NO136974B - Fremgangsm}te for fremstilling av diacetylderivatet av p-metoksyfenylacetaldehyd. - Google Patents
Fremgangsm}te for fremstilling av diacetylderivatet av p-metoksyfenylacetaldehyd. Download PDFInfo
- Publication number
- NO136974B NO136974B NO4313/72A NO431372A NO136974B NO 136974 B NO136974 B NO 136974B NO 4313/72 A NO4313/72 A NO 4313/72A NO 431372 A NO431372 A NO 431372A NO 136974 B NO136974 B NO 136974B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- procedures
- preparing
- diacetyl derivative
- oxidation
- acetaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical class CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Natural products CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J lead(2+);tetraacetate Chemical compound [Pb+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOAWCBUDPVVPDZ-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-(4-methoxyphenyl)methyl] acetate Chemical compound COC1=CC=C(C(OC(C)=O)OC(C)=O)C=C1 ZOAWCBUDPVVPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007059 Strecker synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003475 thallium Chemical class 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Den'foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av diacetylderivatet av p-metoksyfenylacetaldehyd ved oksydasjon av p-metoksystyren med et metallsalt, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at oksydasjonen gjennomføres med bly-tetraacetat i eddiksyre.
Fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse er således en slags bland-oksydasjon av et umettet aromatisk hydro-karbon for fremstilling av det tilsvarende mettede aldehyd, men det nevnte aldehyd oppnås ved den foreliggende oppfinnelse ikke som sådant, men i form av acetaliseringsproduktet av eddiksyren anvendt som løsningsmiddel for prosessen.
Fra U.S. patentskrift 3.452.04 7 er oksydasjon av p-metoksystyren
i nærvær av sure thalliumsaltløsninger kjent. Denne omsetning fører til det tilsvarende aldehyd.
Det er nå funnet at en lignende omsetning kan gjennomføres med blytetraacetat som er isoelektronisk med Pd<11>, i et vannfritt medium og i nærvær av eddiksyre, hvorved det finner sted en oksydasjon av metylengruppen til aldehydgruppe. ^Omsetningen er enkel, gir høyt utbytte og de anvendte kjemikalier er lett tilgjengelige.
Det oppnådde p-metoksybenzylidendiacetat kan direkte underkastes Strecker-reaksjonen for å gi den tilsvarende aminosyre, nemlig p-metoksyf enylalanin,
Det følgende eksempel tjener til å illustrere oppfinnelsen.
Eksempel
I en 4-halskolbe forsynt med mekanisk rørverk, termometer, dråpetrakt og som holdes under en nitrogenstrøm oppslemmes 68 g blytetraacetat i 100 ml eddiksyre, 20 g metoksystyren til-dryppes sakte mens temperaturen holdes under 25°C.
Etter 2 timer tilsettes 600 ml H,,0.
Diacetylderivåtet av p.metoksyfenylacetaldehyd, det vil si p-metoksybenzyliden-diacetatet, falt ut som en tykk olje. Vannet ble fjernet ved dekantering og oljen ble tørket over natten og det oppnås et utbytte på 31' g.
Produktet var delvis krystallinsk. Fra eter-ligroin fikk man
en krystallinsk komponent som smeltet ved 52°C. Utbyttet var etter sublimering 91%.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av diacetylderivatet av p-metoksyfenylacetaldehyd ved oksydasjon av p-metoksystyren med et metallsalt, karakterisert ved at oksydasjonen gjennomføres med bly-tetraacetat i eddiksyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT31736/71A IT946111B (it) | 1971-11-26 | 1971-11-26 | Procedimento per la preparazione di aminoacidi aromatici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO136974B true NO136974B (no) | 1977-08-29 |
| NO136974C NO136974C (no) | 1977-12-07 |
Family
ID=11234293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4313/72A NO136974C (no) | 1971-11-26 | 1972-11-24 | Fremgangsm}te for fremstilling av diacetylderivatet av p-metoksyfenylacetaldehyd. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE791781A (no) |
| FR (1) | FR2163015A5 (no) |
| GB (1) | GB1398175A (no) |
| IE (1) | IE38296B1 (no) |
| IT (1) | IT946111B (no) |
| LU (1) | LU66540A1 (no) |
| NL (1) | NL7215785A (no) |
| NO (1) | NO136974C (no) |
-
0
- BE BE791781D patent/BE791781A/xx unknown
-
1971
- 1971-11-26 IT IT31736/71A patent/IT946111B/it active
-
1972
- 1972-11-15 IE IE1576/72A patent/IE38296B1/xx unknown
- 1972-11-17 GB GB5337172A patent/GB1398175A/en not_active Expired
- 1972-11-22 NL NL7215785A patent/NL7215785A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-11-23 FR FR7241590A patent/FR2163015A5/fr not_active Expired
- 1972-11-24 NO NO4313/72A patent/NO136974C/no unknown
- 1972-11-24 LU LU66540A patent/LU66540A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7215785A (no) | 1973-05-29 |
| FR2163015A5 (no) | 1973-07-20 |
| GB1398175A (en) | 1975-06-18 |
| DE2257094A1 (de) | 1973-05-30 |
| IE38296B1 (en) | 1978-02-15 |
| IE38296L (en) | 1973-05-26 |
| IT946111B (it) | 1973-05-21 |
| LU66540A1 (no) | 1973-02-01 |
| DE2257094B2 (de) | 1975-07-24 |
| BE791781A (fr) | 1973-03-16 |
| NO136974C (no) | 1977-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Szarek et al. | Addition of pseudohalogens to unsaturated carbohydrates. III. Synthesis of 3-deoxy-3-C-nitromethyl-D-allose, a branched-chain nitro sugar | |
| US3846490A (en) | Method of producing zeta-aminolevulinic acid hydrochloride | |
| NO136974B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av diacetylderivatet av p-metoksyfenylacetaldehyd. | |
| SU499802A3 (ru) | Способ получени алифатических -аминокислот | |
| US2459964A (en) | Manufacture of maleamic acid | |
| Erlanger et al. | Phosphorus Pentaoxide as a Reagent in Peptide Synthesis | |
| Fanta | Some 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2-Methylnicotinate1 | |
| Jiricny et al. | The conversion of aldehydes and ketones via their 2, 4, 6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones into nitrites containing one additional carbon atom | |
| SU412183A1 (no) | ||
| SU445656A1 (ru) | Способ получени 4-кето-10а-окси1,2,3,4,5,6,7,8,8а,10а-декагидроксантенов | |
| SU454737A3 (ru) | Способ получени акриламида или метакриламида | |
| JPH01261368A (ja) | ピリジンの精製方法 | |
| US961915A (en) | Reduction products of commercial nitrobenzaldehyde. | |
| CN111187160B (zh) | 一种酯类化合物的合成新方法 | |
| SU362821A1 (ru) | Способ получения моноамида малеиновой кислоты | |
| SU396333A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p-OKCИЭTИЛ)-ДИAЗИPИДИHOB | |
| SU118168A1 (ru) | Способ получени 1,2-диаминоантрахинона | |
| Masuzawa et al. | The reaction of C-substituted ethylenediamine with the ester of α-halo acid | |
| SU515437A3 (ru) | Способ получени алкандикарбоновых кислот | |
| US2523746A (en) | Aldehyde products of condensation of acroleins and acylamido malonic and cyanoacetic esters | |
| SU339161A1 (ru) | Способ получени 5-аминометилиндолов или их ацильных производных | |
| SU548600A1 (ru) | Способ получени 3,4-ксилидина | |
| SU1502558A1 (ru) | Способ получени 4-метил-1-адамантанола | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| US2831867A (en) | Process for producing alpha-phenyl succinimides |