DE2244262A1 - Organisch loesliche phthalocyanin-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Organisch loesliche phthalocyanin-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2244262A1
DE2244262A1 DE19722244262 DE2244262A DE2244262A1 DE 2244262 A1 DE2244262 A1 DE 2244262A1 DE 19722244262 DE19722244262 DE 19722244262 DE 2244262 A DE2244262 A DE 2244262A DE 2244262 A1 DE2244262 A1 DE 2244262A1
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Louis Antione Cabut
Jean Andre Paul Kienzle
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals

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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 8O, MAUERKIRCHERSTR. 45
Dr. Berg Dipi.-Ing. Stopf, 8 München 80, Mauerkircherstrgße 45 ■
Anwaltsakte 22 753
Be/A
PEOHINEY TOINE KUHLMANN Paris (Frankreich)
"Organisch lösliche Phthalocyanin-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Erfinden Paul Kienzle Louis Gabut
Die vorliegende Erfindung betrifft in organischen Lösungsmitteln lösliche Farbstoffe der allgemeinen Formel
71 32 647 -2-
309811/1085
INSPECTED
_ 2 —
P0 —fSO2 NH - CH - R)n (I),
worin P0 der Rest eines Phthalocyanins, η eine Zahl von 3 bis 4f R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe ist, wobei die aromatischen Kerne mit Alkylgruppen von niederem Molekulargewicht, Hydroxy- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können»
Im Hinblick auf die bekannten Phthalocyanin-Sulfonamide (Französische Patentschrift 838 418 und 1 397 598) weisen die Farbstoffe der Erfindung den vollkommen unerwarteten Vorteil einer besseren Löslichkeit in Ketonen und in Lacken verschiedener Zusammensetzung, beispielsweise in Lacken auf Nitro- und Acetyl-Cellulosebasis, auf.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (i) können dadurch hergestellt werden, daß man ein Polysulfochlorid des Phthalocyanins der Formel P (SO9Cl) oder ein Gemisch von solchen Polysulfochloriden mit einem Amin der allgemeinen Formel
CHx t j
H0N - CH - R (II)
C.
oder einem Gemisch solcher Amine im Verhältnis von wenigstens η Molekülen Amin pro Molekül Sulfochlorid kondensiert,
-3-3098 11/1 065
wobei in der Formel P , η und E die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die Sulfochlorierung der Phthalocyanine bewirkt man mit Chlorsulfonsäure bei Temperaturen von 100 bis 150°0f im besonderen bei Temperaturen von 120 bis HO0Cs Man erhält Phthalocyanine öder Gemische von Phthaloeyaninen mii 3 bis 4 -SO,, Öl-Gruppen in den 5* öder 4-Stellungen des Moleküls»
Man kann ein nicht metallisiertes Phthalocyanin oder ein Metall-Phthälocyanin, beispielsweise Kupferphthaloeyanin, verwenden.
Die Umsetzung der Polysulfochloride mit den Aminen der allgemeinen Formel (II) bewirkt man vorzugsweise in Suspension in Wasser bei Temperatüren von 20 bis 75 Ο in Gegenwart eines alkalischen Mittels, beispielsweise JJätriümbicarbo-^ nat oder -carb.onat oder in Gegenwart eines Aminüberschusses.
Als für die Durchführung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung' geeignete Amine seien erwähnt! 1-Methylpropylamin, 1-Methylhexylamin,- 1 j3-Dimethylbütylamin, 1-Phenyläthylamin, i-Methyi-3-phehylpropylamih, T-Methyl-5-phenylpentylamin und 1-Methyl-2'-chlor-3-phenylpropylamin.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) weisen ausgezeichnete Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, im besonderen in Aceton, Methyläthylketon, Benzylalkohol und
. -A-3 0 9 8 11/ 106b.
8AD ORiGINAL
22U262
- 4 in Glykolen auf·
Die neuen Farbstoffe eignen sich zur Färbung in der Masse von Kunstfasern und synthetischen Fasern, Naturharzen oder synthetischen Harzen, Lacken, Wachsen, Druckfarben, Lösungsmitteln und Kunststoffen.
Die nachfolgenden Beispiele, bei denen die Teile sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, phne sie einzuschränken.
Beispiel 1
Man führt 57,6 Teile Kupferphthalocyanin in 300 Teile Chlorsulfonsäure ein, bringt die Masse im Verlauf von 1 Stunde auf 138 bis HO0C und behält diese Temperatur 4 Stunden bei. Man kühlt auf 60 bis 700C, gibt im Verlauf von IV2 Stunden 60 Teile Thionylchlorid zu und erhitzt 1 Stunde auf 85 bis 900C. Man gießt die abgekühlte Reaktionemasse in ungefähr I5OO Teile Eis. Den Niederschlag des Sulfochlorids von Kupferphthalocyanin filtriert man und wäscht ihn bis zur Neutralität mit Eiswasser· Das erhaltene feuchte Produkt teigt man in 700 Teilen Eiswasser an. Man gibt unter gutem Rühren 32 Teile 1-Methylpropylamin und Teile Natriumbicarbonat zu und rührt 10 Stunden bei Raumtemperatur, erhitzt auf 50 bis 600C und hält diese Temperatur 1 Stunde bei. Man filtriert, wäscht mit Wasser bis zur Neutralität, trocknet bei 70 bis 75°C und erhält IO5
-5-30981 1/1065
Teile Tetrakis-^/¥-( 1-mettLylpropyl)-sulfonamido/7-kupferphthalo cyanin in Form eines blauen Pulvers„
Der Farbstoff ist in Aceton mit 250 g pro Liter löslieh, während die mit n-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin erhaltenen Produkte nur löslichkeit in Aceton von 50 g bzw. 130. und 55 g pro Liter aufweisen.
Beispiel 2
Wenn man in dem Verfahren von Beispiel 1 die 32 Teile 1-Methylpropylamin durch 45 Teile 1,3-Dimethylbutylamin ersetzt, so erhält man einen in Aceton mit 270 -g/Liter löslichen Farbstoff, während das mit n-Hexylamin erhaltene Produkt nur eine Löslichkeit in Aceton von 100 g/Liter aufweist.
Beispiel 3
Man führt 57,6 Teile Kupferphthalocyanin in 300 Teile Chlorsulfonsäure ein, bringt die Masse im Verlauf einer Stunde auf 1200G, erhitzt dann 5 Stunden lang bei 120 bis 1230G. Man kühlt auf 700G ab, gibt unter.gutem Rühren im Verlauf von 1V2 Stunden 50 Teile Thionylchlorid zu und erhitzt 1 Stunde bei 85 bis 9O0C. Man gießt die abgekühlte Masse bei Raumtemperatur in I5OO Teile Eis, filtriert und wäscht mit Eiswasser bis zur Heutralität.
Das Reaktionsprodukt teigt man mit 700 Teilen Eiswasser an,
30981 17 1085
gibt unter Hühren 39 Teile 1-Phenyläthylamin und 28 Teile Natriumbicarbonat zu und arbeitet im weiteren Verlauf wie in Beispiel 1 angegeben.
Man erhält 108 Teile TrIs-^-(I'-phenyläthyl)-sulfonamid/-kupferphthalocyanin, das in Aceton mit I50 g/Liter löslich ist, während das mit 2-Phenyläthylamin oder Benzylamin erhaltene Produkt in Aceton nur mit 90 g bzw. 70 g/Liter löslich ist.
Beispiel 4
Wenn man in Beispiel 1 die 32 Teile 1-Methylpropylamin durch ein Gemisch von 16 Teilen 1-Methylpropylamin und Teile 1,3-Dimethylbutylamin ersetzt, so erhält man 1.12 Teile eines Gemische von N-(1-Methylpropyl)-sulfonamid- und W-(1,3-Dimethylbutyl)-sulfonamidkupferphthalo«yaninen, di* einen Gehalt von 4 SuIfonamidsubstituenten pro Molekül Phthalocyanin aufweisen. Das Gemisch weist eine gesteigert« Löslichkeit in Aceton auf.
Pa t entansprücheι 309811/1065

Claims (3)

  1. Patentansprüche ; 1. Farbstoffe der allgemeinen "Formel
    CH,
    ι ->
    P0 —(- SO2 ΈΕ - CH -. R)n (I),
    worin P der Rest eines Phthalocyanins, η eine Zahl - J'■-_ ' von 3 Ms 4 j R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe ist und die aromatischen Kerne mit Alkylgruppen von niederem Molekulargewicht, Hydroxy- oder Alkoxygruppen oder mit Halogenatomen substituiert sein können.
  2. 2. Verfahren zur.Herstellung der Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1, da" durch gekennzeichnet, daß man ein Sulfochlorid des Phthalocyanins der Formel P0(SO2Cl)n oder ein Gemisch solcher Sulfochloride mit einem Amin der allgemeinen Formel
    H2U - CH -. R
    oder einem Gemisch solcher Amine im Verhältnis von mindestens η Molekülen Amin pro Molekül Sulfochlorid kondensiert, wobei in der Formel Pc>-n und R die oben angegebenen Bedeutungen haben»
    3 0 9 8 11/10 6 5
  3. 3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung in der Masse von synthetischen Fasern und Kunstfasern, Naturharzen oder synthetischen Harzen, Lacken, Wachsen, Druckfarben, Lösungsmitteln und Kunststoffen.
    309811/1065
DE19722244262 1971-09-10 1972-09-08 Organisch lösliche Kupferphthalocyaninfarbstoffe und ihre Verwendung Expired DE2244262C3 (de)

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