DE2252487A1 - Neue biocide verbindungen - Google Patents

Neue biocide verbindungen

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DE2252487A1 DE19722252487 DE2252487A DE2252487A1 DE 2252487 A1 DE2252487 A1 DE 2252487A1 DE 19722252487 DE19722252487 DE 19722252487 DE 2252487 A DE2252487 A DE 2252487A DE 2252487 A1 DE2252487 A1 DE 2252487A1
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

  • Neue biocide Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R ein Wasserstoffrest,. eine C8H 17 oder eine C12H25-Gruppe ist, mit der Maßgabe., daß zwei Reste C8H17 - oder ein Rest C12H25- im Molekül vorliegen müssen und der C12H25-Rest am N-Atom gebunden ist, und deren Verwendung als Biocide, insbesondere als Bactericide oder Fungicide.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in technisch einfacher Weise durch Umsetzung von 3-Aminopropanol mit z.B. n-Octylchlorid, n-Octylbromid, n-Dodecylchlorid oder n-Dodecylbromid im Molverhältnis 5 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise 4 : 1 bis 1 : 1, in Gegenwart von Säureacceptoren bei Temperaturen von 90 bis 1400C. Als Säureacceptoren eignen sich hierbei NaOH, KOH, Na2C03, K2C03, CaO, CaC03 und der eingesetzte 3-Aminopropylalkohol selbst. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aus dem Reaktionsgemisch z.B. durch Destillation isoliert werden. Eine Destillation kann unterbleiben, wenn technische Reinheit genügt. Bei der Reaktion entsteht auch 4-Oxa-hexadecylamin-1. Dieses Produkt stört nicht bei der erfindungsgemäßen Verwendung als mikrobicider Wirkstoff und kann somit im Reaktionsgemisch verbleiben.
  • Zur Herstellung von die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Zubereitungen löst man jene in H20, Alkohol, Glykoläthern oder deren Gemischen unter Zusatz von Säuren wie Essigsäure, Ameisensäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, so daß vorzugsweise ein pH-Wert von 5 bis 8 resultiert.
  • Zur Regulierung des Schaumverhaltens können nichtionogene Tenside zugesetzt werden, wie z.B. die Additionsprodukte von Äthylenoxid an Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Isooctylalkohol, Isooctylphenol, Nonylphenol und Fettsäureglyceride, die Copolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid sowie oxyäthylierte Fettsäureamide und -amine, soweit ihr nichtionogener Charakter überwiegt.
  • Von besonderem Vorteil ist die Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit quaternären Ammoniumverbindungen.
  • Beispiele derartiger quaternärer Ammoniumverbindungen sind: Alkyl-di-methyl-benzyl-ammoniumchlorid (die Kettenlänge der Alkylgruppe beträgt 12 bis 14 Kohlenstoffatome), Alkylpyridiniumchlorid alkylrest wie vorstehend definiert), Alkyl-di-oxyäthyl-benzyl-ammoniumchlorid (Alkylrest wie vorstehend definiert), Alkyl-trimethyl-ammoniumbromid (Alkylrest wie vorstehend definiert), Alkyl-oxyäthyl-methylbenzyl-ammoniumchlorid (Alkylrest wie vorstehend definiert).
  • Der Vorteil des Zusatzes dieser quaternären Ammoniumverbindungen zu dem Wirkstoffgemisch besteht insbesondere darin, daß die damit hergestellten Desinfektionsmittellösungen ganz besonders lagerstabil sind, ohne irgendwelche Trübungen oder Absetzungserscheinungen zu zeigen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders hautverträglich. Dies trifft insbesondere auf die Verbindung 4-Azahexadecanol-l zu. Dies war überraschend, weil andere alkylierte Amine, wie beispielsweise die in der deutschen Offenlegungsschrift 1 944 255 beschriebenen Verbindungen C12H25-NH-CH2-CH2-NH -CH2-CH2-NH2 bzw.
  • C8H17-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2 -NH2 eine erheblich höhere Reizwirkung auf das Kaninchenauge besitzen.
  • Im Falle der nach Beispiel 2 entstehenden Mischung aus 4-Azahexadecanol-l und 4-Oxa-hexadecylamin-1 ist es - wie oben ausgeführt - nicht erforderlich, das als Nebenprodukt anfallende 4-Oxa-hexadecylairiin-1 abzutrennen, da sich gezeigt hat, daß eine Zubereitung dieser Mischung die gleiche Wirksamkeit besitzt, wie entsprechende Zubereitungen der beiden Einzelkomponenten. Dies sei in den Beispielen 7 und 8 sowie den dazugehörigen Tabellen III 1 und 2 demonstriert.
  • Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung und Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie spezielle Zubereitungen.
  • Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen Beispiel 1 Herstellung von 9-Oxa-13-aza-heneikosan In einem 3-l-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer, werden 5 M6l 3-Aminopropanol, 8 Mol NaOH und 10 ml H20 vorgelegt. Man fügt dann portionsweise unter Rühren 5 Mol n-Octylchlorid zu und erhitzt anschließend ca. 1 Stunde auf 1300C. Danach dekantiert man noch heiß vom an9rganischen Rückstand und unterwirft die flüssige Phase einer fraktionierten Vakuumdestillation.
  • Nach einem Vorlauf von 3-Aminopropanol, Wasser, 4-Azadodecanol-1 und 4-Oxa-dodecylamin-1 gehen zwischen 157 und 161°C und 0,5 Torr 168 g reines 9-Oxa-13-aza-heneikosan über.
  • Elementaranalyse für ClgH4l0N (Molgewicht 300): berechnet gefunden C 76,2 Gew.-% C 75,7 Gew.-% H 13,8 Gew.-% H 13,8 Gew.-% 0 5,3 Gew.-% 0 5,6 Gew.-% N 4,7 Gew.-% N 4,7 Gew.-% Beispiel 2 Herstellung von 4-Aza-hexadecanol-1 im Gemisch mit 4-Oxahexadecylamin-l In einem 4-l-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler, werden 16 Mol 3-Aminopropanol, 6,4 Mol NaOH und 2 Mol Dodecylbromid vorgelegt. Zu diesem Gemisch tropft man dann langsam weitere 2 Mol Dodecylbromid und erhitzt noch 5 Stunden lang auf 1300C. Nach Abkühlung des Reaktionsproduktes wird der anorganische Niederschlag abgetrennt. Das Filtrat wird einer fraktionierten Vakuumdestillation unterworfen. Nach Abtrennen des Vorlaufes, u.a. unumgesetztes 3-Aminopropanol, gehen bei 94 bis 960C und 10-2 Torr 210 g 4-Oxa-hexadecylamin-1 (a) und bei 125 bis 1280C und 10-2 Torr 351 g 4-Azahexadecanol-l (b) über.
  • Elementaranalysen für C15H330N (Molekulargewicht 243): berechnet gefunden für (a) gefunden für (b) C 74,1 Gew.-% C 73,8 Gew.-% C 74,6 Gew.-% H 13,5 Gew.-% H 13,3 Gew.-% H 13,2 Gew.-% 0 6,6 Gew.-% 0 8,9 Gew.-% 0 6,7 Gew.-% N 5,8 Gew.-% N 5,6 Gew.-% N 5,8 Gew.-% Herstellung von Zubereitungen mit erfindungsgemäßen Verbindungen Beispiel 3 10 Gewichtsteile 9-Oxa-13-aza-heneikosan, 10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 30 Gewichtsteile Äthylglykol und 40 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 500C homogenisiert. Man erhält eine gelbgefärbte, klare und schäumende Lösung, die beliebig wasserverdünnbar ist.
  • Beispiel 4 10 Gewichtsteile 9-Oxa-13-aza-heneikosan, 12,5 Gewichtsteile einer Lösung, die 80 % und 20 g Äthanol enthält, sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 67,5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 400C homogenisiert. Man gelangt so zu einer hellgelben, klaren Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist.
  • Beispiel 5 10 Gewichtsteile 4-Aza-hexadecanol-1, 10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 500C homogenisiert. Man erhält eine gelbliche, klare Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist.
  • Beispiel 6 10 Gewichtsteile 4-Aza-hexadecanol-1, 12,5 Gewichtsteile einer Lösung, die 80 % und 20 % Äthanol enthält, sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 67,5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 400C homogenisiert. Man erhält so eine schwachgelbe, klare Lösung, die mit Wasser verdünnbar ist.
  • Beispiel 7 Hergestellt nach Beispiel 2 werden 5 Gewichtsteile 4-Azahexadecanol-l, 5 Gewichtsteile 4-Oxa-hexadecylamin-l und 10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile H20 unter Rühren und Erwärmen auf etwa 50°C homogenisiert. Man erhält eine gelbgefärbte, klare und schäumende Lösung, die mit H20 verdünnbar ist.
  • Die Lösung wird mit Wasser auf die verschiedenen Gebrauchskonzentrationen eingestellt, der pH-Wert mit Essigsäure auf 7,0 gebracht (Werte Tabelle III 1).
  • Beispiel 8 Ebenfalls hergestellt nach Beispiel 2 werden 5 Gewichtsteile 4-Aza-hexadecanol-1, 5 Gewichtsteile 4-Oxa-hexadecylamin-l und 12,5 Gewichtsteile einer Lösung, die 80 % und 20 % Äthanol enthält, sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 67,5 Gewichtsteile H2° unter Rühren und Erwärmen auf etwa 400C homogenisiert. Man gelangt so zu einer hellgelben, klaren Lösung, die mit H20 mischbar ist.
  • Die Lösung wird mit Wasser auf die verschiedenen Gebrauchskonzentrationen eingestellt, der pH-Wert mit Essigsäure auf 7,3 gebracht (Werte Tabelle III 2).
  • Bakteriologische Untersuchungen Die Untersuchung der bakteriologischen Eigenschaften erfolgt gemäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie, 2. Auflage, G. Fischer-Verlag, Stuttgart, 1969.
  • I. Bakteriologische Wirksamkeit von 9-Oxa-13-aza-heneikosan im Suspensionsversuch 1. Es wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine Zubereitung hergestellt, welche neben 9-Oxa-13-azaheneikosan gleiche Gewichtsteile eines nichtionischen Tensids, hergestellt durch Umsetzung von 12 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol Isotridecylalkohol, enthält. Der pH-Wert der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösung wird durch Zusatz von Essigsäure auf 5,0 eingestellt.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 10 ,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + C. albicans 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + + - - - - 2. Es wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine Zube reitung hergestellt, welche neben 9-Oxa-13-aza-heneikosa; das 1,25-fache einer Lösung, die zu 80 % aus und 20 % Äthanol besteht, enthält. Der pH-Wert der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung wird durch Zusatz von Essigsäure auf 7,5 eingestellt.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + + - - - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + - - - - - Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + - - -P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + C. albicans 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + - - - - -II. Bakteriologische Wirksamkeit von 4-Aza-hexadecanol-l im Suspensionsversuch 1. Es wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine Zubereitung hergestellt, welche neben 4-Aza-hexadecanol-l gleiche Gewichtsteile eines nichtionogenen Tensids, das durch Anlagerung von 12 Mol Äthylenoxid an ein Mol Isotridecylalkohol erhalten wird, enthält. Der pH-Wert der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösung wird durch Zusatz von Essigsäure auf 7,5 eingestellt.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + 2. Es wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine Zubereitung hergestellt, welche neben 4-Aza-hexadecanol-l das 1,25-fache einer Lösung, die zu 80 % aus und 20 % Äthanol besteht, enthält. Der pH-Wert der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösung wird mit Essigsäure auf 7,2 eingestellt.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + + - - - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + - - - - -0,001 + + + +. - - Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + -P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + III. Bakteriologische Wirksamkeit des nach Beispiel 2 hergestellten Gemisches aus 4-Aza-hexadecanol-1 und 4-Oxahexadecylamin-l im Gewichtsverhältnis 1 : 1 im Suspensionsversuch 1. Es wird hieraus eine Zubereitung hergestellt, welche zusätzlich gleiche Gewichtsteile eines nichtionischen Tensids, hergestellt durch Umsetzung von 12 Mol Ethylenoxid mit 1 Mol Isotridecylalkohol, enthält. Der pH-Wert der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Lösung wird durch Zusatz von Essigsäure auf 7,2 eingestellt.
  • Tabelle III 1 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + + -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + + -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01. + + - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + 2. Es wird mit den vorgenannten Verbindungen eine Zubereitung hergestellt, welche zusätzlich das 1,25-fache einer Lösung, die zu 80 % aus und 20 % Äthanol besteht, enthält. Der pH-Wert der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden Lösung wird durch Zusatz von Essigsäure auf 6,8 eingestellt.
  • Tabelle III 2 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + - - - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + + Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + -P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 0 - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + IV. Die in den Beispielen 4, 6 und 8 als Lösungsvermittler eingesetzte quaternäre Ammoniumverbindung wird zum Vergleich in der gleichen Konzentration wie in den Beispielen 4, 6 und 8 beim gleichen pH-Wert geprüft. Das Ergebnis befindet sich in folgender Tabelle.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,05 - - - - - -0,025 - - - - - -0,005 - - - - - -0,0025 + + + - - -0,0005 + + + + + -E. coli 0,05 - - - - - -0,025 - - - - - -0,005 + + - - - -0,0025 + + + + - -0,0005 + + + + + + P. vulgaris 0,05 - - - - - -0,025 - - - - - -0,005 + + - - - -0,0025 + + + + - -0,0005 + + + + + + P. aeruginosa 0,05 - - - - - -0,025 - - - - - -0,005 + + + + + -0,0025 + + + + + + 0,0005 + + + + + + V. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse niedergelegt, die bei Verwendung von Hexachlorophen als bekanntem Desinfektionsmittel erhalten werden. Literatur über Brauchbarkeit des Hexachlorophens kann "K. H. Wallhäußer, H. Schmidt in - Sterilisation, Desinfektion, Konservierung, Chemotherapie - Gg. Thieme Verlag, Stuttgart, 1967, S. 193" entnommen werden.
  • pH-Wert: 7,7 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 + - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + + -0,005 + + + + + + 0,001 + + + +. + + E. coli 0,1 + + + + + + 0,05 + + + + + + 0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 + + + + + + 0,05 + + + + + + 0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in z 1 2 5 10 20 30 P. aeruginosa 0,1 + + + + + + 0,05 + + + + + + 0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + S. dublin 0,1 + + + + + + 0,05 + + + + + + 0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + f 0,001 + + + + + + Augenreiztest am Kaninchen Es liegt in der Natur der Sache, daß ein Desinfektionsmittel bei der Anwendung mit belebter Materie auch mit der menschlichen und tierischen Haut in Berührung kommen kann. Es sollte deshalb neben guten bakteriologischen Eigenschaften auch eine möglichst geringe Reizwirkung gegenüber dieser Haut aufweisen. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse bei der Verwendung einer 0,5 %zeigen wäßrigen Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung 4-Aza-hexadecanol-1 wiedergegeben.
  • Der pH-Wert dieser Lösung wurde jeweils auf 5 eingestellt.
  • Die Prüfung erfolgte nach der Methode von Draize (J. H. Draize und E. A. Kelley "Drug and Cosmetic Industry", 71 (1952), S. 36-37 und 118-120).
  • 0,5 %ige wäßrige Lösung von 4-Aza-hexadecanol-1: Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 6 Mittelwert - 1. Tag A 2 1 1 1 2 1 B 1 1 1 1 1 1 C 1 1 1 1 1 1 4x2=8 3x2=6 3x2=6 3x2=6 4x2=8 3x2=6 6,7 2. Tag A 1 1 1 1 1 1 B 1 0 1 1 i 0 C O 0 0 0 0 0 2x2=4 1x2=2 2x2=4 2x2=4 2x2=4 1x2=2 3,3 3. Tag A 1 0 1 1 1 0 B O 0 0 0 0 0 C O 0 0 0 0 0 1x2=2 0 1x2=2 1x2=2 1x2=2 0 1,3 4. Tag A O 0 0 0 0 0 B O 0 0 0 0 0 C O 0 0 0 0 0 0 Wie aus der Tabelle klar hervorgeht, zeigt die erfindungsgemäße Verbindung in der fünffachen Anwendungskonzentration (für die Verwendung in der Praxis genügt, wie aus den bakteriologischen Ergebnissen hervorgeht, eine 0,1 teige Lösung) eine erstaunlich niedrige Reizwirkung. Zum Vergleich sind in der folgenden Tabelle die Ergebnisse zusammengefaßt, wie sie mit den in der deutschen Offenlegungsschrift 1 944 255 beschriebenen alkylierten Aminen C12H25-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 bzw.
  • C8H17-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 erhalten werden.
  • Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 Mittelwert 1. Tag- A 3- 2 3 3 3 B 2 2 2 3 2 C 2 2 2 2 2 7x2=14 6x2=12 7x2=14 8x2=16 7x2=14 14,0 2. Tag A 2 2 2 2 2 !B 2 1 2 2 2 C 1 1 2 2 1 5x2=10 4x2=8 6x2=12 6x2=12 5x2=10 10,4 3. Tag A 1 1 2 2 2 B 1 1 1 2 1 C 1 1 1 1 1 3x2=6 3x2=6 4x2=8 5x2=10 4x2=8 7,6 4. Tag A 1 1 1 1 1 B 1 0 1 1 1 C O 0 0 0 0 2x2=4 1x2=2 2x2=4 2x2=4 2x2=4 3,6 7. Tag A O 0 0 0 0 B O 0 0 0 0 C O 0 0 0 0 0

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R ein Wasserstoffrest, eine C8H17 - oder eine C12H25-Gruppe ist, mit der Maßgabe, daß zwei Reste C8H17- oder ein Rest C12H25 - im Molekül vorliegen müssen und der C12H25-Rest am N-Atom gebunden ist.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 als Biocide, insbesondere als Bactericide oder Fungicide.
DE19722252487 1972-10-26 1972-10-26 Propanolamin-Derivate und deren Verwendung als Mikrobicide Expired DE2252487C3 (de)

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