom bedeuten, oder A 4η
und B zusammen eine 2. Bindung zwischen den A und B tragenden Kohlenstoffatomen bilden, unter
Verwendung einer Mineralsäure in einem polaren Lösungsmittel während 1 bis 120 Stunden bei einer
Temperatur zwischen 50 und 15O0C dehydratisiert und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in
an sich bekannter Weise in ein pharmazeutisch zulässiges Säureadditionssalz überführt
3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält. so
55
60
65
;n der R und R! jeweils ein Wasserstoffatom oder
zusammen eine 2. Bindung zwischen den die Symbole R und R1 tragenden Kohlenstoffatomen bedeuten, deren
pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze sowie die geometrischen Isomeren dieser Verbindungen, ein
Verfahren zu deren Herstellung sowie diese als Wirkstoff enthaltende Arzneimittel.
Die Erfindung betrifft auch die pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalze der Verbindungen obiger
allgemeiner Formel, sowie deren geometrische Isomere und die Salze hiervon. Pharmazeutisch
verträgliche Säureadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen sind solche mit geeigneten anorganischen
oder organischen Säuren. Entsprechende anorganische Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure oder Phosphorsäuren. Zu den geeigneten organischen Säuren zählen Essigsäure,
Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure,
Weinsäure, Citronensäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Hydroxymaleinsäure und Dihydroxymaleinsäure.
Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-Aminobenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure,
Salicylsäure, 4-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure,
2-Acetoxybenzoesäure oder Mandelsäure, ferner Sulfonsäuren, wie beispielsweise Methansulfonsäure,
Äthansulfonsäure oder 0-Hydroxyäthansulfonsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind brauchbar als Antihistaminika, Antiallergika und Bronchiendilatoren.
Sie können allein oder zusammen mit geeigneten pharmazeutischen Trägern in fester oder
flüssiger Form verabreicht werden, beispielsweise in Tabletten, Kapseln, Pulvern, Lösungen, Suspensionen
oder Emulsionen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können oral, parenteral, z. B. subkutan, intravenös, intramuskulär,
intraperitonea!, durch intranasale Anwendungsformen oder durch Applikation auf Schleimhäute, beispielsweise
der Nase, des Halses, oder des Bronchialstamms, beispielsweise in Aerosol-Sprays, verabreicht werden.
Die zu verabreichende Menge variiert in Abhängigkeit vom Patienten und der Art der Verabreichung
innerhalb eines breiten Bereichs derart daß mit einer Dosiseinheit von etwa 0,01 bis 20 mg/kg Körpergewicht
pro Dosis der erwünschte Effekt erzielt wird.
Die festen Dosiseinheiten entsprechen den konventionellen Formen, d.h., es kann sich um gewöhnliche
Gelatinekapseln handelt, die die Verbindung und einen Träger z. B. ein Gleitmittel sowie inerte Füllstoffe wie
Lactose, Sucrose, Maisstärke und dgl. enthalten. Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen
mit konventionellen Tablettengrundmassen wie Lactose, Sucrose, Maisstärke und dgl. zusammen mit
Bindemitteln, wie Gummi acacia, Maisstärke oder Gelatine, Sprengmitteln, wie Maisstärke, Kartoffelstärke,
oder Alginsäure und Gleitmitteln, wie Stearinsäure oder Magnesiumstearat tablettiert
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Form von Lösungen oder Suspensionen in physiologisch
verträglichen Verdünnungsmitteln mit einem pharmazeutischen Träger, der aus einer sterilen
Flüssigkeit wie Wasser oder ölen besteht, gegebenenfalls
unter Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln oder pharmazeutisch zulässigen Hilfsstoffen, injiziert werden.
Geeignete öle sind aus Erdöl, tierischen oder pflanzlichen oder synthetischen Quellen erhältliche öle,
z.B. Erdnußöl, Sojabohnenöl, Mineralöl und dgl. Im allgemeinen werden Wasser, Kochsalzlösung, Dextroselösung
und ähnliche Zuckerlösungen, Äthanole und
Glykole wie Prcpylenglykol oder Polyäthylenglykol als
flüssige Träger, insbesondere für Injektionsiösungen,
bevorzugt
Zur Verwendung von Aerosolen werden die Verbindungen in Lösung oder Suspension in einen unter Druck
stehenden Aerosolbehälter zusammen mit den gasförmigen oder verflüssigten Treibmitteln wie Dichlordifluormethan,
Dichiordifluormethan mit Dichlorfluoräthan, Kohlendioxid, Stickstoff, Propan u. dgl, zusammen mit
den üblichen Hilfsmitteln wie z. B. Co-Lösunganitteln,
und gegebenenfalls auch Netzmitteln abgefüllt Die Verbindungen können auch in nicht unter Druck
stelenden Formulierungen in einem Vernebler verwendet
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch säurekatalysierte Dehydratisierung der entsprechenden
hydroxylgruppenhaltigen Derivate, d. h. von
4-(Diphenylmethyl)-«-(p-fluorphenyl)-1
-piperidinbutanol,
4-(«-Hydroxy-a-phenylbenzyl)-«-(p-fluorphenyl)-1-piperidinbutanol
bzw.
4-(Diphenylmethylen)-«-(p-fIuorphenyl)-
! -piperidinbutanol
erhalten.
erhalten.
Die Ausgangsmaterialien obiger Reaktion können die freie Basen oder die entsprechenden Säureadditionssalze
sein. Zur Durchführung der Dehydratisierungsreaktion
geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Phosphorsäure. Auch Essigsäure kann
zusammen mit Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure verwendet werden. Die Umsetzung erfolgt in Lösungsmitteln
wie Wasser, Methylisobutylketon, Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, n-Butanol oder Essigsäure,
während etwa 1 bis 180 Stunden bei Temperaturen zwischen etwa 50 und 1500C Im allgemeinen liegt die
Reaktionstemperatur bei etwa 100° C.
Diese Ausgangsmaterialien können ihrerseits in der aus der DE-OS 23 03 306 bekannten Weise durch
Reduktion der entsprechenden PiperidinoaLkanone
oder durch Alkylierung von
4-(«-Hydroxy-«-phenyl-benzyl)-piperidin,
4-(Diphenylmethyl)-piperidin oder
4-(Diphenylmethylen)-piperidinmit
1 -(p- Fluorphenyl)-4-halogenbiitan-1 -öl
erhalten werden.
erhalten werden.
Nachfolgende Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
4-(DiphenyImethyl)-1 -[4-(p-fluorphenyl)-3-butenyI]-piperidin-hydrochlorid-hemihydrat
Ein Gemisch aus 24 g (0,057 Mol) 4-(Diphenylmethyl)-
«-(p-fluorphenyl)-l -piperidinbutanol, 500 ml 37%iger
Salzsäure, 100 ml Butanon und 200 ml Isopropylalkohol wurde in einer Stickstoffatmosphäre 18 Stunden unter
Rückfluß erwärmt Dann wurden Lösungsmittel und überschüssige Säure im Vakuum abgezogen, und der
Rückstand wurde in Toluol gelöst Die Toluollösung wurde mit Äther versetzt, wobeii man einen öligen
Niederschlag erhielt Toluol und Äther wurden abdekantiert, und der Niederschlag wurde aus Äthylacetat
umkristallisiert Dabei erhielt man das gewünschte Produkt mit dem Schmelzpunkt 143— 148°C
4-Diphenylmethylen-1 -[4-(p-fluorphenyl)-3-butenyiJ-piperidin-hydrochlorid
Ein Gemisch aus 15 g (0,034 MoI) «-(p-Fluorphenyl)-4-(«-hydroxy-«-phenylbenzyl)-1
-piperidinbutanol (hergestellt aus dem entsprechenden Keton durch Reduktion; vgl. Beispiel 3 der DE-OS 23 03306), 400 ml
konzentrierter Salzsäure und 1500 ml Isopropylalkohol wurde 16 Stunden auf einem Dampfbad erhitzt Die
Isopropylalkohollösung wurde durch Erhitzen eingeengt, die zunickbleibende Lösung wurde auf Raumtemperatur
abgekühlt Es bildete sich ein Niederschlag, der abfiltriert und aus Isopropylalkohol und Äthylacetat
umkristallisiert wurde. Dabei erhielt man das gewünschte Produkt vom F. = 166- 168,50C.
Eine intramuskulär injizierbare Suspension besteht aus 1 ml folgender Zusammensetzung:
Gew.-%
(a) 4-(Diphenylmethyl)-1 -[4-(p-fluorphenyl)-3-butenyl]-piperidin-hydro-
chlorid (Teilchengröße < 10 μ) 1,0
(b) Polyvinylpyrrolidon
(Mol.-Gew.25 000) 0,5
(c) Lecitihn 0,25
(d) Wasser ad 100,0
Die Komponenten (a) bis (d) wurden vermischt, homogenisiert und in 1-ml-Ampullen abgefüllt, die
verschlossen und 20 Minuten bei 121° C im Autoklav
behandelt wurden. Jede Ampulle enthielt 10 mg der erfindungsgemäßen Verbindung (a).
Die Antihistaminwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen und von dem bekannten Aniihistaminikum
2-(Benzhydryloxy)-N,N-dimethyl-äthylamin als Vergleichssubstanz wurde an Meerschweinchen gemessen,
wobei jede Verbindung 1 Stunde nach der zur Induktion einer Hautreizung intradermal verabreichten
Menge von 1 g Histamin oral verabreicht wurde.
Die hierbei erhaltenen Versuchsergebnisse sowie die Toxizitäten sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
Verbindung des Beispiels
ED50
(mg/kg; p.o.) LD50
(mg/kg; p.o.)
(mg/kg; p.o.) LD50
(mg/kg; p.o.)
Therapeut.
Index
Index
1 14,4
2 80,2
2-(Benzhydryloxy)-N,N-di- 27,5
2-(Benzhydryloxy)-N,N-di- 27,5
ca. 250
>2000
284
ca. 17,4
> 24,9
10,3
Claims (1)
1.1 -[4-(p- Fluorphenyl)-3-butenyl]-piperidinderivate
der allgemeine α Formel I
(D
(CH2I2-CH=CH
(H)
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