DE2301547C3 - Organosilicone - Google Patents

Organosilicone

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DE2301547C3
DE2301547C3 DE2301547A DE2301547A DE2301547C3 DE 2301547 C3 DE2301547 C3 DE 2301547C3 DE 2301547 A DE2301547 A DE 2301547A DE 2301547 A DE2301547 A DE 2301547A DE 2301547 C3 DE2301547 C3 DE 2301547C3
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Description

worin
Rt - -(CH2)J-.
R2 = Methyl,
R3 = Methyl oder Äthyl, Z = Wasserstoff oder ß-Aminoäthyl und
m = Ooderl,
mit der 0,5- bis 2fachen molaren Menge eines Epoxyalkylalkoxysilans der Formel:
Q-Si(OR6J3 _.
(2)
worin
R5 = Methyl,
R* = Methyl oder Äthyl, Q = y-Glycidoxypropyl oder Epoxycyclohexyläthyl
und
π = Ooder 1,
bei 50 bis 1500C während 1 bis 7 Stunden.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Haftvermittler für härtende Stoffzusammensetzungen auf Glas oder Metall.
für solche härtenden Stoffzusammensetzungen ohne die erwähnten Nachteile brauchbar ist
Diese Aufgabe wird gelöst durch Organosilicone, die im Anspruch 1 gekennzeichnet sind.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die erwähnten Organosilicone eine ausgezeichnete Verbesserung der Haft- oder Klebwirkung von härtenden Massen, wie Siliconharzen, Polyurethanen, Phenolharzen, Polyestern, Epoxyharzen, Polysulfiden und dergleichen, auf Oberflächen verschiedener Unterlagen erbringen und diese Wirkung nicht abnimmt, selbst wenn die Stelle, wo die härtende Masse aufgetragen wird, feucht ist
Das Verhältnis der Verbindung (1) zur Verbindung (2)
π liegt vorzugsweise bei 0,75 bis 1,5 Mol Epoxyalkylalkoxysilan auf 1 Mol Aminoalkylalkoxysilan.
Zur Anwendung der erfindungsgemäßen Organosilicone wird empfohlen, bis zu 50 Gewichts-%, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gewichts-%, der Organosilicone unmittelbar mit einer härtenden Masse vom Typ Polysulfid, Polyurethan, Epoxy- oder Siliconharz zu mischen oder die Organosilicone in einer Menge bis zu 30 Gewichts-% der erhaltenen Lösung in einem organischen Lösungsmittel zu lösen und die Mischung
2r> oder Lösung als Grundiermittel auf die Oberflächen verschiedener Unterlagen (Metall, Glas, Stein, Emaille,
Holz, Papier, Kunststoff) aufzutragen, auf denen die
härtende Masse festhaften soll.
Hinsichtlich der organischen Lösungsmittel besteht
»ι keine Beschränkung, beispielsweise können eines oder mehrere der folgenden Lösungsmittel verwendet werden: Alkohole wie Äthanol, Isopropanol oder 2-Methoxymethanol, Ester wie Äthylacetat, Ketone wie Äthylmethylketon und aromatische Kohlenwasserstoffe
ν-, wie Toluol oder Xylol.
Die Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele:
40
Beispiel 1
Die Erfindung betrifft neue Organosilicone, die zur Verbesserung der Haftung von härtenden Stoffzusam- 4r> mensetzungen auf einem Träger dienen.
Härtende Stoffzusammensetzungen auf der Grundlage von Siliconharzen, Polyurethanen, Phenolharzen, Polyestern, Epoxyharzen, Polysulfiden und dergleichen sind bekannt und werden üblicherweise als Füll- oder w Deckmassen, Isolier-, Dichtungs-, Abdeck- und Versiegelungsmassen verwendet
Diese härtenden Massen weisen jedoch als Nachteile eine ungenügende Haft- oder Klebfähigkeit an Metalloder Glasoberflächen auf, so daß bei einer Beschichtung v-, solcher Unterlagen zunächst ein Grundiermittel und dann erst die härtende Masse aufgebracht werden müssen. Auf diese Weise erhält man eine verbesserte Haftung durch ein verhältnismäßig einfaches Verfahren.
Als Grundiermittel sind Silane mit funktioneilen bo Gruppen an Kohlenstoffatomen, wie Aminoalkylsilane, bekannt deren funktioneile Gruppe mit einem Bestandteil der härtenden Masse reagieren kann. Wenn jedoch das Grundiermittel auf eine feuchte Stelle aufgetragen wird, läßt seine Haftfestigkeit allmählich nach, so daß « die aufgebrachte Beschichtung sich ablösen kann.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, zu schaffen, die als Haftgrundiermittel In einen mit einem Kühler, Thermometer und Rührer versehenen 1 -Liter-Kolben werden 222 g (1 Mol) N-(ß-Aminoäthyl)-y-aminopropyl-trimethoxysiIan und 236 g (1 Mol) y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan gegeben. Die Temperatur wird unter Rühren der Mischung allmählich auf 80—1000C gesteigert und die Mischung bei einer solchen Temperatur 3 Stunden umgesetzt, um ein Reaktionsprodukt zu erhalten, das eine Viskosität von 238 es (250C), einen Brechungsindex von 1,4534 und ein spezifisches Gewicht von 1,085 hatte.
Nach dem Infrarotabsorptionsspektrum hat bei der Reaktion die Amino-Gruppe mit der Epoxy-Gruppe reagiert.
1 Gewichts-% des Reaktionsproduktes wurde zu einem Abdichtungsmittel vom Polysulfid-Typ (Handelsprodukt »Thiocoke« der ABC Company) gegeben, worauf man die Mischung auf einer Glasplatte und einer Aluminiumplatte erhärten ließ.
Die Untersuchung der Haftfestigkeit nach 7 Tagen Stehen sowie nach 7 Tagen Stehen und anschließendem Eintauchen in Wasser von 25°C während 96 Stunden und schließlich 7 Tagen Stehen und anschließendem Erhitzen auf 700C, während 96 Stunden lieferte die in Tabelle 1 A für die Glasplatte und Tabelle 1 B für die Aluminiumplatte aufgeführten Ergebnisse (Messung nach HS A-5754).
Tabelle 1
Zugesetzte Menge Haftfestigkeit (kp/cm2) nacii 7 Tagen nach 7 Tagen Stehen und Erhitzen
Produkt des Stehen und
Beispiels 1 nach 7 Tagen Eintauchen
Stehen in Wasser
10,9 Bruch des Abdichtungsmittels
A Glasplatte 6,5 Ablösung (Versagen der Klebung)
Erfindung 1 Gewichts-% 11,2
Vergleichsbeispiel 0 3,0 12,9 Bruch das Abdichtungsmittels
B Aluminiumplatte 5,0 Ablösung (Versagen der Klebung)
Erfindung 1 Gewichts-% !1,0 Grundiermittel 7:
Vergleichsbeispiel 0 3,2
Beispiel 2
1. Herstellung der Grundiermittel 1 —6
Grundiermittel 1:
Das Produkt des Beispiels 1 wird in einer 10 Gewichts-% der fertigen Lösung entsprechenden Menge in Toluol gelöst
Grundiermittel 2:
Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 werden 221 g (1 Mol) y-Aminopropyltriäthoxysilan und 236 g (1 Mol) y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan unter Rühren und allmählicher Steigerung der Temperatur auf 80—100° C im Verlauf von 3 Stunden bei einer solchen Temperatur umgesetzt Das Reaktionsprodukt hatte eine Viskosität von 57 es (25° C) und den Brechungsindex 1,4449. Das Produkt wurde in Toluol zu einer 10gewichts%igen Lösung gelöst
Grundiermittel 3:
Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 werden222 g(l Mol)N-(^-Aminoäthyl)-yaminopropyltrimethoxysilan und 472 g (2 Mol) y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan unter Rühren allmählich auf eine Temperatur von 80—1000C erwärmt und die Mischung 2 Stunden bei einer Temperatur in diesem Bereich umgesetzt, um ein Reaktionsprodukt mit einer Viskosität von 3270 es und dem Brechnungsindex 1,4420 zu erhalten. Dieses Produkt wird in Toluol gelöst, um eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung zu erhalten.
Grundiermittel 4:
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung von y-Glycidoxypropyltrimeihoxysilan in Äthanol.
Grundiermittel 5:
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung von N-(/3-Aminoäthyl)-y-aminopropyltrimethoxysilan in Äthanol.
Grundiermittel 6:
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung y-Aminopropyltriäthoxysilan in Äthanol.
Eine 10 Gewichts-% enthaltende Lösung von 2r> y-Methacryloxypropyl-trimethoxysilan in Äthanol (für Vergleichsversuche).
Grundiermittel 8:
ίο Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 wird eine Mischung von 206 g (1 Mol) N-(jS-Aminoäthyl)-y-aminopropyl-methyldimethoxysilan und 220 g (1 Mol) y-Glycidoxypropyl-methyldimethoxysilan etwa 7 Stunden auf 130 bis
r> 14O0C erwärmt Das erhaltene Reaktionsprodukt hatte eine Viskosität von 36 cst bei 25° C und einen Brechungsindex von 1,4448. Das Grundiermittel besteht aus einer 10 Gewichts-% dieses Produkts in Toluol enthaltenden Lösung.
Grundiermittel 9:
Unter Verwendung der gleichen Ausrüstung wie in Beispiel 1 wird eine Mischung von 205 g (1 Mol)
4r> y-Aminopropyl-methyl-diäthoxysilan und 246 g (1 Mol) 3,4-Epoxycyclohexyläthyl-trimethoxysilan etwa 7 Stunden auf 135 bis 1400C erhitzt. Die erhaltene Reaktionsmischung hat eine Viskosität von 52 cst bei 25° C und einen Brechungsindex von
w 1,4342. Das Grundiermittel besteht aus einer 10 Gewichts-% dieses Produkts in Toluol enthaltenden Lösung.
2. Haftprüfung
r>r) Die obengenannten Grundiermittel 1 bis 9 wurden auf Oberflächen von Glas- und Aluminiumplatten gestrichen, und es wurde dann ein Dichtungsmittel vom Polyurethantyp (das Produkt Takenate L-1025 der Takeda Pharmaceutical Industry C, Ltd.) darüber
M) aufgetragen.
Sämtliche Proben wurden 7 Tage stehengelassen, dann wurde eine Anzahl 96 Stunden lang in Wasser von 25° C eingetaucht und eine weitere Anzahl 96 Stunden auf 75°C erhitzt. Anschließend wurde die Haftfestigkeit der erhärteten Abdichtungsmittel auf den Glas- und Aluminiumoberflächen nach der Methode JISA-5754 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle A (Glasplatte) und B (Aluminiumplatte) angegeben.
I Nummer
des		 keines 5 nach Ein 23 01 Thioco- Nummer
des		 Haftfestigkeit (kp/cm2 nach Ein Er- 5 547
6		 Nummer Abziehfestigkeit nach nach Nummer Abziehfestigkeit (kp/2,5 crn)
I Tabelle 2 Grun 1 tauchen in Company) verwendet wurde. Die Grun nach tauchen in hitzen des Grün- (kp/2,5 cm) 1 Tag 15 Tagen des
Γ dier 2 Wasser in der folgenden Tabelle 3 A (Glasplat- dier 7 Tagen Wasser Nummer Haftfestigkeit (kp/cm2) mittels Stehen Eintauchen Grün- nach nach nach
I mittels 3 te) und B (Aluminiumplatte) angegeben. mittels Stehen des
Grün- nach nach Ein- Er-		 in Wasser dier- Wetter- Wetter- Wetter
4 2,6 nach Tabelle 3 10 dicr- 7 Tagen tauchen in hilzen Vergleich keines 1,3 1,0 mittels einwirkung einwirkung einwirkung
I
.■i		 keines 5 6,6 Er A ζ mittels Stehen Wasser Erfindung 1 16,0 14,8
2 15,4 15,0		 während während während
V 1 6 Haftfestigkeit (kp/cm2 6,0 hitzen 1 f\ 6,5
Q 1 		) 100 Std. 300 Std. 500 Std.
r A Glasplatte 2 7 nach 6,4 keines
I		 J,U
Q A		 O1J
O f\ 		Vergleich 4 4,0 3,5 a)
Vergleich 5 5,7 3,7 a)		 Beispiel 5
'■ Vergleich 3 8 7 Tagen 3,6
4,1
5,0		 8,5 I
f\ 		8,0
O O		 8,0
O r		 15 Vergleich 6 5,7 3,5 ai Die obengenannten Grundiermittel 1 und 2 wurden Vergleich keines 0.5 0,5 0,5
; Erfindung 4
5
6		 9 Stehen 4,4 13,5 2
1 		8,8
Q C		 8,J
3,7		 Vergleich 7 5,2 3,4 a) auf Oberflächen von Glasplatten gestrichen und mit Erfindung 1 16,0 16,0 15,5
5 Erfindung 7 6,2 12,1 A Glasplatte j
4		 O,J
4,7		 3,5 Erfindung 8 8,4 11,2 h) dem gleichen Abdichtungsmittel wie in Beispiel 4 2 15,8 17,0 15,4
> Erfindung 8 4,2 6,0 12,4 5 5,9 3,5 a) 2» Erfindung 9 7,8 10,4 h) überzogen und die gebildeten Filme gehärtet. In einem
Vergleich
Vergleich
Vergleich		 9 6,5 9,5
9,7
9,8		 Vergleich 6 5,6 32 a) ") Klebversagen.
*) Bruch des Abdichtungsmittels.		 Wetter-Autometer (Kohle-Elektroden) wurden die
r Vergleich B Aluminiumr'atf* 5,7 9,2 cn inuung 7 5,3 8,2 b) Prüfstücke für 100,300 und 500 Stunden bewettert und
Erfindung mJ tL·» UlllIlllUlll^ 5,8 2,3 12,4 Erfindung 8 8,6 8,1 b) Beispiel 4 dann der Abziehprüfung unterworfen. Die Ergebnisse
i Erfindung Vergleich 4,8
5,4
5,7		 6,0 12,2 Erfindung
Vergleich		 9 8,4 Die angegebenen Grundiermittel 1 und 2 wurden auf sind in Tabelle 5 angegeben.
Erfindung 5,0 8,6 Vergleich 25 Oberflächen von Glasplatten gestrichen und mit Tabelle 5
Erfindung 5,7 7,3 Vergleich Abdichtungsmittel vom Polysulfidtyp (das Produkt X OUvIIv mJ
Erfindung 5,5 3,5 5,7 Vergleich schnellhärtendes Thiocol der Thiocol Company) be
Vergleich 3,4 11,0 Erfindung 5,0 a) schichtet, um gehärtete Filme zu erhalten. Die
Erfindung 3,5 11,2 Erfindung keines 3,2 10,7 b) Prüfstücke wurden nach eintägigem Stehen bzw. nach
Erfindung 2,6 3,2 10,7 1 8,0 11,0 b) 10 15 Tagen Eintauchen in Wasser von Raumtemperatur
Vergleich 6,0 6,2 7,2 B Aluminium 2 8,3 10,6 h) einer Abziehprüfung nach JIS A-5754 (japanische
Erfindung 6,6 6,0 8,7 platte 3 7,7 Industrienorm) unterworfen, bei der die gehärteten
Erfindung 6,4 8,3 Filme in der Richtung von 180° abgezogen wurden. Die
3,8 6,8 Vergleich Vi Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt
5,9 10,4 Erfindung
5,7 10,5 Erfindung Tabelle 4
3,4 Erfindung
6,6 Die Prüfung des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei
6,2 nur statt des Abdichtungsmittels vom Polyurethantyp 40
Beispiel 3 Abdichtungsmittel vom Polysulfidtyp (Produkt
ke der ABC
Ergebnisse sind 45
50
55
60
t>5
Beispiel 6
Die obengenannten Grundiermittel 1 und 2 werden auf die Oberflächen von verschiedenen Trägern aufgestrichen, nämlich Phenolharzplatte, Epoxyharzschichtolatte, ABS-Harzplatte, Polycarbonatplatte und Po!>phenylenoxidplatte. Auf diesen Anstrich wurde ein Abdichtungsmittel vom Polysulfidtyp (das Produkt Fian Sealer der Nippon Additives Co, Ltd.) aufgetragen und gehärtet. Es wurde die Scherfestigkeit der Proben der gehärteten Abdichtungsmittel auf den verschiedenen Platten geprüft In jedem Fall wurde nicht die Haftfläche abgelöst, sondern das gehärtete Abdichtungsmittel selbst zerbrochen.
Beispiel 7
Die obengenannten Grundiermittel 1,2 und 3 wurden je auf Metalloberflächen von Nickel, rostfreiem Stahl, Weichstahl, Aluminium und Kupfer aufgetragen und mit dem gleichen Abdichtungsmittel wie in Beispiel 6 beschichtet, welches gehärtet wurde.
Die gleiche Prüfung der Scherfestigkeit wie im Beispiel 7 wurde an den Prüfstücken vorgenommen. In jedem Fall wurde nicht die Haftfläche entfernt sondern das gehärtete Abdichtungsmittel selbst zerbrochen.
Beispiel 8
Die obengenannten Grundiermittel 1, 2 oder : wurden auf Oberflächen von Glas, Aluminium, Weich ■j stahl und Eisen aufgebracht und auf diese eir Siliconabdichtungsmittel (»Shinetsu Silicone Sealant« der Firma Shinetsu Chemical Company) aufgetrager und gehärtet.
Die gleiche Prüfung der Scherfestigkeit wie irr
ίο Beispiel 7 wurde an jeder Probe durchgeführt. Dabe wurde festgestellt, daß die haftende Oberfläche nidr entfernt, sondern das gehärtete Abdichtungsmitte selbst zerbrochen wurde.
Beispie! 9
Die obengenannten Grundiermittel 1, 2 oder 2 wurden auf die Oberfläche je einer Platte au! Phenolharz, Epoxyharz und Polycarbonat aufgebracht und dann auf diese ein Siliconabdichtungsmitte (»Shinetsu Silicone Sealant« der Firma Shinetsi Chemical Company) aufgebracht und gehärtet.
Die gleiche Prüfung der Scherfestigkeit wie irr vorigen Beispiel wurde mit jeder Probe durchgeführt und es wurde gefunden, daß die haftende Oberfläch« nicht entfernt, sondern das gehärtete Abdichtungsmitte selbst zerbrochen wurde.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Organosilicone, erhalten durch Umsetzung eines Aminoalkylalkoxysilans der Formel:
R2
— R1—Si
0)
DE2301547A 1972-01-13 1973-01-12 Organosilicone Expired DE2301547C3 (de)

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