DE2242913B2 - Nordehydropatschulol, seine Gewinnung und dieses enthaltende Geruchskompositionen - Google Patents
Nordehydropatschulol, seine Gewinnung und dieses enthaltende GeruchskompositionenInfo
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Description
35
Die l-.rlindung betrifft entsprechend den vorstehenden
Patentansprüchen das bisher unbekannte Nordehydropalschulol der Strukturformel
HO Y
(1)
45
seine Gewinnung und bestimmte Geruchskompo-Bitionen,
welche diesen Stoff enthalten, jedoch frei von anderen Bestandteilen des Patschuliöls sind.
Die Verbindung der Formel 1 wird im folgenden als »Nordchydropatschulol« bezeichnet, in Analogie
zu der Verbindung Patschulol, die auch als Patschuliulkohol bezeichnet wird (vgl. Proc. Chem. Soc, 1963,
S. 383).
Nordehydropatschulol ist eine bisher unbekannte Verbindung, die in dem als Patschuliöl (vgl.
Römpp: »Chemie-Lexikon«, 6.Auflage, Bd. 111,
Spalte 4701) bekannten ätherischen öl vorkommt (vgl. Journal of the American Chemical Society,
Bd. 83, S. 927). Diese Verbindung kommt im natürlichen Patschuliöl jedoch nur zu einem Anteil von
0,3 bis 1,0 Gewichtsprozent vor.
Auch Patschulol kommt in Palschuliöl vor (vgl. G u e η t h e r: »The Essential Oils«, Bd. 11 [New York
1949], S. 287).
Wir haben Nordehydropatschulol nun aus Patschuliöl extrahiert und gefunden, daß es diejenige
Verbindung ist, die hauptsächlich Tür die charakteristischen Geruchseigenschaften des Patschuliöls verantwortlich
ist.
Das Verfahren zur Gewinnung von feinem Nordehydropatschulol der obigen Strukturformel ist dadurch
gekennzeichnet, daß man Patschuliöl mit wäßriger Salzsäure extrahiert, die extrahierte Lösung
mit Äther neutral wäscht und trocknet, bei 0,2 bis 0,5 mm Hg fraktioniert, nach Entfernen einer ersten
Fraktion (etwa 35%) eine zweite, höher siedende Fraktion mil Kp^j = 90 bis 100 C, n'j = 1,5070
bis 1,5090, [u]u = +70 , abtrennt und an Kie^elgel
mehrfach Chromatographien (Elutionsmittel: 1. Petroläther, 2. Petroläther/Diäthyläther) und daraus
den reinen Stoff durch präparative Gaschromatographie gewinnt.
Nordehydropatschulol, extrahiert wie oben beschrieben und weiter gereinigt, beispielsweise durch
Sublimation, ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 183 C, [·«],, in
Chloroform = +61,5 . Das IR-Spcktrum und andere physikalische Größen sind im folgenden Beispiel 1
angegeben. Die in Formel 1 angegebene Struktur ist durch verschiedene Methoden erhärtet worden, wie
chemischen Abbau und Röntgenstrukturanalyse von Derivaten.
Natürliches Patschuliöl enthält eine Anzahl anderer Verbindungen, wie eine Vielzahl von Kohlenwasserstoffen,
Epoxiden, Alkoholen und Sesquiterpcnketonen, von denen viele auch wohlriechende
Verbindungen sind. Reines Nordehydropalsehulol unterscheidet sich geruchlich von allen diesen Verbindungen.
Reines Nordehydropatschulol, frei von diesen anderen Verbindungen und mit der oben angeführten
Strukturformel und der dazu genannten weiteren Kenndaten, ist daher ein weiterer Gegenstand
der vorliegenden Erfindung.
Nordehydropatschulol hat sowohl in festem Zustand wie gelöst in organischen Lösungsmitteln, wie
sie normalerweise in der Parfümerie Verwendung finden, einen intensiven Geruch, der hauptsächlich
dem Geruch von natürlichem Patschuliöl entspricht, der aber frei von den Duftnoten der anderen, in natürlichem
IiI vorkommenden riechenden Komponenten,
insbesondere frei von dem Geruch der im Patsihuliöl vorkommenden Terpene, ist Ferner ist
der Duft stabiler, und die Verbindung stellt deshalb eine wertvolle Bereicherung der Palette des Parfümeurs
dar. Nordchydropaischulol gibt Parfüms eine stärker akzentuierte modrige und eine bessere
leicht holzige Note, als sie durch die Verwendung von Patschuliöl erreicht werden kann. Außerdem
genügen viel geringere Zusätze von Nordehydropatschulol, verglichen mit dem natürlichen Palschuliöl
zu Parfümformulierungen, um den gleichen Effekt zu erreichen. Letztere Tatsache ist von großer Bedeutung
im Hinblick auf die Formulierung von Parfüms und die Parfümierung von Produkten wie
Seifen und anderen Toilcttenartikeln.
Nordchydropaischulol kann verwenden werden zur Parfümicrung von Produkten, denen bisher unter
Verwendung von natürlichem Patschuliöl ein Duft verliehen wurde. Es kann mit Vorteil in vielen Parfüms
verwendet werden und auch zur Parfümicrung von industriellen Produkten, beispielsweise von festen und
flüssigen Detergentien, synthetischen Waschmitteln, Aerosolen oder kosmetischen Produkten alier Art
(z. B. Seifen). Die Menge, in der Nordehydropatschulol
günstigerweise in Geruchskompositionen wie beispielsweise parfümierten Produkten verwendet werden
kann, variiert innerhalb weiter Grenzen. Nordehydropatschuiol
kann Produkten beispielsweise in Mengen von 1 bis 20, vorzugsweise von 2,0 bis 5,0 Gewichtsprozent
zugesetzt werden.
Die Gewinnung von Nordehydropatschulol aus natürlichem Patschuliöl und die Verwendung von
Nordehydropatschulol in Parfümformulierungen wird durch die folgenden Beispiele illustriert. "
5 kg ätherisches Patschuliöl aus Singapur, erhalten aus Blättern von Pogostemon cabün Benth. (Syn. P.
patchouli Pellet var. suavis Hook) wurden in 51 Diäthyläther
gelöst. Die Lösung wurde neunmal mit 250 mi 0,06 η-wäßriger Salzsäure extrahiert. Die
Lösung wurde dann mit Diäthyläther neutral gewaschen. Das erhaltene gewaschene und getrocknete
öl wurde dann unter vermindertem Druck (0,2 bis 0,5 mm Hg) sorgfältig fraktioniert. Die ersten 35 Gewichtsprozent
des insgesamt erhaltenen Destillates wurden verworfen. Diese Fraktion wies die folgenden
physikalischen Daten auf:
Kp0 , = 80 bis 90 ;
1?« = 1.5010 bis 1.5070;
M = -50.
M = -50.
Die nächsten 15 Gewichtsprozent des insgesamt erhaltenen Destillates waren die uevvünschie Fraktion,
die folgende physikalische Daten aufwies:
KpQj = 90 bis 100 :i;
η£ = 1,5070 bis 1,5090;
η£ = 1,5070 bis 1,5090;
[n]n = 70°.
Diese Fraktion wurde an der lOfachen Gewichtsmenge Kieselgel (0,05 bis 0,2 mm) chromatographiert.
Die Säule wurde zunächst mit Petroläther, um restliche Sesquiterpenkohlenwasserstoffe zu entfernen,
und dann mit einem Gemisch aus Petroläther und Diäthyläther (9:1 v/v) eluiert.
Wiederholte Chromatographie in der oben beschriebenen Weise lieferte eine Anzahl Fraktionen, in denen
Nordehydropatschulol angereichert war. Das Produkt war unter anderem durch Spuren von Epoxycaryophyllen
und Patschulol verunreinigt. Im Anschluß an die Kieselgel-Sävilentrennung wurden die verschiedenen
Fraktionen dünnschiehtchromatographisch auf Kieselgel untersucht. Im Lösungsmittelsystem
Petroläther-Äthylacetat (9:1 v/v) hatte Nordehydropatschulol
einen RF-Wert νυη etwa 0,47.
Durch präparative Gaschromatographie wurde dann ein weißes kristallines Produkt erhalten, das
sowohl dünnschicht- wb gaschromatographisch einheitlich war. Das Produkt wies folgende physikalische
Daten auf: Schmelzpunkt = 180 bis 183° C; [<i]n in
Chloroform = +61,5°; durch Mikroanalyse empirisch gefundene Formel: C14H22O; Molekulargewicht:
206. Massenspektrum: 206 (M), 191 (M-CH3),
188 (M-H2O), 173 (188 —CH3), 163 (M-C3H7),
145(188—C3H7 oder 163—H2O), 119, 107 und 91.
UV-Spektrum (Äthanol): keine Absorption.
Spektrum im fernen UV (η-Hexan): kmax = 180nm
(/ = 8200).
IR-Spektrum: /.m(M = 3620, 3500, 1700, 1650, 1420,
1388, 1370, 1362, 1288, 1185, 1050, 973, 852 und 845 cm1.
Die Struktur der Verbindung (Formel I) wurde ferner durch Röntgenstrukturanalyse eines Bromderivates
bestätigt.
Die folgenden Beispiele 2 und 3 beschreiben zwei erfindungsgemäße Geruchskompositionen, die Nordehydropatschulol
enthalten.
Die im Beispiel 2 beschriebene Komposition mit 1 Gewichtsprozent Nordehydropatschulol ist durch
einen Geruch charakterisiert, der bestätigt, daß Nordehydropatschulol
frei von vielen unerwünschten Parfümnoten ist, die im natürlichen Patschuliöl vorhanden
sind.
Im Beispiel 3 bewirkt die Anwesenheit von 5 Gewichtsprozent Nordehydropatschulol in der Geruchskomposition
ganz neue Effekte, die sich anders, insbesondere mit natürlichem Patschuliöl, nicht erreichen
lassen.
35
40
45
55
| Beispiel 2 | Konzentrat Nr. I | Gewichtsteile |
| Bergamotteöl extra | 30 | |
| Citronenöl | 20 | |
| Ylang Ylangöl Nossi-Be | 50 | |
| Phenyläthylalkohol | 266 | |
| Hydroxycitronellal | 100 | |
| Cyclamenaldehyd*) | 10 | |
| Aldehyd C-10*) | 5 | |
| Aldehyd C-Il*) | 5 | |
| Aldehyd C-12**) | 20 | |
| Petitgrainöl Citronnier | 10 | |
| Benzylacetat | 60 | |
| Phenylessigsäure 1% | 10 | |
| Isoeugenol | 20 | |
| Linalool | 20 | |
| Anatolisches Rosenöl | 30 | |
| Geraniol | 20 | |
| Absolue Jasmin | 140 | |
| Indolen**) | 20 | |
| Absolue Mousse de Chene A | 60 | |
| Absolue Mousse Sylvestre | 20 | |
| Methylionon | 50 | |
| Irisrcsinoid florentinisch | 10 | |
| Phenylathylacetat | 10 | |
| Vetiveröl rektifiziert | 20 | |
| Veliverylacetat | 100 | |
| Caryophyllenylacetat | 60 | |
| Guajakholzöl | 60 | |
| Ambrettemoschus | 40 | |
| Ketonmoschus | 20 | |
| Cumarin | 20 | |
| Cyclohexadecanolid | 50 | |
| Kephalis (hergestellt nach Beispiel 2 der | 10 | |
| französischen Patentschrift 14 98 736) | ||
| Sandalholzöl | 20 | |
| Nordehydropatschulol | 14 | |
1400
*) 10% in Äthylphlhalal.
**) 50% in Äthylphlhalat.
| 5 | Konzentrat Nr. 2 |
2242913 Ψ
\ ί |
3 Cyclamenaldehyd |
| Ylang Ylangöl Nossi-Bc | Beispiel 3 | Absolue Mousse de Chene | |
| Bergamotteöl extra | Gewichisteile Konzentrat Nr. 2 | Ketonmoschus | |
| Citronenöl | 40 | ίο Cumarin | |
| Benzylacetat | 240 | Absolue Jasmin | |
| Hydroxycitronellal | 120 | u- H exylzimlaldehy d | |
| Geraniumöl afrikanisch | 100 | Styraxresinoid Nr. 1**) | |
| Petitgrainöl Grasse | 140 | ,5 Kephalis | |
| Neroliöl Grasse | 60 | Sandalholzöl ostindisch | |
| Phenyläthylalkohol | 40 | Vetiveröl rektifiziert | |
| Laurinaldehyd 50%*) | 10 | ;'-Methylionon | |
| Methyl-n-nonylacetaldehyd*) | 40 | Ambrettemoschus | |
| Linalool | 20 | Cyclohexadecanolid | |
| Aldehyd C-Il*) | 20 | Nordchydropatschulol | |
| Absolue Rose de Mai | 50 | **( 50% in Athylphthalat. | |
| *) 10% in Athylphthalat. | 20 | ||
| 40 | |||
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Nordehydropatschrlol der Strukturformel(DIOund mit Fp. = 180 bis 183 C, (VU = +61,5" (Chloroform).
- 2. Verfahren zur Gewinnung von reinem Nordehydropatschulol gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Patschuliöl mit wäßriger Salzsäure extrahiert, die extrahierte Lösung mit Äther neutral wäscht und trocknet, bei 0,2 bis 0,5 mm Hg fraktioniert, nach Entfernen einer ersten Fraktion (etwa 35%) eine zweite, höher siedende Fraktion mit Kp.0J = 90 bis 100 C, n'1 = 1,5070 bis 1,5090. [.<] = +70', abtrennt und an Kieselgel mehrfach Chromatographien (Elutionsmhtcl: 1. Petroläther, 2. Pelroläther'Diüthyläther) und daraus den reinen Stoff durch präparative Gaschromatographie gewinnt.\ Geruchskomposilion. bestehend aus Nordchydropatschulol gemäß Anspruch 1, jedoch frei von anderen Bestandteilen des Patschuliöls, und aus in der Parfümerie üblichen Zusatz- und Träsierstoffen.
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