DE230237C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Me 230237 KLASSE 12 o. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Acenaphtenon. Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. Oktober 1909 ab.
Das Acenaphtenon, welches neuerdings Bedeutung für die Herstellung von Farbstoffen
erlangt hat (vgl. Patent 218992), war bisher praktisch kaum zugänglich (s. Graebe und
Gfeller, Ann. 276, 12 und Graebe und Jequier, Ann. 290, 195).
Es ist nun gelungen, dieses Keton synthetisch zu erhalten, indem man das Chlorid
bzw. Bromid der α - Naphtylessigsäure (aus Naphtylessigsäure nach bekannten Methoden,
z. B. durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid dargestellt) mit oder
ohne Anwendung von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln mit Aluminiumchlorid behandelt.
Zu einer Lösung von 10 Teilen a-Naphtylessigsäurechlorid
*) in 20 Teilen Nitrobenzol
*) Das a - Naphtylessigsäurechlorid wird bei sorgfältiger Destillation im Vakuum als ein schwach
gelb gefärbtes Öl von stechendem Geruch erhalten, das bei 23 mm einen Siedepunkt von 188 ° zeigt.
Bei Destillation unter gewöhnlichem Druck erleidet es Zersetzung.
werden 8,5 Teile Aluminiumchlorid, gelöst in 17 Teilen Nitrobenzol, zugefügt. Es beginnt
sofort eine lebhafte Reaktion, die nach einiger Zeit nachläßt. Nach ihrer Vollendung gießt
man auf Eis und zersetzt so die gebildete Aluminiumchlorid-DoppelVerbindung. Das gebildete
Acenaphtenon wird mit dem Nitrobenzol durch Wasserdampf von etwaigen harzigen Nebenprodukten getrennt und schließlich
vom Nitrobenzol, z. B. durch Destillation im Vakuum, befreit. Es kann aus Ligroin
umkristallisiert werden.
" An Stelle von Nitrobenzol können auch andere Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie
Ligroin, Schwefelkohlenstoff u. dgl., verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Acenaphtenon, darin bestehend, daß man das Chlorid oder Bromid der a-Naphtylessigsäure mit oder ohne Anwendung von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln mit Aluminiumchlorid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE230237C true DE230237C (de) |
Family
ID=490472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT230237D Active DE230237C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE230237C (de) |
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