DE2302708C3 - 2-(7-Chlor-4-chinolylamino)-benzoesäure-(4-phenyl-piperazino)-äthylester - Google Patents
2-(7-Chlor-4-chinolylamino)-benzoesäure-(4-phenyl-piperazino)-äthylesterInfo
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Description
H2N
(Π)
CO-R
in der R entweder einen 4-Phenyl-Piparazinoäthoxyrest
oder einen 2-Chlor-äthoxyrest bedeutet, in an sich bekannter Weise umsetzt, im letzteren Fall die
erhaltene Verbindung mit N-Phenyl-piperazin kondensiert, und sodann die so erhaltene Verbindung
gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt
3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1, und pharmazeutisch üblichen
Hilfs- und Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft den 2-(7-Chlor-4-chinolylamino)-benzoesäure-(4-phenyl-piperazino)-äthylester der
Formel I
COOCH2CH2-N
Cl
dessen Additionssalze mit pharmazeutisch geeigneten Säuren, die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
und Arzneimittel, die aus diesen Verbindungen und pharmazeutisch üblichen Hilfs- und Trägerstoffen
bestehen.
Die vorstehend erwähnte Base gibt mit pharmazeutisch geeigneten Mineralsäuren und organischen Säuren,
insbesondere der Chlorwasserstoffsäure, Additionssalze.
Je nach den Umgebungsbedingungen kann die erfindungsgemäße Verbindung in ihrer tautomeren
Form
CO — 0-CH2-CH2-N
vorliegen, die gleicherweise Gegenstand der Erfindung ist.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist als Arzneistoff in der Human- und Veterinärmedizin, insbesondere in
entzündungshemmenden und analgetischen Mitteln verwendbar.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann nach verschiedenen
Verfahren, die durch die nachstehenden Schemata wiedergegeben sind, hergestellt werden.
Schema
COO-CH1-CH1-N N-^y
/\/\ CO-O-CH,-CH2-Nx_^N-<x=
■ Aktion wird vorweise bei «temperatur eines po.aren L^gsmitteK wie Wasser, eines
"hoS oder "ines Gemisches dieser Lösungsmittel, durchgeführt
Der intermediäre Anthranilsäureester ^
COO-CH2-CH2-N ^-^
NH2 kann nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise:
+ HO-CH2-CH2-Nx V-\^
NO2
COO-CH2-CH2-N
COO-CH2-CH2-N
NO2 Reduktion /
NH2 durchgeführt
NH
COO-CH2-CH2-
COO-CH2-CH2-
NH2
Das Isatin-anhydrid und das l-(2-Hydroxyäthyl)-4-phenyl-piperazin reagieren in der Hitze in einem
unpolaren Lösungsmittel, insbesondere einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol
oder Xylol, als Medium.
Schema II
<ί
COOCH2-CH2Cl
NH,
NH
COOCH2-CH2CI
COO — CH,- CH,- N
Ν-/Λ
Die Kondensation von 4,7-Dichlor-chinolin mit dem
Anthranilsäure-(2-chloräthyl)-ester wird vorzugsweise bei der Siedetemperatur eines polaren Lösungsmittels,
wie beispielsweise Wasser, Alkohol oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel, und die Endkondensation bequem
in Gegenwart oder Abwesenheit des Lösungsmittels durchgeführt.
Schema III
NH
Cl
f HO-CH2-CH2-N N
COO-R6
NH
Cl
COOCH2-CH2-N N
R6 stellt insbesondere einen Alkyl- oder Cycloalkylrest
dar. Diese Umesterung wird vorzugsweise bei der Siedetemperatur eines unpolaren Lösungsmittels, insbesondere
eines Kohlenwasserstoffs, wie beispielsweise Benzol, Toluol oder Xylol, und in Gegenwart eines
Alkalimetalls durchgeführt. Die verschiedenen Salze werden durch Reaktion der Base mit einer Säure, im
allgemeinen in einem Alkohol als Reaktionsmedium, durchgeführt.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
2-(7-Chlor-4-chinolylamino)-benzoesäure-2-(4-phenylpiperazino)-äthylester-dihydrochlorid.
Code-Nr.71-335R&C)
Code-Nr.71-335R&C)
Herstellung nach Schema I
Man erhitzt während 3 Stunden 4,120 g (0,02 Mol) l-Phenyl-4-(2-hydroxyäthyl)-piperazin, 3,586 g
(0,022 Mol) Isatinanhydrid und 100 ml Toluol zum Rückfluß. Anschließend filtriert man unlösliche Verunreinigungen
in der Hitze ab. Man verdampft das Lösungsmittel unter reduziertem Druck, löst den
konzentrierten Rückstand in Methanol und säuert diese Lösung auf pH 2 bis 3 mittels äthanolischer Chlorwasserstoffsäure
an. Nach Zusatz von 50 ml Isopropanol stellt man das Gemisch über Nacht in den Kühlschrank.
Sodann filtriert man den Niederschlag und wäscht diesen mit Isopropanol, anschließend mit Äther nach
und trocknet bei 600C. Man erhält 7 g (Ausbeute 89%) des kristallisierten Zwischenprodukts
COO-CH2-CH2-N N-C6H5, 2 HCl
NH2
mit einem Schmelzpunkt von etwa 25O0C.
Die Base schmilzt bei 106°C.
In einen 500-ml-Erlenmeyer- Kolben, der mit einem
Magnetrührer ausgerüstet ist, bringt man 3,97 g (0,01 Mol) dieses Produkts ein und fügt 2,2 g (0,01 Mol)
4,7-Dichlor-chinolin und 200 ml Methanol zu. Man hält 4
Stunden unter Rückfluß und fügt 2,2 g Chinolin zu. Man wiederholt diesen Vorgang dreimal, da sich das
4,7-Dichlor-chinolin in saurem Milieu zersetzt und die Reaktion in neutralem oder basischem Milieu nicht
erfolgt Man erhitzt 16 Stunden insgesamt. Die unlöslichen Verunreinigungen werden abfiltriert und
das Lösungsmittel unter reduziertem Druck verdampft. Der Rückstand wird mit Isopropanol wieder aufgenommen
und der in der Kälte gebildete Niederschlag filtriert. Dieser wird mit Isopropanol, anschließend mit
Wasser nachgewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Dihydrochlorid schmilzt bei 202° C und die
daraus erhältliche freie Base bei 134° C. Die Ausbeuten
betragen 88,9% für das Salz und 75% für die Base.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde einer Serie pharmakologischer Versuche unterworfen, bei der sich
ihre interessanten analgetischen und entzündungshem menden Eigenschaften erwiesen haben. Für die
Versuche wurde das Dihydrochlorid eingesetzt.
Akute Toxizität
Die Versuche wurden bei der Swiss-M aus beiderlei
Geschlechts, deren Gewicht zwischen 18 und 22 g schwankte, durchgeführt Die letale Dosis 50% wurde
gemäß dem Verfahren von Miller und Tainter
(Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1944, 57, 261) bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Analgetische Wirkung
Die analgetische Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer Produkte wurde nach zwei verschiedenen
Methoden mit derjenigen des Glafenins und anderer strukturell verwandter Verbindungen (vgl. FR-PS
1877 M und DT-AS 19 25 607) verglichen.
1. Verfahren mit Essigsäure
Die intraperitoneale Injektion von Essigsäure ruft bei
der Maus ein charakteristisches schmerzhaftes Syndrom
hervor. Man arbeitet nach dem Verfahren von K ο s t e r (Fed. Proc. 1959, 18, 412). Die Ergebnisse sind in der
Tabelle 1 zusammengefaßt Bestimmt wurde diejenige Dosis, die die Anzahl der Verwendungen gegenüber der
Kontrollgruppe um 50% vermindert.
2. Verfahren mit der heißen Platte
Man bestimmt diejenige Dosis der zu untersuchenden Verbindung, die die Widerstandszeit der Mäuse, die auf
eine durch Acetondämpfe erhitzte Metallplatte gebracht sind, um 100% erhöht, entsprechend dem
Verfahren von W ο ο 1 f e (]. Pharmacol. Exp. Therap. 1944,80,300), das durch Chen (Sciente 1951,113,631),
Eddy (J- Pharmacol. Exp. Therap. 1953, 107, 385) und
Boissier (Anest, Analg. 1956, 13, 569) modifiziert wurde. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle
wiedergegeben.
Testverbindung
Toxizität Test nach Heizplatten-
(Maus) DLio K ο s t e r DA50 test
DAM 100% (mg/kg) (mg/kg) (mg/kg)
| Frfindungsgemäße Verbindung | 4250 | 50 | 200 |
| Glafenin') | 3500 | 40 | 600 |
| DT-AS 19 25 607 Beispiel 3*) | 325 | 20 | 200 |
| Verbindung gemäß FR-PS 1 877 M^) | 3000 | >50 |
7-Chlor-4-ch'molylamino)-benzoesäure-2.3-dihydroxypropylestei.
''-Trifluormethyl^-chinolylaminoJ-benzoesäure-a-morpholinoäthylester.
Chlor-4-chinolylamino)-benzoesäure-2-morpholinoäthyles,ter.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäße Verbindung bessere analgetische Eigenschaften
aufweist als die anderen Testverbindungen. Der therapeutische Index (DL50/DA50) der erfindungsgemäßen
Verbindung ist zwar mit dem therapeutischen Index von Glafenin im Test nach Koster vergleichbar, aber der
therapeutische Index der erfindungsgemäßen Verbin dung ist wesentlich besser als der von Glafenin irr
Heizplattentest.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. 2-(7-Chlor-4-chino!ylamino)-benzoesäure-(4-phenyl-piperazino)-äthylester der Formel 1COOCH2-CH2N Nsowie dessen Additionssalze mit pharmazeutisch geeigneten Säuren.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,7-Dichlor-chinolin mit einem Derivat der Anthranilsäure der allgemeinen Formel II
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7202035 | 1972-01-21 | ||
| FR7202035A FR2168227B1 (de) | 1972-01-21 | 1972-01-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2302708A1 DE2302708A1 (de) | 1974-05-16 |
| DE2302708B2 DE2302708B2 (de) | 1977-03-17 |
| DE2302708C3 true DE2302708C3 (de) | 1977-10-27 |
Family
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