DE69702102T2 - Zusammensetzung für Überzugsmittel und Verbundfilm - Google Patents

Zusammensetzung für Überzugsmittel und Verbundfilm

Info

Publication number
DE69702102T2
DE69702102T2 DE69702102T DE69702102T DE69702102T2 DE 69702102 T2 DE69702102 T2 DE 69702102T2 DE 69702102 T DE69702102 T DE 69702102T DE 69702102 T DE69702102 T DE 69702102T DE 69702102 T2 DE69702102 T2 DE 69702102T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
groups
film
general formula
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69702102T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69702102D1 (de
Inventor
Makoto Iwai
Hiroyoshi Naito
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Toray Silicone Co Ltd filed Critical Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Publication of DE69702102D1 publication Critical patent/DE69702102D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69702102T2 publication Critical patent/DE69702102T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/044Forming conductive coatings; Forming coatings having anti-static properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/048Forming gas barrier coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2433/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Beschichtungsmittelzusammensetzung mit einer raschen Härtungsrate, die zu einem ausgehärteten Beschichtungsfilm ausgebildet werden kann, der eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und ausgezeichnete Gassperrschichteigenschaften nach einem Aushärten besitzt, und einen Verbundfilm, der durch Laminieren eines ausgehärteten Films der Beschichtungsmittelzusammensetzung ausgebildet wird.
  • Es ist bekannt, daß Verbundfilme bzw. Verbundfolien mit ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften durch Beschichten eines organischen Harzfilms mit einer hauptsächlich aus einem Organosilan bestehenden Zusammensetzung erhalten werden. Beispiele für derartige Zusammensetzungen umfassen Zusammensetzungen aus Tetramethylorthosilicat, einem Alkoxysilan, wie Vinyltrialkoxysilan, und einem Polyvinylalkohol (vgl. japanische Patentanmeldung Kokai Nr. 6-329821) und Gemische aus einem aminogruppenhaltigen Alkoxysilan und einer Verbindung, die aromatische Ringe, wie Xylylendiisocyanat enthält (vgl. japanische Patentanmeldung Kokai Nr. 7-18221). Des weiteren ist auch ein Verfahren bekannt, bei dem ein Packmaterial mit ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften durch Beschichten eines organischen Harzfilms mit Vinylbenzyl(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan und Aushärten dieses Beschichtungsfilms durch Bestrahlen mit energiereicher Strahlung erhalten wird (vgl. japanische Patentanmeldung Kokoku Nr. 5-73774). Die bei diesen Verfahren verwendeten Zusammensetzungen kranken jedoch alle an dem Nachteil einer langsamen Härtungsrate. Des weiteren besitzen die nach Härten erhaltenen gehärteten Filme bzw. Folie eine schlechte Wasserbeständigkeit und sind durch einen Abfall der Leistungsfähigkeit unter Bedingungen hoher Luftfeuchtigkeit gekennzeichnet.
  • Aufgabe der vorliegende Erfindung ist es, eine Beschichtungsmittelzusammensetzung mit einer raschen Härtungsrate, die zu einem gehärteten Beschichtungsfilm mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatischen Eigenschaften und ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften nach Aushärten ausgebildet werden kann, und eine Verbundfolie bereitzustellen, die durch Laminieren eines gehärteten Beschichtungsfilms der Beschichtungsmittelzusammensetzung ausgebildet wird.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine durch energiereiche Strahlung härtbare Beschichtungsmittelzusammensetzung, die (A) ein aminogruppenhaltiges Alkoxysilan, wie N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan, der folgenden Formel
  • worin R¹ und R² für zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen stehen, R³ eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und R&sup4; eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, die aus Alkoxygruppen und Aryloxygruppen ausgewählt ist, Q¹, Q² und Q³ aus Wasserstoffatomen und Gruppen der allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;- CH&sub2;- ausgewählt sind, wobei X für eine Vinylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen Q¹, Q² und Q³ für eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- steht, n 0, 1 oder 2 bedeutet und a 0, 1 oder 2 bedeutet, oder ein Hydrochlorid hiervon und B eine organische Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
  • worin R&sup5; für einen Rest eines organischen mehrwertigen Alkohols mit an unterschiedliche Kohlstoffatome gebundenen alkoholischen Hydroxylgruppe oder einen Rest eines durch einen derartigen organischen mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasige Säure gebildeten Esters steht, R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und b für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht, umfaßt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine Verbundfolie, die durch Laminieren mindestens einer Seite eines organischen Harzfilms mit einem gehärteten Beschichtungsfilm der oben genannten Beschichtungsmittelzusammensetzung gebildet wird.
  • In der obigen allgemeinen Formel, die den Bestandteil (A) beschreibt, steht R¹ für eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Alkylengruppe, wie eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Propylengruppe usw., wobei insbesondere eine Ethylengruppe besonders wünschenswert ist. R² steht für eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Alkylgruppe, wie eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Propylengnappe usw., oder eine Arylengruppe, wie eine Phenylengruppe oder Tolylengruppe usw., wobei insbesondere eine Propylengruppe besonders erwünscht ist. R³ steht für eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, wobei insbesondere eine Methylgruppe besonders wünschenswert ist. R&sup4; steht für eine hydrolysierbare Gruppe, die aus Alkoxygruppen und Aryloxygruppen, beispielsweise Methoxygruppen, Ethoxygruppen und Phenoxygruppen ausgewählt ist, wobei insbesondere eine Methoxygruppe besonders wünschenswert ist. Q¹, Q² und Q³ stehen für Gruppen der folgenden allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- (wobei in der vorhergehenden Formel X für eine Vinylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, wobei eine Vinylgruppe besonders wünschenswert ist) oder Wasserstoffatome, wobei mindestens eine der Gruppen für eine Gruppe der allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- steht (wobei in der obigen Formel X die oben angegebene Bedeutung besitzt). n bedeutet 0, 1 oder 2 und bedeute vorzugsweise 1. a bedeutet 0, 1 oder 2 und bedeutet vorzugsweise 0.
  • Konkrete Beispiele für die Komponente (A) umfassen N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-N-benzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-Vinylbenzyl-N-ben.zyl-yaminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-Nbenzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-ben ryl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N- Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopropylmethoxydimethylsilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzy1-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminobutyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopentyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon und N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminohexyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon usw. In Fällen, in denen eine hochviskose Verbindung verwendet wird, kann die Verbindung vor Verwendung mit einem Lösungsmittel verdünnt werden. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel umfassen Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, Toluol, Xylol, Hexan, 1,1,1-Trichlorethan, n-Butanol und Dioxan usw.
  • In der obigen allgemeinen Formel, die die Komponente (B) beschreibt, steht R&sup5; für einen Rest eines organischen mehrwertigen Alkohols mit an unterschiedliche Kohlenstoffatome gebunden alkoholischen Hydroxylgruppen oder einen Rest eines durch einen derartigen organischen mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasige Säure gebildeten Esters. Beispiele für derartige mehrwertige Alkohole umfassen Ethylenglykol, Polyethylenglykole mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 30, Propylenglykol, Polypropylenglykole mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 30, 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 2,2-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan, 2,2-Bis[4-(2-hydroxypropoxy)phenyl]propan, 2,2- Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(4-hydroxycyclohexyl)propan, 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentadiol-[sic], 2- Ethyl-1,3-hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan und 1,2,6-Hexantriol usw. Des weiteren umfasse Beispiele für die oben genannten mehrbasigen Säuren Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Terephthalsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure und Fumarsäure usw. Konkrete Beispiele für derartige organische Verbindungen umfassen Diethylenglykoldiacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat und Trimethylolpropantrimethacrylat usw.
  • Es ist wünschenswert, daß die Menge der Komponente (B), die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendet wird, 1 bis 10.000 Gew.-Teile (vorzugsweise 50 bis 2000 Gew.-Teile) pro 100 Gew.-Teile der Komponente (A) beträgt. In Fällen, in denen die Menge der Komponente (B), die zugesetzt wird, 10.000 Gew.-Teile übersteigt, besteht die Möglichkeit, daß Leistungsfähigkeitswerte des gehärteten Produkts, beispielsweise Werte für antistatische Eigenschaften und Gassperrschichteigenschaften usw., abfallen. Wenn andererseits die zugesetzte Menge 1 Gew.-Teil unterschreitet, wird die Härtung verzögert, so daß der Zusammensetzung eine praktische Einsetzbarkeit fehlt.
  • Die erfindungsgemäße Beschichtungsmittelzusammensetzung kann in einfacher Weise durch gleichmäßiges Vermischen der oben genannten Komponente (A) und Komponente (B) hergestellt werden. Falls notwendig können der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittelzusammensetzung neben den oben genannten Komponenten verschiedene Additivtypen, deren Verwendung in Beschichtungsmittelzusammensetzungen allgemein bekannt ist, zugesetzt werden, sofern die Zugabe derartiger Additive die Aufgabe der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt. Beispiele für derartige Additive umfassen Silankupplungsmittel, Pigmente, Antioxidantien, Mittel, die die Haftung an einem Substrat verbessern, sowie Mittel, die eine thermische Polymerisation verhindern, usw. Beispiele für Silankupplungsmittel, die verwendet werden können, umfassen γ-Aminopropyltrimethoxysilan, γ-Aminopropyltrimethoxysilan[sic], Tetraethoxysilan, Tetraisopropoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ- Giycidoxypropyltriethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan und γ- Mercaptopropyltrimethoxysilan usw.
  • Nach Applikation auf verschiedene Substrattypen wird die erfindungsgemäße Beschichtungsmittelzusammensetzung durch Bestrahlen mit energiereicher Strahlung, wie UV-Licht, Röntgenstrahlen oder Elektronenstrahlen usw., gehärtet. Die Dicke des gehärteten Beschichtungsfilms der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann im allgemeinen zwischen etwa 1 um und 1000 um eingestellt werden.
  • Verwendbare Substrate umfassen organische Harzfilme, wie Polyethylenfilme, Polypropylenfilme und Polyethylenterephthalatfilme usw., sowie Metall und Glas usw. Von diesen Materialien sind organische Harzfolien besonders erwünscht.
  • Bekannte Verfahren können zur Applikation der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittelzusammensetzung auf das Substrat verwendet werden, beispielsweise ein Verfahren unter Verwendung einer Beschichtungsvorrichtung, wie eine Rakelstreichmaschine oder eine Walzenbeschichtungsvorrichtung usw., oder ein Verfahren, bei dem ein Besprühen oder Eintauchen usw. erfolgt.
  • Die oben beschriebene erfindungsgemäße Beschichtungsmittelzusammensetzung besitzt eine rasche Härtungsrate und bildet einen gehärteten Film mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, ausgezeichneten antistatischen Eigenschaften und ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften usw. nach Härten aus. Des weiteren weisen durch Laminieren mindestens einer Seite eines organischen Harzfilms mit einem gehärteten Beschichtungsfilm der erfindungsgemäßen Zusammensetzung hergestellte Folien ausgezeichnete Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und ausgezeichnete Gassperrschichteigenschaften usw. auf und können folglich in derartige Eigenschaften erfordernden Anwendungen verwendet werden.
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von praktische Anwendungsbeispielen beschrieben. Des weiteren wurden in den praktischen Beispielen die Härtbarkeit, Härtungszeit und Wasserbeständigkeit wie folgt bewertet:
  • - Härtbarkeit, Härtungszeit
  • Die Beschichtungszusammensetzung wurde als Überzug auf die Oberfläche eines organischen Harzfilms appliziert und durch Bestrahlen mit UV-Licht während einer vorgegebenen Zeitdauer ausgehärtet. Danach wurde die Oberfläche der gehärteten Beschichtungsfolie fünfmal mit den Fingern gerieben, um sicherzustellen, daß eine ausreichende Härtung erfolgt war. Die Zeitdauer, nach der Schmierstellen bei der gehärteten Beschichtungsfolie nicht mehr auftraten und bei der die gehärtete Beschichtungsfolie sich von der Oberfläche des organischen Harzfilms nicht mehr ablösen ließ, wurde als die Härtungszeit angenommen.
  • - Wasserbeständigkeit
  • Die Beschichtungszusammensetzung wurde als Überzug auf die Oberfläche einer organisch Harzfolie appliziert und durch Bestrahlen mit UV-Licht gehärtet. Danach wurde die so erhaltene Verbundfolie (2 cm · 5 cm) in einen 100 ml fassendes Becherglas mit 50 ml Ionenaustauschwasser eingetaucht und eine vorgegebene Zeitdauer stehen gelassen. Die Verbundfolie wurde anschließend entnommen und die Oberfläche der Verbundfolie durch fünfmaliges Reiben mit einem Papiertuch saubergewischt. Die Bewertungsergebnisse wurden wie folgt ausgedrückt:
  • O: Keine Quellung oder Veränderung wurde bei der gehärteten Beschichtungsfolie beobachtet und die gehärtete Beschichtungsfolie ließ sich nicht von der organischen Harzfolien ablösen.
  • X: Die gehärtete Beschichtungsfolie ließ sich von der Oberfläche der organischen Harzfolie ablösen.
  • Beispiel 1
  • 10 Gew.-Teile N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-'γ-aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid (40%ige Methanollösung) (Handelsname: SZ6032, hergestellt von Dow Coming Toray Silicone K. K.) und 37 Gew.-Teile Pentaeryhtrittetraacrylat wurden vermischt, um eine Beschichtungsmittelzusammensetzung herzustellen. Diese Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde auf die Oberfläche einer Polyethylenterephthalatfolie einer Dicke von 100 um mittels einer Stabbeschichtungsvorrichtung appliziert, so daß die Dicke der erhaltenen Beschichtungsfolie 10 um betrug. Nach Trocknen wurde diese Beschichtungsfolie durch Bestrahle mit Elektronenstrahlen unter Verwendung einer Elektronenstrahlenbestrahlungsvorrichtung (CB250/30/180L, hergestellt von Iwasaki Denki K. K.) unter den folgenden Bedingungen: 150 kV, 5 mA, 10 m/min (5 kGy) ausgehärtet. Die Härtbarkeit der hier erhaltenen Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde untersucht. Nachfolgend wurden die Wasserbeständigkeit und der spezifische Volumenwiderstand der so erhaltenen Verbundfolie gemessen. Die erhalten Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
  • Beispiel 2
  • 100 Teile N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid (40%ige Methanollösung) (Handelsbezeichnung: SZ6032, hergestellt von Toray Dow Coming Silicone K. K.) und 32 Gew.-Teile Trimethylolpropanacrylat wurden vermischt, um eine Beschichtungsmittelzusammensetzung herzustellen. Diese Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde auf die Oberfläche einer Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 100 um mittels einer Stabbeschichtungsvorrichtung appliziert, so daß die Dicke der erhaltenen Beschichtungsfolie 10 um betrug. Nach Trocknen wurde diese Beschichtungsfolie durch Bestrahlen mit Elektronenstrahlen unter Verwendung einer Elektronenstrahlenbestrahlungsvorrichtung (CB250/30/180L, hergestellt von Iwasaki Denki K. K.) unter den folgenden Bedingungen: 150 kV, 5 mA, 10 m/min (5 kGy) gehärtet. Die Härtbarkeit der hier erhalten Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde untersucht. Anschließend wurden die Wasserbeständigkeit und der spezifische Volumenwiderstand der so erhaltenen Verbundfolie gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Beschichtungsmittelzusammensetzung (d. h. eine Beschichtungsmittelzusammensetzung aus lediglich N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid (40%ige Methanollösung)) wurde entsprechend dem Praxisbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in dem Praxisbeispiel 1 verwendeten 37 Teile Pentaerythrittetraacrylat nicht zugesetzt wurden. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Beschichtungsmittelzusammensetzung wurden wie im Praxisbeispiel 1 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde entsprechend Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle des in Beispiel 2 zugesetzte Trimethylolpropanacrylats Tetrahydrofurfurylacrylat zugegeben wurde. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Beschichtungsmittelzusammensetzung wurden wie in Praxisbeispiel 1 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Eine Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde entsprechend Praxisbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle der 37 Teile des in Praxisbeispiel 1 zugesetzten Pentaerythrittetraacrylats N-β-(Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan zugegeben wurde. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Beschichtungsmittelzusammensetzung wurden wie in Praxisbeispiel 1 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
  • So zeigt sich, daß die aus den oben genannte Komponenten (A) und (B) bestehende erfindungsgemäße, durch energiereiche Strahlung härtbare Beschichtungsmittelzusammensetzung durch die Tatsache gekennzeichnet ist, daß sie eine rasche Härtungsrate besitzt und zu gehärteten Beschichtungsfolien mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, ausgezeichneten antistatischen Eigenschaften und ausge zeichneten Gassperrschichteigenschaften nach Härten ausgebildet werden kann. Des weiteren ist die erfindungsgemäße Verbundfolie durch die Tatsache gekennzeichnet, daß die Folie eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und ausgezeichnete Gassperrschichteigenschaften aufweist.

Claims (4)

1. Durch Strahlung härtbare Beschichtungsmittelzusammensetzung mit (A) einem aminogruppenhaltigen Alkoxysilan der folgenden allgemeinen Formel
worin R¹ und R² für zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen stehen, R³ für eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R&sup4; eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, die aus Alkoxygruppen und Aryloxygruppen ausgewählt ist, Q¹, Q² und Q³ aus Wasserstoffatomen und Gruppen der folgenden allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;-, worin X für eine Vinylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, ausgewählt sind, wobei gilt, daß mindestens eine der Gruppen Q¹, Q² und Q³ für eine Gruppe der allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- steht, n 0, 1 oder 2 bedeutet und a 0, 1 oder 2 bedeutet, oder einem Hydrochlorid hiervon und B einer organischen Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
worin R&sup5; für einen Rest eines organischen mehrwertigen Alkohols mit an verschiedene Kohlenstoffatome gebundenen alkoholischen Hydroxylgruppen oder für einen Rest eines durch einen derartigen organischen mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasige Säure gebildeten Esters steht, R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und b für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht.
2. Beschichtungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente (A) aus einem Hydrochlorid von N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan besteht.
3. Verbundfolie, die eine Beschichtungsfolie umfaßt, die aus der auf einer organischen Harzfolie befindlichen gehärteten Zusammensetzung nach Anspruch 1 gebildet wurde.
4. Verbundfolie nach Anspruch 3, worin die organische Harzfolie aus einer Polyethylenterephthalatfolie besteht.
DE69702102T 1996-09-30 1997-09-29 Zusammensetzung für Überzugsmittel und Verbundfilm Expired - Lifetime DE69702102T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28038496A JPH10101965A (ja) 1996-09-30 1996-09-30 コーティング剤組成物および複合フィルム

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69702102D1 DE69702102D1 (de) 2000-06-29
DE69702102T2 true DE69702102T2 (de) 2000-11-09

Family

ID=17624279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69702102T Expired - Lifetime DE69702102T2 (de) 1996-09-30 1997-09-29 Zusammensetzung für Überzugsmittel und Verbundfilm

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6509430B1 (de)
EP (1) EP0832945B1 (de)
JP (1) JPH10101965A (de)
DE (1) DE69702102T2 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1959829B1 (de) 2005-12-07 2016-10-19 Medimetrics Personalized Drug Delivery B.V. Elektronisches magen-darm-screening
EP2620279B1 (de) * 2010-09-21 2017-07-19 Lintec Corporation Formkörper, verfahren zu dessen herstellung, element für eine elektronische vorrichtung und elektronische vorrichtung
US10348432B2 (en) 2013-06-11 2019-07-09 Texas Instruments Incorporated Network signaling for network-assisted interference cancellation and suppression

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4803126A (en) 1987-10-19 1989-02-07 Energy Sciences Inc. Process to permit improvement of functional properties of polyolefin articles by electron-beam initiated polymerization
US5128391A (en) * 1988-02-24 1992-07-07 Borden, Inc. Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal containing organofunctional silane adhesion promoter
US5215822A (en) 1991-03-01 1993-06-01 Energy Sciences, Inc. Method of imbuing organic polymer films with improved gas impermeability characteristics and improved barrier coatings therefor
JPH0573774A (ja) 1991-09-11 1993-03-26 Mitsubishi Electric Corp 場内誘導装置
NO941448D0 (no) 1993-05-14 1994-04-21 Dow Corning Barrierefilm for emballasje og framgangsmåte for framstilling av samme
JP3438257B2 (ja) 1993-05-27 2003-08-18 凸版印刷株式会社 耐ボイル性を有するガスバリア材
JP2742369B2 (ja) 1993-07-01 1998-04-22 株式会社日本触媒 ガスバリア用表面処理用組成物および表面処理樹脂成形体

Also Published As

Publication number Publication date
EP0832945B1 (de) 2000-05-24
DE69702102D1 (de) 2000-06-29
US6509430B1 (en) 2003-01-21
JPH10101965A (ja) 1998-04-21
EP0832945A2 (de) 1998-04-01
EP0832945A3 (de) 1998-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69105078T2 (de) Beschichtungszusammensetzung und damit beschichteter Kunststoffgegenstand.
DE69613310T2 (de) Mit Silikontrennschicht beschichteter Polyesterfilm
DE3044804C2 (de)
DE3014581A1 (de) Polycarbonat-gegenstand mit einem gleichfoermigen und dauerhaften, mit siliciumdioxid gefuellten organopolysiloxan-ueberzug und verfahren zu seiner herstellung
DE2811072C2 (de)
DE60037756T2 (de) Optische glasfaser mit einer einen monomer enthaltenden primärbeschichtung welches eine seitengruppe mit hydroxylfunktion aufweist
DE4303570C2 (de) Verfahren zur Herstellung von funktionellen Beschichtungen, beschichtete Substrate und Beschichtungsmaterial
DE3153616C2 (de)
DE69330719T2 (de) Gegenstand mit harter beschichtung und verfahren zu seiner herstellung
DE3120870A1 (de) "zubereitung zum ueberziehen von thermoplastischen substraten, verfahren zu deren herstellung, gegenstand mit einem solchen ueberzug und verfahren zum herstellen eines ueberzuges auf einem substrat"
DE60216932T2 (de) Lack und damit lackierter gegenstand
DE3147883A1 (de) "abriebfeste, haltbar haftende, durch ultraviolettlicht haertbare silicon-zubereitung fuer harte ueberzuege, verwendung der zubereitung zur herstellung von ueberzuegen und damit beschichtete gegenstaende"
DE60223760T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Flugzeugfensters aus Kunststoffharz mit einer gehärteten Oberflächenschutzschicht
DE2559259A1 (de) Silane mit verkappten funktionellen gruppen als haftvermittler
EP0029929B1 (de) Härtbare Überzugsmittel und Verfahren zur Herstellung kratzfester Überzüge auf Kunststoffen
DE2842048A1 (de) Mit harzfilmueberzug versehener formkoerper aus kunststoff oder glas und verfahren zu dessen herstellung
DE4216762A1 (de) Antistatische Kunststoffteile
EP0092609A2 (de) Mit einem 3-Schichtüberzug ausgerüstete Kunststofformkörper und ein Verfahren zur Herstellung der Ausrüstung
DE69129210T2 (de) Geformter Kunststoffgegenstand mit einem Bezug und Verfahren zu dessen Herstellung
DD294008A5 (de) Fluessige, strahlenhaertbare ueberzugsmasse fuer die beschichtung von glasoberflaechen
DE69727793T2 (de) Verbundmaterial aus Silikongummi und Polyesterharz
DE60030515T2 (de) Strahlungshärtbare Beschichtungszusammensetzung für optische Fasern und damit beschichtete optische Fasern
DE69313189T2 (de) Beschichtungszusammensetzung
DE2614047A1 (de) Beschichtungsmaterial
DE3014772A1 (de) Polycarbonat-gegenstand mit einem gleichfoermigen und dauerhaften organopolysiloxan-ueberzug und verfahren zu seiner herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: KROHER, STROBEL RECHTS- UND PATENTANWAELTE, 80336

8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: DR. SCHOEN & PARTNER, 80336 MUENCHEN