DE69702102T2 - Zusammensetzung für Überzugsmittel und Verbundfilm - Google Patents
Zusammensetzung für Überzugsmittel und VerbundfilmInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Beschichtungsmittelzusammensetzung mit einer raschen Härtungsrate, die zu einem ausgehärteten Beschichtungsfilm ausgebildet werden kann, der eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und ausgezeichnete Gassperrschichteigenschaften nach einem Aushärten besitzt, und einen Verbundfilm, der durch Laminieren eines ausgehärteten Films der Beschichtungsmittelzusammensetzung ausgebildet wird.
- Es ist bekannt, daß Verbundfilme bzw. Verbundfolien mit ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften durch Beschichten eines organischen Harzfilms mit einer hauptsächlich aus einem Organosilan bestehenden Zusammensetzung erhalten werden. Beispiele für derartige Zusammensetzungen umfassen Zusammensetzungen aus Tetramethylorthosilicat, einem Alkoxysilan, wie Vinyltrialkoxysilan, und einem Polyvinylalkohol (vgl. japanische Patentanmeldung Kokai Nr. 6-329821) und Gemische aus einem aminogruppenhaltigen Alkoxysilan und einer Verbindung, die aromatische Ringe, wie Xylylendiisocyanat enthält (vgl. japanische Patentanmeldung Kokai Nr. 7-18221). Des weiteren ist auch ein Verfahren bekannt, bei dem ein Packmaterial mit ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften durch Beschichten eines organischen Harzfilms mit Vinylbenzyl(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan und Aushärten dieses Beschichtungsfilms durch Bestrahlen mit energiereicher Strahlung erhalten wird (vgl. japanische Patentanmeldung Kokoku Nr. 5-73774). Die bei diesen Verfahren verwendeten Zusammensetzungen kranken jedoch alle an dem Nachteil einer langsamen Härtungsrate. Des weiteren besitzen die nach Härten erhaltenen gehärteten Filme bzw. Folie eine schlechte Wasserbeständigkeit und sind durch einen Abfall der Leistungsfähigkeit unter Bedingungen hoher Luftfeuchtigkeit gekennzeichnet.
- Aufgabe der vorliegende Erfindung ist es, eine Beschichtungsmittelzusammensetzung mit einer raschen Härtungsrate, die zu einem gehärteten Beschichtungsfilm mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatischen Eigenschaften und ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften nach Aushärten ausgebildet werden kann, und eine Verbundfolie bereitzustellen, die durch Laminieren eines gehärteten Beschichtungsfilms der Beschichtungsmittelzusammensetzung ausgebildet wird.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine durch energiereiche Strahlung härtbare Beschichtungsmittelzusammensetzung, die (A) ein aminogruppenhaltiges Alkoxysilan, wie N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan, der folgenden Formel
- worin R¹ und R² für zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen stehen, R³ eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und R&sup4; eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, die aus Alkoxygruppen und Aryloxygruppen ausgewählt ist, Q¹, Q² und Q³ aus Wasserstoffatomen und Gruppen der allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;- CH&sub2;- ausgewählt sind, wobei X für eine Vinylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen Q¹, Q² und Q³ für eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- steht, n 0, 1 oder 2 bedeutet und a 0, 1 oder 2 bedeutet, oder ein Hydrochlorid hiervon und B eine organische Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
- worin R&sup5; für einen Rest eines organischen mehrwertigen Alkohols mit an unterschiedliche Kohlstoffatome gebundenen alkoholischen Hydroxylgruppe oder einen Rest eines durch einen derartigen organischen mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasige Säure gebildeten Esters steht, R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und b für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht, umfaßt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine Verbundfolie, die durch Laminieren mindestens einer Seite eines organischen Harzfilms mit einem gehärteten Beschichtungsfilm der oben genannten Beschichtungsmittelzusammensetzung gebildet wird.
- In der obigen allgemeinen Formel, die den Bestandteil (A) beschreibt, steht R¹ für eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Alkylengruppe, wie eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Propylengruppe usw., wobei insbesondere eine Ethylengruppe besonders wünschenswert ist. R² steht für eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Alkylgruppe, wie eine Methylengruppe, Ethylengruppe oder Propylengnappe usw., oder eine Arylengruppe, wie eine Phenylengruppe oder Tolylengruppe usw., wobei insbesondere eine Propylengruppe besonders erwünscht ist. R³ steht für eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, wobei insbesondere eine Methylgruppe besonders wünschenswert ist. R&sup4; steht für eine hydrolysierbare Gruppe, die aus Alkoxygruppen und Aryloxygruppen, beispielsweise Methoxygruppen, Ethoxygruppen und Phenoxygruppen ausgewählt ist, wobei insbesondere eine Methoxygruppe besonders wünschenswert ist. Q¹, Q² und Q³ stehen für Gruppen der folgenden allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- (wobei in der vorhergehenden Formel X für eine Vinylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, wobei eine Vinylgruppe besonders wünschenswert ist) oder Wasserstoffatome, wobei mindestens eine der Gruppen für eine Gruppe der allgemeinen Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- steht (wobei in der obigen Formel X die oben angegebene Bedeutung besitzt). n bedeutet 0, 1 oder 2 und bedeute vorzugsweise 1. a bedeutet 0, 1 oder 2 und bedeutet vorzugsweise 0.
- Konkrete Beispiele für die Komponente (A) umfassen N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-N-benzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-Vinylbenzyl-N-ben.zyl-yaminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-Nbenzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-ben ryl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N- Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopropylmethoxydimethylsilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzy1-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminobutyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon, N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminopentyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon und N-β-(N-Vinylbenzyl-N-benzyl)aminoethyl-N-benzyl-γ-aminohexyltrimethoxysilan oder ein Hydrochlorid hiervon usw. In Fällen, in denen eine hochviskose Verbindung verwendet wird, kann die Verbindung vor Verwendung mit einem Lösungsmittel verdünnt werden. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel umfassen Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, Toluol, Xylol, Hexan, 1,1,1-Trichlorethan, n-Butanol und Dioxan usw.
- In der obigen allgemeinen Formel, die die Komponente (B) beschreibt, steht R&sup5; für einen Rest eines organischen mehrwertigen Alkohols mit an unterschiedliche Kohlenstoffatome gebunden alkoholischen Hydroxylgruppen oder einen Rest eines durch einen derartigen organischen mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasige Säure gebildeten Esters. Beispiele für derartige mehrwertige Alkohole umfassen Ethylenglykol, Polyethylenglykole mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 30, Propylenglykol, Polypropylenglykole mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 30, 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 2,2-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan, 2,2-Bis[4-(2-hydroxypropoxy)phenyl]propan, 2,2- Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(4-hydroxycyclohexyl)propan, 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentadiol-[sic], 2- Ethyl-1,3-hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan und 1,2,6-Hexantriol usw. Des weiteren umfasse Beispiele für die oben genannten mehrbasigen Säuren Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Terephthalsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure und Fumarsäure usw. Konkrete Beispiele für derartige organische Verbindungen umfassen Diethylenglykoldiacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat und Trimethylolpropantrimethacrylat usw.
- Es ist wünschenswert, daß die Menge der Komponente (B), die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendet wird, 1 bis 10.000 Gew.-Teile (vorzugsweise 50 bis 2000 Gew.-Teile) pro 100 Gew.-Teile der Komponente (A) beträgt. In Fällen, in denen die Menge der Komponente (B), die zugesetzt wird, 10.000 Gew.-Teile übersteigt, besteht die Möglichkeit, daß Leistungsfähigkeitswerte des gehärteten Produkts, beispielsweise Werte für antistatische Eigenschaften und Gassperrschichteigenschaften usw., abfallen. Wenn andererseits die zugesetzte Menge 1 Gew.-Teil unterschreitet, wird die Härtung verzögert, so daß der Zusammensetzung eine praktische Einsetzbarkeit fehlt.
- Die erfindungsgemäße Beschichtungsmittelzusammensetzung kann in einfacher Weise durch gleichmäßiges Vermischen der oben genannten Komponente (A) und Komponente (B) hergestellt werden. Falls notwendig können der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittelzusammensetzung neben den oben genannten Komponenten verschiedene Additivtypen, deren Verwendung in Beschichtungsmittelzusammensetzungen allgemein bekannt ist, zugesetzt werden, sofern die Zugabe derartiger Additive die Aufgabe der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt. Beispiele für derartige Additive umfassen Silankupplungsmittel, Pigmente, Antioxidantien, Mittel, die die Haftung an einem Substrat verbessern, sowie Mittel, die eine thermische Polymerisation verhindern, usw. Beispiele für Silankupplungsmittel, die verwendet werden können, umfassen γ-Aminopropyltrimethoxysilan, γ-Aminopropyltrimethoxysilan[sic], Tetraethoxysilan, Tetraisopropoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ- Giycidoxypropyltriethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan und γ- Mercaptopropyltrimethoxysilan usw.
- Nach Applikation auf verschiedene Substrattypen wird die erfindungsgemäße Beschichtungsmittelzusammensetzung durch Bestrahlen mit energiereicher Strahlung, wie UV-Licht, Röntgenstrahlen oder Elektronenstrahlen usw., gehärtet. Die Dicke des gehärteten Beschichtungsfilms der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann im allgemeinen zwischen etwa 1 um und 1000 um eingestellt werden.
- Verwendbare Substrate umfassen organische Harzfilme, wie Polyethylenfilme, Polypropylenfilme und Polyethylenterephthalatfilme usw., sowie Metall und Glas usw. Von diesen Materialien sind organische Harzfolien besonders erwünscht.
- Bekannte Verfahren können zur Applikation der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittelzusammensetzung auf das Substrat verwendet werden, beispielsweise ein Verfahren unter Verwendung einer Beschichtungsvorrichtung, wie eine Rakelstreichmaschine oder eine Walzenbeschichtungsvorrichtung usw., oder ein Verfahren, bei dem ein Besprühen oder Eintauchen usw. erfolgt.
- Die oben beschriebene erfindungsgemäße Beschichtungsmittelzusammensetzung besitzt eine rasche Härtungsrate und bildet einen gehärteten Film mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, ausgezeichneten antistatischen Eigenschaften und ausgezeichneten Gassperrschichteigenschaften usw. nach Härten aus. Des weiteren weisen durch Laminieren mindestens einer Seite eines organischen Harzfilms mit einem gehärteten Beschichtungsfilm der erfindungsgemäßen Zusammensetzung hergestellte Folien ausgezeichnete Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und ausgezeichnete Gassperrschichteigenschaften usw. auf und können folglich in derartige Eigenschaften erfordernden Anwendungen verwendet werden.
- Im folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von praktische Anwendungsbeispielen beschrieben. Des weiteren wurden in den praktischen Beispielen die Härtbarkeit, Härtungszeit und Wasserbeständigkeit wie folgt bewertet:
- Die Beschichtungszusammensetzung wurde als Überzug auf die Oberfläche eines organischen Harzfilms appliziert und durch Bestrahlen mit UV-Licht während einer vorgegebenen Zeitdauer ausgehärtet. Danach wurde die Oberfläche der gehärteten Beschichtungsfolie fünfmal mit den Fingern gerieben, um sicherzustellen, daß eine ausreichende Härtung erfolgt war. Die Zeitdauer, nach der Schmierstellen bei der gehärteten Beschichtungsfolie nicht mehr auftraten und bei der die gehärtete Beschichtungsfolie sich von der Oberfläche des organischen Harzfilms nicht mehr ablösen ließ, wurde als die Härtungszeit angenommen.
- Die Beschichtungszusammensetzung wurde als Überzug auf die Oberfläche einer organisch Harzfolie appliziert und durch Bestrahlen mit UV-Licht gehärtet. Danach wurde die so erhaltene Verbundfolie (2 cm · 5 cm) in einen 100 ml fassendes Becherglas mit 50 ml Ionenaustauschwasser eingetaucht und eine vorgegebene Zeitdauer stehen gelassen. Die Verbundfolie wurde anschließend entnommen und die Oberfläche der Verbundfolie durch fünfmaliges Reiben mit einem Papiertuch saubergewischt. Die Bewertungsergebnisse wurden wie folgt ausgedrückt:
- O: Keine Quellung oder Veränderung wurde bei der gehärteten Beschichtungsfolie beobachtet und die gehärtete Beschichtungsfolie ließ sich nicht von der organischen Harzfolien ablösen.
- X: Die gehärtete Beschichtungsfolie ließ sich von der Oberfläche der organischen Harzfolie ablösen.
- 10 Gew.-Teile N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-'γ-aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid (40%ige Methanollösung) (Handelsname: SZ6032, hergestellt von Dow Coming Toray Silicone K. K.) und 37 Gew.-Teile Pentaeryhtrittetraacrylat wurden vermischt, um eine Beschichtungsmittelzusammensetzung herzustellen. Diese Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde auf die Oberfläche einer Polyethylenterephthalatfolie einer Dicke von 100 um mittels einer Stabbeschichtungsvorrichtung appliziert, so daß die Dicke der erhaltenen Beschichtungsfolie 10 um betrug. Nach Trocknen wurde diese Beschichtungsfolie durch Bestrahle mit Elektronenstrahlen unter Verwendung einer Elektronenstrahlenbestrahlungsvorrichtung (CB250/30/180L, hergestellt von Iwasaki Denki K. K.) unter den folgenden Bedingungen: 150 kV, 5 mA, 10 m/min (5 kGy) ausgehärtet. Die Härtbarkeit der hier erhaltenen Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde untersucht. Nachfolgend wurden die Wasserbeständigkeit und der spezifische Volumenwiderstand der so erhaltenen Verbundfolie gemessen. Die erhalten Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- 100 Teile N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid (40%ige Methanollösung) (Handelsbezeichnung: SZ6032, hergestellt von Toray Dow Coming Silicone K. K.) und 32 Gew.-Teile Trimethylolpropanacrylat wurden vermischt, um eine Beschichtungsmittelzusammensetzung herzustellen. Diese Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde auf die Oberfläche einer Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 100 um mittels einer Stabbeschichtungsvorrichtung appliziert, so daß die Dicke der erhaltenen Beschichtungsfolie 10 um betrug. Nach Trocknen wurde diese Beschichtungsfolie durch Bestrahlen mit Elektronenstrahlen unter Verwendung einer Elektronenstrahlenbestrahlungsvorrichtung (CB250/30/180L, hergestellt von Iwasaki Denki K. K.) unter den folgenden Bedingungen: 150 kV, 5 mA, 10 m/min (5 kGy) gehärtet. Die Härtbarkeit der hier erhalten Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde untersucht. Anschließend wurden die Wasserbeständigkeit und der spezifische Volumenwiderstand der so erhaltenen Verbundfolie gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- Eine Beschichtungsmittelzusammensetzung (d. h. eine Beschichtungsmittelzusammensetzung aus lediglich N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid (40%ige Methanollösung)) wurde entsprechend dem Praxisbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in dem Praxisbeispiel 1 verwendeten 37 Teile Pentaerythrittetraacrylat nicht zugesetzt wurden. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Beschichtungsmittelzusammensetzung wurden wie im Praxisbeispiel 1 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- Eine Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde entsprechend Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle des in Beispiel 2 zugesetzte Trimethylolpropanacrylats Tetrahydrofurfurylacrylat zugegeben wurde. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Beschichtungsmittelzusammensetzung wurden wie in Praxisbeispiel 1 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
- Eine Beschichtungsmittelzusammensetzung wurde entsprechend Praxisbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle der 37 Teile des in Praxisbeispiel 1 zugesetzten Pentaerythrittetraacrylats N-β-(Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan zugegeben wurde. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Beschichtungsmittelzusammensetzung wurden wie in Praxisbeispiel 1 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
- So zeigt sich, daß die aus den oben genannte Komponenten (A) und (B) bestehende erfindungsgemäße, durch energiereiche Strahlung härtbare Beschichtungsmittelzusammensetzung durch die Tatsache gekennzeichnet ist, daß sie eine rasche Härtungsrate besitzt und zu gehärteten Beschichtungsfolien mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit, ausgezeichneten antistatischen Eigenschaften und ausge zeichneten Gassperrschichteigenschaften nach Härten ausgebildet werden kann. Des weiteren ist die erfindungsgemäße Verbundfolie durch die Tatsache gekennzeichnet, daß die Folie eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit, ausgezeichnete antistatische Eigenschaften und ausgezeichnete Gassperrschichteigenschaften aufweist.
Claims (4)
1. Durch Strahlung härtbare Beschichtungsmittelzusammensetzung mit (A) einem
aminogruppenhaltigen Alkoxysilan der folgenden allgemeinen Formel
worin R¹ und R² für zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen
stehen, R³ für eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder eine
Phenylgruppe steht und R&sup4; eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, die aus Alkoxygruppen und
Aryloxygruppen ausgewählt ist, Q¹, Q² und Q³ aus Wasserstoffatomen und Gruppen der folgenden allgemeinen
Formel X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;-, worin X für eine Vinylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, ausgewählt sind,
wobei gilt, daß mindestens eine der Gruppen Q¹, Q² und Q³ für eine Gruppe der allgemeinen Formel
X-C&sub6;H&sub4;-CH&sub2;- steht, n 0, 1 oder 2 bedeutet und a 0, 1 oder 2 bedeutet, oder einem Hydrochlorid hiervon
und B einer organischen Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
worin R&sup5; für einen Rest eines organischen mehrwertigen Alkohols mit an verschiedene Kohlenstoffatome
gebundenen alkoholischen Hydroxylgruppen oder für einen Rest eines durch einen derartigen organischen
mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasige Säure gebildeten Esters steht, R&sup6; ein Wasserstoffatom oder
eine Methylgruppe bedeutet und b für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht.
2. Beschichtungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente (A) aus
einem Hydrochlorid von N-β-(Vinylbenzylaminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan besteht.
3. Verbundfolie, die eine Beschichtungsfolie umfaßt, die aus der auf einer organischen
Harzfolie befindlichen gehärteten Zusammensetzung nach Anspruch 1 gebildet wurde.
4. Verbundfolie nach Anspruch 3, worin die organische Harzfolie aus einer
Polyethylenterephthalatfolie besteht.
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