DE228835C - - Google Patents

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DE228835C
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phenetidine
bromine
benzene
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 228835-KLASSE 12 o. GRUPPE
Das Aminoacet-p-phenetidin wird als Fiebermittel und Antirheumaticum angewandt. Es wurde die Beobachtung gemacht, daß man von diesem Körper aus zu Verbindungen gelangen kann, die um eine neue wertvolle Eigenschaft bereichert sind, dadurch, daß man seinen Ammoniakrest durch Bromfettsäuren acyliert.
Die neuen Verbindungen haben sich im
ίο Gegensatz zu den Verbindungen der Patentschrift 158220, die lediglich Sedativa oder Hypnotica sind und sich von Ammoniak ableiten, als Antipyretica und Antirheumatica mit sedativen und hypnotischen Eigenschaften bewährt, die sich von einem an sich wirksamen Amin ableiten. Die sedative Nebenwirkung dabei ist schon an sich wertvoll.
Es wird aber durch das Hinzukommen dieser Nebenwirkung noch der weitere Vorteil erzielt, daß die neuen Verbindungen nicht in größeren Dosen gegeben zu werden brauchen als Phenacetin. Es zeigte sich nämlich, daß
die wirksame Dosis wie beim Phenacetin nicht mehr als 0,5 bis 0,75 g ist. Da nun in den neuen Verbindungen weit weniger Phenetidin, welches bekanntlich Blutgift ist, enthalten ist als im Phenacetin, so haben sie vor letzterem einen wesentlichen Vorteil.
Es ist nicht nötig, daß wie in der Patentschrift 158220 der Acylrest sich von der Essigsäure ableitet und die Alkyle notwendig Äthyl- oder Propylgruppen sind.
Beispiel.
776 Teile entwässertes Aminoacet-p-phenetidin werden in Benzol suspendiert und in der Kälte allmählich mit 488 Teilen a-Bromisovalerianylbromid oder molekular entsprechender Menge a-Bromisovalerianylchlorid unter Schütteln versetzt. Nach einigen Stunden wird das Benzol im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Wasser salzfrei gewaschen und aus wenig Alkohol umkristallisiert. Das a-Bromisovalerianylaminoacet-p-phenetidin
NH-CO- CH2 - NH · CO · CHBr - CH(CH3J2

Claims (1)

  1. schmilzt bei 155 bis 156 ° und kristallisiert in feinen weißen Nadeln. Der Körper ist leicht löslich in Alkohol, Äther, heißem Benzol, schwer in kaltem Benzol, unlöslich in Benzin. Von Säuren und Alkalien wird er allmählich gespalten.
    Patskt-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Bromfettsäureverbindungen des Amino acet-p-phenetidins, darin bestehend, daß man die Aminogruppe des Aminoacet-p-phenetidins durch Bromfettsäuren acyliert.
    Berlin. öedrucki IN der Reichsdruckerei.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5614345A (en) * 1994-05-19 1997-03-25 Felix Schoeller Jr. Foto-Und Spezialpapiere Gmbh & Co. Kg Paper for thermal image transfer to flat porous surface

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5614345A (en) * 1994-05-19 1997-03-25 Felix Schoeller Jr. Foto-Und Spezialpapiere Gmbh & Co. Kg Paper for thermal image transfer to flat porous surface

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