DE2266030C3 - Verwendung eines stickstoffhaltigen Polyäthers als antistatischer Zusatz in aus der Schmelze formbaren Polymermassen - Google Patents

Verwendung eines stickstoffhaltigen Polyäthers als antistatischer Zusatz in aus der Schmelze formbaren Polymermassen

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DE2266030C3 DE2266030A DE2266030A DE2266030C3 DE 2266030 C3 DE2266030 C3 DE 2266030C3 DE 2266030 A DE2266030 A DE 2266030A DE 2266030 A DE2266030 A DE 2266030A DE 2266030 C3 DE2266030 C3 DE 2266030C3
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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines stickstoffhaltigen Polyäthers mit einem Molekulargewicht von 25 000 bis 500 000, der das Reaktionsprodukt von einem mit Wasser reaktionsfähigen Dicarbonsäurealkylester und einem Alkylenoxidaddukt eines Alkylenpolyamins oder eines Λ-Olefinoxidaddukts dieser Verbindung darstellt, als antistatischer Zusatz in aus der Schmelze formbaren Polymermassen.
Als antistatischer Zusatz wird vorzugsweise ein Polyether verwendet, der mit 0,5 bis 4,0 Mol einer aromatischen Carbonsäure oder einem Ester davon pro Mol Hydroxylgruppenäquivalent des Terpolymeren, d. h. des Polyäthers, umgesetzt worden ist.
Aus den US-PS 34 75 898 und 33 29 557 ist es bekannt, synthetische Polymere durch Zusatz eines hochmolekularen Polyalkylenäthers mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 30 000 antistatisch zu machen. Der Polyäther wird dabei der Polymerschmelze unmittelbar vor dem Verspinnen des Polyäthers zu Fasern, Fäden und dergleichen zugesetzt. Dieser Zeitpunkt wird gewählt, um einen wegen der hohen Temperatur der Polymerschmelze sonst stattfindenden thermischen Abbau des Polyäthers auf ein Minimum zu beschränken. Gemäß der US-PS 34 75 898 soll bei Einsatz großer Mengen niedermolekularer Polyäther als Antistaticum für Polyamide bei Zusatz der Polyäther zur Polyamidschmelze zweckmäßigerweise ein Verdickungsmittel mitverwendet werden, um eine Schichtentrennung zu verhindern.
Ir. der DE-OS 14 94 013 wird ein Verfahren zur Herstellung weichgemachter antistatischer thermoplastischer Massen beschrieben, wobei als antistatische Weichmacher Umsetzungsprodukte von gegebenenfalls substituierten Phenolen oder Naphtholen mit Alkylenoxiden eingesetzt werden.
Aus der DE-OS 17 69 849 sind antistatische Formgegenstände mit Molekularorientierung aus einem schmelzformbaren synthetischen Harz bekannt, die als unabhängige Phase dispergierte Teilchen aus einem Polyäther-Polyamid-Blockcopolymeren enthalten, wobei hinsichtlich der Achse der Teilchen und der Abmessungen der Teilchen besondere Bedingungen eingehalten werden müssen.
Die beschriebenen bekannten Antistatica oder antistatischen Massen unterscheiden sich grundlegend von den als antistatische Mittel vorliegenden verwendeten stickstoffhaltigen Polyäthern und sind diesen zudem in ihrer antistatischen Wirkung unterlegen, wie aus dem in Anschluß an die Ausführungsbeispiele folgenden Ver-Suchsbericht hervorgeht
Die erfindungsgemäß verwendeten antistatischen Mittel sind bei der Temperatur der Schmelze thermisch stabil und haben eine ausreichende Viskosität, so daß auf zusätzliche Verdickungsmittel verzichtet werden kann. Diese Antistatica eignen sich für aus der Schmelze geformte Polymere, und sie sind bei Temperaturen von über 250 bis 300° C thermisch stabil. Unter aus der Schmelze geformten Polymeren sind dabei synthetische lineare Kondensations- oder Additionspolymere gemeint, die ohne wesentlichen Polymerabbau aus der Schmelze zu Fäden, Folien oder anderen Gebilden geformt werden können. Beispiele für sofc.!..? Polymere sind Polyamide, Polyester und Acrylpolymere und besonders die Polyamide und Polyester.
Die gegenwärtig bekannten, aus der Schmelze geformten Polyester sind üblicherweise synthetische lineare, durch Kondensation hergestellte Polyester bifunktioneller esterbildender Verbindungen, in denen wenigstens 70% der sich wiederholenden Baueinheiten der Polymerkette wenigstens einen zweiwertigen carbocyclischen Ring mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen als integralen Bestandteil der Polymerkette enthalten, wobei wenigstens 4 Kohlenstoffatome zwischen den Bindungsstellen des Rings in der Polymerkette liegen. Beispiele für solche Verbindungen sind die Reaktionsprodukte von Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure, l/i-Cyclohexandicarbonsäure oder Tetrachlorphthalsäureanhydrid, mit Dihydroxyverbindungen, nämlich Glykolen, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol oder 1,4-Dihydroxymethyleyciohcxan.
Das aus der Schmelze geformte Polymer wird im allgemeinen durch einen Spinnprozeß erzeugt, bei dem das Polymer geschmolzen wird, die Polymerschmelze in Form eines endlosen Einzelfadens durch Durchpressen des geschmolzenen Polymeren durch eine Spinndüse bei einer Temperatur im Bereich von etwa 200 bis 300° C ausgepreßt und das wieder erstarrte Polymer anschließend über Spannwalzen gereckt wird.
Wie vorher angegeben wurde, findet kein thermischer Abbau der erfindungsgemäß verwendeten antistatischen Mittel bei den erhöhten Temperaturen statt, bei denen die Polymerschmelze ausgepreßt wird.
Die mit Wasserstoff reaktionsfähigen Verbindungen, die zur Herstellung der stickstoffhaltigen Polyäther für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendet werden, sind Alkyleste: von Dicarbonsäuren.
Die für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendeten Alkylester von Dicarbonsäuren lassen sich durch folgende Formel darstellen:
R'OOC-R-COOR'
worin R den organischen Teil der Dicarbonsäure, die entweder eine aliphatische oder aromatische Dicarbonsäure sein kann, und R' und R" jeweils Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. Geeignete aliphatische Dicarbonsäuren sind solche mit 2 bis 10 Kohlen-Stoffatomen in dem aliphatischen Teil. Dazu gehören beispielsweise Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure und Sebacinsäure. Geeignete aromatische
Dicarbonsäuren sind beispielsweise Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure und hydrierte Terephthalsäure (I.'t-Cyclohexandicarbonsäure) sowie Tetrachiorphthalsäureanhydrid. Geeignete Reste R' und R" sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Isobutyl, n-Butyl, t-Butyl, 2-Hydroxyäthy! und 2-Hydroxypropyl.
Beispiele für die Ester, die für die erfindungsgemäßen Zwecke geeignet sind, sind
Dimethyloxalat, Diäthyloxalat,
Bis-(2-hydroxyäthyl)-oxalat, Dimethylmaleat,
Diäthylmaleat, Dibutylmaleat,
Bis-(2-hydroxyäthyl)-succinat,Diäthylsuccinat,
Dibutylsuccinat, Diäthylphthalat und
Bis-(2-hydroxyäthyl)-phthalat.
Bevorzugt werden Dicarbonsäurealkylester, die sich von Terephthalsäure ableiten und durch folgende Formel dargestellt werden können:
COOR'
COOR"
worin R' und R" wie vorher definiert sind. Repräsentative Beispiele für diese bevorzugten Ester sind Dimethylterephthalat, Diäthylterephthalat und Bis-(2-hydroxyäthyl)-terephthalat j.id insbesondere Dimethylterephthalut.
Die stickstoffhaltigen Verbindungen, die oxalkyliert werden, sind Aikylenpolyamine. Vorteilhaft sind beispielsweise Äthyiendiamin und Hexamethylendiamin.
Eine weitere geeignete Klasse von stickstoffhaltigen Verbindungen bilden die höheren Alkylenoxidaddukte der Aikylenpolyamine. Zum Zweck der Klarheit werden diese höheren Alkylenoxide im folgenden als «-Olefinoxide bezeichnet. Die Addukte dieser A-Olefinoxide werden allgemein durch Umsetzung eines der Aikylenpolyamine mit dem Λ-Olefinoxid unter üblichen Oxyalkylierungsbedingungen hergestellt. Brauchbar sind Olefinoxide mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, und bevorzugt werden solche mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie Mischungen daraus.
Stickstoffhaltige Verbindungen dieser Klasse werden allgemein in einem Molverhältnis von Λ-Olefinoxid zu stickstoffhaltiger Verbindung im Bereich von etwa 1 : 1 bis 2 : I hergestellt.
Das Alkylenoxid, das zur Oxalkylierung der stickstoffhaltigen Verbindung verwendet wird, kann entweder Äthylenoxid oder eine Mischung von Äthylenoxid mit niederen Alkylenoxiden mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, /um Beispiel Propylenoxid, Butylenoxid oder Epihalogenhydrin sein, worin das Äthylenoxid in einer Menge von wenigstens 25 Gewichtsprozent einer solchen Alkylenoxidmischung vorliegt. Wenn eine Mischung oder Kombination mit Alkylenoxiden verwendet wird, können die Alkylenoxide mit der stickstoffhaltigen Verbindung entweder nacheinander oder als Mischung umgesetzt werden.
Die Alkylenoxide machen im allgemeinen 60 bis 99 Gewichtsprozent des erzeugten Addukts und vorzugsweise 70 bis 98 Gewichtsprozent aus, wobei der Äthylenoxidanteil des Alkylenoxids 20 bis 100 Gewichtsprozent der Alkylenoxide und vorzugsweise etwa 40 bis 80 Gewichtsprozent beträgt, um zu gewährleisten, daß das erzeugte Produkt hydrophil ist.
Die Alkylenoxidaddukte der stickstoffhaltigen Verbindungen werden unter üblichen Oxyalkylierungsbedingungen, zum Beispiel bei 2,4 bis 63 kg/cm2 bei 100
bis 175° C und in Gegenwart eines üblichen Oxyalkylierungskatalysators hergestellt
Die für die erfindungsgemäßen Zwecke geeigneten Alkylenoxidaddukte der stickstoffhaltigen Verbindung haben außer den vorhergenannten physikalischen Eigenschaften ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 1000 bis 40 000 und vorzugsweise von etwa 5000 bis 30 000. Besonders vorteilhafte Alkylenoxidaddukte von Alkylenpolyaminen für die erfindungsgemäßen Zwecke sind in der US-PS 29 79 528 beschrieben.
Zur Herstellung der antistatischen Mittel wird der Dicarbonsäurealkylester mit der alkoxylierten stickstoffhaltigen Verbindung in einem Molverhältnis von etwa 0,5 :1,0 bis 1,0 :1,0 und vorzugsweise etwa 0,7 :1,0 bis 0,95 :1,0 umgesetzt Diese Umsetzung wird gewöhn-Hch in einer inerten Atmosphäre, zum Beispiel aus Stickstoff, bei einer Temperatür im Bereich von etwa 60 bis 160° C und entweder bei Atmosphärendruck oder bei vermindertem Druck, wobei verminderter Druck bei Verwendung des Alkylesters bevorzugt wird, für eine Reaktionsdauer von etwa 1 bis 4 Stunden durchgeführt. Vorzugsweise wird die Umsetzung etwa 1 bis 2 Stunden bei einer Temperatur im Sereich von etwa 70 bis 150° C vorgenommen.
Bei der so durchgeführten Herstellung dieser Produkte kann ein Katalysator angewandt werden. Geeignete Katalysatoren sind entweder Umesterungskatalysatoren, zu denen beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid gehören. Der Katalysator wird in katalytischen Mengen angewandt, die etwa 0,01 bis 0,2 Teile pro 100 Gewichtsteile der Reaktionsteilnehmer betragen.
Wenn ein Umesteriingskatalysator verwendet wird, ist es nötig, nach Beendigung der Umsetzung jegliche Restmengen davon nach bekannten üblichen Methoden zu neutralisieren.
Die Produkte, die bei der beschriebenen Umsetzung der Alkylenoxidaddukte mit dem Alkylester erhalten werden, reichen von viskosen flüssigen Produkten bis zu harten Wachsen. Wenn das harte Wachs der Einwirkung von Wärme oder erhöhten Temperaturen ausgesetzt wird, geht es in eine hochviskose Flüssigkeit über, die beispielsweise eine Viskosität von etwa 200 bis etwa 40 000 cP bei 100°C aufweist. Der gleiche Viskositätsbereich gilt für die viskosen flüssigen Produkte.
Die hierin beschriebenen antistatischen Mittel sind zwar in den vorher genannten, aus der Schmelze geformten Polymeren wirksam, wegen der besonderen Natu: der synthetischen, aus der Schmelze geformten polymeren Ester ist es jedoch nachteilig, in die Schmelze noch vorhandene nichtumgesetzte Hydroxylgruppen einzuführen. Daher sieht die Erfindung vor, das polymere antistatische Mittel anschließend mit einer aromatischen Carbonsäure oder einem Ester davon umzusetzen, um die antistatischen Mittel für Polyesterschmelzen besonders geeignet zu machen und eine Umsetzung mit dem Polyester auf ein Minimum zu beschränken.
Diese Umsetzung wird allgemein für eine Zeit von etwa 1 bis 6 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von etwa 80 bis 180° C durchgeführt. Vorzugsweise wird die Umsetzung etwa 1 bis 2 Stunden bei einer Temperatür im Bereich von etwa 100 bis 150° C vorgenommen.
Die Säure oder der Ester wird in einer Menge von 0,5 bis 4 Mol pro Hydroxylgruppenäquivalent in dem antistatischen Polymer angewandt.
Die antistatischen Mittel nach der Erfindung werden im allgemeinen in einer Menge von etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Polymerschmelze, angewandt Vorzugsweise werden etwa 2 bis 6 Gewichtsprozent antistatisches Mittel, bezogen auf das Gewicht der Polymerschmelze, verwendet
Das antistatische Mittel wird an irgendeiner zweckmäßigen Stelle vor dem Spinnen des Einzelfadens in das Polymer eingebracht, zum Beispiel direkt in die Polymerschmelze oder sogar in der Monomerstufe, da die antistatischen Mittel nach der Erfindung nicht stören, und in beliebiger üblicher Form, zum Beispiel in fester oder geschmolzener Form, oder in einem Lösungsmittel, das später entfernt wird.
Durch die folgenden Beispiele, in denen sich alle Teile auf das Gewicht beziehen, wenn nichts anderes angegeben ist, wird die Erfindung näher erläutert Die in den Beispielen angegebenen Viskositäten wurden sämtlich mit einem Brookfild-Viskosimeter gemessen.
Beispiel 1
10
15
20
Ein 5-Liter-Rundkolben, der mit Heiz-, Rühr-, Evakuier- und Destillationseinrichtungen ausgerüstet ist, wird mit 3640 Teilen eines Äthylenoxidaddukts eines Kondensationsproduktes von Propylenoxid und Äthylendiamin und 3,2 Teilen gepulvertem Kaliumhydroxid beschickt Das Kondensationsprodukt aus Propylenoxid und Äthylendiamin hat ein mittleres Molekulargewicht von etwa 6500 bis 7000, und das erhaltene Addukt enthält etwa 40 Gew.-% Äthylenoxid. Dieses Material hat eine Viskosität von 200 Centipoise bei 1000C. Die Mischung in dem Kolben wird unter Rühren bei einem Druck von 2 mm Hg auf etwa 120° C erwärmt, bis eine nahezu homogene Mischung erhalten wird. Dann wird das Vakuum durch eine Stickstoffaimosphäre aufgehoben, und in den Kolben werden 40 Teile Dimethylterephthalat gegeben. Dann wird erneut Vakuum angelegt und untor Rühren wieder erwärmt, bis die Temperatur in dem Kolben 145° C erreicht und Methanol abzudestillieren beginnt Die Temperatur wird eine Stunde eingehalten, wonach das Abdestillieren von Methanol aufhört. Dann wird der Katalysator mit Phosphorsäure neutralisiert, Wasser wird bei 115 bis 120° C entfernt, und des fertige Produkt wird entnommen. Das fertige Produkr hat eine Viskosität von 1600 cP bei 100°C.
Beispiel 2
In der gleichen Vorrichtung wie in Beispiel 1 werden 3825 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Alkylenoxidaddukte von Äthylendiamin mit 2 Teilen gepulvertem Kaliumhydroxid versetzt. Die Mischung wird etwa 0,5 Stunden unter einem Druck von 2 mm Hg auf etwa 115 bis 120°C erwärmt. Dann werden in Stickstoffatmo-Sphäre nach Aufheben des Vakuums bei etwa 120°C 55 Teile Dimethylterephthalat in das Reaktionsgefäß gegeben. Nach beendeter Zugabe wird Jas Vakuum wieder hergestellt, und die Reaktionsteilnehmer werden unter Rühren 2 Stunden allmählich von etwa 135° C auF etwa eo 150°C erwärmt. Während dieser Zeit destilliert Methanol ab. Dann wird der Reaktor auf etwa 100°C abgekühlt, der Katalysator wird mit 2,5 Teilen Phosphorsäure neutralisiert, das Reaktionsprodukt wird von flüchtigen Stoffen beireit, und das Endprodukt wird gewonnen.
Das Endprodukt hat eine Viskosität von etwa 7500 cP bei etwa 100° C.
Beispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wird mit 3935 Teilen des Alkylenoxidadduktes von Äthylendiamin von Beispiel 1, 3 Teilen Kaliumhydroxid und 60 Teilen Dimethylterephthalat wiederholt Das Endprodukt hat eine Viskosität von etwa 17 500 cP bei etwa 100° C.
Beispiel 4
Dieses Beispie! zeigt die antistatischen Eigenschaften, die Nylon erfindungsgemäß verliehen werden.
Es wurde eine Reihe von Nylonfo'ien hergestellt welche die antistatischen Mittel nach der Erfindung enthielten. Die antistatischen Mittel enthaltenden Folien wurden nach einer von zwei Methoden hergestellt
Bei der ersten Methode wurden in eine flache Schale, die sich auf einer Heizplatte befand, etwa 25 Teile Schnitzel aus Polyhexamethylenadipamid (NYLON 56) gegeben. Dann wurde die Schz'r. mit der gewünschten Menge Additiv versetzt Hierauf wurde die Mischung in der Schale gelinde erwärmt, um das Additiv zu schmelzen, und gerüttelt, bis das Additiv gleichmäßig auf den Schnitzeln verteilt war. Die überzogenen Schnitzel wurder dann in einer Pasadena-Hydraulikpresse zu Folien gepreßt.
Die zweite Methode war eine Abwandlung der ersten Methode. Bei dieser Methode wurden statt des direkten Verpressens der überzogenen Schnitzel zu einer Folie etwa 8 Teile der überzogenen Schnitzel in ein Testrohr gegeben, das unter Stickstoffatmosphäre gehalten wurde und in dem sich ein Drahtrührer befand.
Die Schnitzel wurden geschmolzen, und die viskose Mischung wurde gerührt, bis eine gleichmäßige Dispersion von Additiv in der Polymerschmelze erhalten wurde.
Diese Dispersion des Additivs in der Schmelze wurde dann mit der Pasadena-Hydraulikpreise zu Folien gepreßt
Die nach einer der beiden Methoden hergestellten Folien wurden dann zwischen zwei leitenden Metallen eingespannt und mit einem Apparat, wie er in der Prüfvorschrift AATCC Test Method 76-19fi4 beschrieben ist, auf ihren Widerstand geprüft
Es wurden folgende Testergebnisse erhalten:
Additiv Menge, °/o Spez. Widerstand1)
Ohm/cm2χ ΙΟ12
Keines 140,0
Beispiel 1 5 63,0
öei-jpiel 1 5 0,3
Beispiel 1 5 2,6
Beispiel 3 5 2,8
Beispiel 3 5 3,5
Beispiel 2 5 0,042)
Beispiel 1 2,5 19,0
Beispiel 2 2.5 2,1
Beispiel 2 2,5 25,0
') Diese Werte sind Mittelwerte aus mehreren Ablesungen. 2) Diese Folien wurden nach der zweiten Methode hergestellt.
Beispiel 5
Die Arbeitsweise von Beispiel 4 wurde mit Polyesterschnitzeln aus Polyäthylenterephthalat an Steile der Nylonschnitzel wiederholt. Die Ergebnisse dieses Tests
sind nachstehend aufgeführt. In diesem Beispiel wurden alle f'olien nach der in Beispiel 4 beschriebenen ersten Methode hergestellt.
Additiv Menge. % Spe/.. Widerstand
Ohm/cm- χ ΙΟ12
Keines 240,0
Beispiel I 2.5 0,6
Beispiel 1 2.5 1,2
Beispiel 2 2,5 3.5
Beispiel 2 2,5 4.2
sehen Mitteln deutlich zu ersehen. Hinsichtlich der antistatischen Wirkung konnte lediglich das aus der DE-OS 14 94 013 bekannte Umsetzungsprodukt von Nonylphenol mit Äthylenoxid mithalten, zeigte jedoch eine ausgesprochen schwache Beständigkeit der Wirkung, da bei der Extraktiotisuntersuchung 66 Gewichtsprozent der untersuchten Verbindung ausgewaschen wurden, während die erfindungsgemäß eingesetzte Substanz bei besserer Wirkung lediglich einen prozentualen Verlust von 14 Gewichtsprozent zeigte.
Aus beiden Beispielen 4 und 5 ist zu ersehen, daß die antistatischen Mittel in den Polymermassen einen ausgeprägten Einfluß auf den elektrischen Widerstand von aus der Schmelze geformten Polymeren haben.
Versuchsbericht
Zur Erläuterung des überraschenden technischen Fortschritts wurde eine Reihe von Untersuchungen durchgeführt, um die antistatischen Eigenschaften der aus den von der Prüfungsstelle entgegengehaltenen Literaturstellen bekannten Verbindungen mit denen der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen zu vergleichen. Bei den Untersuchungen wurde jeweils Nylon als polymeres Material verwendet, das mit 5 Gewichtsprozent des zu untersuchenden antistatisch wirkenden Additivs versetzt worden war. Als Additive wurden die folgenden Verbindungen eingesetzt:
A) Terephthalatester des Alkylenoxidaddukts von Äthylendiamin (gemäß Beispiel 2 der Erfindung);
B) Umset/ungsprodukt von Nonylphenol mit Äthylenoxid. 66 Gewichtsprozent Äthylenoxid (gemäß DE-OS 14 94 013);
C) Polyäther-Polyamid-Blockmischpolymerisate (gemäß Beispiel 3 der DE-Ö5 i 7 69 649);
D) Methylmethacryiatester von äthoxyliertem Propylenglykol (bekannt aus der JP-AS 97/71).
Bei den Vergleichsversuchen wurden sowohl die antistatische Wirkung einer jeden Zusammensetzung als auch deren Dauerhaftigkeit untersucht. Die letztere Eigenschaft wurde dadurch bestimmt, daß man die Probe mit heißem Wasser wusch, um das Additiv zu extrahieren. Der prozentuale Verlust ist der während des Waschvorgangs eingetretene Verlust des Additivs, ausgedrückt in Gewichtsprozent.
Die bei den Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Additiv Antistatische Prozentualer Verlust
Eigenschaften
spez. Widerstand Gewichtsprozent
Ohm/cm2 χ 1013
A 1.0 14
B 1,6 66
C 12,0 13
D 8,0
Aus der obigen Tabelle ist die unerwartet deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen im Vergleich zu den vorbekannten antistati-

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung eines stickstoffhaltigen Polyäthers mit einem Molekulargewicht von 25 000 bis 500 000, der das Reaktionsprodukt von einem mit Wasserstoff reaktionsfähigen Dicarbonsäurealkylester und einem Alkylenoxidaddukt eines Alkylenpolyamins oder eines Λ-OIefinoxidadduktü dieser Verbindung darstellt, als antistatischer Zusatz in aus der Schmelze formbaren Polymermassen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyäther verwendet wird, der noch mit 04 bis 4,0 Mol einer aromatischen Carbonsäure oder einem Ester davon pro Mol Hydroxylgruppenäquivalent des Polyäthers umgesetzt worden ist.
DE2266030A 1971-09-01 1972-08-30 Verwendung eines stickstoffhaltigen Polyäthers als antistatischer Zusatz in aus der Schmelze formbaren Polymermassen Expired DE2266030C3 (de)

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