SU576944A3 - Способ получени 6-/ -(аминоаминоалканоиламино)-арациламино/пенициллановых кислот или их солей - Google Patents

Способ получени 6-/ -(аминоаминоалканоиламино)-арациламино/пенициллановых кислот или их солей

Info

Publication number
SU576944A3
SU576944A3 SU7301949310A SU1949310A SU576944A3 SU 576944 A3 SU576944 A3 SU 576944A3 SU 7301949310 A SU7301949310 A SU 7301949310A SU 1949310 A SU1949310 A SU 1949310A SU 576944 A3 SU576944 A3 SU 576944A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aracilamino
amidinoaminoalkanoylamino
salts
preparing
filtered
Prior art date
Application number
SU7301949310A
Other languages
English (en)
Inventor
Сеиичи Хаманака Эрнест (Канада)
Джеррит Стам Джон (Сша)
Original Assignee
Пфайзер Инк , (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк , (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк , (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU576944A3 publication Critical patent/SU576944A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6- а- (АМИДИНОАМИНОАЛКАНСМ1ЛАМИНО) -АРАЦИЛАМИНО ПЕНИЦИЛЛАНОВЫХ присутствии дациклогексилкарбодиимида, когда X-СИ, или в присутствии алифатического третичного амина, например, триэтиламина или пиридина. когда X-С1, с последующим вьщелением продуктов в свободном виде или в виде соли. П р и м е р 1. 6 - D - 2 - Фенил - 2 (амидиноацетамидоацетамидо) - пеницилланова  кислота., К 10 мл сухого диметилформамида при комнатной температуре в атмосфере азота добавл ют 810мг (бммолей) п - нитрофенола, 1,24 г (6 ммолей) дициклогексилкарбодиимида и 830 мг уксуснокислого аминогищ)охлорида, и полученную смесь перемецмвают в течение 2ч. О - а- амино- беизилпенициллин, триэтиламиновую соль в количестве 1,8 г (4 ммол ) добавл ют к желтой суспеизии и перемешивают при температуре окружающей среды в течение ночи. Затем твердое вещество отфильтровьшают, а чистый фильтрат ввод т в диэтиловьш эфир, количество которого составл ет 200 мл. Вьшавший в осадок желтый продукт отфильтровьшают и суспензируют в 100 мл метиленхлорида , к которому добавл ют 2 мл триэтиламина . Посла перемешивани  в течение часа очищенный продукт отфильтровывают и подвергают вакуумной сушке. Выход составл ет 910 мг (степень конверсии 52,5%). ИК-спектр (мкм КВг) ; 3,0 (Ь); 3,4; 5,6; 6,0; 6,25; 6,6; 6,85; 7,15; 7,4; 8,1 и 8,85. Спектр ПМР (РРМ - фазово-импульсна  модул ци ; DM SO-О); 1,48 (g, 6Н); 3,95 (с , 2Н) ; 4,04 (1Н); 5,2-5,8 (с,ЗН); 7,36 (7Н) и 8-9 (Ь ЗН). Пример 2. 6- D-2- Фенил - 2 - (3 . -амидинопропионамидо) ацетамидо пенищишанова  кислота: К 1,35 г (3 ммол ) суспензии D а-аминобензшшенициллина , триэтиламиновой соли в 15 мл сухого диметилформамида в атмосфере азота добавл ют 0,63 мл (4,5 ммол ) триэтиламина и полученную смесь охлаждают в лед ной бане до 0°С. Добавл ют 770 мг (4,5 ммоль) амидинопропионилхлорид гидрохлорида и полученную смесь перемешивают при 0°С в течение 15 мин, а затем дополнительно в течение 1 ч при комнатной температуре . Далее смесь снова охлаждают до 0°С и дополнительно ввод т 237мг (1,5 ммоль) хлорид гидрохлоридной кислоты и 0,21 мл (1,5 ммолъ) триэтиламина и смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После этого твердые вещества отфильтровывают, а фильтрат через капельницу ввод т при посто нном перемешивании в 200мл диэтилового эфира. 1,2 г сухого полупродукта суспензируют в 200 мл метиленхлорида и обрабатьшают 1 мл тризтиламина. После перемешивани  в течение 30 мин чистый продукт отфильтровьгоают и сушат при пониженном давлении. Выход 640 мг (47,4% от теоретического выхода). ИК-спектр (мкм КВг) 3,0 (Ь); 3,35; 5,6; 6,0; 6, 6,6; 6,85; 7,15; 7,65; 8,0; 8,15 и 8,85. Спектр ПМР (РРМ; DMSO-Dg): 1,5 (g, 6Н); ,55 (b,4H); 4,0 (с, IH); 5,24-5,85 (с, ЗН); 1,4 7Н) и 9,0 (Ь, ЗН). - П р и м е р 3/ б -2 - {2 - Тиенил} - 2 - (N етиламидиноацетамидо ) j - пешщилланова  кисота . В колбу емкостью 150 мл и имеюшую азотную подушку, загружают суспензию, состо щую из 3,55 г (0,01 мол ) DL -а- амино 2 тиенилметилпенищшлина в 70 мл сухого диметилформамида и 3,06 мл (0,022 мол ) триэткламина. Реакционную смесь охлаждают до 0°С и затем порционцо ввод т 1,88 г (0,11 мол ) N - метиламищшоацетилхлорид гидрохлорида. Полученную сушензию нагревают до комнатной температуры и выдер а1вают ири этой температуре в течение 1 ч. Затем смесь фильтруют, а чистый фильтрат через капельницу ввод т при быстром перемешивании в 1л диэтилоаого эфира. Полученную суспензию дополнительно перемешивают в течение 30 мин, отфильтровывают и твердый полупродукт сушат под вакуумом. Затем полупродукт суспенжруют в 100 МП метиленхлорида, к которому добавл ют 2мл триэтиламина. Через 45 мин чистый продукт отфильтровьшают и сушат при пониженном давлении . ЯМР (DMSO) + ); 1,5а,(6Н); 3,96 (S, Ш) 5,3-5,8 (с, ЗН) 7,4 (Ь 5Н) ИК-спектр (КВг): 3,0 (Ь) 5,62, 6,0-6,5 (Ь) 6,8, ,2/7,6,8,0,8,5,9,9,25. Пример 4. 6- D-2- Фенил - 2 - (п амидинобензамидо ) - ацетамидо - пеницилланова  кислота. К суспензии, состо щей из 806 мг (1 ммоль) D- а - аминобензилпенициллинтригидрата в растворе, содержащем 10 мл сухого диметилформамида, 0,56 мл триэтилаламина; наход щейс  под азотнсш подушкой и охлажденной в лед ной бане до 0°С, добавл ют через капельницу 438 мг (2 ммол ) п амидинобензоилхлорид гидрохлорида в 10 мл того же самого растворител . Полученный таким образом раствор перемешивают в течение 10 мин при 0°С, затем в течение 50 мин при комнатной температуре . Осадок, образовавшийс  во врем  реакции , отфильтровывают и чистый фильтрат добавл ют через капельницу в 400 мл диэтилового эфира при переме:шива1|йи. Продукт коричневато-желтого цвета очищаю суснендированием его в 30 мл метиленхлорида в присутствии 0,5 мл триэтиламина. После перемешивани  в течение 1,5 ч продукт отфильтровьтают и подвергают вакуумной сушке. Выход составл ет 750 мг (75,5%). ЯМР (DMSO +D20) : 1,5 (g бН) 3,96 (с, 1Н) 5,3-5,8 (с, ЗН) 7,4 (ь 5Н), 8,0 (Ь 4Ш. ИК-спектр (КВг): 3,0 (Ь) 5,62,6,0-6.5 (Ь) 6,8, 7,2-7,6, 8,0. 8,5 8.9, 9г 9,25.. П р и м е р Э.6 - D - 2 - Фенил - 2 - (2 - имидазолиниладетамидо ) - аивтамйдо пеницилланова  кислота.
SU7301949310A 1972-08-02 1973-08-01 Способ получени 6-/ -(аминоаминоалканоиламино)-арациламино/пенициллановых кислот или их солей SU576944A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27706472A 1972-08-02 1972-08-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU576944A3 true SU576944A3 (ru) 1977-10-15

Family

ID=23059254

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301949310A SU576944A3 (ru) 1972-08-02 1973-08-01 Способ получени 6-/ -(аминоаминоалканоиламино)-арациламино/пенициллановых кислот или их солей
SU7502185959A SU576945A3 (ru) 1972-08-02 1975-11-03 Способ получени 6-/ -(имидоиламиноалкиллоиламино)арацициламино -пенициллановых кислот или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502185959A SU576945A3 (ru) 1972-08-02 1975-11-03 Способ получени 6-/ -(имидоиламиноалкиллоиламино)арацициламино -пенициллановых кислот или их солей

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS5318039B2 (ru)
AR (1) AR206879A1 (ru)
AT (1) AT327382B (ru)
AU (1) AU472676B2 (ru)
BE (1) BE803094A (ru)
BG (1) BG25798A3 (ru)
CA (1) CA1015355A (ru)
CH (1) CH574447A5 (ru)
CS (1) CS168459B2 (ru)
DD (1) DD106849A5 (ru)
DE (1) DE2338389A1 (ru)
DK (1) DK137047B (ru)
EG (1) EG10896A (ru)
ES (1) ES417461A1 (ru)
FI (1) FI56840C (ru)
FR (1) FR2194415B1 (ru)
GB (1) GB1418656A (ru)
HU (1) HU167653B (ru)
IE (1) IE37961B1 (ru)
IL (1) IL42820A (ru)
LU (1) LU68143A1 (ru)
NL (1) NL7310696A (ru)
NO (1) NO144831C (ru)
PH (1) PH12770A (ru)
PL (1) PL96500B1 (ru)
RO (2) RO68719A2 (ru)
SE (1) SE415977B (ru)
SU (2) SU576944A3 (ru)
YU (1) YU36966B (ru)
ZA (1) ZA735236B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024130A (en) * 1975-03-31 1977-05-17 Pfizer Inc. Process for the manufacture of alkali metal salts of 6-[2-phenyl-2-(imidoylaminoalkanoylamino)acetamido]penicillanic acids
US4073780A (en) * 1976-06-03 1978-02-14 Pfizer Inc. 4-Pyridylformimidoylglycyl-D-phenylglycine

Also Published As

Publication number Publication date
AU472676B2 (en) 1976-06-03
CS168459B2 (ru) 1976-06-29
NO144831B (no) 1981-08-10
ES417461A1 (es) 1976-03-01
AT327382B (de) 1976-01-26
NO144831C (no) 1981-11-18
RO63748A (fr) 1979-01-15
FR2194415A1 (ru) 1974-03-01
PL96500B1 (pl) 1977-12-31
CH574447A5 (ru) 1976-04-15
AU5843373A (en) 1975-01-30
NL7310696A (ru) 1974-02-05
CA1015355A (en) 1977-08-09
FI56840B (fi) 1979-12-31
IE37961B1 (en) 1977-11-23
PH12770A (en) 1979-08-17
AR206879A1 (es) 1976-08-31
YU208673A (en) 1982-02-25
ZA735236B (en) 1974-07-31
IE37961L (en) 1974-02-02
IL42820A (en) 1977-06-30
ATA680773A (de) 1975-04-15
DK137047B (da) 1978-01-09
JPS5318039B2 (ru) 1978-06-13
LU68143A1 (ru) 1974-02-11
FI56840C (fi) 1980-04-10
EG10896A (en) 1976-07-31
BG25798A3 (en) 1978-12-12
DE2338389A1 (de) 1974-02-28
DK137047C (ru) 1978-08-07
DD106849A5 (ru) 1974-07-05
RO68719A2 (ro) 1980-08-15
HU167653B (ru) 1975-11-28
SU576945A3 (ru) 1977-10-15
FR2194415B1 (ru) 1976-12-31
SE415977B (sv) 1980-11-17
JPS4945089A (ru) 1974-04-27
BE803094A (fr) 1974-02-01
YU36966B (en) 1984-08-31
GB1418656A (en) 1975-12-24
IL42820A0 (en) 1973-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100490220B1 (ko) 4-옥소이미다졸리늄염의제조방법
SU576944A3 (ru) Способ получени 6-/ -(аминоаминоалканоиламино)-арациламино/пенициллановых кислот или их солей
SU505348A3 (ru) Способ получени циклопропиламинов
US6803467B2 (en) Intermediates for the production of quinolone carboxylic acid derivatives
US3960856A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
DK164061B (da) Solvat af et cephalosporin-mellemprodukt og fremgangsmaade til fremstilling af saadant solvat
DK149090B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoeddikeester
US4132736A (en) Preparation of 4-alkylthiosemicarbazides
US4659837A (en) Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones
FI58118B (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid
US3994965A (en) D-N-(guanylureidoacetyl)-α-aminophenyl acetic acid and D-N-(guanylureidoacetyl)-α-aminophenyl acetyl chloride
US4499274A (en) Process for preparation of substituted formamidine and substituted N-iminomethyl piperidine
SU564813A3 (ru) Способ получени производных индолохинолизина или их солей
SU366705A1 (ru) Способ получения производных 1,1'-динафтил-4,4', 5,5', 8,8' - гексакарбоновой кислоты12
ATE61362T1 (de) Ein thiophenderivat und verfahren zu dessen herstellung.
US4229349A (en) Production of semi-synthetic β-lactam antibiotics
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
CN113943281B (zh) 异恶唑嘧啶衍生物的合成方法及其应用
SU438180A1 (ru) Способ получени фенилтиокарбаматов
SU412195A1 (ru)
SU1625877A1 (ru) Гидразид 2,3-тетраметилен-4-тиофенкарбоновой кислоты как промежуточный продукт в синтезе реагента дл экстракционно-фотометрического определени осми
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
SU520048A3 (ru) Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты
US2741604A (en) Penicillin salts
SU556726A3 (ru) Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей