DE2257084A1 - Verfahren zur synthese von serin - Google Patents

Verfahren zur synthese von serin

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr4 E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Ölpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. 2urnsteln Jun.
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TELEX 529979
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8 MÜNCHEN 2.
BRAUHAUSSTRASSE 4/III
Case 531; 12/me
SNAM PROGETTI S.ρ.Α., Mailand / Italien
Verfahren zur Synthese von Serin
Die Erfindung betrifft die Synthese von Serin aus Vinylacetat. Insbesondere betrifft die Erfindung die Synthese von Serin durch Oxidation von Vinylacetat und anschließende Strecker-Reaktion mit dem erhaltenen Derivat des Triacetylglykolaldehyds.
Es ist bekannt, daß Serin, bisher aus Vinylacetat durch Bromierung zum Dibromderivat und anschließende Reaktion mit Natriumacetat unter Bildung von Triacetylglykolaldehyd, gefolgt von einer Strecker-Synthese, hergestellt wurde.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die Serin-Synthese durch Verwendung weniger teurer Reaktionskomponenten in einer geringeren Anzahl von Stufen durchzuführen.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht in der Oxidation von Vinylacetat mit Wasserstoffperoxid oder mit Hydroperoxiden in Anwesenheit von Molybdänverbindungen, wie Molybdänsäureanhydrid.
Das verwendete Lösungsmittel sollte wasserfrei sein und vorzugsweise werden Säuren oder Säureanhydride verwendet.
In einem derartigen Fall wird das Acetylderivat von Olykolaldehyd
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erhalten. Vorzugsweise wird eine Mischung von Eisessig und Essigsäureanhydrid als Lösungsmittel verwendet.
Die Oxidationsreaktion wird bei einer Temperatur zwischen 25 und 10O0C durchgeführt.
Als Oxidationsmittel können Wasserstoffperoxid, Cumolhydroperoxid oder tert.-Buty!hydroperoxid verwendet werden. Als Molybdänverbindungen können Molybdänsäureanhydrid, Eisenmolybdat und andere Molybdate verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Das Beispiel 3 wurde zu Vergleichszwecken auf ge-? nommen, um die kritische Anwesenheit des Katalysators aufzuzeigen.
Beispiel 1
100 g Essigsäureanhydrid, die lo ecm Essigsäure enthielten, 0,1 Mol Vinylacetat und 500 mg Eisenmolybdat wurden auf 700C erwärmt. Innerhalb von 2 Stunden wurden 20 ecm H2O2 (120 Vol.) langsam zugesetzt, so daß die Temperatur 850C nicht überstieg. Am Ende der Reaktion wurden nicht-umgesetzte Essigsäure.und Vinylacetat verdampft; man erhielt 10 g Triacetylglykolaldehyd (die Umwandlung von Vinylacetat in Triacetylglykolaldehyd betrug 49 Si).
Der Triacetylglykolaldehyd wurde einer Strecker-Synthese unter Bildung von Serin unterzogen.
Beispiel 2
100 g Essigsäureanhydrid, die 10 ecm Essigsäure enthielten, 0,1 Mol Vinylacetat und 500 mg Molybdänsäureanhydrid wurden gemäß dem vorhergehenden Beispiel umgesetzt. Man erhielt eine 27 $-ige Umwandlung in Triacetylglykolaldehyd.
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Beispiel 3 '
lOO g Essigsäureanhydrid, die IO ecm Essigsäure enthielten, und 0,1 Mol Vinylacetat wurden ohne Katalysator wie in den vorhergehenden Beispielen umgesetzt. Man erhielt lediglich Spuren von Triacetylglykolaldehyd.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    ΙΛ Verfahren zur Herstellung von Serin, ausgehend von Vinylacetat, dadurch gekennzeichnet, daß Vinylacetat mit Wasserstoffperoxid oder Hydroperoxiden in Gegenwart von Molybdänverbindungen in einem wasserfreien Lösungsmittel, wie einer organischen Säure oder einem Anhydrid, oxidiert wird und daß das erhaltene Triacetat des Glykolaldehyds der Strecker-Reaktion unter Bildung von Serin unterzogen wird.
  2. 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel eine Mischung von Essigsäure und Anhydrid verwendet wird.
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DE19722257084 1971-11-26 1972-11-21 Verfahren zur Herstellung von 1,1, 2-Triacetoxyäthan Expired DE2257084C3 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0376184B1 (de) * 1988-12-27 1995-03-15 Mitsubishi Chemical Corporation Verfahren zur Herstellung von DL-Serin, und Verfahren zu dessen Trennung und Reinigung

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