DE2242002B2 - Flammwidrige synthetische lineare polyester sowie deren verwendung - Google Patents

Flammwidrige synthetische lineare polyester sowie deren verwendung

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DE2242002B2 DE19722242002 DE2242002A DE2242002B2 DE 2242002 B2 DE2242002 B2 DE 2242002B2 DE 19722242002 DE19722242002 DE 19722242002 DE 2242002 A DE2242002 A DE 2242002A DE 2242002 B2 DE2242002 B2 DE 2242002B2
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Description

R,
CII
cn (cm,, -z
R2 R,
R1
zugesetzt werden, in der
R und Ri Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine gege
benenfalls durch die Hydroxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine durch eine oder zwei Hydroxylgruppen substituierte Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen
a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4
bedeutet
und die Gesamtzahl der Hydroxylgruppen an
den Resten R2, R ι und Z = 2 ist.
2. Verwendung der Polyester gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Fasern, Fäden, Filmen, Spritzguß-, Hohl- und Preßkörpern.
7.
Die Erfindung bezieht sich auf flanimwidrige synthetische lineare, P-haltige Polyester sowie auf deren Verwendung zur Herstellung von Fasern, Fäden, Filmen, Spritzguß-, Hohl- und Preßkörpern.
Es ist bekannt, daß eine Vielzahl von P-haltigcn Verbindungen flammwidrige Eigenschaften besitzen. Man hat sich dies einerseits zunutze gemacht zur Verwendung solcher P-Verbindungen als Flammschutz-Ausrüstungsmittel; andererseits hat man die P-Verbindungen auch in höhermolekulare Stoffe eingebaut und diesen so eine gewisse Flammwidrigkeit verliehen.
So wurden z. B. bestimmte Phosphorsäureester welche .«ußer den zwei Estergruppen noch zwei OH-Gruppen im Molekül besitzen (welche alsc tctrafunktionell sind) sowie deren Oligoniere in Polymere eingebaut, um diese flammwidrig und selbstverlöschend zu machen (BE-PS 6 68 238). Polyfunktioneile Verbindungen bewirken jedoch eine Vernetzung und damit eine Versprödung der Polymeren, so daß sich diese nicht mehr zur Herstellung vor Fasern, Fäden, Filmen, Spritzguß-, Hohl- und Preßkörpern eignen.
Eine andere Klasse von P-Verbindungen mit flammwidrigen Eigenschaften sind die Phosphinoxide. Es wurden beispielsweise halogenhaltige Phosphinoxide wieTris-Brommelhylphübphinoxid, zur Flammfest-Ausrüstung von Synthesefasern verwendet (DT-PS 12 82 599). Andere Phosphinoxide wie das Trimethylolphosphinoxid wurden in Polyester aus mehrwertigen Carbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen einkondensiert; durch Vermischung dieser Polyester mit anderen Polymeren erhallen diese einen guten Flammschutz (DT-PSIl 47 039).
Die in der BE-PS 7 71 302 beschriebenen speziellen tert.-Phosphinoxide können entweder selbst als Flammschutzmittel verwendet werden oder vermöge ihrer reaktionsfähigen Gruppen anderen Verbindungen derartige Eigenschaften vermitteln. Nähere Details hierüber finden sich in der BE-PS 7 71 302 jedoch nicht.
Der vorliegenden Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, permanent schwer entflammbare Polyester zu entwickeln durch Verwendung eines geeigneten die Flammwidrigkeit bewirkenden Modifikationsmittels; diese Polyester sollten zur Bildung von Fasern, Fäden und Filmen, aber auch etwa von Spritzguß- und Preßkörpern geeignet sein, und die Eigenschaften dieser Gebilde sollten gegenüber den Eigenschaften der Gebilde aus den entsprechenden nichtmodifizierten Polyestern keine merkliche Verschlechterung zeigen.
Diese Aufgabe wurde gelöst durch die Schaffung von synthetischen linearen Polyestern, welche im Polyestermolekül aus der BE-PS 7 71 302 bekannte Phosphinoxide eingebaut enthalten. Erfindungsgegenstand sind daher Polyester, erhalten durch Umsetzung von
1. Dicarbonsäuren oder deren Estern mit niedrigen aliphatischen Alkoholen aus der Gruppe bestehend aus 90 bis 100 Mol-% Terephthalsäure und 0 bis 10 Mol-% Isophthalsäure, 5-Sulfoisophthalsäure, 5-Sulfopropoxyisopht haisäure. Naphthalin-2,6-dicarbonsäure, Diphenyl-p,p'-dicarbonsäure, p-Phenylendiessigsäure, Diphenyloxid-p.p'-dicarbonsäure, Diphenoxyalkandicarbonsäuren, trans-Hexahydroterephthalsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure oder 1,2-Cyclobutandicarbonsäure,
2. Diolen aus der Gruppe, bestehend aus 90bis 100 Mol-% Äthylenglykol und 0 bis 10 Mol-% Propandiol-1,3, Butandiol-1,4, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 oder 1,4-Cyclohexandimethanol, wobei vor, während oder kurz vor Ende der Polykondensation,
3. in einer Menge, welche 4 bis 15 Mol-% der gesamten Diolkomponente ausmacht. Phosphinoxide der allgemeinen Formel
R O
P CII CII (CII)11 /.
R, R2 R, R4
zugesetzt werden, in der
R und Ri Alkylgruppen oder Cyeloalkylgruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine gegebe
nenfalls durch die Hydroxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Ri ein Wasserstoffutom oder eine gegebe
nenfalls durch die Hydroxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Ra ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl
gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Z eine durch eine oder zwei Hydroxylgrup
pen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4
bedeutet
und die Gesamtzahl der Hydroxylgruppen an den Resten R2, R) und Z = 2 ist.
Auch die Verwendung der Polyester gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Fasern, Fäden, Filmen, Spritzguß-, Hohl- und Preßkörpern ist Gegenstand dieser Erfindung.
Als niedrige aliphatische Alkohole, mit denen die Dicarbonsäuren verestert sein können, werden solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere CHjOH, bevorzugt.
Falls man von den freien Dicarbonsäuren und Diolen ausgeht, wird, wie für diese Reaktionspartner üblich, zunächst direkt verestert und dann polykondensiert. Geht man von den Dicarbonsäureestern — insbesondere von den Dimethylestern — anstelle der freien Dicarbonsäuren aus, so wird, wie üblich, zunächst umgeestert und dann ebenfalls polykondensiert, jeweils unter Verwendung der hierfür üblichen Katalysatoren.
Die vor, während oder kurz vor Ende der Polykondensation zugesetzten bifunktionellen Phosphinoxide werden vorteilhaft hergestellt nach dem in der BE-PS 7 71 302 beschriebenen Verfahren. Von den aus der BE-PS 7 71 302 bekannten tertiären Phosphinoxiden stellen die für das Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten bifunktionellen Verbindungen eine spezielle Auswahl dar.
Im Polyesterendprodukt ist dann die phosphororganische Verbindung statistisch im Makromolekül eingebaut. Infolge dieser statistischen Verteilung können die Phosphinoxideinheiten gelegentlich auch am Ende der Makromoleküle sitzen. Um die gewünschte Flammwidrigkeit zu gewährleisten, sind mindestens etwa 0,5 Gewichtsprozent Phosphor im Polyester erforderlich.
Selbstverständlich können während der Polyesterherstellung neben den gängigen Katalysatoren auch übliche Zusatzmittel, (Mattierungs- und Stabilisierungsmittel, Färb- und Füllstoffe, bei Verwendung der Polyester als Spritzguß- und Preßmassen auch Nukleierungsmittel) zugesetzt werden. Die fertig kondensierten Polyester werden dann wie üblich zu Fasern, Fäden und Filmen oder auch zu Spritzguß-, Preßkörpern, Hohlkörpern (Rohre u. dgl.), verarbeitet. Im Falle der Verarbeitung zu Spritzguß- und ähnlichen Körpern werden im allgemeinen Polyester von höherem Polykondensationsgrad und damit höherem Molekulargewicht verwendel als für die Herstellung von Hasern, Fäden und Filmen.
Bevorzugte flammwidrige, synthetische lineare P-haltige Polyester aus Dicarbonsäure- und Dioleinheiten sind erfindungsgemäß diejenigen, deren Dioleinheiten zu 4 bis 15, vorzugsweise 5—10 Molpro/eni Struktureinheiten der Formel
(Ή,
►O
CH2
OCH2-CH CH2O-
sind. Die Dicarbonsäureeinheiten sind hier im wesentlichen Terephthalsäureeinheiten und die Dioleinheiten im wesentlichen Einheiten des Äthylenglykols jeweils im Rahmen der im Anspruch 1 genannten Mol-%-Grenzen. Die bevorzugten flammwidrigen Polyester werden nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt. Das hier als Modifikationsverbindung verwendete 2-Dimethylphosphinoxydomethyl-propandiol-l,3 geht aus der allgemeinen Formel
R O
\T
P-CH-CH-(CH)11-Z
R., R4
j) dadurch hervor, daß
CH
R =R,
R2 = H
Rj = Z - CH2OH und
a = 0.
Die bevorzugten, mit 2-Dimethylphosphinoxydomethyl-propandiol-1,3 modifizierten Polyester lassen sich auf übliche Weise zu geformten Gebilden (Fäden, Fasern, Filme, Spritzguß-, Preßkörper) verarbeiten.
Die Fasern, Fäden und Filme sowie die anderen geformten Gebilde wie Spritzguß-, Hohl- und Preßkörper aus diesen Polyestern weisen sehr gute und permanent flammwidrige und selbstverlöschende Eigenschaften auf. Sie besitzen einen guten Weißgrad und sind mit Dispersionsfarbstoffen sehr gut, mit Säurefarbstoffen in mittleren bis tiefen Farbtönen färbbar. Ihr Diglykolgehalt ist nicht erhöht. Die Festigkeit, Glasumwandlungspunkt, Schmelzpunkt usw. der Gebilde entsprechen ungefähr den Werten, welche auch die Gebilde aus den zugrunde liegenden, nichtmodifizierten Polyestern besitzen.
Es war durchaus überraschend und nicht vorhersehbar, daß durch Einkondensation von ganz speziellen der aus der BE-PS 7 71 302 bekannten tert.Phosphinoxiden in lineare Polyester so vorteilhafte Produkte entstehen; denn sehr häufig werden durch den Einbau von flammwidrigen Fremdverbindungen in etwa Polyethylenterephthalat dessen ausgezeichnete technologische Eigenschaften so verschlechtert, daß man keine befriedigenden Produkte (Fasern, Fäden usw.) aus ihnen mehr erhalten kann. Auch durch Substitution der polyfunktionellen Phosphonsäurederivate in den Produkten gemäß der BE-PS 6 68 238 durch die erwähnten speziellen Phosphinoxide resultieren keine den erfindungsgemäßen Produkten vergleichbare Massen, da die Grundpolymeren der BE-PS 6 68 238 keine gesättigten linearen Polyester sind wie im Falle der vorliegenden Erfindung.
Das Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Polyester und der geformten Gebilde daraus liegt überall da, wo keine leicht brennbaren Artikel erwünscht sind. Bei Fasern und Fäden ist dies insbesondere bei Planenstoffen, Teppichen und Gardinen der Fall. Die
Fäden lassen sich auch als die eine Komponente in Bikomponenten-Fäden zusammen mit anderen Polymeren verwenden.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel I
1000 g Dimethylterephthalat (DMT) werden mit 230 mg MnAc2 ■ 4H2O und 740 ml Äthylenglykol unter N2 umgeestert. Nach Beendigung der Methanolabspaltung wilden bei 2200C40 g 2-Dimethylphosphinoxydomethyl-propandiol-1,3 und 500 mg Sb2Oi zugesetzt. Das Reaktionsgefäß wird anschließend weiter aufgehei/t. zugleich aber aucii langsam evakuiert, so daß bei 250' C ein Innendruck von 1 Torr erreicht wird. Die Polykondensation wird bei 0,2 Torr und 270'C zu Ende geführt. Das Produkt besitzt eine relative Viskosität von 1,64, gemessen an einer 1%igen Lösung in Dichloressigsäure bei 25"C. Der Schmelzpunkt beträgt 253 bis 2550C, der Phosphorgehalt 0,7% und der Diglykolgehall 0,8%.
Der Polyester wird einer Feststoffkondensation auf eine relative Viskosität von 1,98 unterworfen. Die Prüfung des Brennverhaltens des Produkts nach ASTM D 635/68 an 12,7 χ 1,27-cm-Stäbchen ergab die Einordnung in die Klasse »selbstverlöschend«, während die gleichen Stäbchen aus unmodifizierten Polyethylenterephthalat als »brennbar« eingestuft werden mußten.
Beispiel 2
Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, daß anstelle von 40 g nun 100 g 2-Dimethylphosphinoxydomelhyl-propandiol-1.3 eingesetzt werden. Die relative Viskosität des (keiner weiteren l-'cststoffkondensatioii unterworfenen) Polyesters beträgt 1,65, der Schmelzpunkt 240 bis 24 Γ C, der Phosphorgehalt 1,6"/. und Ju Diglykolgehall 0.9%.
Das Produkt wird unter den üblichen Bedingungen aus der Schmelze versponnen und anschließend im Verhältnis I : 3,65 verstreckt. Die erhaltenen fäden weisen eine Festigkeit von 3,1 p/dtex bei einer Reißdehnung von 22% auf. Sie werden zu einem Strickschlauch verarbeitet, mit welchem Färbiests sowie ein Flammtest durchgeführt werden.
Die Färbung mit den sauren Farbstoffen
Supranol Echtroi BR (C. I. Nr. 24 790)
Aiphanoi Echtblau (C. I. Nr. 62 1 55) und
Lanaperlgelb 3 G (C. I. Nr. 19 025)
ergab tiefe Farben.
Für den Flammlest wurde ein Tei I des Strickschlauchs auf einem Bogentester (DIN 54 331) über einem Trägergewebe aus Baumwolle verbrannt. Die Flamme verlischt bei einem Winkel von 100 bis 110C. Ein Vergleichsstrickschlauch aus unmodifizierten Polyäthylenterephthalatfäden brennt vollständig ab.
Beispiel 3
Der Vorsuch gemäß Beispiel 2 wurde wiederholt mit der Abweichung, daß bei der Umesterung 5 Molprozent DMT durch Dimethylisophthalat ersetzt wurden. Der Polymerschmelzpunkt lag bei 237''C, die relative Viskosität betrug 1,60. Strickschläuche aus diesem Material verlöschen am Bogentester ebenfalls bereits bei einem Winkel von 100 bis 110°C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Polyester, erhallen durch Umsetzung von
1) Dicarbonsäuren oder deren Estern mit niedrigen aliphatischen Alkoholen aus der Gruppe, bestehend aus 90 bis 100 Mol-% Terephthalsäure und 0 bis 10 Mol-% Isophthalsäure, 5-SulfoisophthaIsäure, 5-Sulfopropoxyisophthalsäure, Naphthalin-2,6-dicarbonsäure, Diphenyl-p,p'-dicarbonsäure, p-Phenylendiessigsäure, Diphenyloxid-p.p'-dicarbonsäure, Diphenoxyalkandicarbonsäuren, trans-Hexahydroterephthalsäure. Adipinsäure, Sebacinsäure oder 1,2-Cyclobutandicarbonsäure,
2) Diolen aus der Gruppe, bestehend aus 90 bis 100 Mol-% Äthylenglykol und 0 bis 10 Mol-% Propandiol-1,3, Butandiol-1,4, 2,2-Dimeihylpropandiol-1,3 oder 1,4-Cyclohexandiniethanol, wobei vor, während oder kurz vor Ende der Polykondensation,
3) in einer Menge, welche 4 bis 15 Mol-% der gesamten Diolkomponente ausmacht, Phosphinoxide der allgemeinen Formel
R O
\ τ
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