DE1123283B - Verfahren zur antistatischen Ausruestung von Textilien - Google Patents

Verfahren zur antistatischen Ausruestung von Textilien

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DE1123283B DEF29094A DEF0029094A DE1123283B DE 1123283 B DE1123283 B DE 1123283B DE F29094 A DEF29094 A DE F29094A DE F0029094 A DEF0029094 A DE F0029094A DE 1123283 B DE1123283 B DE 1123283B
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung, insbesondere antistatischen Ausrüstung, von Textilmaterialien; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man solche Additionsverbindungen hydroxylgruppenhaltiger Polyalkylen- äther an sich von mindestens bifunktionellen Alkoholen, Aminoalkoholen oder Aminen ableitende Ester bzw. Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure, die im Molekül mindestens zwei noch freie Acrylsäure- oder Methacrylsäurereste enthalten, auf den Textilmaterialien vernetzt.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren in Betracht kommenden Additionsverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
H,C- C-C \ X
R O
C-C-CH2
O R
In dieser Formel steht R für Wasserstoff oder Methyl, X für den Rest eines polyfunktionellen Alkohols, Aminoalkohols oder Amins von einer Wertigkeit, die gleich oder größer als m + η ist, und Y für den Rest eines q Hydroxylgruppen enthaltenden Polyalkylenäthers, wobei die Symbole R, X und Y in ein und demselben Molekül entsprechend ihrer Bedeutung auch verschiedene Reste sein können.
Die Buchstaben m, n, p, q und r stehen für Zahlen; statt bestimmter ganzer Zahlen kann jeder dieser Buchstaben bei ein und derselben Additionsverbindung auch mehrere Zahlen bedeuten, wobei jedoch die Summe der Produkte aus den Zahlenwerten für m und den zugehörigen Zahlenwerten für ρ mindestens 2 beträgt und die Summe der Produkte aus den Zahlenwerten für η und den zugehörigen Zahlenwerten für ρ gleich der Summe der Produkte aus den Zahlenwerten für r und den zugehörigen Zahlenwerten für q ist.
Als Ester bzw. Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure, die den erfindungsgemäß zu verwendenden Additionsverbindungen zugrunde liegen können, seien beispielsweise die Diacrylate und Dimethacrylate bzw. die Polyacrylate und Polymethacrylate des Butandiols-1,3, Butendiols-1,4, Hexandiols-1,4, Octadecandiols-1,12. Glycerins, Trimethylolpropans, Pentaerythrits und Sorbits bzw. die Diacryl- und Dimethacryl- bzw. Polyacryl- und Polymethacrylamide des Äthylendiamins, Hexamethylendiamins, Diäthylentriamins, Di-(y-aminopropyl)-methylamins, y,/-Diamino-dipropyläthers, Dipropylentriamins und Polyäthylenimins genannt. Besonders erwähnt seien das Methylen-Verfahren zur antistatischen Ausrüstung
von Textilien
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hanswilli von Brachel, Köln-Sülz,
Dr. Dr. h.c. Dr. e.h. Dr. h.c. Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk,
Dr. Georg von Finck, Leverkusen,
und Dr. Werner Langmann, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
bis-acrylamid, das Triacrylylhexahydrotriazin sowie die Acyl-diacrylyl-hexahydrotriazine, wie sie nach Patent 859 170 aus Acrylnitril bzw. Methacrylnitril mit Formaldehyd, gegebenenfalls unter Zusatz von gesättigten Nitrilen, erhalten werden können.
Als hydroxylgruppenhaltige Polyalkylenäther, die den erfindungsgemäß zu verwendenden Additionsverbindungen zugrunde liegen, seien beispielsweise erwähnt Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol, Mischpolymerisate aus Äthylen- und Propylenoxyd sowie die eine Vielzahl von Äthergruppen enthaltenden Oxalkylierungsprodukte, die durch Umsetzung von ein- oder mehrwertigen Alkoholen, Phenolen, Carbonsäuren, Carbonsäureamiden, Mercaptanen, primären und sekundären Aminen, Sulfonamiden, Oxycarbonsäuren, Aminocarbonsäuren und Ammoniak mit Alkylenoxyden, z. B. mit Äthylenoxyd oder Propylenoxyd, erhältlich sind.
Die Addition der hydroxylgruppenhaltigen Polyalkylenäther an die Ester bzw. Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure kann auf verschiedene Weise erfolgt sein, beispielsweise unter mehrstündigem Verrühren der Komponenten bei Temperaturen von 20 bis 100°C in Gegenwart von Alkalihydroxyd, Alkalialkoholaten oder quartären Basen. Hierbei werden die hydroxylgruppenhaltigen Polyalkylenäther und die Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureester oder -amide in einem solchen Mengenverhältnis eingesetzt, daß auf jede Hydroxylgruppe des Polyalkylenäthers mehr als
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eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Verbindungen enthalten, tränkt und anschließend
Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureesters oder -amids erwärmt.
entfällt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- besteht darin, daß man die Additionsverbindungen,
fahrens werden solche in Wasser löslichen oder zu- 5 die auf den Textilmaterialien vernetzt werden sollen,
mindest in Wasser emulgierbaren Additionsverbin- auf den Textilmaterialien selbst herstellt, indem man
düngen bevorzugt, die Amidgruppen enthalten. die Textilmaterialien mit den hydroxylgruppenhaltigen
Die Vernetzung der Additionsverbindungen auf den Polyalkylenäthern und den in Betracht kommenden
Textilmaterialien kann dadurch erfolgen, daß man die Estern bzw. Amiden der Acrylsäure oder Methacryl-
Additionsverbindungen, die dank der vorhandenen io säure behandelt, zweckmäßig in Gegenwart eines die
noch freien Acrylsäure- bzw. Methacrylsäurereste Addition beschleunigenden Katalysators und ge-
polymerisierbar sind, auf den Textilmaterialien poly- wünschtenfalls in Gegenwart einer die Vernetzung
merisiert, gegebenenfalls in Gegenwart einer geringen bewirkenden, mindestens zwei aktive Wasserstoffe
Menge eines anorganischen bzw. organischen Peroxyds. enthaltenden Verbindung. Der Zusatz einer derartigen
Bei den Additionsverbindungen, die einen hohen Ge- 15 Verbindung erübrigt sich, wenn hydroxylgruppen-
halt an Acrylsäure- oder Methacrylsäureresten auf- haltige Polyalkylenäther, die mindestens zwei aktive
weisen, oder bei solchen Additionsverbindungen, bei Wasserstoffatome enthalten, in solchen Mengen ein-
deren Herstellung stabilisierende Mittel nicht oder nur gesetzt werden, daß auf jede Doppelbindung der vor-
in geringem Umfang eingesetzt worden sind, erübrigt handenen freien Acrylsäure- oder Methacrylsäurereste
sich im allgemeinen eine Zugabe von Peroxyden, da 20 etwa 1 Wasserstoffatom entfällt,
die Ätherperoxyde, die sich beim Trocknen der mit Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren be-
den Additionsverbindungen behandelten Textilmate- handelten Textilmaterialien besitzen wertvolle Eigen-
rialien an der Luft bilden, schon von sich aus die Poly- schäften; sie sind vor allem in hervorragendem Maße
merisation einleiten. antistatisch ausgerüstet. Die antistatische Ausrüstung
Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die 25 bleibt auch nach monatelangem Lagern erhalten; sie Vernetzung der Additionsverbindungen auf den Textil- ist auch gegenüber häufigem Waschen mit Seife oder materialien mit Hilfe von Verbindungen zu bewirken, synthetischen Waschmitteln in wäßriger Flotte bedie mindestens zwei aktive Wasserstoffatome enthalten ständig und hält eine mehrmalige Reinigung mit und sich an die Doppelbindung der vorhandenen organischen Lösungsmitteln unverändert aus. Gefreien Acrylsäure- bzw. Methacrylsäurereste anzu- 30 wünschtenfalls kann man bei der erfindungsgemäßen lagern vermögen. Geeignete Verbindungen sind z. B. Behandlung der Textilien auch übliche Mittel zur Ammoniak, Amine, wie Äthylendiamin, Diäthylen- Anwendung bringen, die die Eigenschaften der Textitriamin, Triäthylentetramin und die höheren Poly- lien günstig beeinflussen, wie z. B. Weichmachungsäthylenimine, Propylendiamin-1,2 und -1,3, Dipropy- mittel oder Aufhellungsmittel. Ferner lassen sich bei lentriamin und die höheren Polypropylenimine, Hexa- 35 der Ausrüstung der Textilmaterialien auch Pigmente methylendiamin, co,ß)-Diaminoxylol, Piperazin, 1,3-Di- zusetzen, die dann durch die vernetzten Additionsaminocyclohexan, l,7-Diamino-4-oxaheptan, 1,9-Di- verbindungen waschecht gebunden werden. Die hyamino-5-oxanonan, Trimethylenpropan-tris-(y-amino- droxylgruppenhaltigen Polyalkylenäther oder die verpropyl)-äther, Oxyäthyläthylendiamin, 1-Diamino- netzend wirkenden Verbindungen können auch selbst 4-thiaheptan und Di-N,N'-/?-aminoäthyladipinsäure- 40 Gruppen enthalten, die — wie z. B. quartäre Ammodiamid, ferner Polyalkohole, wie Trimethylolpropan, niumgruppen oder tertiäre Sulfoniumgruppen — die Glycerin, Sorbit, Saccharose, Polyglycerin und Dex- Löslichkeit der Additionsverbindungen in Wasser oder trine, sowie die Oxalkylierungsprodukte dieser Amine den antistatischen Effekt der behandelten Textil- und Polyalkohole. Auch Schwefelwasserstoff und Poly- materialien erhöhen oder die — wie z. B. höhere mercaptane sind geeignet. Erwähnt seien ferner die 45 Alkylreste — den Griff der behandelten Textil-Derivate der Aminoalkohole und Mercaptane, die materialien verbessern.
mindestens zwei aktive Wasserstoffatome enthalten, Es ist bereits bekannt, zur antistatischen Ausrüstung wie z. B. das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Diäthylen- von Textilmaterialien härtbare polymere quaternäre triamin und 1 Mol Stearoylchlorid oder 1 Mol Stearyl- Ammoniumverbindungen zu verwenden, die erhältlich isocyanat, sowie die Fettsäureester der Zucker. An 50 sind, wenn man tertiäre Amine, deren Aminogruppe Stelle der Ammoniaks oder der Amine können auch über eine aliphatische Kette von 2 bis 10 Kohlenstoffsolche Verbindungen eingesetzt werden, die Ammo- atomen und über eine Äther-, Ester- oder Amidgruppe niak oder Amine erst beim Erhitzen in Freiheit setzen, mit einem Vinylrest verbunden ist, polymerisiert und wie z. B. die Ammonium- oder Aminsalze flüchtiger die Polymerisate anschließend mit Allyl- oder Meth-Säuren oder Urotropin. Bei der Verwendung von Poly- 55 allylhalogeniden quaterniert. Vor diesen polymeren alkoholen ist ein basischer Katalysator, wie z. B. quaternären Ammoniumverbindungen, für deren Her-Alkalihydroxyd oder Tetraalkylammoniumhydroxyd, stellung schwer zugängliche Amine benötigt werden, erforderlich. Die Verbindungen, die die Vernetzung zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden bewirken sollen, werden zweckmäßig in einer solchen Additionsverbindungen unter anderem dadurch aus, Menge eingesetzt, daß auf jede Doppelbindung des 60 daß sie leicht aus wohlfeilen Ausgangsmaterialien Acryl- oder Methacrylsäureesters oder -amids etwa bereitet werden können,
ein aktives Wasserstoffatom entfällt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah- Beispiel 1
rens geht man im allgemeinen so vor, daß man die zu Ein Gewebe aus Polyacrylnitril, Nylon, Polycapro-
behandelnden Textilmaterialien mit wäßrigen Lösun- 65 lactam oder Polyäthylenterephthalat wird mit einer
gen oder Emulsionen, die die vorgeschlagenen Addi- wäßrigen Lösung, die im Liter 10 g des nachstehend
tionsverbindungen und gegebenenfalls die erf order- beschriebenen Additionsproduktes und 25 g Ammo-
lichen Katalysatoren bzw. vernetzend wirkenden niak enthält, im Foulard getränkt, dann getrocknet
und 10 Minuten auf 1200C erhitzt. Das so behandelte Gewebe ist auch nach mehreren Waschen hervorragend antistatisch ausgerüstet.
Das verwendete Additionsprodukt wurde wie folgt hergestellt: 50 g Triacrylyl-hexahydrotriazin wurden unter Zusatz von 1 g Hydrochinon bei 8O0C in 150 cm3 Pyridin gelöst und mit 200 g Polyäthylenoxyd vom Molgewicht 2300 versetzt, das zuvor 1 Stunde bei 180" C im Vakuum erhitzt war. Dann wurde die Mischung bei 800C mit einer Lösung, die aus 80 g Polyäthylenoxyd, das 1 °/00 Natrium als Alkoholat enthielt, und 80 cm3 Pyridin bereitet war, versetzt und 4 Stunden bei 80" C unter Stickstoff gehalten. Hierauf wurde das Pyridin im Vakuum und auf dem Wasserbad abdestilliert.
Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril, Wolle, sekundärer Acetylcellulose oder regenerierter Cellulose, Polyamid oder Polyäthylenterephthalat wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 20 g des nachstehend beschriebenen Additionsproduktes und 3 g Diäthylentriamin oder Pentaäthylenhexamin enthält, foulardmäßig behandelt, dann getrocknet und 20 Minuten auf 1400C erhitzt. Das Gewebe besitzt einen angenehmen Griff, und seine antistatische Ausrüstung wird auch bei mehreren Wäschen mit Seife, synthetischen Waschmitteln oder organischen Lösungsmitteln, wie Benzin oder Tetrachlorkohlenstoff, nicht vermindert.
Das verwendete Additionsprodukt war entsprechend den im Beispiel 1 gemachten Angaben dadurch hergestellt, daß 250 g Triacrylyl-hexahydrotriazin, in 1100 cm3 Pyridin gelöst, mit 1400 g oxäthyliertem Octadecandiol-(1,12) vom Molgewicht 2200 unter Zusatz von 1 g Hydrochinon und 1 g Natrium umgesetzt wurden.
Beispiel 3
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril, Polyamid, Polyäthylenterephthalat oder Acetylcellulose wird im Foulard mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter 20 g des nachstehend beschriebenen Additionsproduktes, 10 g Ammoniak und 12 g Wasserstoffperoxyd (3O°/o) enthält, dann getrocknet und 10 Minuten auf 1400C erhitzt. Der auf dem Gewebe erzielte antistatische Effekt ist weitgehend waschbeständig. Das verwendete Additionsprodukt war in der Weise hergestellt, daß 100 g Triacrylyl-hexahydrotriazin in 230 cm3 Dimethylformamid unter Zusatz von 1 g Hydrochinon und 0,2 g Natriummethylat mit 560 g eines Mischpolymerisates aus 15 % Propylenoxyd und 85°/o Äthylenoxyd vom Molgewicht 2100 umgesetzt wurden.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer wäßrigen Flotte, die im Liter 20 g des nachstehend beschriebenen Additionsproduktes, 3 g essigsaures Diäthylentriamin und 5 g feinverteilten Ruß enthält — der Ruß war mit 0,5 g des Einwirkungsproduktes aus 20 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol suspendiert —, foulardmäßig behandelt, dann getrocknet und 10 Minuten auf 1400C erhitzt. Das Gewebe erhält auf diese Weise eine waschbeständige graue Färbung, die mit einer guten antistatischen Ausrüstung verbunden ist.
Das verwendete Additionsprodukt war entsprechend den Angaben des Beispiels 1 aus 50 g Triacrylyl-hexahydrotriazin und 140 g oxäthyliertem N,N-Dimethylpropylendiamin-(l,3) vom Molgewicht 1200 hergestellt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur antistatischen Ausrüstung von Textilien, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Additionsverbindungen hydroxylgruppenhaltiger Polyalkylenäther an sich von mindestens bifunktionellen Alkoholen, Aminoalkoholen oder Aminen ableitende Ester bzw. Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure, die im Molekül mindestens zwei noch freie Acrylsäure- oder Methacrylsäurereste enthalten, auf den Textilmaterialien vernetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 808 349.
    Q 209 508/303 1.62
DEF29094A 1959-08-04 1959-08-04 Verfahren zur antistatischen Ausruestung von Textilien Pending DE1123283B (de)

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