DE2257094B2 - Verfahren zur Herstellung des Diacetylderivats von p-Methoxyphenylacetaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Diacetylderivats von p-MethoxyphenylacetaldehydInfo
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- methoxyphenylacetaldehyde
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
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Description
In einem Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem
ίο mechanischen Rührer, einem Thermometer und einer
Eintropfvorrichtung, der unter einem Stickstoffstrom gehalten wurde, wurden 68 g Bleitetraacetat in
100 cm3 Essigsäure suspendiert. 20 g Methoxystyrol wurden langsam eingetropft, wobei die Temperatur
unter 25 C gehalten wurde.
Nach 2 Stunden wurden 600 cm3 H2O zugesetzt.
Das Diacetylderivat von p-Methoxyphenylacelaldehyd
schied sich als dickes öl aus. Das Wasser wurde anschließend durch Dekantieren entfernt und das
öl wurde über Nacht getrocknet, wooei man eine
Ausbeute von 31g erhielt. Das Produkt war teilweise kristallin; aus Äther-Ligroin erhielt man eine kristalline
Komponente, die bei 52° C schmolz. Die Ausbeute nach Sublimation betrug 91%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung des Diacetylderivats von p-Methoxyphenylacetr'dehyd durch Oxidation von p-Methoxystyrol mit einem Metallsalz, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation mit Bleitetraacetat in Essigsäure durchführt.Aus der USA.-Patentschrift 34 52 047 ist die Oxidation von p-Methoxystyrol in Gegenwart von sauren Thalliumsalzlösungen zu dem entsprechenden Aldehyd bekannt.Es wurde nun ein einfaches Verfahren zur Oxidation von p-Methoxystyrol zum Diacetylderivat von Methoxyphenylacetaldehyd gefunden, das unter Einsatz des leicht zugänglichen Bleitetraacetats arbeitet. Das beim erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene p-Methoxybenzylidendiacetat kann leicht als Rohprodukt der Streckersynthese zur Herstellung der entsprechenden Aminosäure unterzogen werden.Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung des Diacetylderivats von p-Methoxyphenylacetaldehyd durch Oxidation von p-Methoxystyrol mit einem Metallsalz, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Oxidation mit Bleitetraacetat in Essigsäure durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT31736/71A IT946111B (it) | 1971-11-26 | 1971-11-26 | Procedimento per la preparazione di aminoacidi aromatici |
| IT3173671 | 1971-11-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2257094A1 DE2257094A1 (de) | 1973-05-30 |
| DE2257094B2 true DE2257094B2 (de) | 1975-07-24 |
| DE2257094C3 DE2257094C3 (de) | 1976-03-04 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1398175A (en) | 1975-06-18 |
| IE38296B1 (en) | 1978-02-15 |
| NO136974B (no) | 1977-08-29 |
| IT946111B (it) | 1973-05-21 |
| NL7215785A (de) | 1973-05-29 |
| DE2257094A1 (de) | 1973-05-30 |
| NO136974C (no) | 1977-12-07 |
| IE38296L (en) | 1973-05-26 |
| BE791781A (fr) | 1973-03-16 |
| LU66540A1 (de) | 1973-02-01 |
| FR2163015A5 (de) | 1973-07-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |