DE2328343A1 - Schwer entflammbare faeden und fasern aus polyester - Google Patents

Schwer entflammbare faeden und fasern aus polyester

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DE2328343A1 DE19732328343 DE2328343A DE2328343A1 DE 2328343 A1 DE2328343 A1 DE 2328343A1 DE 19732328343 DE19732328343 DE 19732328343 DE 2328343 A DE2328343 A DE 2328343A DE 2328343 A1 DE2328343 A1 DE 2328343A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6924Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6926Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
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Description

FARBWERiCS HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Bruning Aktenzeichen: - HOE 73/F 148
Datum: 1. Juni 1973 - Dr.MS/Ga
"Schwer entflammbare Fäden und Fasern aus Polyester"
Zusatz zu Patent . (Patentanmeldung P 22 36 037.8)
Gegenstand des Hauj)tpatentes . (Patentanmeldung
P 22 36 037.8) sind Fäden und Fasern aus synthetischen linearen Polyestern aus Dicarbonsäure- und Diolkomponenten sowie P-haitigen Kettengliedern, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die P-haltigen Kettenglieder Struktureinheiten der Formel
0 0
ff -0- P-R-P-O-
1 \ R1 R2
sind, welche ca. 5-15 Molprozent der Säurekomponente des
Polyesters ausmachen, wobei in der Formel
R = gesättigter, offenkettiger oder cyclischer Alkylen-,
ein Arylen- oder Äralkylehrest und R1 und R_ - gleiche oder verschiedene Reste der Art: Alkyl-
gruppen mit bis zu 6 C-Atomen, Aryl- oder Äralky!gruppen. Diese Fäden und Fasern sind permanent schwer entflammbar und ihre übrigen textlien Eigenschaften sind vergleichbar den textlien Eigenschaften der entsprechenden nicht modifizierten PoIyesterfäden und -fasern.
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23283A3
In weiterer Ausbildung des Gegenstandes des Hauptpatentes wurde nun gefunden, daß man wertvolle Fäden und Fasern von permanent schwerer Entflammbarkeit auch erhält, wenn die Reste R, R^ und/oder R_ in den P-haltigen Kettengliedern der im Hauptpatent spezifizierten synthetischen linearen Polyester noch ein oder mehrere Heteroatome enthalten. Die Heteroatome, welche vorzugsweise nur im Rest R enthalten und vor allem Halogen-^ Sauerstoff- und Schwefelatome sind, können sowohl seiten- als auch kettenständig sein, wobei die Kette nständigkeit bevorzugt ist. Kettenständigkeit heißt hier Glied einer' aus C-Atomen bestehenden Kette; wegen der Einwertigkeit der Halogenatome scheiden diese als kettenständige Glieder natürlich aus, und es kommen hier in erster Linie nur 0- und S-Atome in Frage. N-Atome, welche in Form von -NH- oder -NR'-Gruppen (R1 = organischer Rest) als Kettenglieder ebenfalls möglich sind, sind weniger bevorzugt, da N-Verbindungen bekanntermaßen während der Polykondensation häuftig Anlaß zu unerwünschten Verfärbungen geben. Die Schwefelatome können in der Kette als Sulfid-, SuIfoxid- oder Sulfongruppe, an der Kette hauptsächlich als Sulfonatgruppe vorhanden sein.
Nach dem Hauptpatent ist R = ein gesättigter, offenkettiger oder cyclischer Alkylenrest mit 1 bis 15, vorzugsweise 2 bis 10 C-Atomen oder ein Arylen- oder Aralkylenrest; als beispielhafte Reste sind dort angegeben die Reste:
- CH2 -, -CH2 - CH2 -, - (CH2)3 -, - CH - CH3 - CH3 -,
CH3
- (CH2)4 - -((H)V , - C6H4 -, -<s_ ^-CH2 - etc.
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—' 3 —
Diese Reste sind im vorliegenden Fall durch Heteroatome substituiert, also beispielsweise
,Cl
/W-
Br - // Λ -
SO3Na
Br
Cl Cl
_7- CH2 --
etc,
Cl
oder - was bevorzugt ist - die 0- und S-Atome sind kettenständig, wie beispielsweise in
- (CH2}3 ■-
- (CH2J4 - O - (CH2J4 -, - (CH2)4 - S - (CH2)4 - ,
- S - (CH2)4 - ,
2)4
Cl
CH2 -Π-ϋ-
-CH2CH2 - 0 - ^J - OCH2CH2 -,
"» " CH2° " W "
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\_/ W/ θ2
- CH2CH2 - 0 - O-O- °CH2CH2 -' - CH2-(_V ° * Ο ■
- CH2CH2O - A \\ - 0 -^ V)- 0 CH2CH2 -.
Falls R = gesättigter offenkettiger oder cyclischer Alkylenrest, kommt eine Halogensubstitution nur dann in Frage, wenn die Verbindungen unter den Polyesterherstellungsbedingungen nicht oder nur in geringem Außmaß Halogenwasserstoff abspalten; geeignete derartige halogensubstituierte Alkylenreste sind beispielsweise
der Rest CH0X
I
- CH2 -C- CH2 - oder perfluorierte Alkylen-
CH2 χ ;
reste. ι
Die Reste R-und R2 sind wie beim Hauptpatent gleiche oder verschiedene Reste der Art:
Alkylgruppen mit bis zu 6 C-Atomen, Aryl- oder Aralkylreste, also etwa CH3, C3H5, n- und 1-C4H9, C5H11, CgH13, CgH5, CgH5 etc, die hier ebenfalls noch Heteroatome, in ähnlicher Weise wie die Reste R, enthalten können. Vor allem Substitutionen durch Halogene oder die SO„Na-Gruppe kommen in Frage. Wie beim Hauptpatent ist der Fall R1 «= R3 = CH3 bevorzugt.
Die Herstellung der linearen Polyester, welche die erwähnten speziellen Struktureinheiten mit P- und weiteren Heteroatomen enthalten,erfolgt in prinzipiell gleicher Weise wie im Haupt-
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patent bei der Herstellung der dortigen modifizierten linearen Polyester beschrieben. Man setzt demnach die für die Herstellung faserbildender linearer Polyester üblichen Ausgangsstoffe nach an sich bekannten Verfahren um, wobei man vor, während oder kurz vor Ende der Polykondensation bifunktionelIe Alkylen- oder Arylen- oder Aralkylen-diphosphinsäuren^ welche weitere Heteroatome enthalten, und/oder deren Ester mit einem niederen Alkohol von insbesondere 1 bis 4 C-Atomen oder mit dem Diöl, welches auch die Diolkomponente des Polyesters bildet, zusetzt. Auch die Oligomeren der genannten Diphosphinsäure-diolester können hier eingesetzt werden.
Als Dicarbonsäureausgangsstoffe werden - entweder in mit niederen aliphatischen Alkoholen (mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere CH3OH) veresterter Form - außer der bevorzugten Terephthalsäure auch andere Dicarbonsäuren, vorzugsweise als Cokomponente, verwendet. In Frage kommen hier beispielsweise Isophthalsäure, 5-Sulfoisophthaisäure, 5-Sulfopropoxyisophthalsäure, Naphthalin-Zje-Dicarbonsäure, Diphenyl-p.p'-dicarbonsäure, p-Phenylendiessigsäure, Diphenyloxid-p,ρ'-dicarbonsäure, Diphenoxyalkandicarbonsäuren, trans-Hexahydroterephthalsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, 1,2-Cyclobutandicarbonsäure etc.
Als Diolkomponenten kommen neben dem bevorzugten Äthylenglykol und dem ebenfalls bevorzugten Butandiol-1,4 z.B. Propandiol-1,3, und die höheren Homologen des Butandiol-il,4 sowie weiterhin ^^-Dimethylpropandiol-ljS, 1,4-Cyclohexandimethanol etc., auch als Cokomponenten, in Frage. Wenn man außer der Terephthalsäure noch.andere von den genannten Dicarbonsäuren einsetzt, werden vorzugsweise nicht wesentlich mehr als etwa 10 Molprozent der Gesamtsäurekomponente verwendet. In ähnlicher Weise
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wird bei der Zusammensetzung der Diolkoraponente verfahren. Wenn dies außer dem Äthylenglykol oder Butandiol-1,4 noch v/eitere Diole als Cokomponenten eingesetzt werden, beträgt deren Menge vorzugsweise ebenfalls nicht wesentlich mehr als 10 Molprozent der gesaraten Diolkomponente.
Falls man von den freien Dicarbonsäuren und Diolen ausgeht, wird, wie für diese Reaktionspartner üblich, zunächst direkt verestert und dann polykondensiert. Geht man von den Dicarbonsäureestern anstelle der freien Dicarbonsäure aus - insbesondere von den Dimethylestern - so wird, wie üblich, zunächst umgeestert und dann ebenfalls polykondensiert, jeweils unter Verwendung der . hierfür üblichen Katalysatoren. Selbstverständlich können während der Polyesterherstellung auch übliche Zusatzmittel wie Vernetzungs-, Mattierungs- und Stabilisierungsmittel, Farb- und Füllstoffe etc. zugesetzt werden. Die fertig kondensierten Polyester werden dann wie üblich zu Fäden und Fasern versponnen, verstreckt und nachbehandelt.
Die vor, während oder kurz vor Ende der Polykondensation zügegegebenen bifunktionellen Alkylen- bzw. Arylen- oder Aralkylendiphosphinsäuren, welche noch weitere Heteroatome enthalten, oder deren Ester mit einem niederen aliphatischen Alkohol werden nach bekannten Methoden hergestellt, beispielsweise nach einer Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Phosphonigsäurediestern und weitere Heteroatome enthaltenden Alkylen-,Arylen- oder Aralkylendihalogeniden. Eine beispielhafte Analog-Vorschrift findet sich etwa in der US-PS 3 403 176. Andere Analog-Verfahren sind aus J. Org. Ch. 32, 2172 ff (1967) bekannt. Die Diphosphinsäurediolester und deren Oligomeren können vorteilhaft hergestellt werden nach dem Prinzip des in der gleichzeitig mit der Hauptanmeldung eingereichten Patentanmeldung P 22 36 036.7 beschriebenen Verfahren.
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Beim Zusatz der freien Alkylen- bzw.. Arylen- oder Aralkylen-diphosphinsäuren, welche noch weitere Heteroatome enthalten, während der Polyesterherstellung ist zu beachten, daß die freien Säuren bei hohem Vakuum und hoher Temperatux· etwas flüchtig sein können, so daß bis zum vollständigen chemischen Einbau ein geringer Verlust eintreten kann. Dieses Problem wird jedoch bei"Verwendung entsprechender Ester - insbesondere der Ester mit den Diolen, welche auch als Diolkomponente der Polyester verwendet werden im allgemeinen vermieden.
Im Polyesterendprodukt ist dann die phosphororganische Struktureinheit statistisch im Makromolekül verteilt. Die Einheiten der entsprechenden Alkylen- bzw. Arylen- oder Aralkylen-diphosphinsäuren, welche noch weitere Heteroatome enthalten, können infolge dieser statistischen Verteilung gelegentlich auch am Ende der Makromoleküle sitzen. Um die gewünschte Flammwidrigkeit zu gewährleisten, ist mindestens etwa 1 G'ewichtprozent Phosphor im Polyester erforderlich. Die Flammschutzeigenschaften werden noch verbessert, wenn die P-haltigen Kettenglieder im Polyester als HeteroatomeHalogene enthalten.
Die Fasern und Fäden aus diesen modifizierten Polyestern weisen wie diejenigen gemäß dem Hauptpatent sehr gute und permanente flammwidrige oder selbstlöschende Eigenschaften auf. Sie besitzen einen guten Weißgrad und sind mit Dispersxonsfarbstoffen sehr gut, mit Säurefärbstoffen in mittleren bis tiefen Farbtönen färbbar. Wenn die P-haltigen Kettenglieder noch Sulfonatgruppen enthalten, ist auch eine Färbbarkeit mit basischen Farbstoffen gegeben. Der Diglykolgehalt der Polyester ist nur geringfügig erhöht, der Glasumwandlungspunkt, der Schmelzpunkt, die Reißfestigkeit der Fasern und Fäden etc. entsprechen ungefähr den Vierten, die auch die zugrunde liegenden nicht modifizierten Polyester bzw. die jeweiligen Gebilde aus diesen besitzen.
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— is —
Die Fasern und Fäden v/erden vor allem überall da verwendet, wo keine leicht brennbaren Textilien und technischen Artikel vor· handen sein dürfen, also etwa in Planenstoffen, Teppichen, Gardinen etc. Die Fäden lassen sich auch als die eine Komponente in Bikomponentenfaden zusammen mit anderen Polymeren verwenden .
Die'Erfindung wirdnun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
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— y —
A) Beispielhafte Darstellung der Modifikationsmittel (Diphosphinsäuren, deren Rest R zwischen den beiden P-Atomen weitere Heteroatome enthält):
0,5 Mole der in nachstehender Tabelle aufgeführten Dihalogenverbindungen werden jeweils nach Michaelis-Arbusov mit einem Mol Methan-phosphonigsäure-diäthylester unter N„ langsam auf 150 bis 160°C erhitzt. Dabei wird C2H5Cl abgespalten. Das Ende der Reaktion zeigt sich durch Aufhören des Siedens der Lösung an. Der gebildete rohe Diphosphinsäureester wird mit einem geringen Überschuß von 20 bis 30 %-iger RaOH verseift und die Lösung nach dem Erkalten mit verdünnter HCl angesäuert. Dabei fällt die jeweilige Diphosphinsäure aus. Sollte die Diphosphinsäure beim Ansäuern nicht oder nur unvollständig ausfallen, was bei rein aliphatischen Verbindungen der Fall ist, so erfolgt die Gewinnung der Säure zweckmäßiger durch Eindampfen der mit HCl angesäuerten Lösung und Aufnahme mit Eisessig. Dabei geht die Diphosphinsäure in Lösung, während sich NaCl abscheidet, welches abgesaugt und mit etwas Eisessig abgewaschen wird. Die Eisessiglösuhg wird eingedampft. Aus dem Rückstand kristallisiert dann die Diphosphinsäure aus.
In der nachstehenden Tabelle sind einige der so hergestellten Diphosphinsäuren sowie die jeweiligen Dihalogenid-Ausgangsstoffe verzeichnet.
409881/10 5 6
- 10 Tabelle zur Herstellung einiger Diphosphinsäuren
Ausgangs-Dihalogenid
Diphosphinsäure
Ausbeute
Fp.
ο cn cn
d) ci-(CH2)4-o-(ca2)4-ci
H3
CH3 O
H3.
>O^
CH3 0
CH2-P-OH
CH3 -2
ο ο
f - t
HO-P-(CH2)4-0-(CH2 J4-P-OH CH3 CH3
84
%
%
%
209°C
218-220
29C-292WC
120,O0C
- li -
B) Polyester- und Fädenherstellung:
erfolgte wie in Beispiel 1 des Hauptpatentes angegeben, nur das anstelle der dort zugesetzten 100gÄthylen-di-(methylphosphinsäure) die in den Zeilen a) bis d) der vorstehenden Tabelle stehenden Diphosphinsäuren zugesetzt wurden» Die zugesetzten Mengen sowie einige Eigenschaften der erhaltenen Polyester sind in der.folgenden Tabelle zusammengestellt.
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-I2-
Tabelle: eingesetzte Menge Modifikationsmittel (Diphosphinsäure) sowie einige Eigenschaften der erhaltenen Polyester
Menge Diphosphinsäure,
bez. auf DMT
+ )
% rel
FP. P-Gehalt Diglykolgehalt
a) Io Gew.% 1,56 256 - 257°C 1,5 % 0,48 %
b) Io Gew.% 1,58 255 - 258°C 1,5 % 1,50 %
c) 9,32 Gew.% 1,63 252 - 253°C 1,3 % 1,40 %
d) Io Gew.% 1,71 253 - 254°C 1,9 % 1,47 %
' gemessen an 1 %igen Lösungen in Phenol/Tetrachloräthan 3:2 bei 25 C
Der Flammtest mit den Fäden wurde ebenfalls gemäß der Beschreibung in Beispiel 1 des Hauptpatentes durchgeführt und das Ergebnis unterschied sich nicht wesentlich von dem dort gefundenen Resultat.
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Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Fäden und Fasern aus synthetischen linearen Polyestern aus .Dicarbdnsäure- und Diolkomponenten sowie P-haltigen Kettengliedern der Formel
0 0 t t
-O-P-R-P-O- ,
1 I R1 R2
welche ca. 5 - 15 Molprozent der Säurekomponente des Polyesters ausmachen, wobei in der Formel R = gesättigter offenkettiger oder cyclischer
Alkylen-, ein Arylen- oder Aralkylenrest und R- und R„ = gleiche oder verschiedene Reste der Art: Alkyl-
gruppen mit bis zu 6 C-Atomen, Aryl- oder Aralky1-
gruppen
nach Patentanmeldung P 22 36 037.8, dadurch gekennzeichnet, daß in den P-haltigen Kettengliedern die Reste R, R- und/oder R„ ein oder mehrere Heteroatome enthalten.
2. Fäden und Fasern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nur der gesättigte offenkettige oder cyclische Alkylen-, Arylen- oder Äralkylen-Rest R ein oder mehrere Heteroatome enthält.
3. Fäden und Fasern nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Heteroatome des Restes R kettenständig sind.
4. Fäden und Fasern nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Heteroatome die Atome von 0 und S sind.
40-9881/1056
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Cited By (4)

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