DE2250922A1 - Verwendung von sulfonamidsilanen als haftvermittler - Google Patents
Verwendung von sulfonamidsilanen als haftvermittlerInfo
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Description
Troisdorf, den 29. Sept. 1972 OZ Nr. 72 106 ( 2115 )
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT
Verwendung von SuIfonamidsilanen als Haftvermittler
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Sulfonamidgruppenhaltigen
Silanen als Haftvermittler zwischen organischen Polymeren
und Stoffen mit anorganischen, oxidischen und/oder metallfeinen
Oberflächen.
Es ist bereits bekannt, Fasern oder Gewebe aus Glas odsir' Mstallbleche
mit zahlreichen organischen Polymeren ein- oder beidseitig ga beschichten
und auf diese Weise Schicht- oder Verbundstoffe aus diesen
Materialien herzustellen. Eine gute Haftung zwischen den organischen und den anorganischen Komponenten ist jedoch ohne Haftmittel nicht
gegeben, weil eine Verankerung der beiden Komponenten in den Grenzflächen ohne andere Hilfsmittel nicht ausreicht, um die für Werkstoffe
notwendigen mechanischen Eigenschaftswerte zu erbringen. Außerdem läßt eine Haftung zwischen anorganischen Stoffen wie Glas
oder Metall bei längerer Einwirkung von Feuchtigkeit erheblich nach, so daß schon wiederholt versucht worden ist, diese Mangel des Verbundes
durch Ililfsstoffe zu beeinflussen. Beispielsweise beschreibt
die deutsche Patentschrift 1 010 941 die Vorbehandlung osidischen
Materials mit organischen Siliciumverbindungen, die Viaylresfce enthalten.
Weiterhin wird in der deutschen Patentschrift 1 243 358 zu
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diesem Zweck die Verwendung von Organosiliciumverbindungen mit Aminogruppen vorgeschlagen. Für manche Anwendungszwecke genügt
jedoch die mit diesen Haftvermittlern erzielte Haftfestigkeit nicht
oder die Transparenz, besonders bei Glasschichtstoffen, ist ungenügend.
Neben diesen reinen Haftmitteleigenschaften, den Verbund zwischen
Füllmaterialien und Polymeren verbessern sollen, ist es erwünscht,
daß das Haftmittel noch weitere Eigenschaften zeigt, die die Veiterverarbeitung des damit behandelten Füllstoffes erleichtern. So soll
z.B. bei Glasfasern das Haftmittel nach Möglichkeit einen elastischen
Film auf der Faseroberfläche bilden, <ier den Schneidevorgang bei -Kurzfasern erleichtert. Auch ist es wünschenswert, daß der Film auf
der anorganischen, metallischen oder oxidischen Oberfläche möglichst
widerstandsfähig gegenüber mechanischer Beanspruchung ist.
In Erfüllung dieser Bedingungen wurde nun gefunden, daß man bei einer
Behandlung von anorganischen, oxidischen oder metallischen Oberflächen mit SuIfonamidsilanen der. allgemeinen Formeln
X-N-(CH0) — Si(ORA) und X-N-(CH„) -CH -Si(OR1)-,
t^n y
,«ip, j
R R CxH2x+l
diesen Oberflächen sowohl eine erhöhte Haftfestigkeit für Polyadditions-Polykondensations-, und Polymerisationsverbindungen verleiht als auch
einen verbesserten Korrosionsschutz gibt.
In der obigen allgemeinen Formel kann η eine ganze Zahl zwischen 1
und 3, χ eine ganze Zahl zwischen 1 und k und ρ eine ganze Zahl
zwischen 1 und (k-x) sein, R steht für Wasserstoff oder gleiche
oder verschiedene aliphatisch^ Reete mit 1 - k Ktfhlcnstoffatomcn,
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die auch über Sauerstoffbrücken verbunden sein können oder für die
Reste - (CII0)- Si(OR'), oder -(CH0) - ?H - Si(OR' ), R' steht
•«in y <£ ρ , j /
für gleiche oder ungleiche Alkyl oder Oxalkylreste mit 1-6 C-Atomen,
X steht für eine R11SOp Gruppe, bei der R" ein, gegebenenfalls chlorsubstituierter.
Alkyl- oder ein Benzolrest ist, der gegebenenfalls durch die Gruppen - Cl, C1 . - Alkyl, C. . - Alkoxy -, NO«-, NH2 - !
substituiert sein kann.
Die mit der erfindungsgemäßen Verwendung von SuIfonamidailanen herge-
stellten Verbundkörper aus organischen Bindemitteln und anorganischen ;
Oxiden oder Metallen zeigen wesentlich verbesserte mechanische Festig- !■
keiten infolge Haftverbesserung, wie Messungen der Naßfestigkeit in j
Biegeversuchen an Modellkörpern zeigen. ,
Der verbesserte Korrosionsschutz ergibt sich hauptsächlich für metallische Oberflächen aufgrund der besseren Widerstandsfähigkeit
des aufgetragenen Films gegenüber mechanischer Beanspruchung als dies bei bisher bekannten Silanen der Fall ist.
Die organischen Bindemittel, deren Haftung auf anorganischen Substraten
verbessert wird, umfassen Polyadditionsprodukte wie z.B. Epoxidharze, Urethanharze oder Polyesterharze, Polykondensationsprodukte
wie z.B. die durch Kondensation von Aldehyden mit Phenolen und/oder Harnstoffen bzw. dessen Derivate erhaltenen kalt- und/oder warmhärtende
Harze und Polymerisationsprodukte z.B. auf Basis von Vinylhalogeniden,
Olefinen, z.B. ÄthylenAcryl- und Methacrylsäureester^,
natürlichem oder synthetischem Kautschuk oder Copolymeren aus z.B.
Vinylchlorid und Vinylacetat.
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Ale Komponenten mit anorganischen, oxidischen Oberflächen finden
beispielsweise Glas, Quarz, Diatomeenerde, Sand, Asbest, Glimmer, Korund, Eisenoxide,Calciumcarbonat, Calciumsulfat u.a. Verwendung.
Geeignete metallische Oberflächen sind insbesondere diejenigen von Eisen, Kupfer, Zink, Aluminium, Zinn und Titan.
Die anorganischen Komponenten können z.B. in Form von Fasern, Vliesen,
Vorgespinsten, Pulvern, Matten oder Geweben etc. vorliegen; die Metalle werden beispielsweise in Form von Blechen oder Drähten eingesetzt.
geweben, -fasern, sowie von Glasoberflächen und Metalloberflächen, !
j die mit zahlreichen organischen Polymeren zu Verbundstoffen ver- j
arbeitet werden. ■
Geeignete Sulfonamidgruppen enthaltende Silane sind z.B. N-(^r-Tri-■e thoxisiIylpropyl)benzolsulfonamid, N-Qf-TriäthoxisiIyIpropyl)-p-toluolsulfonaraid, N-(^*-Tris-ß-methoxiäihoxisilylpropyl)benzolsulfοnamid,
N-(6-Triäthoxisilylhexyl) benzolsulfonamid, N-bis^-Triathoxisilylpropyl)-chlorbenzolsulfonamid, N-(ß-Triäthoxisilyl-ß-methyl-äthyl)
p-nitrobenzolsulfonamid, N-(^-Triäthoxisilylpropyl)methaneulfonamid,
N-(^-Triäthoxisi Iylbutyl)propanaulfonamid.
Die erfindungsgemäßen technischen Vorteile können erzielt werden
entweder durch eine Behandlung der anorganischen Substrate mit den beanspruchten SuIfonamidsilanen, indem man diese als Schlichte oder
Finish durch Spritzen, Tauchen, Sprühen oder Bestreichen aufbringt, oder durch Zusetzen der beanspruchten Silane als haftvermittelnde
Hilfsstoffe in die Polymere.
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Bringt mau die Silane direkt auf die Oberfläche auf, dann werden dies·
vorzugsweise in Form von Lösungen eingesetzt. Die verwendeten Lösungen enthalten den gelösten Haftvermittler in einer Konzentration von 0,05
- 5 Gew.-^,vorzugsweise O1I - 2 Gew.-Jf. Als Lösungsmittel lassen sich
Alkohole, Äther, Benzine, Chlorkohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe verwenden. Bevorzugt werden jedoch unbrennbare
Lösungsmittel wie z.B. Wasser und dessen Gemische mit den genannten organischen Lösungsmitteln.
Nach Beendigung der Behandlung mit den Silauen kann die Imprägnierung
durch Abdampfen des Lösungsmittels und gegebenenfalls eine Wärmebehandlung zwecks Aushärtung beendet werden·«
Wird dagegen das Silan dem organischen Polymeren zugesetzt sdar in
dieses vor der Zugabe der anorganischen Materialien nach an stellbekannten Methoden eingearbeitet, so werden vorzugsweise je casli
Größe der Oberfläche der anorganischen Stoffe die Silankonzentrationen
in den Polymeren zwischen 0,05 -5 Gew.-^,vorzugsweise 0,1 - 2 Gew.-^ ,
bezogen auf das Polymere angewandt*
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BeiapUl 1
Glasfasern, die vorher einer Reinigung in der Wärme (Entschlichtung)
unterworfen wurden, werden in einer 0,5 /(igen Lösung von N-(ftriäthoxisilyl-propyl)-p-toluoleulfonaniid in 1,1,1-Trichloräthan geschlichtet
und 15 Min. bei 13O0C getrocknet. Anschließend werden die so behandelten Glasfasern mit einen Epoxidharz benetzt und dann zu eines Rundstabprüfkörper verarbeitet. Die Aushärtung des Epoxidharzes erfolgte
durch eine dreistündige Temperaturbehandlung der Prüfkörper bei 130°C.
Ein Teil der Prüfkörper wurde direkt einen Biegeprüfversuch unterwerfen, während ein iweiter Teil der Probekörper vor der mechanischen
Prüfung erst einer Wasserlagerung für die Dauer von 12 Stunden unterzogen wurde. Der Vergleich der Mechanischen Wert« »ii jf-Aminopropyltri-I
äthoxisilan zeigt eine deutliche HafVerbesserung]
trocken (kp/cm·) feucht
toluolsulfonanidhaltiges Silan 11089 10500
f-Aainopropyltrilthoxisilan 9814 9050
lang in eine 2 Jtige Lösung von N-(^ -TriäthoxiailylpropylJ-methansul- ,
fonamid in Isopropanol getaucht und 15 Min. bei 130 C getrocknet.
Anschließend wurden die so vorbehandelten Platten mit einer 7,5Jiigen
Lösung eines Styrol-Butadien-Copolymerisats in Methylisobutylketon
beschichtet und 15 Min. bei 90 - 1000C getrocknet. Die Ausprüfung mit
Gitterschnitt ergab eine stark verbesserte Haftung gegenüber einer nnbehandelten Platte. Diese Haftverbesserung minderte sieh auch nicht
durch eine 10 stündige Vasserlagerung.
409817/0958
Mischt man zu 10 g einer 7f5^igen Copolymerisatlösung von Styrol- .
Butadien in Methylisobutylketon 0,5 g einesN-( .^Triäthoxisilylpropyl)·
p-chlorbenzolsulfonamids und streicht diese Mischung in dünner
Schicht auf eine unbehandelte und mit Aceton entfettete Glasscheibe und trocknet*den Film 15 Min. bei 90 - 100°C, so zeigt die Ausprüfung
mit Gitterschnitt vor und nach einer Wasserlagerung der beschichteten Platte eine sehr gute Haftung des Copolymerisate auf
der Glasscheibe. Vergleichsversuche mit anderen Haftvermittlern ergaben,
daß diese dagegen nach einer Feuchtigkeitsbehandlung stark in ihrer Haftmittelwirkung nachlassen.
409817/0958
Claims (2)
- PatentansprücheX-N-(CH9) Si(OR-"-) und X-N-(CII0) - CII - Si(OR1),ι ^ n J ι * P ι JR R C H0 .χ 2x+lin denen η eine ganze Zahl zwischen 1 und 8, ζ eine ganze Zahl zwischen 1 und k und ρ eine ganze Zahl zwischen 1 und (4-x) sein i kann, R für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1-4Kohlenstoffatomen, die auch über Sauerstoffbrücken verbunden sein !können, oder für die Reste-(CHO) -Si (0RA), oder-(CH0) - CH-Si(ORi)-,ώ η j i ρ , jCxH2x+lR' für gleiche oder ungleiche Alkyl oder Oxalkylreste mit 1-6 C-Atomen, X für eine R11SO0 Gruppe steht, bei der R" ein, gegebenenfalls chlorsubstituierter, Alkyl- oder ein Denzolrest ist, der gegebenenfalls durch die Gruppen - Cl, C- , — Alkyl, C. . - Alkoxy-, NO«-, NH0 - substituiert sein kann, zur Behandlung von anorganischen, oxidischen oder metallischen Oberflächen zum Zwecke des Korrosionsschutzes oder der Verbesserung der Haftung zwischen diesen Stoffen und organischen Polyadditions-, und/oder Polykondensations- und/oder Polymerisationsverbindungen.
- 2. Verwendung von SuIfonaraidsilanen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Silan mit den Polymeren vermischt und in Form dieses Gemisches auf die oxidische oder metallische Oberfläche aufbringt.Dr. Sk/lto409817/0958
Priority Applications (4)
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| DE2250922A DE2250922A1 (de) | 1972-10-18 | 1972-10-18 | Verwendung von sulfonamidsilanen als haftvermittler |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2250922A DE2250922A1 (de) | 1972-10-18 | 1972-10-18 | Verwendung von sulfonamidsilanen als haftvermittler |
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|---|---|
| DE2250922A1 true DE2250922A1 (de) | 1974-04-25 |
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ID=5859311
Family Applications (1)
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| FR (1) | FR2203858B1 (de) |
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|---|---|---|---|---|
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-
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-
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- 1973-10-17 FR FR7337017A patent/FR2203858B1/fr not_active Expired
- 1973-10-18 GB GB4871373A patent/GB1451962A/en not_active Expired
Also Published As
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|---|---|
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