DE227178C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
i 227178 KLASSE 12 o. GRUPPE
anerkannt.
Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
aus Erdöl und verwandten Stoffen bekannt geworden. So werden bei dem in der deutschen Patentschrift 51553, Kl. 22, beschriebenen
Verfahren Benzol und dessen Homologe sowie > Naphthalin und Anthracen dargestellt
durch Einleiten von überhitztem Wasserdampf in ein auf etwa 400 ° erhitztes Gemisch von Petroleumrückständen (oder
Steinkohlenteer usw.) mit cellulosehaltigen Substanzen unter Zusatz von ätzenden Alkalien.
Ferner'ist in der deutschen Patentschrift 99254, Kl. 12, ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen
Kohlenwasserstoffen beschrieben. Hierbei wird ein inniges Gemisch von Mineralöl und überhitztem Wasserdampf in feuerfesten
Retorten auf helle Rotglut erhitzt, wobei noch gleichzeitig Ammoniak gewonnen werden kann
durch Einleiten des Gemisches in stark hellrot glühende Koksöfen eventuell unter Zuführung
von Verbrennungsgasen.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Darstellung aromatischer Kohlen-Wasserstoffe,
bei dem ganz bestimmte, katalytisch wirkende Kontaktsubstanzen, Metalloxyde, Superoxyde oder -salze, wie z. B. Eisenoxyd,
Bleioxyd, Ceriumoxyd, Mangansuperoxyd, Eisensulfat, Calciummanganit u. dgl., zur Verwendung kommen, durch welche Sauerstoff
von der in das Reaktionsrohr eingeblasenen Luft oder auch von anderen Produkten (z. B. von Wasserdampf, der bei der
Reaktion entsteht) auf die Erdölkohlenwasserstoffe übertragen wird. Die Anwendung von
überhitztem Wasserdampf, wie in den vorerwähnten beiden Patentschriften beschrieben,
ist hierbei nicht notwendig, was sehr wertvoll ist, da bei Verwendung eiserner Retorten diese
bald durch den Wasserdampf zerstört werden. Gegenüber dem Bekannten zeichnet sich das
neue Verfahren außerdem durch eine große Einfachheit und Billigkeit aus.
Es ist weiterhin bekannt, daß beim Durchleiten von Petroleum durch ein glühendes Rohr
Benzol gebildet wird, wie dies z. B. in B e i 1 steins
Handbuch der organ. Chemie, 3. Aufl., 2. Bd., S. 22 beschrieben ist. Doch sind die
dabei gewonnenen Mengen von Benzol so gering und die Menge der wertlosen Nebenprodukte
so groß, daß von einer gewerblichen Gewinnung nicht die Rede sein kann.
Die Anwendung von Kontaktsubstanzen zur Beschleunigung chemischer Reaktionen ist ebenfalls
seit längerer Zeit bekannt geworden. Es spielt nun für einen bestimmten Prozeß die
richtige Wahl der Kontaktsubstanzen eine ausschlaggebende Rolle, ebenso sind aber auch
die sonstigen Bedingungen, unter denen man die Kontaktsubstanzen einwirken läßt, von
großer Wichtigkeit.
Das vorliegende Verfahren ist aus langen
1 Versuchen hervorgegangen, die gemacht wurden,
um die geeignetsten Katalysatoren und die günstigsten Bedingungen zur Erreichung des
ίο angestrebten Effektes zu ermitteln.
Die Eigenart des neuen Verfahrens liegt also vor allem in der Anwendung bestimmter
Kontaktsubstanzen, wie sie durch Versuche gefunden wurde.
Der für die Reaktion notwendige Sauerstoff wurde durch Einblasen von atmosphärischer
Luft in das erhitzte, mit Kontaktsubstanzen gefüllte Reaktionsrohr zugeführt, und es
konnte nachgewiesen werden, daß bei der Reaktion Wasser entsteht, das aus dem zugeführten
Sauerstoff und dem Wasserstoff, welcher den aliphatischen Kohlenwasserstoffen entzogen wird, gebildet sein muß. Die Lieferung
des Sauerstoffes braucht übrigens nicht ausschließlich durch die eingeblasene atmosphärische
Luft zu erfolgen, sondern der Sauerstoff . kann, wie schon oben erwähnt, auch
anderen Produkten, z. B. dem bei der Reaktion entstehenden Wasserdampf, entnommen werden.
Als Ausführungsbeispiel für das neue Verfahren werden im folgenden einige der grundlegenden
Versuche in ihren Einzelheiten beschrieben.
Erdölfraktionen oder direkt Erdöl wurde in Dampfform oder als Flüssigkeit in ein Rohr,
welches mit Oxyden, Superoxyden oder Salzen gefüllt war und bis auf Rotglut erhitzt worden
ist, geleitet und gleichzeitig ein Luftstrom vorgewärmt oder direkt eingeblasen. Bei den Versuchen
wurde ein etwa 1 m langes eisernes Rohr von 3/4" lichtem Durchmesser benutzt,
welches schwach geneigt in einem langen Verbrennungsofen für Elementaranalyse lag. Am
oberen Ende war es mittels Asbestpfropfen mit einem nach oben gebogenen Vorstoß verbunden,
in welchem durch einen doppelt durchbohrten Pfropfen ein Tropftrichter zum Zutropfenlassen
des Rohöls oder Benzins und ein Glasrohr mündeten, welch letzteres, mit der Luftpumpe verbunden, zur Zuleitung der Luft
diente. Was die Füllung des Rohres angeht, so wurden Oxyde, Superoxyde und Salze derjenigen
Metalle angewandt, welche in mehreren . 55 Oxydationsstufen vorkommen und dementsprechend
katalytisch wirksam sind, also denen • die Eigenschaft zukommt, von einer Oxydationsstufe
in die andere leicht' überzugehen und dabei Sauerstoff auf oxydierbare Substanzen
zu übertragen. Für vorliegenden Fall wären zu nennen: Bleioxyde und -superoxyde,
Manganoxyde und -superoxyd, Eisenoxyde, Ceroxyde, Ferrosulfat. Die am unteren Ende
des Reaktionsrohres austretenden Dämpfe treten in einen langen L i e b i g sehen Kühler,
der mittels Glasrohr und Asbestpfropfen mit dem eisernen Rohre in Verbindung steht und
der seinerseits luftdicht mit einer Vorlage verbunden war, die ein seitliches Ansatzrohr
besaß (etwa eine Saugflasche), um durch dieses die nicht kondensierten Gase abzuführen. Die
in der Vorlage kondensierten Dämpfe stellen eine gelbliche, durch das bei der Reaktion gebildete
Wasser getrübte Flüssigkeit dar, von schwach stechendem, manchmal kämpferartigem
Geruch, die in Fraktionen geteilt oder auch sofort nitriert oder sulfuriert wurde,
wenn nicht in benzolreichen Fraktionen das Benzol durch Ausfrieren in einem Kältegemisch
ausgeschieden worden ist. Mit Hilfe der Nitrierung konnte die Menge der aromatischen
Kohlenwasserstoffe in den Fraktionen bestimmt werden. Vor der Nitrierung ■ wurde
das erhaltene Kohlenwasserstoffgemisch durch Behandlung mit einer geringen Menge konzentrierter
Schwefelsäure von den ungesättigten Kohlenwasserstoffen, welche eine sehr unruhige
Nitrierung verursachen würden, befreit. Die Nitrierung wurde so vorgenommen, daß die
zu nitrierende, mit Salpeterschwefelsäure (1 Gewichtsteil konzentrierter Schwefelsäure und
ι Gewichtsteil rauchender Salpetersäure) versetzte Flüssigkeit bei starker Wasserkühlung
zuerst in einem Kolben und, wenn beim weiteren Zugeben der Säure nur eine schwache Erwärmung
sich fühlbar machte, in einem Meßzylinder behandelt wurde, bis bei weiterem Zusatz das Volumen der als rotgelbes öl ausgeschiedenen
Mononitroprodukte nicht mehr zunimmt. Die Nitroprodukte wurden in einem Scheidetrichter vom Benzin und der Nitriersäure
getrennt, mit Wasser und etwas Lauge gewaschen, um das aufgelöste Stickstoffdioyd
zu entfernen und die etwa anwesenden Ester zu zersetzen, und zuletzt destilliert. Es konnten
auf diese Weise Nitrobenzol, o- und p-Nitrotoluol und Nitroxylole gewonnen werden. Die
aromatischen Kohlenwasserstoffe können auch als Sulfosäuren aus dem Reaktionsprodukt
entfernt werden. Durch mehrstündiges Mischen mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure
entstehen Sulfosäuren der aromatischen Kohlenwasserstoffe, aus denen man entweder
durch Destillation mit überhitztem Dampfe die Kohlenwasserstoffe zurückgewinnen oder
durch Schmelzen mit Alkali Phenole erhalten kann.
Da in den angewandten Fraktionen kleinere Mengen aromatischer Kohlenwasserstoffe bereits
vorhanden sind, so wurden die entsprechenden Fraktionen, um jeden Zweifel zu beseitigen,
zuerst von diesen Kohlenwasserstoffen
durch Nitrierung oder Sulfurierung befreit und nach erfolgter Reinigung, eventuell nochmaliger
Destillation verwendet. Rohöl kann selbstverständlich ohne irgendwelche vorangehende
Behandlung zur Verwendung kommen. Folgende Beispiele mögen das oben Gesagte erläutern:
■i. Rohöl aus Boryslaw wurde in eine auf Rotglut erhitzte, mit Eisenoxyd gefüllte Röhre
ίο tropfenweise eingeführt und gleichzeitig ein Luftstrom durchgeblasen. Die am unteren
Ende des Rohres austretenden Dämpfe wurden durch Kondensation von Gasen getrennt und
die erhaltene Flüssigkeit fraktioniert destilliert.
Es ergaben sich folgende Fraktionen:
von 53 ° bis 100 °.... 3,3 Vol.-Proz.
- ioo° - 1200..,. 8,3
- 120° - 1500 ii,6
Diese eben genannten Fraktionen wurden zusammengemischt und nitriert. Diese Nitrierung,
die mit dem Wesen des neuen Verfahrens in keinem direkten Zusammenhang steht, wurde bei den Versuchen vorgenommen,
um aus der Menge der gewonnenen Mononitroprodukte auf die Ausbeute an aromatischen
Kohlenwasserstoffen zu schließen. Der obige Versuch lieferte 99,3 Gewichtsprozente Mononitroprodukte
bezogen auf die angewandte Menge des bis 150 ° C. siedenden Destillates.
2. Das Rohr wurde mit Mangansuperoxyd
gefüllt und unter sonst gleichen Bedingungen eine zwischen 80 ° und 100° genau siedende
Benzinfraktion aus Tarnawaer Rohöl zweimal nacheinander durchgeleitet. Es ergaben sich
durch Nitrierung 70 Gewichtsprozente als öl ausgeschiedener Mononitroprodukte.
von 80° | bis | 990.... | 40 | ,0 | VoI | .-Proz. |
- 99° | - | 101°.... | 26 | ,6 | - | |
- 101° | - | 110°.... | 27 | ,6 | - ■ |
3. Das Rohr wurde mit entwässertem Ferrosulfat gefüllt und unter sonst gleichen Bedingungen
eine zwischen 99 ° C. und ioi° genau siedende Benzinfraktion zweimal durchgeleitet.
Bei der fraktionierten Destillation bildeten sich folgende Fraktionen:
Die oben genannten Fraktionen wurden zusammengemischt und nitriert. Es wurden dabei
95,25 Gewichtsprozente der Mononitroprodukte gewonnen.
Es sei noch hinzugefügt, daß die oben genannten Oxydationsmittel für den Oxydationsprozeß, wie er hier beschrieben wurde, unbegrenzt
anwendbar sind, was experimentell bewiesen wurde.
Claims (1)
- Pate nt-An SPEU CH :Verfahren zur Darstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Einleiten von Erdöl oder Erdölfraktionen in Dampfform in erhitzte Röhren über Kontaktsubstanzen, dadurch gekennzeichnet, daß als solche katalytisch wirksame Kontaktsubstanzen Metalloxyde, -superoxyde und -salze, wie z. B. Eisenoxyd, Bleioxyd, Ceriumoxyd, Mangansuperoxyd, Eisensulfat, Calciummanganit u. dgl. verwendet werden, welche imstande sind, den Sauerstoff der in das Reaktionsrohr eingeblasenen Luft den Erdölkohlenwasserstoffen zuzuführen und die Verwendung von Wasserdampf überflüssig machen.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE227178C true DE227178C (de) |
Family
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Family Applications (1)
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DE (1) | DE227178C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE763022C (de) * | 1936-08-01 | 1954-02-15 | Maerkische Seifen Ind | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren aus Kohlenwasserstoffen durch Oxydation |
US8613875B2 (en) | 2009-11-13 | 2013-12-24 | Thyssenkrupp Uhde Gmbh | Method and device for the successive production of coal briquettes compatible with a coke chamber |
-
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- DE DENDAT227178D patent/DE227178C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE763022C (de) * | 1936-08-01 | 1954-02-15 | Maerkische Seifen Ind | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren aus Kohlenwasserstoffen durch Oxydation |
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