FI58118B - Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid Download PDFInfo
- Publication number
- FI58118B FI58118B FI2596/72A FI259672A FI58118B FI 58118 B FI58118 B FI 58118B FI 2596/72 A FI2596/72 A FI 2596/72A FI 259672 A FI259672 A FI 259672A FI 58118 B FI58118 B FI 58118B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methoxy
- formula
- sulfamidobenzamide
- pyrrolidylmethyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
R3SF71 M (11)KUULUTUSJUUKAISU c g <| <| g ffiA L J V} UTLÄCGNINGSSKRIFT 0 ° ' 1 °
Patent seddelat ^ v ^ (S1) Kv.lk?/lnt.a3 C 07 D 207/09 SUOM I—Fl N LAN D (21) P«»*nttnwk«wi·—PKancanattnlnt 2596/72 (22) H*Jc«nftplivi — AMttnlnfirf* 21.09. 72 (23) AlkuptJvt—2i.O9.72 (41) Tullut (uIMmIuI — Bltvlt offuntllf 1^. 12.7 3
Patentti-]· rakittcrihftllitus (44) NthttvUolpanon |t kuuLjulkalaun pvm. —
Patent-och ragiatarrtyralMn ' AnaMan uthgd och utUkrHtan pibUcurad 29.0o.80 (32)(33)(31) Pyydetty «uotkuu»—Bujtrd priorttat 13.06.72
Sveitsi-Schweiz(CH) 8814/72 ' (71) Fratmann A.G., 5» Chemin du Mont-Blanc, Chene-Bougeries/Geneve,
Sveitsi-Schwei z(CH) (72) Eric Denzler, Zurich, Sveitsi-Schweiz(CH) (74) Berggren Oy Ab (5*0 N-(l-etyyli-OC-pyrroIidyylimetyyli)-2-metoksi-5~sulfamidobentsamidin valmistusmenetelmä - Förfarande för framställning av N-(l-etyl-ot-pyrroli dylmetyl)-2-metoxi~5-sulfamidobensamid
Keksintö koskee yksinkertaista ja edullista menetelmää, jonka avulla voidaan valmistaa N-(1-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamidobentsamidia, joka soveltuu käytettäväksi mahan- ja suolen-seudun sairauksien hoitamiseen samoin kuin lääkkeeksi psykiatrisiin sairauksiin.
PI-kuulutusjulkaisusta 48273 tunnetaan menetelmä 1-alkyyli- 2- (' 2-metoksi-5-nitrobentsamidometyyli )pyrrolidiinien valmistamiseksi , jossa ensin valmistetaan N-asyyli-imidatsoli saattamalla imidatsoli reagoimaan fosgeenin tai tionyylikloridin kanssa, minkä jälkeen saatu imidatsolihydrokloridi saatetaan reagoimaan 2-metoksi-5-nitro-bentsoehapon kanssa ja lopuksi saatu N-asyyli-imidatsoli saatetaan reagoimaan l-alkyyli-2-aminometyylipyrrolidiinin kanssa halutun 1-alkyyli-2-(5-nitro-2-metoksi-bentsamidometyyli)pyrrolidiinin valmistamiseksi. Tämän ennestään tunnetun menetelmän epäkohtana on, että ensin on valmistettava 1-1 *-sulfenyyli- tai karbonyylidi-imidatsoli saattamalla tionyylikloridi ja imidatsoli tai fosgeeni ja imidatsoli reagoimaan keskenään. Edellä mainitut reagenssiparit ovat hyvin epämiellyttäviä ja reaktion aikana on siksi ryhdyttävä erikoistoimenpiteisiin .
2 58118 FI-patenttihakemuksesta 3361/71 tunnetaan menetelmä Ν-/Γΐ-etyylipyrrolidinyyli-2)-metyyli?-2-metoksi-5-sulfamoyylibentsamidin valmistamiseksi, jossa l-etyyli-2-aminometyylipyrrolidiinin annetaan reagoida 2-metoksi-5~sulfamoyylibentsoehapon kanssa fosforitriklori-din läsnäollessa, jolloin reaktioväliaineena käytetään pyridiiniä. Reaktion suorittaminen fosforitrikloridin läsnäollessa ja käyttäen pyridiiniä reaktioväliaineena on kuitenkin teknisessä mittakaavassa hankalaa, etenkin mitä tulee fosforitrikloridin käsittelyyn sekä pyridiinin talteenottoon.
Esillä olevan keksinnön tarkoituksena on näin ollen aikaansaada entistä yksinkertaisempi ja teknisessä mittakaavassa käyttökelpoisempi menetelmä N-(1-etyyli-a-pyrrolidyyli-metyyli)-2-metoksi-5-sulfamidobentsamidin valmistamiseksi, jonka mukaan 2-metoksi-5~ sulfamidobentsoehappoesteri saatetaan vesiliuoksessa ja korotetussa lämpötilassa reagoimaan hydratsiinihydraatin kanssa ja sen jälkeen alennetussa lämpötilassa natriumnitriitin kanssa ja lopuksi saatu 2-metoksi-5-sulfamidobentsoyyliatsidi saatetaan dioksaanissa reagoimaan N-etyyli-a-aminometyylipyrrolidiinin kanssa halutun lopputuotteen aikaansaamiseksi. Esillä olevan keksinnön mukainen menetelmä on siten teknisessä mittakaavassa paljon yksinkertaisempi ja halvempi kuin ennestään tunnetut menetelmät, koska happokomponentti voidaan saattaa reagoimaan hydratsiinihydraatin ja natriumnitriitin kanssa vesiliuoksessa.
Keksinnön mukainen valmistusmenetelmä noudattaa seuraavaa reaktiokaavaa.
3 581 1 8 COOR ♦ n «-mi ·Η-0 COUHNII., “"s -* ^N/0CH3 (R = alkyyliradikaali, jossa on 1-4 C-atomia) CONj
Jy och3 I—
I + H„NCH0—l X
A y 22 \NX
+ NaNCL H2N02S N/ I
-C H
2 5 CONHCIU—\ I ^ Nr r^VoctI3 c2«5
——> I
h2no2s^\X
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan käytännössä toteuttaa siten, kuin seuraavassa suoritusesimerkissä on esitetty: 1. 2-metoksi-5~sulfamidobentsoyylihydratsidi
Litran vetoinen reaktioastia varustetaan sekoittajalla, jäähdyttämällä ja lämpömittarilla ja siihen kaadetaan 355 g (7,1 moolia) hydratsiinihydraattia, 60 ml vettä ja pienin erin 100 g (0,39 moolia) 2-metoksi-5-sulfamido-bentsoehappoetyyliesteriä.
Reaktioseos kuumennetaan 60°C:een 20 minuutin kuluessa, jäähdytetään, suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan valkea sakka kuivauskaapissa lämpötilassa 50°C. Tämä sakka on 2-metoksi-5-sulf-amido-bentsoyylihydratsidia, sp. 201°C, saalis 32 g.
Analyysi: saatu laskettu C % 39 /36 39,18 H % 4,63 4,49 N % 17,7 17,14 " 58118 2. 2-metoksi-5-sulfamido-bentsoyyliatsidi 250 ml:n vetoinen kolvi varustetaan sekoittajalla, lämpömittarilla, jäähdyttämällä ja tiputussuppilolla ja siihen kaadetaan J4,9 fr (0,02 moolia) 2-metoksi-5-sulfamido-bentsoyylihydratsidia, 72,4 ml vettä ja vähitellen 22,7 ml 36-prosenttista suolahappoa ja astiaa jäähdytetään samanaikaisesti vesihauteessa.
Jäähdyttämistä jatketaan kunnes reaktioseoksen lämpötila on 0°C ja tiputetaan joukkoon liuosta, jossa on 1,39 K (0,023 moolia) natriumnitriittiä 22,8 ml:ssa vettä, ja lämpötila pidetään koko ajan alapuolella 5°0. Sekoitetaan vielä 13 minuuttia lämpötilassa 3°C, suodatetaan, pestään vedellä ja käytetään vielä kostea reaktiotuote seuraavaan reaktioon.
Kuivattu näyte tätä atsidia hajoaa nopeasti lämpötilassa 132°C KOFLLR-laitteessa.
3. li-( 1-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli )-2-metoksi-5-sulfamido- bentsainidi 250 ml:n vetoinen kolvi varustetaan sekoittajalla, lämpömittarilla ja jäähdyttäjällä, johon on liitetty esiastia, ja kolviin kaadetaan 3,1 g (0,0*1 moolia) N-etyyli-a-aminometyylipyrrolidiiniä, 100 ml dioksaania ja pienin erin lämpötilan ollessa 10°C edellisessä reaktiovaiheessa saatu 2-metoksi-5“Sulfamido-bentsoyyliatsidi.
Reaktioseoksen annetaan lämmetä ympäristön lämpötilaan ja sen jälkeen keitetään vielä tunnin ajan pystyjäähdyttäjän kanssa. Saadaan oranssinväristä liuosta, jonka annetaan seisoa astiassa yli yön. Sen jälkeen saostetaan saadun N-(l-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamidobentsamidin kloorihydraatti käyttäen 4 ml 36-prosenttista suolahappoa, jäähdytetään jäissä ja imetään keltaiset kiteet kuiviksi ja kuivataan ne vielä kuivauskaapissa lämpötilassa 50°C.
Tuote liuotetaan 70 ml:aan kiehuvaa vettä ja emäs saostetaan käyttäen 30-prosenttista ammoniakkiliuosta. Jäähdytetään, suodatetaan ja pestään vedellä.
Tuote, jota ei ole vielä kuivattu, kiteytetään välittömästi 20 ml:sta absoluuttista etanolia. Tällä tavoin saadaan 2,9 c tuotetta, sp. 173°C.
Perkloorihapolla (99,48 %) suoritetut analyysit antoivat rikkipitoisuuden arvoksi 9,42 % (laskettu arvo 9,38 %).
Claims (1)
- 5 58118 Patenttivaatimus Menetelmä N-(1-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamidobentsamidin valmistamiseksi, jolla on kaava CONHCHL -k. y I d N |Ak°ch3 [2h5 (I) H2N02S "S/ tunnettu siitä, että 2-metoksi-5-sulfamido-bentsoehappoesteri, jolla on kaava COOR /V0CH3 XT H2N02S ^ jossa R on 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyliradikaali, saatetaan vesiliuoksessa ja korotetussa lämpötilassa reagoimaan hydratsiinihyd-raatin kanssa ja sen jälkeen alennetussa lämpötilassa natriumnitrii-tin kanssa ja lopuksi saatu 2-metoksi-5~sulfamido-bentsoyyliatsidi, jolla on kaava con3 /γ0™} (m, i I H2N02 ✓ saatetaan dioksaanissa reagoimaan N-etyyli-a-aminometyylipyrroli-diinin kanssa, jolla on kaava H2NCH2 NnX (IV) halutun kaavan (I) mukaisen tuotteen valmistamiseksi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH881472 | 1972-06-13 | ||
| CH881472A CH567466A5 (fi) | 1972-06-13 | 1972-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI58118B true FI58118B (fi) | 1980-08-29 |
| FI58118C FI58118C (fi) | 1980-12-10 |
Family
ID=4345038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2596/72A FI58118C (fi) | 1972-06-13 | 1972-09-21 | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5612633B2 (fi) |
| KR (1) | KR780000068B1 (fi) |
| AR (1) | AR194967A1 (fi) |
| AT (1) | AT319931B (fi) |
| AU (1) | AU466331B2 (fi) |
| BE (1) | BE787794A (fi) |
| BG (1) | BG19591A3 (fi) |
| CA (1) | CA973187A (fi) |
| CH (1) | CH567466A5 (fi) |
| CS (1) | CS164788B2 (fi) |
| DD (1) | DD100250A5 (fi) |
| DE (1) | DE2246803A1 (fi) |
| EG (1) | EG10797A (fi) |
| ES (1) | ES407142A1 (fi) |
| FI (1) | FI58118C (fi) |
| FR (1) | FR2187781B1 (fi) |
| GB (1) | GB1353571A (fi) |
| HU (1) | HU166399B (fi) |
| IE (1) | IE36759B1 (fi) |
| IL (1) | IL40501A (fi) |
| IT (1) | IT1034030B (fi) |
| LU (1) | LU65946A1 (fi) |
| MC (1) | MC940A1 (fi) |
| NL (1) | NL7213129A (fi) |
| OA (1) | OA04180A (fi) |
| PL (1) | PL83581B1 (fi) |
| RO (1) | RO60561A (fi) |
| SE (1) | SE385696B (fi) |
| YU (1) | YU35118B (fi) |
| ZA (1) | ZA727086B (fi) |
| ZM (1) | ZM16972A1 (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5223114A (en) * | 1975-08-15 | 1977-02-21 | Saito Shinroku | High pressure phase boron nitride polycrystal sintered bodies and manufacture |
| US4188194A (en) * | 1976-10-29 | 1980-02-12 | General Electric Company | Direct conversion process for making cubic boron nitride from pyrolytic boron nitride |
| JPS62278170A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-03 | 株式会社豊田中央研究所 | 立方晶窒化硼素焼結体の製造法 |
| DE8911414U1 (fi) * | 1989-09-25 | 1990-01-25 | Bostik-Tucker Gmbh, 6370 Oberursel, De | |
| JPH074934A (ja) * | 1993-02-12 | 1995-01-10 | General Electric Co <Ge> | 結晶性物体の分級・選別 |
| US6342195B1 (en) | 1993-10-01 | 2002-01-29 | The Penn State Research Foundation | Method for synthesizing solids such as diamond and products produced thereby |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA920592A (en) * | 1970-05-28 | 1973-02-06 | Denzel Theodor | Amino derivatives of pyrazolo-pyridine carboxylic acids and esters |
-
0
- BE BE787794D patent/BE787794A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-06-13 CH CH881472A patent/CH567466A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-21 FR FR7229789A patent/FR2187781B1/fr not_active Expired
- 1972-08-23 LU LU65946A patent/LU65946A1/xx unknown
- 1972-08-30 IT IT28619/72A patent/IT1034030B/it active
- 1972-09-06 MC MC1009A patent/MC940A1/xx unknown
- 1972-09-15 SE SE7211913A patent/SE385696B/xx unknown
- 1972-09-19 HU HUFA922A patent/HU166399B/hu unknown
- 1972-09-20 YU YU2385/72A patent/YU35118B/xx unknown
- 1972-09-20 PL PL1972157842A patent/PL83581B1/pl unknown
- 1972-09-21 AT AT812772A patent/AT319931B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-21 FI FI2596/72A patent/FI58118C/fi active
- 1972-09-23 DE DE19722246803 patent/DE2246803A1/de active Pending
- 1972-09-25 CS CS6510A patent/CS164788B2/cs unknown
- 1972-09-28 NL NL7213129A patent/NL7213129A/xx unknown
- 1972-09-28 AR AR244320A patent/AR194967A1/es active
- 1972-09-28 OA OA54702A patent/OA04180A/xx unknown
- 1972-09-29 GB GB4494572A patent/GB1353571A/en not_active Expired
- 1972-09-29 ES ES407142A patent/ES407142A1/es not_active Expired
- 1972-09-29 DD DD165956A patent/DD100250A5/xx unknown
- 1972-09-30 RO RO72380A patent/RO60561A/ro unknown
- 1972-10-03 CA CA153,126A patent/CA973187A/en not_active Expired
- 1972-10-03 ZA ZA727086A patent/ZA727086B/xx unknown
- 1972-10-04 IL IL40501A patent/IL40501A/xx unknown
- 1972-10-05 AU AU47461/72A patent/AU466331B2/en not_active Expired
- 1972-10-12 IE IE1388/72A patent/IE36759B1/xx unknown
- 1972-10-16 KR KR7201544A patent/KR780000068B1/ko active
- 1972-10-27 ZM ZM169/72*UA patent/ZM16972A1/xx unknown
- 1972-12-24 EG EG537/72A patent/EG10797A/xx active
-
1973
- 1973-01-08 JP JP510973A patent/JPS5612633B2/ja not_active Expired
- 1973-02-02 BG BG22597A patent/BG19591A3/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102417830B1 (ko) | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민의 신규한 산부가염 | |
| SU931104A3 (ru) | Способ получени 1-/п-метоксибензоил/-2-пирролидинона | |
| NO159167B (no) | Nye 1-substituerte-5-hydroksymetyl-2-merkapto-imidazol-derivater og fremgangsmaate for fremstilling derav. | |
| JPWO2014017516A1 (ja) | ４−［５−（ピリジン−４−イル）−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２−カルボニトリルの製造方法および中間体 | |
| FI58118B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid | |
| US3705175A (en) | Indazole-3-carboxylic amides | |
| SU786889A3 (ru) | Способ получени производных 3-(цианимино)-3-(амино)-пропионитрила | |
| NO783559L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 2,6-diaminonebulariner | |
| Bodige et al. | Structure and properties of N-phenylmaleimide derivatives | |
| IL95949A (en) | Process for the preparation of L-) - 3 pyroglutamil (- L-thiolidine-4-carboxylic acid and its history | |
| Robins et al. | Aromaticity in Heterocyclic Systems. I. The Synthesis and Structure of Certain 4, 6-Dihydroxyimidazo [4, 5-c] pyridines1 | |
| SU955860A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино-1-бензоксепин-5/2н/-она или их солей | |
| US5637730A (en) | Sodium enalapril complex and the use thereof to make sodium enalapril | |
| SU468419A3 (ru) | Способ получени амидов лизергиновой кислоты или их солей | |
| CN110143959B (zh) | 一种盐酸莫西沙星的制备方法 | |
| Schmidt et al. | Substituted. gamma.-butyrolactones. Part 31. 2, 4 (3H, 5H)-Furandione: heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones | |
| US3887577A (en) | Process for the preparation of 2-imino derivatives of substituted imidazoles | |
| US2468912A (en) | Alkyl esters of alpha-acyl, alpha-acylamino, beta(3-indole)-propionic acid | |
| CN111484458B (zh) | 一种2-羟基-5-磺酸基嘧啶的制备方法 | |
| SU576944A3 (ru) | Способ получени 6-/ -(аминоаминоалканоиламино)-арациламино/пенициллановых кислот или их солей | |
| SU791232A3 (ru) | Способ получени производных 2- ариламино-2-имидазолина | |
| US3637737A (en) | 3-aminomethylpyrazolinones | |
| SU1089092A1 (ru) | Способ получени 3-(изохинолил-1)индола | |
| JPS61161278A (ja) | ３‐置換インドールの調製方法 | |
| SU584781A3 (ru) | Способ получени производных 1-ацилгомопиримидазола или их солей |