DE2246803A1 - Verfahren zur herstellung von n-(1aethyl-alpha-pyrrolidylmenthyl)-2-methoxy5-sulfamidobenzamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-(1aethyl-alpha-pyrrolidylmenthyl)-2-methoxy5-sulfamidobenzamidInfo
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- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
FRATMANN A. G- CHENE-BOUGERIES / GENEVE
Verfahren zur Herstellung von N-(I-Aethyl-OC -pyrrolidylmeth.yl)-2-methoxy- 5-sulfamidobenzamid
Die Erfindung betrifft ein einfaches und vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung
von N-(l-Aethyl-oc-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid,
welches zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Traktes sowie als Heilmittel auf psychiatrischem Gebiet Verwendung
findet.
Dieses Herstelangsverfahren ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet,
dass 2-Methoxy-5-sulfamido-benzoesäure zunächst in das Säurehydrazid und dieses in das Säureazid überführt wird, welches dann mit 1-Aethyl-2-arninomethyl-pyrrolidift
umgesetzt wird.
Hierbei können die Umsetzungen zum 2-Methoxy-5-sulfamido-benzoesäure■;
hydrazid und zum -azid in wässriger Lösung durchgeführt werden, während
die Reaktion mit 1-Aethyl-2-aminomethyl-pyrrolidin zweckmässigerweise
in Dioxan erfolgt.
, P360.12D. 6 - BIl/KW/eb
Das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren verläuft nach folgendem
Reaktions schema:
+ NaNO_
| COOR | + H2N-N | H2H2O | f | CONHNH2 i |
| H2NO2si | j^S^OCH | |||
| H2NO2S J^ JJ | ||||
| (R == Alkyl radikal mit 1 bis 4 C-Atomen) |
||||
CON,
H NO S
2 2
2 2
OCH0
C2H5
CONHCH2.
2 5
Die praktische Durchführung des erfindungsgemassen Verfahrens kanr
etwa nach folgendem Ausführungsbeispiel erfolgen:
309882/1364
1) 2-Methoxy-5-sulfamidobenzoylhydrazid In ein. Reaktionsgefäss mit 1 Liter Inhalt, welches mit einem Rührer,
einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, bringt man
355 g (7,1 mol) Hydrazinhydrat, 60 ml Wasser und in kleinen Anteilen
100 g (θ, 39 mol) Z-Methoxy-o-sulfamido-benzoesaureathylester.
Man heizt auf 60 C während 20 min., kühlt ab, filtriert, wäscht mit
Wasser und trocknet den weissen Niederschlag im Trockenschrank bei 50 C. Dieser Niederschlag besteht aus 2-Methoxy-5-sulfamidobenzoylhydrazid
mit einem Schmelzpunkt von 201 C bei einem Ausbeutegewicht von 82 g. -
Analys e ;
| gefunden | berechnet | |
| C % | 39, 56 | -' 9,18 |
| H % | 4,65 | 4,49 |
| N % | 17,7 | 17,14 |
2) 2-Methoxy- 5-sulfamido-benzoylazid
In einen Kolben von 250 ml Inhalt mit einem Rührer, einem Thermometer,
einem Kühler und einem Tropftrichter bringt man 4, 9 g {0, 02 mol) 2-Methoxy-5-sulfamido-benzoylhydrazid, 72, 4 ml Wasser und nach und nach
22, 7 ml Salzsäure von 36 % wobei mit einem Wasserbad gekühlt wird.
Man kühlt dann weiter auf 0 C und tropft unter Einhaltung einer Temperatur
von unterhalb 5 C eine Lösung von 1, 59 g (θ, 023 mol) Natriumnitrit in 22, 8 ml
Wasser. Man lässt dann noch 15 min bei 5 C rühren, filtriert ab, wäscht mit
Wasser und verwendet das noch feuchte Produkt für die nachfolgende Umsetzung.
Eine getrocknete Probe des Azides zersetzt sich lebhaft bei 132 C auf der
KOFLER-Bank.
■-■-■? 0
309882/1364
3) N-(l-Aethyl-oc -pyrrolidylmethylJ-Z-methoxy-S-sulfamidobenzamid.
In einen Kolben von 250 ml Inhalt mit einem Rührer, einem Thermometer
und einem Kühler, welcher an eine Vorlage angeschlossen ist, bringt man 5,1 g (0, 04 mol) N-Aethyl-Ot- arninomethyl-pyrrolidin, 100 ml Dioxan
und in kleinen Anteilen unter Einhaltung einer Temperatur von 10 C das Z-Methoxy-S-sulfamido-benzoylazid, welches bei der vorhergehenden
Re akti ons stufe erhalten wurde.
Man lässt dann das Reaktionsgemisch auf die Umgebungstemperatur erwärmen
und kocht dann noch eine Stunde am Rückfluss. Man erhält eine orangefarbene Lösung, welche über Nacht stehen gelassen wird. Hierauf
fällt man das Chlorhydrat des erhaltenen N-(l-Aethyl-Or-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid
mit 4 ml Salzsäure von 36 %, kühlt mit Eis und saugt die gelben Kristalle trocken, die dann noch in einem Trockenschrank
bei 50 C nachgetrocknet werden.
Das Produkt wird in 70 ml kochendem Wasser gelöst und die Base mittels
Ammoniaklösung von 30 % ausgefällt. Man kühlt ab, filtriert und wäscht
mit Wasser.
Das nichtgetrocknete Produkt wird unmittelbar anschliessend aus 20 rnl
absolutem Aethanol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 2, 9 g
des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 178 C
Analysen mittels Perchlorsäure (99,48 %) ergaben einen Schwefelgehalt
von 9,42% (berechnet 9, 38 %).
§09882/1364
Claims (2)
- 7246803P ATENT ANSPRUE CHE■{j-J Verfahren zur Herstellung von N-(I-Aethyl- QC-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Methoxy-5-sulfamido-benzoesäure zunächst in das Säurehydrazid und dieses in das Säureazid überführt wird, welches dann mit 1-Aethyl-2-amino-methylpyrrolidin umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch l,dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen zum 2-Methoxy-5-sulfamidobenzoesäure-hydrazid und zum -azid in wässriger Lösung durchgeführt werden und die Reaktion mit 1-Aethyl-2-amino-methyl-pyrrolidin in Dioxan erfolgt.Ö09882/1364
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